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Glucose

Glucose

Kohlenhydrate sind ein Grundbaustein der Ernährung und Du nimmst sie täglich in unterschiedlichen Formen zu Dir. Wenn Du etwa Zucker oder Traubenzucker für mehr Energie zu Dir nimmst, ist der Einfachzucker Glucose ein Teil davon. Denn beim Haushaltszucker handelt es sich um Saccharose. Das ist ein Zweifachzucker, der aus Glucose und Fructose besteht.

Glucose – Grundlagen

Glucose ist ein Einfachzucker (Monosaccharid), der zu den Kohlenhydraten gehört. Er wird auch umgangssprachlich als Traubenzucker bezeichnet.

Glucose ist ein wichtiger Energielieferant, der täglich über die Nahrung aufgenommen wird. Denn Glucose ist zum Beispiel in Brot, Pasta, Reis, aber auch in Obst in Form von Kohlenhydraten enthalten. Es stellt für Lebewesen die Hauptenergiequelle dar. In einer abgekürzten Schreibweise, kann Glucose auch als Glc zu finden sein.

Glucose Summenformel

In der folgenden Tabelle sind die Eigenschaften der Glucose zusammengefasst.

Summenformel

C6O12H6

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

146 °C

Löslichkeit

wasserlöslich

Molare Masse

180,16 g/mol

Tabelle 1: Eigenschaften von Glucose

Glucose Strukturformel

Die Summenformel (C6H12O6) zeigt die chemische Zusammensetzung der Glucose. Diese Formel lässt sich auch als folgende Strukturformel darstellen:

Glucose Strukturformel StudySmarterAbbildung 1: Strukturformel von Glucose

Die Abbildung zeigt die Strukturformeln der Isomere D- und der L-Glucose in der Fischer-Projektion.

Mit der Fischer-Projektion können eigentlich dreidimensionale Moleküle, zweidimensional dargestellt werden. Diese Methode wird für die offenkettige Form der Monosaccharide genutzt. Dabei wird das Monosaccharid von oben nach unten geschrieben, wobei die Gruppe mit der höchsten Oxidationsstufe nach oben zeigt.

Die rot eingekreisten Teile kennzeichnen die Aldehyd-Gruppen. Ein Aldehyd ist eine chemische Verbindung, die eine Carbonylgruppe (-COH) enthält.

Isomerie wird in zwei große Kategorien unterteilt: Strukturisomerie und Stereoisomerie. D- und L-Isomere sind Stereoisomere, die dieselbe chemische Struktur haben, aber nicht überlagerungsfähige Spiegelbilder voneinander sind.

Glucose ist ein Zuckermolekül, das in der Natur entweder als D-Glucose oder als L-Glucose vorkommt. Der Hauptunterschied zwischen D-Glucose und L-Glucose besteht darin, dass D-Glucose planar polarisiertes Licht im Uhrzeigersinn dreht, während L-Glucose planar polarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn dreht.

Das D ist eine Abkürzung für das lateinische Wort dexter. Ins Deutsche übersetzt heißt dexter "rechts". Die D-Glucose kommt ausschließlich in der Natur vor. Die L-Glucose hingegen ist nur synthetisch, also chemisch herstellbar.

Du kannst Dir also merken, dass in der Fischer-Projektion bei D-Glucose die OH-Gruppe am fünften C-Atom nach recht zeigt und bei L-Glucose nach links.

Um Dir das aufzeichnen, der Struktur Ganze zu erleichtern, gibt es den Merkspruch: "Ta Tü, Ta Ta", wie bei der Feuerwehr. Das Ta bedeutet, dass die OH-Gruppe auf der rechten Seite liegt und das Tü, dass sie auf der linken Seite liegt.

Glucose Ringform

Monosaccharide wie Glucose können auch eine Ringform ausbilden. Die Monosaccharide liegen mit einer hohen Wahrscheinlichkeit in der Ringform vor. Diese Ringform entsteht durch eine intramolekulare Reaktion von Glucose. Die Carbonylgruppe und die Hydroxygruppe am fünften C-Atom reagieren miteinander, wodurch es zu einer Ringbildung kommt.

Glucose Ringform Struktur Glucose StudySmarterAbbildung 2: Offenkettige Struktur und Ringform von Glucose

Diese Ringform wird auch Haworth-Projektion genannt. Die Haworth-Projektion ist eine Schreibweise, um die ringförmige Struktur der Monosaccharide abzubilden. Dabei steht der Sauerstoff, der den Ring der Monosaccharide schließt, rechts oben. Hydroxygruppen, die in der Fischer-Projektion nach rechts stehen, zeigen in der Haworth-Projektion nach unten.

Die blau markierte Gruppe im Ring ist ein Halbacetal. Das heißt, die Bildung des Rings erfolgt durch eine Halbacetalbildung.

Monosaccharide wie Glucose, die als Aldehyd vorliegen, formen ein Sechseck durch die Ausbildung der Ringform. Solche Sechsecke werden Pyranosen genannt.

