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Zwitterion

Zwitterion

Stell Dir vor, Du sitzt wie immer donnerstags im Biologieunterricht. Die Lehrerin erklärt das heutige Thema Aminosäure. Dabei fällt in einem Nebensatz das Wort „Zwitterionen“. Auf diesen Punkt geht die Lehrerin jedoch nicht weiter ein. Es bleibt Dir im Hinterkopf und Du beschließt, zu Hause „Zwitterionen“ zu recherchieren.

Zwitterion – Definition & Erklärung

Als Zwitterion wird eine Verbindung bezeichnet, die zwei oder mehrere funktionelle Gruppen besitzt. Dabei ist die Ladung einer funktionellen Gruppe positiv und die Ladung der anderen negativ.

Häufig enthalten Zwitterionen die Funktionen einer Säure und einer Base. Das bedeutet, es sind funktionelle Gruppen innerhalb des Moleküls vorhanden, die in einer wässrigen Lösung entweder Protonen abgeben oder aufnehmen können. Somit kannst Du diese Moleküle als amphoter bezeichnen. Dadurch kommt es zu Ladungen innerhalb eines Moleküls. Aminosäuren können zum Beispiel als Säure und als Base auftreten. Mit Aminosäuren beschäftigst Du Dich im nächsten Abschnitt noch etwas intensiver.

Amphotere Verbindungen besitzen die Fähigkeit, als Säure und auch als Base reagieren zu können.

Zwitterionen sind an ihrem isoelektrischen Punkt, einem gewissen pH-Wert, nach außen hin neutral, da sich hier die negative und die positive Ladung ausgleichen. Stelle Dir beispielsweise eine Verbindung mit zwei funktionellen Gruppen vor. Am isoelektrischen Punkt ist eine funktionelle Gruppe positiv geladen und die Zweite negativ. Somit tritt das Molekül nach außen hin neutral auf.

Der isoelektrische Punkt einer amphoteren Verbindung beschreibt den pH-Wert, bei dem gleich viele positive und negative Ladungen enthalten sind. Wenn Du mehr über den isoelektrischen Punkt erfahren willst, dann lies Dir gerne die Erklärung darüber durch.

Zwitterion – Aminosäure

Du hast bereits Aminosäuren als Beispiel kennengelernt. Um zu verstehen, warum Aminosäuren als Zwitterionen auftreten, beschäftigst Du Dich hier zunächst mit deren Struktur.

„Aminosäure“ ist ein vereinfachter Ausdruck. In der Biochemie wird von α-Aminocarbonsäuren gesprochen. Diese Bezeichnung gibt Dir schon einen Hinweis auf deren Aufbau. Denn Aminosäuren enthalten eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe. Diese beiden funktionelle Gruppen sind am selben C-Atom, dem α-C-Atom, gebunden. Ein Wasserstoffatom und ein beliebiger Rest sind ebenso mit diesem C-Atom verknüpft. Dabei entscheidet der Rest, welche Aminosäure vorliegt. Zum Beispiel weist Glycin ein zweites Wasserstoffatom und Alanin eine Methylgruppe als Rest auf.

In Abbildung 1 kannst Du die allgemeine Strukturformel einer Aminosäure sehen.

Zwitterionen allgemeine Strukturformel einer L-Aminosäure StudySmarterAbb. 1: Allgemeine Strukturformel einer Aminosäure

Der Begriff „α-C-Atom“ beschreibt die Stellung von den beiden funktionellen Gruppen der Aminosäure. Das bedeutet, die Amino- und Carboxylgruppe sind an das gleiche C-Atom gebunden.

Wie hängt denn nun die Struktur der Aminosäuren mit Zwitterionen zusammen? In einer wässrigen Lösung kann die Aminogruppe Protonen aufnehmen und somit als Base fungieren. Folglich ist die protonierte Aminogruppe positiv geladen. Die Carboxylgruppe hingegen hat die Fähigkeit, Protonen abzugeben, und tritt somit als Säure auf. Die deprotonierte Carboxylgruppe besitzt eine negative Ladung.

