In der organischen Chemie bestehen die meisten Stoffe hauptsächlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Diese Substanzen heißen Kohlenwasserstoffe und im Alltag begegnen sie dir ständig. Zum Beispiel sind in einem Feuerzeug Kohlenwasserstoffe dafür verantwortlich, dass beim Zünden eine Flamme entsteht.
Definition von Kohlenwasserstoffen
Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen.
Für den Aufbau von Kohlenwasserstoffen verbinden sich Kohlenstoffatome mit Wasserstoffatomen. Das Kohlenstoffatom knüpft dabei mit seinen vier äußeren Elektronen Atombindungen zu den Wasserstoffatomen aus. Es entsteht ein Bereich, in dem die Elektronen überlappen – ein Molekülorbital.
Als Orbital bezeichnet man die Regionen um den Atomkern. Dabei gibt diese räumliche Struktur eine Aufenthaltswahrscheinlichkeit für ein Elektron an. In jedem Orbital befinden sich zwei Elektronen.
Kohlenwasserstoffe sind in der Chemie besonders interessant, da sie Kohlenstoffketten, Kohlenstoffringe oder Mischungen aus beiden enthalten können.
Die Kohlenwasserstoffe beinhalten einige Untergruppen, etwa die Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten. Besonders aufgrund ihres Einsatzes als fossile Brennstoffe und in der organischen Synthese wird den Kohlenwasserstoffen eine große Bedeutung zugesprochen.
Es gibt unterschiedliche Möglichkeiten, Kohlenwasserstoffe mit Formeln zu beschreiben:
- Summenformel: Sie gibt die Zusammensetzung des Moleküls wieder. Dabei wird die Anzahl der gleichartigen Moleküle angegeben.
- Strukturformeln: Sie geben die räumliche Anordnung der Atome eines Moleküls wieder.
- IUPAC-Nomenklatur(International Union of Pure and Applied Chemistry) : Sie hat den Zweck, chemische Verbindungen anhand eines bestimmten Namens, einem eindeutigen Aufbau zuzuordnen.
Kohlenwasserstoffe – Einteilung
Die Kohlenwasserstoffe lassen sich in verschiedene Gruppen einteilen. Man unterscheidet zwischen den aromatischen und den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Aliphatische Kohlenwasserstoffe werden wiederum in ungesättigte und gesättigte Verbindungen eingeteilt.
Zusätzlich werden alle chemischen Verbindungen mit der gleichen funktionellen Gruppe in Stoffgruppen zusammengefasst. Dazu gehören etwa die Alkane und Alkene, aber auch Alkohole und Aldehyde. Ein Beispiel für die funktionellen Gruppen ist die Aminogruppe oder die Carboxylgruppe, aus der Aminosäuren bestehen.
Alkane, Alkene und Alkine
Die gesättigten Kohlenwasserstoffe enthalten nur C-C-Einfachbindungen. Diese kettenförmigen Verbindungen werden als Alkane bezeichnet. Jedes Kohlenstoffatom ist mit vier weiteren Atomen verbunden. Das einfachste Alkan ist Methan. Wenn weitere CH2-Gruppen in die C-H-Bindungen des Methans einfügt werden, entstehen lange, kettenförmige Moleküle. Die allgemeine Summenformel dieser Moleküle lautet CnH2n+2, wobei n für eine Zahl größer oder gleich 1 steht. So bildet sich eine homologe Reihe, deren einfachste Vertreter Ethan, Propan und Butan sind.
Eine homologe Reihe ist eine Reihe von Molekülen, die sich durch aufeinanderfolgende Glieder unterscheiden. Bei der homologen Reihe von Alkanen unterscheiden sich die verschiedenen Moleküle durch die Anzahl von CH2-Gruppen. Mehr zum Thema homologe Reihe erfährst Du in der entsprechenden Erklärung.
Die homologe Reihe der unverzweigten Alkane kann durch wiederholtes Einfügen von CH2-Molekülen weitergeführt werden. Als unverzweigt werden Alkane bezeichnet, bei denen die Kohlenstoffatome immer nur mit zwei weiteren Kohlenstoffen gebunden sind. Diese Moleküle haben bilden also eine einfache Kette ohne seitliche Abzweigungen. Bei verzweigten Alkanen, die Seitenketten aufweisen, ist die Benennung etwas komplexer. Dazu wird die IUPAC-Nomenklatur verwendet.
Die IUPAC-Nomenklatur gibt chemischen Substanzen einen eindeutigen Namen, der nur dieser einzigen, chemischen Struktur zuzuordnen ist. Damit soll verhindert werden, dass aufgrund sprachlicher Unterschiede auch verschiedene Substanzen gemeint sind. Über die Schritte, die Du zur Benennung befolgen musst, erfährst Du in der Erklärung zur IUPAC-Nomenklatur mehr.
