MTBE-Herstellung

MTBE (Methyl-tertiär-butylether) ist ein aliphatischer Ether. Aliphatische Ether sind aus einer oder mehreren offenen, kettenförmigen Kohlenwasserstoffresten aufgebaut. Es handelt sich also hierbei nicht um ein Ringsystem. Methyl-tertiär-butylether ist eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit mit einem charakteristischen Ethergeruch.

Abbildung 1: Struktur von MTBEQuelle: wikipedia.org

Großtechnisch spielt MTBE eine wichtige Rolle, da es als Zusatzstoff in Ottokraftstoffen und als Lösungsmittel verwendet werden kann.

MTBE-Herstellung: Wiederholung Ether

Ether sind eine wichtige Stoffklasse organischer Verbindungen. Sie sind in der Natur weitverbreitet.

Herstellung von MTBE

Man erhält MTBE durch säurekatalysierte Addition von Methanol an 2-Methylpropen. Die Reaktionsgleichung lautet wie folgt:

Abbildung 5: Addition von Methanol an 2-MethylpropenQuelle: chemie-zeitschrift.at

Der Syntheseweg von MTBE entspricht einer elektrophilen Addition.

Abbildung 6: Synthese von MTBEQuelle: wikipedia.org

Im ersten Reaktionsschritt nimmt das Methylpropen ein Proton auf und es entsteht ein Carbokation (Kohlenwasserstoff-Moleküle mit einem positiv geladenen Kohlenstoffatom).

Das Carbokation reagiert anschließend als elektrophiles Teilchen. Elektrophile Teilchen besitzen eine positive Ladung oder Teilladung. Deswegen sind diese Teilchen in der Lage, Wechselwirkungen mit Verbindungen, die eine hohe Ladungsdichte haben, auszubilden. Sie gehen also Reaktionen mit Molekülen ein, die eine Mehrfachbindung oder ein freies Elektronenpaar besitzen.

Das im ersten Schritt entstandene Carbokation besitzt eine positive Ladung und tritt mit dem Sauerstoffatom des Methanols in Wechselwirkung, da es Elektronen aufnehmen möchte. Das Sauerstoffatom am Methanol hat nämlich aufgrund der zwei freien Elektronenpaare eine hohe Elektronendichte.

Im letzten Schritt entsteht unter Abgabe des Protons schließlich MTBE. Das Proton, welches im ersten Schritt aufgenommen und im letzten Schritt wieder abgegeben wird, stammt dabei von der Säure, die als Katalysator wirkt.

MTBE-Herstellung: Eigenschaften und Verwendung von MTBE

Eigenschaften

MTBE ist eine farblose und flüchtige Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt von MTBE liegt bei -108,6 °C und der Siedepunkt bei 55,2 °C. In organischen Lösungsmitteln ist MTBE gut löslich und in Wasser sind circa 26 g/l bei 10 °C löslich.

Verwendung

Bei MTBE handelt es sich um das am weitesten verbreitete Antiklopfmittel für Benzin. Als Zusatz in Kraftstoff erhöht es die Oktanzahl des Kraftstoffs und reduziert die Klopfneigung von Ottomotoren.

Exkurs: Benzin

Das Benzin, das als Kraftstoff verwendet wird, wird aus Rohbenzin gewonnen. Rohbenzin hat jedoch als Kraftstoff eine schlechte Qualität. Es enthält viele unverzweigte Kohlenwasserstoffe, die sich im Motor früh entzünden können, wenn das Benzin-Luft-Gemisch komprimiert wird. Diese "Explosion" bezeichnet man als Klopfen. Dabei kommt es zu Energieverlusten.

Um die Leistung und Lebensdauer von Motoren zu verbessern, benötigt man daher klopffestes Benzin.

Der bleifreie Kraftstoff Tetraethylblei kann durch MTBE ersetzt werden. Außerdem ist MTBE im Starterspray enthalten. Das Starterspray wird bei Startschwierigkeiten in das Ansaugsystem des Motors gesprüht.

Andere Verwendungsmöglichkeiten

Häufig wird MTBE auch als Extraktionsmittel in der organischen Chemie verwendet. Es ersetzt dabei Diethylether, da es nur sehr gering oder kaum dazu neigt, Peroxide zu bilden. Peroxide sind starke Oxidationsmittel, die entweder das Peroxid-Anion (${\mathrm{O}}_2^{2-}$) oder eine Peroxygruppe ($-\mathrm{O}-\mathrm{O}-$) enthalten.

Im Gegensatz zu Diethylether hat MTBE kaum Peroxide, da am 4. Kohlenstoffatom keine Kohlenstoffatome vorhanden sind. Des Weiteren werden Peroxide über Radikale (Atome oder Moleküle mit mindestens einem ungepaarten Valenzelektron) gebildet. Bei MTBE müsste dies dementsprechend an der Methylgruppe über sehr instabile primäre Radikale erfolgen.

Umwelteinfluss

MTBE ist stark Grundwasser-gefährdend und ist biologisch schlecht abbaubar. Deswegen wird heute oft Ethyl-tertiär-butylether (ETBE) eingesetzt. MTBE wird aus fossilen Rohstoffen hergestellt. ETBE kann hingegen zum Beispiel aus Isobuten und Ethanol aus nachwachsenden Rohstoffen (Bioethanol) hergestellt werden.