Zwitterion

Ein gutes Verständnis von Zwitterionen, zum Beispiel bei Peptiden, ist im Themenbereich der Aminosäuren in der Chemie sehr wichtig. Wenn du dir noch nicht sicher bist, was Zwitterionen sind und warum sie so bedeutsam in dem Themenbereich sind, kann dir dieser Artikel sicherlich weiterhelfen.

Viel Spaß beim Lernen!

Was ist ein Zwitterion?

Unter einem Zwitterion versteht man ein Molekül mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen (also diejenigen Atomgruppen in einer Verbindung, die die Stoffeigenschaften der Verbindung maßgeblich bestimmen), von denen eine positiv und eine andere negativ geladen ist.

Wenn ein Zwitterion also zwei funktionelle Gruppen mit entgegengesetzten Ladungen besitzt, gleichen sich die Ladungen der Gruppen aus, wodurch das Molekül insgesamt elektrisch neutral wird. Für Zwitterionen wird teilweise wird auch der Begriff „inneres Salz“ verwendet.

Meist handelt es sich bei den funktionellen Gruppen um Säure- oder Basengruppen. Der pH-Wert, bei dem genau gleich viele negative wie positive Ladungen vorhanden sind, wird isoelektrischer Punkt genannt. An diesem Punkt ist das Zwitterion isoelektrisch, also nach außen hin ungeladen.

Aminosäuren als Zwitterion

Zwitterionen lassen sich vor allem in Aminosäuren und demnach in Peptiden und Proteinen finden, denn Peptide und Proteine, also besonders große Peptide, sind Moleküle, die aus Aminosäuren bestehen. Aminosäuren tragen die funktionellen Gruppen offensichtlich bereits im Namen: Die Aminogruppe -NH2 der Aminosäuren ist basisch und die Carboxygruppe -COOH sauer. Daher fungieren Aminosäuren gleichzeitig als Protonendonatoren und als Protonenakzeptoren.

Aminosäuren liegen sowohl in wässriger Lösung als auch in der festen Phase meist zwitterionisch vor. Die Säuregruppe gibt ein Wasserstoffion ab und trägt eine negative Ladung, die Aminogruppe nimmt ein Wasserstoffion auf und trägt eine positive Ladung. Die Ladungen lassen sich also durch Protonenwanderung ausgleichen. Bei Betainen, die sowohl eine positive als auch eine negative Ladung tragen, also nach außen hin ungeladen sind, ist dagegen keine Protonenwanderung möglich. Am isolelektrischen Punkt wandern Aminosäuren im elektrischen Feld nicht mehr, sondern richten sich nur aus, da die Summenladung neutral ist.

Auf dem folgenden Bild erkennt man, wie die Aminogruppe als die stärkere Base der Carboxygruppe das Proton entzieht, wie also anders formuliert die Aminogruppe die Carboxygruppe deprotoniert.

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Das neutrale Zwitterion ist allerdings nur eine Existenzform der Aminosäure in der Lösung. Je nach pH-Wert tritt es entweder als Kation oder Anion auf, wie man hier erkennen kann:

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Bei Peptiden und Proteinen sind die Verhältnisse analog zu denen bei den Aminosäuren. Von einer Carboxygruppe des Peptids oder Proteins, also der funktionellen Gruppe –COOH der Carbonsäuren, wandert ein Proton zu einer basischen Aminogruppe, die am N-terminalen Ende stehen kann.

Rechts siehst du eine schematische Darstellung der Zwitterionenstruktur von Peptiden und Proteinen mit den Seitengruppen basischer Aminosäuren und saurer Aminosäuren.

Lecithine als Zwitterion

Lecithine sind Phospholipide, die sich aus Fettsäuren, Glycerin, Phosphorsäure und Cholin ableiten. Sie sind Bestandteile der Zellmembran tierischer und pflanzlicher Lebewesen, erlauben das Emulgieren von Fetten und Wasser und sind damit

spektrum.de

wichtige natürliche Tenside beziehungsweise Emulgatoren für Nahrungs- und Futtermittel sowie in der Pharmaindustrie.

Zwei Hydroxygruppen des Glycerins sind dabei mit Fettsäuren verestert. Die dritte OH-Gruppe des Glycerins bildet mit einer Phosphatgruppe einen Ester. Die Phosphatgruppe ist weiterhin mit der OH-Gruppe des Cholins verestert und bildet damit einen Diester. Cholin ist eine quartäre Ammoniumverbindung, trägt also eine positive Ladung und ist ein Kation. Die Phosphatgruppe liegt wiederum meist als Anion vor, trägt also eine negative Ladung. Lecithine lassen sich somit ebenfalls als Zwitterionen oder innere Salze bezeichnen.

Alles Wichtige zum Zwitterion auf einen Blick!

Na, alles verstanden? Wenn du den Artikel bis hierher aufmerksam verfolgt hast, sollte deiner nächsten Prüfung im Fach Chemie nichts mehr im Wege stehen. Damit du allerdings bis dahin nichts Wichtiges vergisst, gibt es nun die wesentlichen Aspekte auf einen Blick zusammengefasst:

• Unter einem Zwitterion versteht man ein Molekül mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen, von denen eine positiv und eine andere negativ geladen ist. Meist handelt es sich bei den funktionellen Gruppen um Säure- oder Basengruppen.

• Zwitterionen lassen sich vor allem in Aminosäuren, Peptiden und Proteinen finden.

• Aminosäuren liegen sowohl in wässriger Lösung als auch in der festen Phase meist zwitterionisch vor.

• Aminosäuren fungieren gleichzeitig als Protonendonatoren und als Protonenakzeptoren. Die Säuregruppe gibt ein Wasserstoffion ab und trägt eine negative Ladung, die Aminogruppe nimmt ein Wasserstoffion auf und trägt eine positive Ladung. Die Ladungen lassen sich durch Protonenwanderung ausgleichen.

• Je nach pH-Wert tritt das Zwitterion entweder als Kation oder Anion auf.

• Lecithine, also Phospholipide, die sich aus Fettsäuren, Glycerin, Phosphorsäure und Cholin ableiten, lassen sich ebenfalls als Zwitterionen bezeichnen.