Halogenalkane stellen in der organischen Chemie eine eigene Stoffklasse dar, wie Alkane auch. Die funktionelle Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe ist dabei ein Halogenatom, welches an die Kohlenstoffkette gebunden ist. DDT, Chlorofrom und FCKW sind Vertreter der Halogenkohlenwasserstoffe.
Halogenalkane – Definition
Halogenalkane sind Kohlenwasserstoffe, in deren Molekül mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ausgetauscht wurde.
Halogenalkane werden auch halogenierte Kohlenwasserstoffe oder Halogenkohlenwasserstoffe genannt. Kennzeichnend für die Halogenkohlenwasserstoffe ist das Halogenatom im Molekül. Als Halogen können dabei Chlor-, Brom-, Iod- und Fluor-Atome vorkommen.
Als Abkürzung für Halogenalkane wird häufig R-X geschrieben. Das R steht für den Alkan-Molekülteil und das X symbolisiert das darin gebundene Halogen.
Bei den Halogenalkanen können sowohl nur ein Halogenatom, als auch mehrere Halogenatome gebunden sein.
Die Halogenkohlenwasserstoffe können in primäre, sekundäre und tertiäre halogenierte Kohlenwasserstoffe klassifiziert werden.
- Bei primären Halogenalkanen ist noch ein weiterer Rest am C-Atom des Halogen-Atoms gebunden.
- Bei sekundären beziehungsweise tertiären Halogenalkanen sind noch zwei beziehungsweise drei weitere Reste gebunden. Dieses Phänomen beeinflusst weitere Eigenschaften der Halogenkohlenwasserstoffe.
Halogenalkane – Nomenklatur
Bei halogenierten Kohlenwasserstoffen erfolgt die Nomenklatur nach IUPAC grundsätzlich, indem an den Namen des Alkans die Bezeichnung des Halogens vorangestellt wird. Es wird wie folgt vorgegangen:
- Das Molekül wird analysiert und das grundlegende Alkan benannt.
- Der Name des Halogens wird als Präfix vor die Bezeichnung des Alkans geschrieben.
- Die Stelle des Halogens im Molekül wird mit einer Ziffer gekennzeichnet, die vor den Namen des Halogens geschrieben wird.
- Wenn mehrere gleiche Halogenatome im Molekül vorhanden sind, werden die Vorsilben di-, tri- und so weiter genutzt.
- Bei mehreren verschiedenen Halogenatomen im Molekül werden diese alphabetisch geordnet.
Es wird noch eine weitere Methode für die Benennung der Halogenkohlenwasserstoffe verwendet. Bei dieser wird das Alkan als "Alkyl-" bezeichnet und das Halogen dahinter geschrieben. Ein Beispiel ist Ethylchlorid. Diese Methode der Benennung ist nur bei Halogenalkanen mit einem Halogenatom verwendbar. Es ist keine Nomenklatur nach IUPAC.
Halogenalkane – Eigenschaften
Halogenalkane sind lipophile Verbindungen, das heißt, sie sind fettlöslich. Aufgrund dieser Eigenschaft sind Halogenkohlenwasserstoffe gute organische Lösungsmittel.
Es wird vermutet, dass einige Halogenkohlenwasserstoffe krebserregende Eigenschaften besitzen. Auch wenn andere Halogenalkane weniger giftig beziehungsweise nicht akut giftig sind, besteht auch hier keine Entwarnung. Eine Gefahr ist dennoch vorhanden, da sich Halogenalkane im Fettgewebe von Organismen anreichern können. Grund für diese Eigenschaft ist das bereits genannte lipophile Verhalten der Halogenkohlenwasserstoffe.
Weitere Eigenschaften sind, dass Halogenalkane flüssig, farblos und leicht süßlich riechen. Zudem haben Halogenkohlenwasserstoffe eine narkotisierende Eigenschaft.
DDT sowie seine Abbauprodukte gehören zu den Halogenkohlenwasserstoffen, deren Struktur ähnlich ist zu der Struktur von Hormonen, die bei höheren Tieren vorkommen. Aufgrund dieser Eigenschaft steht unter anderem DDT im Verdacht, deren Hormonsystem zu beeinflussen.
Wie bereits erklärt, hat das Halogen-Atom eine größere Elektronegativität. Das Halogen-Atom ist partiell negativ und das benachbarte Kohlenstoffatom des Alkan-Teils partiell positiv geladen. Dieses ausgebildete Dipol bewirkt, dass das Halogenalkan als ein Elektrophil in chemischen Reaktionen fungieren kann.
Halogenalkane – Siedetemperatur
Der Siedepunkt der Halogenalkane ist höher als der von Alkanen, die eine vergleichbare Molmasse besitzen. Diese Eigenschaft kann durch die Elektronegativität der Halogen-Atome erklärt werden. Durch ihre höhere Elektronegativität bilden die Halogen-Atome leichte Dipole. Damit ist das ganze Molekül des Halogenalkans etwas polarisiert, was die höheren Siedepunkte erklärt.
Dazu kommt noch, dass die molare Masse des Halogenalkans größer ist als die von Alkanen, die eine gleiche Kettenlänge haben. Grund ist das Halogen-Atom, welches eine höhere molare Masse als bei vergleichbaren Alkanen bedingt. Auch diese Eigenschaft beeinflusst den Siedepunkt.