Wie stark die Amino- und Carboxylgruppe dissoziiert (zerfallen) sind, hängt vom pH-Wert ab. In einer sauren Lösung mit einem geringen pH-Wert ist die Aminogruppe stark protoniert, aber die Carboxylgruppe ist nicht deprotoniert. Umgekehrt verhält es sich in einer basischen Lösung mit einem höheren pH-Wert. Hier gibt die Carboxylgruppe ein Proton ab und die Aminogruppe nimmt kein Proton auf. Dabei gibt es einen gewissen pH-Wert, bei dem genauso viele Aminogruppen protoniert, wie Carboxylgruppen deprotoniert sind. Dort tritt die Aminosäure als Zwitterion auf. Dieser pH-Wert entspricht dem isoelektrischen Punkt.

In Abbildung 2 siehst Du die allgemeine Strukturformel einer Aminosäure. Dabei kannst Du rechts vom Pfeil die Aminosäure als Zwitterion erkennen.

Zwitterionen allgemeine Strukturformel einer Aminosäure und einer Aminosäure als Zwitterion StudySmarterAbb. 2: Eine Aminosäure kann als Zwitterion auftreten.

Zwitterion – Bedeutung

Die Eigenschaft der Aminosäuren, als Zwitterionen vorzuliegen, lässt sich bei der sogenannten Isoelektrischen Fokussierung (IEF) ausnutzen. Bei diesem Verfahren werden Proteine, die aus Aminosäuren bestehen, in einem Gel, in einer Kapillare oder einem flüssigen Film mittels Elektrophorese aufgetrennt.

Damit Du das Prinzip verstehst, schaust Du Dir die IEF mithilfe eines Gels genauer an. Bei dieser Form der IEF gibst Du zunächst Deine Proteinmischung in ein Gel, das einen pH-Gradienten aufweist. Das bedeutet, der pH-Wert ist innerhalb des Gels unterschiedlich. Anschließend legst Du eine elektrische Spannung an. Das bewirkt eine Bewegung der Proteine beziehungsweise Aminosäuren innerhalb des Gels. Die Ladungen der Carboxyl- beziehungsweise Aminogruppe verursacht diese Bewegung.

Wenn die Aminosäuren einen pH-Wert erreichen, der ihrem isoelektrischen Punkt entspricht, verbleiben die Aminosäuren an dieser Stelle des Gels. Denn am isoelektrischen Punkt liegen die Aminosäuren als Zwitterion vor, sodass sich die Ladungen der Amino- und Carboxylgruppe gegenseitig ausgleichen. Die Moleküle sind nach außen hin neutral und bewegen sich nicht weiter.

Zwitterion – Beispiel

Damit Du dieses theoretische Thema besser verstehen kannst, schaust Du Dir nun zwei Beispiele an.

Glycin Zwitterion

Glycin ist eine Aminosäure mit einem Wasserstoffatom als Rest. Somit enthält dieses Molekül lediglich eine Aminogruppe, die Protonen aufnehmen kann, und eine Carboxylgruppe, die als Protonendonator fungiert. Bei dieser Verbindung ist eine intramolekulare Protonenwanderung möglich. Das bedeutet, innerhalb des Moleküls kann ein Proton von der Carboxylgruppe zur Aminogruppe wandern. Dadurch entsteht ein Zwitterion. Der isoelektrische Punkt von Glycin befindet sich bei einem pH-Wert von 5,97.

Amidosulfonsäure als Zwitterion

Ein weiteres Beispiel ist Amidosulfonsäure, ein Monoamid der Schwefelsäure. Anhand der Struktur kannst Du erkennen, dass dieses Molekül als Zwitterion vorkommt. Denn die Hydroxygruppe von Amidosulfonsäure ist in der Lage, ein Proton abzugeben. Die Aminogruppe nimmt dieses Proton auf. Somit bildet sich eine negative Ladung an der deprotonierten Hydroxygruppe und eine positive Ladung an der protonierten Aminogruppe.

