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Was sind Enantiomere? - Die Definition
Enantiomere sind eine Gruppe spezieller Moleküle, die in der organischen Chemie und Biochemie eine wichtige Rolle spielen.
In der organischen Chemie sind Enantiomere Moleküle, die als nicht überlagerbare Spiegelbilder zueinander stehen. Das bedeutet, dass Sie sich nicht deckungsgleich in den Raum legen lassen, ähnlich wie linke und rechte Handschuhe. Dieses Phänomen wird als Chiralität bezeichnet. Die Anwesenheit von Enantiomeren wird oft durch die Existenz eines oder mehrerer chiraler Zentren in einem Molekül dargestellt, in der Regel stereozentren genannt.
Enantiomere verstehen: Einfache Beispiele
Zur Verdeutlichung betrachte das einfachste Beispiel, das Molekül Bromchlorfluormethan (CHBrClF).
Bromchlorfluormethan besitzt ein zentrales Kohlenstoffatom, um das herum die vier verschiedenen Atome angeordnet sind. Wegen dieses Aufbaus ist es nicht möglich, das Molekül durch Drehungen oder Spiegelungen so zu orientieren, dass es mit seinem Spiegelbild übereinstimmt. Diese Eigenschaft erklärt die Chiralität des Moleküls. Hier sind zwei Enantiomere des Bromchlorfluormethans, die durch die vier unterschiedlichen Atome und ihre Anordnung definiert sind.
| Enantiomer 1 | Enantiomer 2 |
| F – Cl / \ Br – H | H – Br/ \ Cl – F |
Ein weiteres gängiges Beispiel für Enantiomere sind die Moleküle D-Glucose und L-Glucose. Auch wenn sie die gleichen Atome enthalten und die gleiche Struktur haben, unterscheiden sie sich in ihrer räumlichen Anordnung. Diese unterschiedlichen Anordnungen können das Verhalten der Moleküle stark beeinflussen, insbesondere wenn sie mit biologischen Systemen interagieren.
Die besondere Rolle von Enantiomeren in der Biochemie
Die einzigartigen Eigenschaften von Enantiomeren spielen in der Biochemie, insbesondere in Bezug auf Medikamente und ihre Wirkungsweise, eine wichtige Rolle.
Enantiomere pharmazeutischer Wirkstoffe können sehr unterschiedliche biologische Aktivitäten haben. Sowohl die therapeutischen als auch die toxischen Effekte eines Medikaments können von der spezifischen Konfiguration des chiralen Zentrums abhängen. Daher ist es wichtig genau zu wissen, welches Enantiomer eines Medikaments sich in einem Medikament befindet. Beispiele hierfür sind das Schmerzmittel Ibuprofen und das Psychopharmakon Fluoxetin (Prozac).
Die chiralen Eigenschaften von Enantiomeren sind nicht nur für den menschlichen Stoffwechsel entscheidend, sondern auch in der Natur weit verbreitet. Viele Bruchteile von Enantiomeren kommen in der Natur vor, da viele natürliche Prozesse chiral sind, darunter die DNA-Doppelhelix, die hauptsächlich aus Rechtshändern besteht, und die Proteinbiosynthese, die fast ausschließlich L-Aminosäuren verwendet.
Enantiomere in der Praxis: Wie man Enantiomere trennt
Die Trennung von Enantiomeren ist ein entscheidender Schritt in vielen chemischen Prozessen, insbesondere in der pharmazeutischen Forschung und Produktion. Da unterschiedliche Enantiomere auch unterschiedliche biologische Wirkungen haben können, ist es oft notwendig, sie voneinander zu trennen.
Methoden zur Trennung von Enantiomeren
Es gibt verschiedene Methoden zur Trennung von Enantiomeren, auch als Chiralitätsauflösung oder optische Auflösung bezeichnet. Die Hauptmethoden umfassen die Verwendung von chiralen Lösungsmitteln, einen Prozess, der als chirale chromatographische Auflösung bezeichnet wird, und die enzymatische Auflösung.
- Chirale Lösungsmittel: Dabei wird ein chirales Lösungsmittel oder Reagenz verwendet, um ein Diastereomer mit dem gewünschten Enantiomer zu bilden, das leicht abgetrennt werden kann.
- Chirale chromatographische Auflösung: Hierbei wird eine chirale Phase in der chromatographischen Säule verwendet, die Wechselwirkungen mit den Enantiomeren hat und so die Trennung ermöglicht. Diese Interaktionen können auf unterschiedlichen physikalischen Grundlagen beruhen, wie beispielsweise unterschiedlichen Dispersionskräften oder Wasserstoffbrückenbindungen.
- Enzymatische Auflösung: Hierbei wird ein Enzym verwendet, das nur ein bestimmtes Enantiomer in ein anderes Molekül umwandelt, während das andere Enantiomer unverändert bleibt und so abgetrennt werden kann.