Je größer die Kettenlänge, desto höher ist der Siedepunkt von Alkanen. Die ersten vier sind Gase, dann Flüssigkeiten, die mit zunehmender Kettenlänge und zunehmendem Molekulargewicht zähflüssiger werden. Ab Hexadecan (C16H34) liegen sie bei Raumtemperatur im festen Zustand vor.
Bei den ungesättigten Kohlenwasserstoffen unterscheidet man zwischen Alkenen und Alkinen. Die Alkene enthalten chemische C=C-Doppelbindungen. Der einfachste Stoff dieser Stoffgruppe ist Ethen (C2H4), welcher auch als Ethylen bezeichnet wird. Die allgemeine Summenformel für Alkene mit nur einer Doppelbindung lautet für die homologe Reihe CnH2n. Chemische Verbindungen mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen werden als Polyene bezeichnet. Dazu gehört beispielsweise 1,3-Butadien.
Bei den Alkinen handelt es sich um Kohlenwasserstoffe, die eine oder mehrere C-C-Dreifachbindungen besitzen. Dazu gehört beispielsweise Ethin, auch Acetylen genannt, mit der Summenformel C2H2.
Die allgemeine Summenformel der Alkine für die homologe Reihe lautet CnH2n-2.
Aromatische Kohlenwasserstoffe
Die aromatischen Kohlenwasserstoffe weisen Aromatizität auf und besitzen in der Regel C6-Ringe, sogenannte Arene. Zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen gehört beispielsweise Benzol mit der Summenformel C6H6.
Um zu erkennen, ob ein Stoff aromatisch ist, gibt es vier Kriterien:
- Das Molekül ist planar und somit "flach" angeordnet.
- Die Doppelbindungen sind konjugiert. Das heißt, dass sich Einfach- und Doppelbindungen immer abwechseln.
- Die Hückel-Regel muss erfüllt sein. Diese Regel besagt, dass das Molekül 4n+2 π-Elektronen besitzt. Dabei ist n ≥ 1.
- Das Molekül ist ringförmig und es gibt mesomere Grenzstrukturen.
Die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe
Kohlenwasserstoffe sind hydrophob und lipophil. Das bedeutet, dass viele unpolare Kohlenwasserstoffe in Wasser nicht aufgelöst werden können, in vielen organischen Lösungsmitteln allerdings durchaus löslich sind. Wenn Kohlenstoffe gasförmig auftreten, sind diese schnell entflammbar und brennen mit sehr heißer Flamme. Dabei wird viel Energie frei. Flüssige Kohlenwasserstoffe, die einen niedrigen Siedepunkt besitzen, verdampfen zudem leicht und können somit schnell einen Brand auslösen.
Wenn ein Stoff hydrophob ist, heißt das, dass er "wassermeidend" ist. Das bedeutet, dass Wassermoleküle abgestoßen werden. Lipophile Substanzen sind "fettliebend" und lösen sich leicht in Ölen und Fetten.
Ob eine Substanz polar oder unpolar ist, hat etwas mit der Elektronegativität zu tun. Das ist ein Maß für die Stärke, mit der Bindungselektronen zu einem Element gezogen werden. Durch die Elektronegativitätsdifferenz zwischen zwei Elementen, die miteinander verbunden sind, kannst Du bestimmen, ob die Bindung polar oder unpolar ist.
Wenn zwei gleiche Elemente miteinander verbunden sind, ist der Elektronegativitätsunterschied 0 und die Bindung ist polar. Bei ungleichen Elementen, wie zum Beispiel der C-H-Bindung bei Kohlenwasserstoffen, ist der Elektronegativitätsunterschied sehr gering, weshalb die Bindung unpolar ist.
Wenn Kohlenwasserstoff vollständig verbrennt, entsteht Wasser und Kohlenstoffdioxid. Bei einer unvollständigen Verbrennung können zusätzlich auch Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoff in Form von Ruß entstehen.
So kann insbesondere Butan verbrennen. Bei dieser Reaktion in Anwesenheit von Sauerstoff entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid.
Die Reaktivität der Alkane wird von der Kettenlänge beeinflusst. Eine lange Kette führt dazu, dass die Alkane eher weniger reaktiv sind, eine kurze Kette führt zu einer hohen Reaktivität. Wenn ein Kohlenwasserstoff also mit einer rußenden Flamme verbrennt, ist dies ein mögliches Zeichen für einen hohen Kohlenstoffanteil in der chemischen Verbindung und damit einer großen Kettenlänge.
Die große Vielfalt der Kohlenwasserstoffe kommt durch ihre hohe Neigung zustande, C-C-Ketten auszubilden. Diese sogenannte Verkettung oder Katenisierung ist in der hohen Bindungsenergie der kovalenten C-C Bindungen begründet.
