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Nukleinbasen

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Nukleinbasen

Die Erbinformation aller Lebewesen ist in ihrer DNA gespeichert. Die Grundlage für den genetischen Code bilden dabei die Nukleinbasen. Ihre Bindungssequenzen sind für die Ausprägung aller Gene zuständig und zusätzlich spielen sie eine große Rolle bei der Speicherung und dem Transport von Energie in Organismen.

Tipp: Zum Abschluss findest Du die wichtigsten Fakten zusammengefasst, sodass Du nie wieder Probleme mit den Nukleinbasen bekommst.

Nukleinbasen Definition

Nukleinbasen sind stickstoffhaltigen Basen, die zusammen mit einem Zucker und einem Phosphatrest Nukleotide bilden, die zu der Grundsubstanz der Nukleinsäuren RNA und DNA gehören. Sie bilden in ihrer Abfolge den genetischen Code und damit die Bauanleitung für Proteine.

Nukleinbasen werden generell in zwei unterschiedliche Gruppen aufgeteilt. Dabei handelt es sich um die Purin-Basen und die Pyrimidin-Basen. Tatsächlich kommen in der DNA nur vier Nukleinbasen in ihrer Grundstruktur vor. Allerdings wird die Nukleinbase Thymin in der RNA durch Uracil ersetzt.

Purin-BasePyrimidin-Base
Adenin (A)Cytosin (C)
Guanin (G)Thymin (T)
Uracil (U, RNA)

In der DNA kommen nur bestimmte Paarungen an Nukleinbasen vor, die so beide DNA-Stränge über Wasserstoffbrücken-Bindungen miteinander verbinden. Generell kann sich immer eine große Purin-Base (Adenin oder Guanin) mit einer kleineren Pyrimidin-Base (Cytosin, Thymin) verbinden.

Die Purin-Base Adenin kann mit der Pyrimidin-Base Cytosin verbunden werden, während sich die Purin-Base Guanin mit der Pyrimidin-Base Thymin verbindet. Es ergeben sich also die festen Bindungspartner A-C und G-T.

Die spezifischen Bindungen der Nukleinbasen untereinander sorgen neben dem Zusammenhalt der beiden komplementären DNA-Stränge auch für die Doppelhelixstruktur, da sie unterschiedlich viele Wasserstoffbrücken-Bindungen untereinander ausbilden.

Purin-Basen sind generell größer als Pyrimidin-Basen, da sie neben einem 6er-Ring auch einen 5er-Ring besitzen.

Weitere Basen wie Xanthin und Hypoxanthin entstehen zum Beispiel während des Purinabbaus oder ähnliches Prozessen. In der Theorie gibt es dank synthetischer Biologie inzwischen noch weitere Basen. Sie spielen momentan noch keine allzu große Rolle, gewinnen aber in Zukunft sicherlich immer mehr und mehr an Bedeutung.

Nukleoside und Nukleotide

Nukleoside sind Verbindungen aus einer Nukleinbase und einem Zucker (Ribose oder Desoxyribose) mit fünf Kohlenstoffatomen.

Nukleotide bestehen aus einem Nukleosid und einer bis drei Phosphatgruppen.

Nukleotide nehmen in den Zellen von Organismen eine Energiespeicher- und Transportfunktion ein, da das Anhängen einer Phosphatgruppe Energie benötigt. Daraus folgt, dass ein Nukleotid umso energiereicher ist, je mehr Phosphatgruppen es besitzt. Wurde eine oder mehrere Phosphatgruppen an das Molekül angebracht, kann es innerhalb der Zelle Reaktionen mit Energie versorgen, indem Phosphatgruppen abgespalten werden.

Nukleotide werden nach einem gemeinsamen System benannt. Zuerst wird der Name des Nukleosids vorangestellt und die Anzahl der gebundenen Phosphatgruppen ergänzt.