α- und β-Form der Ringform

Durch die Ringbildung von Glucose entsteht am C-Atom, dessen Hydroxy-Gruppe mit der Carbonylgruppe reagiert, ein neues Chiralitätszentrum. Somit kommt es zu zwei verschiedenen Formen. Der entscheidende Unterschied ist hierbei die Hydroxy-Gruppe des C1-Atoms. Bei α-D-Glucose ist die Hydroxy-Gruppe nach unten gerichtet und bei β-D-Glucose nach oben.

Glucose Haworth-Projektion Glucose Ringform StudySmarterAbbildung 3: α- und β-D-Glucose

Ein Chiralitätszentrum liegt vor, wenn an ein Atom vier verschiedene Substituenten gebunden sind. Dadurch entstehen mehrere Molekülstrukturen, die sich in ihrer räumlichen Anordnung voneinander unterscheiden. Diese Molekülstrukturen lassen sich durch Drehung nicht ineinander überführen. Solche Moleküle werden als Stereoisomere bezeichnet.

Glucose Nachweis

Für den Nachweis von Glucose und anderen reduzierenden Zuckern wird die Fehling-Probe oder die Tollens Probe verwendet. Reduzierende Zucker sind jene Saccharide, die in gelöster Form eine freie Aldehydgruppe besitzen.

Bei der Fehling-Probe handelt es sich um eine Redoxreaktion. Bei einem positiven Nachweis reagieren Kupferionen zusammen mit Hydroxidionen zu Kupfer(I)-Oxid. Es bildet sich ein roter Niederschlag.

Auch bei der Tollens Probe handelt es sich um eine Redoxreaktion. Die Aldehydgruppe (R-CHO) des Zuckers reagiert mit zwei Silberdiamminkomplexen ([Ag(NH3)2]+) und zwei Hydroxidionen (OH-). Der Kohlenstoff der Aldehydgruppe wird dabei oxidiert. Es entsteht eine Carbonsäure und die Silberionen des Komplexes werden zu elementarem Silber reduziert.

Mehr zur Fehling-Probe und zur Tollens Probe erfährst Du in den entsprechenden Erklärungen.

Glucose Vorkommen

Als universelle Zuckerform kommt Glucose in der Natur in den meisten Organismen vor und auch die Lebensmittelindustrie nutzt den Einfachzucker als Zugabe in verarbeiteten Lebensmitteln.

Glucose in Lebewesen

Wie bereits erwähnt, ist Glucose die Hauptenergiequelle für Lebewesen. Nach der Aufnahme von Glucose wird diese im menschlichen Körper gespeichert. Natürlich nicht für immer, sondern so lange, bis die Energie benötigt wird. Dann wird die gespeicherte Glucose freigesetzt und wieder abgebaut. Die gespeicherte Form wird auch polymeres Glucan genannt; bei Tieren heißt es Glycogen und in Pflanzen wird Glucose in Form von Stärke gespeichert.

Bei Pflanzen ist die Glucose ein Bestandteil der Cellulose, die der Hauptbestandteil der Zellwände ist. Jetzt fragst Du Dich vielleicht, wie denn eine Pflanze Glucose aufnehmen kann. Schließlich kann eine Pflanze nicht essen. Das braucht sie auch gar nicht, denn eine Pflanze stellt Glucose selbst her.

Wie Du vielleicht schon einmal gehört hast, betreiben Pflanzen Photosynthese, um wachsen zu können. Das Sonnenlicht kannst Du Dir als Energiequelle vorstellen. Wie zum Beispiel Dein Akku die Energiequelle für Dein Handy darstellt. Die Aufnahme des Sonnenlichts allein reicht jedoch nicht aus. In Kombination mit Wasser und Kohlenstoffdioxid, ist die Pflanze in der Lage ihre Glucose durch Photosynthese selbst herzustellen.

Glucose in der Industrie

Glucose ist auch in der Medizin essenziell. Dort wird sie in Infusionslösungen verwendet. Aber nicht nur dort kommt sie häufig zum Einsatz. Sondern auch bei der industriellen Verarbeitung von Lebensmitteln. Glucose wird zu viel mehr Lebensmitteln hinzugefügt, als Du vielleicht denkst.

Glucose wird hauptsächlich dafür verwendet, um Lebensmittel zu süßen. Wie zum Beispiel bei Softdrinks. Aber auch zur Herstellung von alkoholischen Getränken wie Wein wird Glucose benötigt. Diese begünstigt nämlich den Gärungsprozess der Trauben, sodass Ethanol (Alkohol) entstehen kann. So eignet sich Glucose eben nicht nur zum Süßen, sondern kann auch zur Herstellung von Essigsäuren verwendet werden.

Glucose – Das Wichtigste

  • Glucose Summenformel: C6H12O6.

  • Monosaccharide wie Glucose können auch eine Ringform ausbilden.

  • Durch die Ringbildung von Glucose entsteht am C-Atom, dessen Hydroxygruppe mit der Carbonylgruppe reagiert, ein neues Chiralitätszentrum.

  • Bei α-D-Glucose ist die Hydroxygruppe nach unten gerichtet und bei β-D-Glucose nach oben.