In Abbildung 3 ist Amidosulfonsäure und seine Form als Zwitterion abgebildet.

Zwitterionen Strukturformel von Amidosulfonsäure und von Amidosulfonsäure als Zwitterion StudySmarterAbb. 3: Amidosulfonsäure kann als Zwitterion vorliegen.

Zwitterion – Das Wichtigste

  • Zwitterion Erklärung: Es ist eine Verbindung mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen, wobei die Ladung einer funktionellen Gruppe positiv und die Ladung der anderen negativ ist.
  • An ihrem isoelektrischen Punkt, einem gewissen pH-Wert, sind diese Moleküle nach außen hin neutral, da sich hier die negative und die positive Ladung ausgleichen.
  • Zwitterion Aminosäure:
    • Die Carboxylgruppe kann ein Proton abgeben, wodurch eine negative Ladung entsteht.
    • Die Aminogruppe ein Proton aufnehmen, was zu einer positiven Ladung führt.
  • Zwitterion Bedeutung: Die Isoelektrische Fokussierung ist ein Verfahren, mit dem Proteine beziehungsweise Aminosäure anhand ihres isoelektrischen Punkts aufgetrennt werden können.
  • Zwitterion Beispiel: Glycin und Amidosulfonsäure

Nachweise

  1. Jeremy M. Berg et al. (2018). Stryer Biochemie. Springer-Verlag GmbH Deutschland, Springer Spektrum.
  2. Albert Gossauer (2006). Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich.
  3. Abb. 1: Allgemeine Struktur von L-Aminosäuren (https://commons.wikimedia.org/wiki/File:L-Aminos%C3%A4ure_Rest.svg) von NEUROtiker (talk) unter der Lizenz public domain
  4. Abb. 2: Aminosäure Zwitterion Strukturformel (https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Amino_Acid_Zwitterion_Structural_Formulae_V.1.svg) von Jü unter der Lizenz public domain
  5. Abb. 3: Sulfaminsäure-Zwitterion-Bildung (https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Zwitterion_Structural_Formulae_V.1.svg) von Jü unter der Lizenz public domain

Häufig gestellte Fragen zum Thema Zwitterion

Ein Zwitterion ist eine Verbindung mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen. Dabei ist eine funktionelle Gruppe positiv geladen und die andere negativ.

Am isoelektrischen Punkt besitzen Aminosäuren genauso viele positive wie negative Ladungen. Sie liegen als Zwitterion vor und sind nach außen hin neutral.

Verbindungen, die als Zwitterion vorliegen, weisen in ihrer Struktur oft eine Säure- und Basengruppe auf. Somit kann die Säuregruppe ein Proton abgeben und die Basengruppe ein Proton abgeben.

Am isoelektrischen Punkt hat ein Zwitterion genauso viele positive wie negative Ladungen. Somit ist es nach außen hin neutral.

Finales Zwitterion Quiz

Frage

Was ist ein Zwitterion?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Zwitterion ist eine Verbindung mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen, wobei die Ladung einer funktionellen Gruppe positiv und die Ladung der anderen negativ ist.

Frage anzeigen

Frage

Zwitterionen enthalten häufig die Funktionen einer ... . Das bedeutet, es sind funktionelle Gruppen innerhalb des Moleküls vorhanden, die in einer wässrigen Lösung entweder ... können. Somit kannst Du diese Moleküle als ... bezeichnen. Dadurch kommt es zu ... innerhalb eines Moleküls.

Antwort anzeigen

Antwort

1) Säure und einer Base

2) Protonen abgeben oder aufnehmen

3) amphoter

4) Ladungen

Frage anzeigen

Frage

Am isoelektrischen Punkt...

Antwort anzeigen

Antwort

sind genauso viele positive wie negative Ladungen vorhanden.

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Frage

Was ist der isoelektrische Punkt?

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Antwort

Der isoelektrische Punkt einer amphoteren Verbindung beschreibt den pH-Wert, bei dem gleich viele positive und negative Ladungen enthalten sind.

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Frage

Beschreibe kurz den Aufbau einer α-Aminocarbonsäure.