NukleinsäureZuckerNukleinbaseNukleosidStrang
DNADesoxyriboseAdeninGuaninCytosinThyminDesoxyadenosinDesoxyguanosinDesoxycytidinDesoxythymidinDoppelstrang
RNARiboseAdeninGuaninCytosinUracilAdenosinGuanosinCytidinUridinEinzelstrang

Nukleinbase Adenin

Adenin zählt zu den Purin-Basen, d. h. es besteht aus einem 6er-Ring und einem 5-er Ring. Adenin paart in der DNA mit Thymin bzw. in der RNA mit Uracil. Die Verbindung besitzt in der DNA zwei Wasserstoffbrücken-Bindungen.

Wasserstoffbrücken-Bindungen sind in den folgenden Abbildungen blau markiert.

Die Nukleinbase Adenin bildet zusammen mit einem Zucker das Nukleosid Adenosin. Wird durch ein Enzym eine Phosphatgruppe unter Energiebedarf angehängt, bildet sich das energiereichere Adenosinmonophosphat (AMP). Das Hinzufügen einer weiteren Phosphatgruppe führt im Anschluss zu der Bildung von Adeonsindiphosphat (ADP). Wird eine weitere Phosphatgruppe an das Molekül angehängt, entsteht Adenosintriphosphat (ATP).

  • Adenosin
  • Adenosinmonophosphat (AMP)
  • zyklisches Adenosinmonophosphat (cAMP)
  • Adenosindiphosphat (ADP)
  • Adenosintriphosphat (ATP)

Die aufgebrachte Energie zur Bindung der Phosphatgruppe ist nun in den chemischen Bindungen zwischen den Phosphatgruppen gespeichert. Sie kann durch das Abspalten einer oder mehrerer Phosphatgruppen freigesetzt werden, um z. B. Enzyme oder Carrier-Proteine mit Energie zu versorgen. Dabei sind die letzten beiden Formen (ADP & ATP) mit dem Energiekreislauf in der Zelle gekoppelt.

ATP besitzt aufgrund seiner drei Phosphatgruppen das höchste Energieniveau, wobei die Energie durch Abspalten einer Phosphatgruppe freigesetzt wird. Diese Energie wird dann an anderen Stellen verwendet, um weitere Reaktionen in Gang zu setzen, die sonst nicht ablaufen würden. ATP ist folglich der Energielieferant in all Deinen Zellen.

cAMP steht in Verbindung mit den Rezeptoren und wirkt oftmals als second-messenger. Die Funktionen sind dabei sehr vielfältig, am bekanntesten ist jedoch sicherlich, dass nach Aktivierung von Ionenkanälen cAMP aktiviert wird, um weitere Proteinkinasen zu aktivieren. Ein beliebtes Beispiel ist PKA (Proteinkinase A), die für Stoffwechselregulationen zuständig ist, aber auch mit der Aktivität der Synapsen in Verbindung steht.

Nukleinbase Guanin

Guanin ist die passende Nukleinbase zu der Pyrimidin-Base Cytosin. Die Benennung erfolgt innerhalb eines Nukleosids als Guanosin.

Guanin hat ähnlich wie Adenin als Purin-Base noch eine weitere Funktion der Speicherung und des Transports von Energie. Es wird bei Prozessen wie dem Aufbau der Mikrotubuli benötigt und dient auch als Substrat für G-Proteine.

Im Citratzyklus wird aus energieärmerem Guanosindiphosphat und einer Phosphatgruppe (GDP + P) ein energiehaltigeres Molekül Guanosintriphosphat (GTP) synthetisiert.

Die wichtigste Funktion von Guanin-Nukleotiden ist neben dem Einbau in der DNA die Form des Ran-GTP. Hier spielt GTP eine wichtige Rolle beim Stofftransport zwischen Cytoplasma und dem Zellkern. Als weitere Träger für den Stofftransport dienen die Proteine Exportin bzw. Importin.

Ran (RA-related Nuclear protein) beschreibt ein Protein, das selektiv Guanin-Nukleotide (GTP & GDP) binden kann und eine Schlüsselrolle in den Transportprozessen in und aus dem Zellkern heraus spielt.

Durch Ran-GTP wird Exportin mitsamt dem Molekül nach draußen transportiert bzw. Importin gelangt ohne Transportmolekül wieder zurück in das Cytoplasma. Dort erfolgt die Hydrolyse von Ran-GTP zu Ran-GDP, was wiederum an ein beladenes Importin oder ein nicht beladenes Exportin bindet und in den Zellkern zurückdiffundiert. Somit können Stoffe an den Kernporen erleichtert nach außen oder nach innen transportiert werden.