  • Glucose Nachweis: Für den Nachweis von Glucose und anderen reduzierenden Zuckern wird die Fehling-Probe oder die Tollens Probe verwendet.


Nachweise

  1. Peter; Vollhardt (1990). Organische Chemie. Weinheim VCH-Verlag.
  2. Mortimer; Müller (2015). Chemie: Das Basiswissen der Chemie. Thieme Verlag.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Glucose

Glucose ist ein Einfachzucker (Monosaccharid), der zu den Kohlenhydraten gehört. Er wird auch umgangssprachlich als Traubenzucker bezeichnet.

Durch die Ringbildung von Glucose entsteht am C-Atom, dessen Hydroxy-Gruppe mit der Carbonylgruppe reagiert, ein neues Chiralitätszentrum. Somit kommt es zu zwei verschiedenen Formen. Bei α-D-Glucose ist die Hydroxy-Gruppe nach unten gerichtet.

Das D ist eine Abkürzung für das lateinische Wort dexter. Ins Deutsche übersetzt heißt dexter  "rechts". Du kannst dir also merken, dass in der Fischer-Projektion bei D-Glucose die OH-Gruppe am fünften C-Atom nach recht zeigt.

Bei Zucker handelt es sich um Saccharose. Das ist ein Zweifachzucker, der aus Glucose und Fructose besteht.

Finales Glucose Quiz

Frage

Glucose gehört zur Gruppe der ...

Antwort anzeigen

Antwort

Monosaccharide

Frage anzeigen

Frage

In welchen Lebensmitteln ist Glucose zum Beispiel zu finden?

Antwort anzeigen

Antwort

Dazu gehören: 

  • Brot
  • Pasta
  • Reis
  • Obst

Frage anzeigen

Frage

Der Schmelzpunkt von Glucose liegt bei (1) ...... und es findet ein Übergang von fest nach (2) ...... statt.

Antwort anzeigen

Antwort

(1) 146 °C 

(2) flüssig

Frage anzeigen

Frage

Wie lautet die Summenformel für Glucose?

Antwort anzeigen

Antwort


Frage anzeigen

Frage

Skizziere die Strukturformeln von D- und L-Glucose in der Fischer-Projektion.

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Welche funktionelle Gruppe besitzt Glucose?

Antwort anzeigen

Antwort

Glucose besitzt eine Aldehyd-Gruppe. 

Frage anzeigen

Frage

Wofür steht der Merkspruch "Ta Tü, Ta Ta" in Verbindung mit Glucose?

Antwort anzeigen

Antwort

Dieser Merkspruch stellt die Position der OH-Gruppen bei D-Glucose dar. "Ta" steht dabei für die Ausrichtung nach rechts und "Tü" für die Ausrichtung nach links.

Frage anzeigen

Frage

Wann handelt es sich um eine L-Glucose?

Antwort anzeigen

Antwort

Eine L-Glucose ist in der Fischer-Projektion erkennbar, wenn am fünften Kohlenstoffatom die OH-Gruppe nach links gerichtet ist. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Form der Glucose gibt es neben der L-Glucose noch und wie unterscheidet sie sich?

Antwort anzeigen

Antwort

Man unterscheidet noch die D-Glucose, bei der die OH-Gruppe nach rechts zeigt. 

Frage anzeigen

Frage

..... kommt ausschließlich natürlich vor. 

Antwort anzeigen

Antwort

D-Glucose

Frage anzeigen

Frage

In welcher Form wird Glucose bei Tieren gespeichert?

Antwort anzeigen

Antwort

Glucose wird als Glycogen gespeichert. 

Frage anzeigen

Frage

Wahr oder falsch? 

Was bei den Tieren als Glykogen bekannt ist, wird bei den Pflanzen Glucan genannt. 

Antwort anzeigen

Antwort

Wahr

Frage anzeigen

Frage

Wie gelangt die Pflanze an Glucose?

Antwort anzeigen

Antwort

Pflanzen stellen Glucose über die Photosynthese selbst her. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Ausgangsstoffe werden bei Pflanzen für die Glucoseherstellung verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort

Es werden Wasser und Kohlenstoffdioxid verwendet. 

Frage anzeigen

Frage

Wo kommt es zur Verwendung von Glucose?

Antwort anzeigen

Antwort

Glucose wird für Infusionslösungen und zur Süßung von Lebensmitteln verwendet. 

Frage anzeigen

Frage

Wie kann Glucose nachgewiesen werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Für den Nachweis von Glucose und anderen reduzierenden Zuckern wird die Fehling-Probe oder die Tollens Probe verwendet.

Frage anzeigen

Frage

Welche zwei Formen werden bei der Ringform von Glucose unterschieden und warum?

Antwort anzeigen

Antwort

Durch die Ringbildung von Glucose entsteht ein neues Chiralitätszentrum. Somit kommt es zu zwei verschiedenen Formen. Bei α-D-Glucose ist die Hydroxy-Gruppe nach unten gerichtet und bei β-D-Glucose nach oben.

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