Jede dieser Methoden hat ihre spezifischen Vor- und Nachteile und ist für unterschiedliche Anwendungen geeignet. Bei der Wahl der Methode zur Trennung von Enantiomeren muss daher eine Vielzahl von Faktoren berücksichtigt werden, einschließlich der Art der Enantiomere, der verfügbaren chiralen Reagenzien oder Lösungsmittel und der spezifischen Anforderungen des Prozesses. Deshalb ist es wichtig, eine eingehende Kenntnis der spezifischen Eigenschaften der Enantiomere und der unterschiedlichen Trennmethoden zu haben.
Fallstudie: Praktische Anwendung der Enantiomeren-Trennung
Ein gutes Beispiel für die Anwendung der Trennung von Enantiomeren ist die Produktion des Medikaments Thalidomid in den 1950er und 1960er Jahren. Thalidomid ist ein chirales Medikament, das in seiner ursprünglichen Form als 1:1-Gemisch (Racemat) seiner beiden Enantiomere verkauft wurde. Eines der Enantiomere hat therapeutische Effekte, während das andere Enantiomer teratogene, d.h. fehlbildende Effekte verursacht.
Es wurde entdeckt, dass das Racemat im Körper in die einzelnen Enantiomere zerfällt, was zu den bekannten und verheerenden Nebenwirkungen führte. Heutzutage wird Thalidomid chiralen Reinheitsstandards unterworfen, bei denen das wirksame Enantiomer von dem teratogenen Enantiomer getrennt wird. Dies unterstreicht die Bedeutung der Trennung von Enantiomeren in der pharmazeutischen Industrie.
Da die Produktion von chiralen Medikamenten in ihrer reinen Form wesentlich teurer ist als die Produktion von Racematen, ist die Entwicklung effizienter und kostengünstiger Methoden zur Trennung von Enantiomeren ein wichtiger Forschungsbereich. Die Kenntnis und das Verstehen, wie Enantiomere getrennt werden können, ist daher nicht nur für die Chemie, sondern auch für die Pharmazie und Medizin von entscheidender Bedeutung.
Enantiomere in der Natur: Der Fall der Glucose
In der Natur sind Enantiomere weit verbreitet und spielen eine entscheidende Rolle in vielen biologischen Prozessen. Ein bemerkenswertes Beispiel ist die Glucose, eine zentrale Energiequelle für lebende Organismen. Sie existiert in zwei spiegelbildlichen Formen, den so genannten Enantiomeren D-Glucose und L-Glucose.
Warum Glucose zwei Enantiomere besitzt
Glucose ist ein Sechs-Kohlenstoff-Zucker (Hexose) und gehört zur Klasse der Aldehyde, weshalb sie oft auch als Aldohexose bezeichnet wird. Aufgrund ihrer molekularen Struktur kann Glucose in zwei nicht überlagerbare Spiegelbilder existieren, die als D- und L-Form bezeichnet werden. Dies liegt an der asymmetrischen Konfiguration um das fünfte Kohlenstoffatom, was dazu führt, dass ein chirales Zentrum existiert. In der Natur kommt überwiegend die D-Glucose vor, während die L-Glucose nur in geringen Mengen zu finden ist.
Die Bezeichnungen D- (Dextro, rechts) und L- (Levo, links) stammen von der Fähigkeit dieser Enantiomere ab, polarisiertes Licht zu drehen. D-Moleküle drehen das Licht nach rechts, L-Moleküle nach links. Eine solche Drehung des polarisierten Lichts ist ein charakteristisches Merkmal von chiralen Molekülen und wird als optische Aktivität bezeichnet.
Hier ist die Fischer-Projektion der beiden Enantiomere der Glucose:
| D-Glucose | L-Glucose |
| CH2OH(↕)H0H0(H ↕ OH)H(C = O)H | CH2OH(↕)H0H0(H ↕ OH)OH(C = O)H |
Auswirkungen der Enantiomere auf die Funktion von Glucose
Trotz ihrer Strukturähnlichkeit haben die beiden Enantiomere der Glucose unterschiedliche biologische Eigenschaften und Rollen.
Die D-Glucose ist die am häufigsten vorkommende Form in der Natur und spielt eine zentrale Rolle im Energiestoffwechsel der meisten Organismen. Sie dient als wichtigste Energiequelle und ist Ausgangsstoff für die Synthese von anderen Kohlenhydraten, Fetten oder Aminosäuren. In lebenden Organismen wird D-Glucose durch spezielle Transportproteine in die Zellen aufgenommen und anschließend über die Glykolyse und den Citratzyklus abgebaut, um Energie in Form von ATP (Adenosintriphosphat) zu gewinnen.
Im Gegensatz zur D-Glucose kann die L-Glucose vom menschlichen Stoffwechsel nicht verwendet werden. Obwohl sie strukturell sehr ähnlich ist, wird sie von den Glucosetransportern nicht erkannt und kann daher nicht in die Zellen aufgenommen werden. Auch die Enzyme, die am Abbau der Glucose beteiligt sind, wie die Glucokinase oder die Glucose-6-phosphatase, können die L-Glucose nicht umsetzen. Folglich hat L-Glucose keinen nutritiven Wert für den Menschen.