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Antwort

α-Aminocarbonsäuren enthalten eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe. Diese beiden funktionelle Gruppen sind am selben C-Atom, dem α-C-Atom, gebunden. Ein Wasserstoffatom und ein beliebiger Rest sind ebenso mit diesem C-Atom verknüpft.

Frage anzeigen

Frage

Was ist die isoelektrische Fokussierung?

Antwort anzeigen

Antwort

Die isoelektrische Fokussierung ist ein Verfahren, mit dem Proteine, die aus Aminosäuren bestehen, in einem Gel, in einer Kapillare oder einem flüssigen Film mittels Elektrophorese aufgetrennt werden.

Frage anzeigen

Frage

Wenn die Aminosäuren bei der isoelektrischen Fokussierung einen pH-Wert erreichen haben, der ihrem isoelektrischen Punkt entspricht, verbleiben die Aminosäuren an dieser Stelle des Gels.

Antwort anzeigen

Antwort

Wahr

Frage anzeigen

Frage

Was ist eine amphotere Verbindung?

Antwort anzeigen

Antwort

Amphotere Verbindungen besitzen die Fähigkeit, als Säure und auch als Base reagieren zu können.

Frage anzeigen

Frage

In einer wässrigen Lösung kann die Aminogruppe einer Aminosäure ... und somit als ... fungieren. Deswegen ist die protonierte Aminogruppe ... . Die Carboxylgruppe hingegen hat die Fähigkeit, ... , und tritt somit als ... auf. Die deprotonierte Carboxylgruppe besitzt eine ... .

Antwort anzeigen

Antwort

1) Protonen aufnehmen

2) Base

3) positiv geladen

4) Protonen abzugeben

5) Säure

6) negative Ladung

Frage anzeigen

Frage

Welche beiden funktionellen Gruppen spielen bei Aminosäuren einer Rolle bei der Ausbildung von Zwitterionen?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Aminogruppe und die Carboxylgruppen spielen eine Rolle bei der Ausbildung von Zwitterionen.

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe kurz den Ablauf einer isoelektrischen Fokussierung.

Antwort anzeigen

Antwort

Bei der IEF mithilfe eines Gels wird zunächst eine Proteinmischung in ein Gel, das ein pH-Gradienten aufweist, gegeben. Anschließend wird eine elektrische Spannung angelegt. Das bewirkt eine Bewegung der Proteine beziehungsweise Aminosäuren innerhalb des Gels. Die Ladungen der Carboxyl- beziehungsweise Aminogruppe verursacht diese Bewegung.

Frage anzeigen

Frage

Wo liegt der isoelektrische Punkt von Glycin?

Antwort anzeigen

Antwort

Der isoelektrische Punkt von Glycin befindet sich bei einem pH-Wert von 5,97.

Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei Beispiele für Zwitterionen.

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Antwort

Glycin und Amidosulfonsäure.

Frage anzeigen

Frage

Welche beiden funktionelle Gruppen von Amidosulfonsäure eine Rolle bei der Entstehung des Zwitterions?

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Antwort

Es spielen die Hydroxygruppe und die Aminogruppe von Amidosulfonsäure eine Rolle.

Frage anzeigen

Frage

Wie verhält sich eine Aminosäure in einem basischen Milieu?

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Antwort

Die Aminosäure ist die Carboxylgruppe deprotoniert und die Aminogruppe nimmt kein Proton auf.

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Frage

Wie definiert man den Begriff isoelektrischer Punkt?

Antwort anzeigen

Antwort

Der isoelektrische Punkt (kurz: IEP, pI, pHi) beschreibt den pH-Wert einer wässrigen Lösung, bei dem ein Zwitterion oder ein Ampholyt nach außen hin neutral, also isoelektrisch ist. 

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein Zwitterion?

Antwort anzeigen

Antwort

Als Zwitterion wird eine Verbindung bezeichnet, die zwei oder mehrere funktionelle Gruppen besitzt. Dabei ist die Ladung einer funktionellen Gruppe positiv und die Ladung der anderen negativ. Beispiele dafür sind Aminosäuren und Proteine.