Nukleinbase Cytosin

Cytosin besteht als Pyrimidin-Base nur aus einem 6er-Ring und bindet über drei Wasserstoffbrücken-Bindungen mit Guanin. Diese Basenpaarung ist somit stabiler als die Adenin-Thymin bzw. -Uracil-Bindung.

Als Nukleosid und Nukleotid erhält es den Namen Cytidin. Diese Base erfährt besonders im Bereich der Prozessierung einige Veränderungen. Beim Menschen ist sie die einzige Base, die in diesem Rahmen methyliert wird, wodurch eine Genregulation stattfindet.

Die Methylierung der DNA an den cytosinreichen Promotorregionen führt zu einer Verringerung bis Inaktivierung der Genexpression. Weiterhin wirkt die phosphorylierte Version Cytidintriphosphat als Cofaktor für manche Enzyme. Die Rolle des Cytosin ist aber vielmehr auf die DNA selbst beschränkt.

Nukleinbase Thymin

Die letzte Base der DNA ist Thymin, die als Bindungspartner für Adenin fungiert. In Verbindung mit einem Zucker wird das Nukleosid Thymidin gebildet. Diese Base ist ebenfalls Teil der Pyrimidin-Basen und besteht nur aus dem charakteristischen 6er-Ring. Zurzeit sind keine weiteren Verwendungen von Thymin in Organismen bekannt.

Studien vermuten eine Verbindung von Thymin-Basen zu Hautkrebs, die momentan noch untersucht wird. Aufgrund von UV-Strahlung wird ein Thymindimer induziert. Dabei verbinden sich zwei nebeneinanderliegende Thymin-Basen im DNA-Strang zu einem Cyclobutan-Derivat. Besonders anfällig für solche Mutationen sind Hautzellen, die dem Sonnenlicht ausgesetzt sind. Daher wird untersucht, inwieweit die Verbindung zur Entstehung von Hautkrebs besteht.

Nukleinbase Uracil

Wie Du bereits gelernt hast, kommt Thymin in der RNA nicht vor. Stattdessen wird diese Base in der RNA ausnahmslos durch Uracil ersetzt. Die Basenpaarung ändert sich dabei jedoch nicht. Auch Uracil bildet mit Adenin zwei Wasserstoffbrücken-Bindungen aus, wenn die RNA Basenpaarungen eingeht. Als Nukleosid erhält es den Namen Uridin.

Eine zusätzliche Funktion des Uridintriphosphats ist die Aktivierung verschiedener Zucker durch das Wirken als Koenzym.

Nukleinbasen - Das Wichtigste

  • Die fünf wichtigen Basen der Nukleinsäuren DNA und RNA sind Adenin (A), Cytosin (C), Guanin (G), Thymin (T) und Uracil (U). Adenin und Guanin gehören zu den großen Purin-Basen, Cytosin, Thymin und Uracil zu den kleineren Pyrimidin-Basen.
  • Es gibt eine feste Basenpaarung zwischen Adenin und Thymin in der DNA bzw. Adenin und Uracil in der RNA, sowie Guanin und Cytosin in beiden Nukleinsäuren. Dabei werden zwischen Adenin und Thymin bzw. Uracil 2 Wasserstoffbrücken-Bindungen ausgebildet, während zwischen Guanin und Cytosin 3 Wasserstoffbrücken-Bindungen ausgebildet werden.
  • Alle Nukleinbasen bilden zusammen mit einem Zucker Nukleoside. Nukleoside bilden wiederum zusammen mit mindestens einer Phosphatgruppe Nukleotide aus.
  • Aus der Verbindung von Nukleotiden mit einem Phosphatrest wird ein Nukleinsäurestrang verbunden, während Nukleotide mit mehreren Phosphatgruppen als Energiespeicher der Zelle fungieren.
  • Nukleotide mit mehreren Phosphatgruppen sind energiereicher als Nukleotide mit weniger Phosphatgruppen. Ein Beispiel dafür ist der Energieträger Adenosintriphosphat (ATP) und seine energieärmeren Ausgangsstoffe Adenosindiphosphat und Phosphat.