Halogenalkane – Herstellung
Eine gängige Methode zur Darstellung von Halogenalkanen ist die nucleophile Substitution. Dabei werden die Halogenalkane mittels Alkohol und Halogenwasserstoff hergestellt. Der Halogenwasserstoff greift als Nucleophil am C-Atom mit der Hydroxygruppe an. Es spaltet sich die Hydroxygruppe ab und das Halogen wird gebunden. Es entstehen ein Halogenalkan und Wasser als Produkte.
Abbildung 1: Nucleophile Substitution von Alkoholen mittels Halogenwasserstoff
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von Halogenalkane ist die elektrophile Addition von Halogenen oder Halogenwasserstoff an ein Alken. Das Halogen beziehungsweise der Halogenwasserstoff greift als Elektrophil an der Doppelbindung des Alkens an. Es bildet sich ein Halogenkohlenwasserstoff.
Abbildung 2: Elektrophile Addition eines Halogens an ein Alken
Abbildung 3: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoff an ein Alken
Die elektrophile Addition von Halogenwasserstoff, meist Bromwasserstoff, an eine Mehrfachbindung wird auch als Nachweis genutzt. Es dient als Nachweis für eine Mehrfachbindung.
Schließlich lässt sich das Halogenalkan auch durch eine radikalische Substitution herstellen. Edukte sind ein Alkan und ein Halogen. Produkte dieser chemischen Reaktion sind Halogenkohlenwasserstoffe und Halogenwasserstoff. Zu beachten ist, dass bei der radikalischen Substitution ein Gemisch an einfach und mehrfach halogenierten Kohlenwasserstoffen entsteht.
Abbildung 4: Radikalische Substitution eines Alkans mit einem Halogen
Halogenalkane – Beispiele & Verwendung
Ein bekanntes Halogenalkan ist FCKW, Trichlorfluormethan, welches früher unter anderem als Kältemittel eingesetzt wurde. Heute wird FCKW nicht mehr verwendet, da FCKW mitunter die Ozonschicht destruiert.
Ein weiteres Beispiel für einen halogenierten Kohlenwasserstoff ist Chloroform. Das Molekül von Chloroform besteht aus einem C-Atom und drei Chlor-Atomen. Heute wird Chloroform als Lösungsmittel eingesetzt. Ein früherer Verwendungszweck von Chloroform war der Einsatz als Narkosemittel.
Auch als Pestizide werden Halogenalkane genutzt. An dieser Stelle ist Brommethan zu nennen.
Weitere Verwendungsmöglichkeiten von halogenierten Kohlenwasserstoffen sind der Einsatz als Insektizide, wie Hexachlorcyclohexane, und als Weichmacher sowie Flammschutzmittel, beispielsweise Chlorparaffine.
Das ist nur ein kleiner Ausschnitt. Die Verwendung von Halogenalkanen war früher verbreiteter als heute. Grund hierfür sind unter anderem die gesundheitsschädlichen, wie bei DDT, sowie umweltschädlichen Eigenschaften, wie bei FCKW.
Halogenalkane - Das Wichtigste
- Halogenalkane sind Kohlenwasserstoffe, in deren Molekül mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ausgetauscht wurde.
- Es können Chlor-, Brom-, Iod- und Fluor-Atome in Halogenkohlenwasserstoffen vorkommen.
- Halogenierte Kohlenwasserstoffe bilden eine eigene Stoffklasse, wie Alkane auch.
- Es gibt primäre, sekundäre und tertiäre Halogenalkane, je nachdem, wie viele weitere Reste am C-Atom mit dem Halogen gebunden sind.
- Bei halogenierten Kohlenwasserstoffen erfolgt die IUPAC-Nomenklatur, indem an den Namen des Alkans die Bezeichnung des Halogens vorangestellt wird.
- Halogenalkane haben lipophile Eigenschaften und sind so gute organische Lösungsmittel.
- Aufgrund der größeren Elektronegativität des Halogens bildet sich ein leichtes Dipol in Halogenalkanen aus,
- Durch das Dipol kann das Halogenalkan in chemischen Reaktionen als Elektrophil fungieren.
- Das Dipol innerhalb des Halogenalkans erklärt auch den höheren Siedepunkt als der von Alkanen mit vergleichbarer Molmasse.
- Halogenalkane können durch nucleophile Substitution von Alkohol mittels Halogenwasserstoff hergestellt werden, was die verbreitetste Methode zur Herstellung ist.
- Eine zweite Möglichkeit zur Darstellung von Halogenwasserstoffen ist die elektrophile Addition von Halogenen oder Halogenwasserstoff an ein Alken.
- Auch eine radikalische Substitution von Alkanen mit Halogenen ist möglich, um ein Gemisch von einfach und mehrfach halogenierten Kohlenwasserstoffen zu erhalten.
- Es gibt zahlreiche Beispiele für Halogenalkane, wobei die Verwendung heute nicht mehr so verbreitet ist wie früher, da Halogenalkane gesundheitsschädliche, wie bei DDT, und umweltschädliche Eigenschaften, wie bei FCKW, haben.
- Beispiele für Halogenalkane sind Chloroform, DDT, FCKW und Brommethan.
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