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein Ampholyt?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Ampholyt ist eine Verbindung, die sowohl als Base, als auch als Säure agieren kann. Beispiele dafür sind Wasser oder Ammoniak.

Frage anzeigen

Frage

Was ist die Elektrophorese und wofür wird sie verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Elektrophorese beschreibt eine analytische Trennmethode, bei der geladene Teilchen auf einem Trägermedium im elektrischen Feld wandern. Die zurückgelegte Strecke gibt Aufschluss über die Ladung, das Gewicht und die Größe des Moleküls. 

Frage anzeigen

Frage

Wann stoppen Aminosäuren bei der Papierelektrophorese?

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Antwort

Allgemein kann man sagen, dass die Aminosäuren erst dann stehen bleiben, wenn sie die Elektroneutralität und somit den isoelektrischen Punkt erreicht haben.

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Frage

Was sind Aminosäuren?

Antwort anzeigen

Antwort

Aminosäuren sind organische Verbindungen, die mindestens eine Aminogruppe und mindestens eine Carboxylgruppe (Säuregruppe) besitzen, somit handelt es sich um Zwitterionen. 

Frage anzeigen

Frage

Was passiert mit Aminosäuren, wenn sich der umgebene pH-Wert unter dem Wert des isoelektrischen Punkts befindet?

Antwort anzeigen

Antwort

Wenn der pH-Wert unter dem isoelektrischen Punkt liegt, dissoziiert die Säuregruppe weniger stark, was eine positive Gesamtladung zur Folge hat.

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Frage

Was passiert mit Aminosäuren, wenn sich der umgebene pH-Wert über dem Wert des isoelektrischen Punkts befindet?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei einem pH-Wert höher als der isoelektrische Punkt nimmt die Dissoziation zu und die Gesamtladung des Moleküls wird negativ. 

Frage anzeigen

Frage

Wie definiert man Proteine?

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Antwort

Proteine sind Makromoleküle, die aus vielen einzelnen Aminosäuren aufgebaut sind. 

Frage anzeigen

Frage

Wofür verwendet man das Prinzip der isoelektrischen Fokussierung?

Antwort anzeigen

Antwort

Das Prinzip der isoelektrischen Fokussierung wird häufig zum Fällen der Proteine genutzt. Das bedeutet, dass Proteine unlöslich gemacht und so aus der Lösung extrahiert werden können. Da das Protein am isoelektrischen Punkt sein Minimum an Löslichkeit erreicht hat, findet eine Ausfällung aus der Lösung statt und das Makromolekül kann extrahiert werden. 

Frage anzeigen

Frage

Was ist der pKs-Wert?

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Antwort

Der pKs-Wert ist eine Stoffkonstante, die die Stärke einer Säure beschreibt. Hierbei gilt, je kleiner der pKs-Wert, desto stärker die Säure.

Frage anzeigen

Frage

Wie wird der isoelektrische Punkt genau berechnet?

Antwort anzeigen

Antwort

$$pH_i = \frac{(pK_{s1} + pK_{s2})}{2}$$

Frage anzeigen

Frage

Wie berechnet man den isoelektrischen Punkt, wenn das gegebene Molekül mehr als zwei pKs-Werte besitzt?

Antwort anzeigen

Antwort

Wenn eine basische Aminosäure vorliegt, rechnest Du mit den pKs-Werten der Aminogruppe. Bei einer sauren Aminosäure mit den pKs-Werten der Säuregruppe. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Arten von Verbindungen können durch den isoelektrischen Punkt definiert werden?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Aminosäuren
  • Proteine 
  • alle anderen Verbindungen, die einen zwitterionischen Aufbau zeigen

Frage anzeigen

Frage

Welche Eigenschaften der Moleküle verändern sich, wenn sie den isoelektrischen Punkt erreichen?

Antwort anzeigen

Antwort

  • geringste Wasserlöslichkeit 
  • geringste Ladung 
  • nach außen hin neutral 

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