Nachweise

  1. Sadava et al. (2019), Purves Biologie, SpringerSpektrum.
  2. Avis und Clarke (1996), Ran, a GTPase involved in nuclear processes: its regulators and effectors, Journal of Cell Science Vol. 109.
  3. Karsten Weis (2003), Regulating Access to the Genome: Nucleocytoplasmic Transport throughout the Cell Cycle, Cell Vol. 112.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Nukleinbasen

  • Adenin
  • Guanin
  • Cytosin
  • Thymin

Adenin und Thymin bzw. Adenin und Uracil verbinden sich aufgrund ihrer chemischen Struktur. Dazu gehören sterische Hinderungen sowie Unterschiede in den Elektronegativitätsdifferenzen möglicher Bindungspartner für Wasserstoffbrücken-Bindungen. 

Komplementäre Nukleinbasen sind Basen, die in Nukleinsäuren (DNA & RNA) explizit einen festgelegten Bindungspartner haben.

  • DNA 
    • Adenin und Thymin
    • Guanin und Cytosin
  • RNA
    • Adenin und Uracil
    • Guanin und Cytosin

Die DNA hat zwei Basenpaarungen:

  • Adenin und Thymin
  • Guanin und Cytosin

Finales Nukleinbasen Quiz

Frage

Nenne die Pyrimidin-Basen.

Antwort anzeigen

Antwort

  • Thymin
  • Uracil (RNA)
  • Cytosin
Frage anzeigen

Frage

Welch Nukleinbase kommt in RNA vor?

Antwort anzeigen

Antwort

Uracil

Frage anzeigen

Frage

Bei welchen Basen handelt es sich um Purin-Basen?

Antwort anzeigen

Antwort

Adenin

Frage anzeigen

Frage

Welche Paarungen der Nukleinbasen kommen in der DNA vor?

Antwort anzeigen

Antwort

A-C

Frage anzeigen

Frage

Wodurch entsteht die Doppelhelixstruktur der DNA?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Die spezifischen Bindungen der Nukleinbasen untereinander sorgen neben dem Zusammenhalt der beiden komplementären DNA-Stränge auch für die Doppelhelixstruktur, da sie unterschiedlich viele Wasserstoff-Brückenbindungen untereinander ausbilden.
  • A-T 2 Wasserstoff-Brückenbindungen
  • G-C 3 Wasserstoff-Brückenbindungen
Frage anzeigen

Frage

Wie unterscheiden sich die Purin-Basen zu den Pyrimidin-Basen?

Antwort anzeigen

Antwort

Purin-Basen sind größer, da sie neben einem 6er-Ring auch einen 5er-Ring besitzen. 

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein Nukleosid?

Antwort anzeigen

Antwort

Verbindung aus einem Zucker und einer Nukleinbase

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein Nukleotid?

Antwort anzeigen

Antwort

Verbindung aus:

  • einem Zucker 
  • einer Nukleinbase 
  • einer bis drei Phosphatgruppen
Frage anzeigen

Frage

Nenne mindestens ein wichtiges Nukleotid für den Energiekreislauf der Zelle.

Antwort anzeigen

Antwort

  • ATP
  • ADP
  • GTP
  • GDP
Frage anzeigen

Frage

Welches Nukleotid hat das höchste Energieniveau?

Antwort anzeigen

Antwort

ATP

Frage anzeigen

Frage

Wie kann die Energie eines Nukleotids für den Ablauf von Reaktionen genutzt werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Die chemische Energie in der Phosphatbindung wird durch die Abspaltung einer Phosphatgruppe freigesetzt und kann als Aktivierungsenergie für biochemische Reaktionen dienen. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Funktionen erfüllt die Nukleinbase Guanin?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Energiespeicher als Nukleotid (GMP, GDP & GTP)
  • am Aufbau der Mikrotubuli beteiligt
  • Substrat für G-Proteine
  • Ran-GTP (Stofftransport zwischen Zellkern und Cytoplasma)
Frage anzeigen
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