Dieses Phänomen, dass verschiedene Enantiomere in biologischen Systemen unterschiedlich aktive oder inaktive sind, wird als biochemische Chiralität bezeichnet. Sie ist das Resultat einer evolutionären Präferenz für bestimmte Enantiomere in biologischen Systemen und spielt eine entscheidende Rolle im Verständnis der Interaktionen zwischen Organismen und ihrer chemischen Umgebung. Es unterstreicht die Wichtigkeit des Studiums und Verständnisses der Anwesenheit und Auswirkungen von Enantiomeren in der Biochemie und Biologie.
Das Thema Enantiomere und Kohlenhydrate vertiefen
Obwohl Glucose eines der bekanntesten Beispiele für Enantiomere in der Welt der Kohlenhydrate ist, sind sie in vielen anderen Zuckerarten gleichermaßen präsent. Wie bereits erwähnt, sind Enantiomere stereochemische Isomere, die wie Objekt und Spiegelbild zueinander sind und sich daher nicht zur Deckung bringen lassen.
Andere Beispiele für Enantiomere in Kohlenhydraten
Viele andere Zuckerarten weisen ebenfalls chirale Moleküle auf und haben damit assoziierte Enantiomere. Einige Beispiele sind Fructose, Galactose und Mannose, die jeweils ihre eigene Reihe von Enantiomeren aufweisen. Nennen wir sie D- und L-Versionen, wobei D die natürlich vorkommende Form ist und L die synthetische Spiegelbildform.
Fructose ist ein Keton-Zucker und existiert auch in D- und L-Formen. Aber aufgrund des unterschiedlichen funktionalen Zentrums (Ketogruppe statt Aldehydgruppe) sind die Enantiomer-Paare von Fructose nicht mit denen der Glucose vergleichbar. D-Fructose ist die übliche Form in der Natur.
Die beiden anderen Beispiele, Galactose und Mannose, sind zwei verschiedene Epimere der Glucose (was bedeutet, dass sie sich nur durch die Position einer Hydroxylgruppe (–OH) von der Glucose unterscheiden). Genau wie Glucose verfügen auch sie über D- und L-Enantiomere.
- Die D-Galactose unterscheidet sich von der D-Glucose lediglich durch die Anordnung der Hydroxylgruppe am vierten Kohlenstoffatom.<\li>
- Die D-Mannose unterscheidet sich von der D-Glucose durch die Anordnung der Hydroxylgruppe am zweiten Kohlenstoffatom.<\li>
| Zucker | Position der abweichenden Hydroxylgruppe |
| D-Galactose | C4 |
| D-Mannose | C2 |
Diese Unterschiede in der Anordnung einer einzelnen Hydroxylgruppe wirken sich auf die räumliche Struktur aus und können die biologischen Funktionen und Eigenschaften der Moleküle stark beeinflussen. Beispielsweise ist D-Galactose ein Bestandteil des Laktosezuckers in der Milch, während D-Mannose in einigen pflanzlichen Polysacchariden vorkommt.
Es ist wichtig zu betonen, dass die Unterscheidung zwischen D- und L- Enantiomeren und zwischen den verschiedenen Epimeren entscheidend ist, da diese subtilen Strukturunterschiede erhebliche Auswirkungen auf die Biochemie und Physiologie des Organismus haben können. Die genaue Kenntnis und Kontrolle dieser Strukturen ist daher bei der Entwicklung von Arzneimitteln, Nahrungsmitteln und biotechnologischen Anwendungen von entscheidender Bedeutung.
Enantiomere - Das Wichtigste
- Enantiomere sind spezielle Moleküle in der organischen Chemie und Biochemie, die als nicht überlagerbare Spiegelbilder zueinander stehen.
- Die Anwesenheit von Enantiomeren wird oft durch die Existenz eines oder mehrerer chiraler Zentren in einem Molekül ausgedrückt.
- Enantiomere pharmazeutischer Wirkstoffe können sehr unterschiedliche biologische Aktivitäten haben. Sowohl die therapeutischen als auch die toxischen Effekte eines Medikaments können von der spezifischen Konfiguration des chiralen Zentrums abhängen.
- Trennung von Enantiomeren ist ein entscheidender Schritt in vielen chemischen Prozessen, insbesondere in der pharmazeutischen Forschung und Produktion.
- Methoden zur Trennung von Enantiomeren beinhalten die Verwendung von chiralen Lösungsmitteln, chirale chromatographische Auflösung und enzymatische Auflösung.
- Glucose existiert in zwei spiegelbildlichen Formen, den sogenannten Enantiomeren D-Glucose und L-Glucose, die aufgrund ihrer Unterschiede in der Anordnung verschiedene biologische Eigenschaften und Rollen haben.
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