Die Bindungsenergie ist diejenige Energie, die dazu benötigt wird, eine kovalente Bindung zu spalten. Kovalente Bindungen sind Bindungen zwischen nichtmetallischen Elementen, bei denen die Elektronegativität nicht zu weit auseinander liegt.
Kohlenwasserstoffe – Typische Reaktionen in der Chemie
Kohlenwasserstoffe können viele verschiedene Reaktionen eingehen, bei denen Atombindungen gespalten und wieder neu aufgebaut werden.
Neben der Redoxreaktion bei der Verbrennung gehen Alkane auch Substitutionsreaktionen ein. Dabei werden Wasserstoffatome gegen andere Atome und Atomgruppen ausgetauscht. Hauptsächlich handelt es sich hierbei um Halogene.
Ein einfaches Beispiel ist die Reaktion von Ethan mit Chlor. Bei dieser Substitutionsreaktion kommt es durch Lichteinwirkung zu einer Halogenierung. Dabei wird ein Wasserstoffatom vom Ethan durch ein Chloratom ausgetauscht. Es entstehen Chlorethan und Chlorwasserstoff.
Alkene und Alkine sind dagegen sehr reaktionsfreudig. Sie reagieren mit vielen Substanzen, die sich an die C-C-Mehrfachbindung anlagern. Das ist die sogenannte Additionsreaktion. Bei dieser Reaktion wird die Doppelbindung gespalten und es entsteht einer Einfachbindung. Hierbei entsteht kein Nebenprodukt.
Bei der elektrophilen Addition können etwa Halogene wie Chlor, Brom, Iod oder Halogenwasserstoffe an die Doppelbindung von Alkenen addiert werden. So kann zum Beispiel Propen mit Chlorwasserstoff zu 2-Chlorpropan reagieren.
Abbildung 13: Elektrophile Addition von Chlorwasserstoff an Propen
Kohlenwasserstoffe – Vorkommen
In der Natur kannst Du Kohlenwasserstoffe vorrangig in Erdöl und Erdgas in großen Mengen finden. Diese beiden Brennstoffe werden auch fossile Kohlenwasserstoffe genannt.
In der chemischen Industrie kommen Kohlenwasserstoffe auch vor. Dort werden sie primär für Kunststoffe verwendet. Zum Beispiel besteht der Kunststoff Polypropylen aus mehreren aneinandergereihten Propenmolekülen. Auch in vielen Pflanzen sind Kohlenwasserstoffe enthalten, wie etwa Terpene, Carotinoide und Kautschuk.
Bei einigen Mikroorganismen entstehen auch einfache Kohlenwasserstoffe, besonders Methan, als Stoffwechselprodukte. Methan und Ethan kannst Du auch im Weltall finden. Diese Kohlenwasserstoffe befinden sich auf Kometen, Planeten, Monden und in interstellarer Materie.
Kohlenwasserstoffe gelten als umweltschädigend. Beispielsweise spielt das Methangas eine große Rolle beim Treibhauseffekt und fördert damit den Klimawandel.
Kohlenwasserstoffe – Verwendung
Kohlenwasserstoffe kommen in vielen Bereichen zur Anwendung. Alkane werden meistens in Gemischen als fossile Energieträger eingesetzt. Dazu gehören unter anderem Biogas, Flüssiggas, Benzin, Dieselkraftstoff, Heizöl, Kerosin und Petroleum. Auch in Benzin, welches im Motor Verwendung findet, befinden sich Alkane wie n-Butan, Isopentan, Hexan und das Cycloalkan.
Bei chemischen Synthesevorgängen kommen Kohlenwasserstoffe in der Industrie zum Einsatz. Dabei spielen sowohl Alkene wie Cyclohexen und Ethen, als auch Alkine wie Ethin und Polyene wie 1,3-Butadien, Isopren und Cyclopentadien eine Rolle. Auch aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol und Styrol haben eine große Bedeutung in der Industrie.
Die Polymerisationsprodukte der Kohlenwasserstoffe, wie Polystyrol, Polyethylen, Polypropylen, Polyethin und viele weitere gelten als wichtige Stoffe in der Industrie. Schließlich werden Kohlenwasserstoffe auch als lipophile Lösemittel eingesetzt.
Kohlenwasserstoffe – Das Wichtigste
- Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen.
- Sie beinhalten Untergruppen wie Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten.
- Man unterscheidet zwischen den aromatischen und den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Die aliphatischen Kohlenwasserstoffe werden wiederum in gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe eingeteilt.
- Kohlenwasserstoffe sind hydrophob und lipophil.
- Alkane werden häufig als fossile Energieträger und bei chemischen Synthesen eingesetzt.
Nachweise
- Housecroft; Sharpe (2012). Inorganic Chemistry. Pearson Education.
- Mortimer; Müller (2015). Chemie: Das Basiswissen der Chemie. Thieme Verlag.
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