Carbonylgruppe

Vielleicht hast du schon einmal Nagellackentferner verwendet, um Nagellack von deinen Nägeln herunterzubekommen. Oder womöglich hast du schon einmal Speiseessig zu deinem Salat gegeben.

Beide dieser eben genannten Substanzen haben eine Sache gemeinsam: Sie beinhalten Moleküle mit einer Carbonylgruppe. Aceton, ein Inhaltsstoff vieler Nagellackentferner, ist ein Keton, Essigsäure ist in Speiseessig enthalten – diese Säure wird der Gruppe der Carbonsäuren zugeordnet.

Carbonylgruppe – Aufbau

Eine Carbonylgruppe ist eine funktionelle Gruppe. Diese Gruppe besitzt ein Kohlenstoffatom und ein Sauerstoffatom, die mit einer Doppelbindung aneinander gebunden sind.

Struktur einer Carbonylgruppe

Allgemein sieht die Strukturformel einer Carbonylgruppe folgendermaßen aus:

Abbildung 1: Strukturformel der Carbonylgruppe

Hierbei ist sowohl das Kohlenstoff-, als auch das Sauerstoffatom sp²-hybridsiert. Das bedeutet, es liegt hierbei eine starke σ-Bindung und eine schwache π-Bindung vor. Sowohl beide Atome der CO-Gruppe, als auch die 2 weiteren Bindungspartner des C-Atoms liegen damit in der gleichen Ebene. Dabei haben die Bindungen zwischen einander einen Bindungswinkel von 120°.

Ein Carbonyl ist sehr reaktiv – aufgrund dessen, dass die Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom polar ist. Das Sauerstoffatom ist dabei partiell negativ geladen. Das kannst du daraus schließen, dass das C-Atom eine niedrigere Elektronegativität besitzt.

Deswegen werden dann auch die Bindungselektronen von der C=O-Doppelbindung stärker an das O-Atom "gezogen". Das partiell positiv geladene Kohlenstoffatom bildet sich also durch ebendiesen "Abzug" der Elektronendichte am C-Atom.

Im Gegensatz dazu ist das O-Atom dann partiell positiv geladen. Dadurch kann es als das Ziel für einen nukleophilen Angriff dienen, den du im Lauf des Artikels noch genauer kennenlernen wirst. Am Sauerstoffatom greifen schließlich die elektrophilen Gruppen an.

Carbonylgruppen – Stoffklassen

Wie du bereits gelernt hast, handelt es sich bei der Carbonylgruppe um eine funktionelle Gruppe. Abgekürzt geschrieben wird diese auch ${\mathrm{R}}_2\mathrm{C}=\mathrm{O}$. Carbonylgruppen kommen häufig als funktionelle Gruppen von Alkanen vor.

Die Carbonylgruppe hat dabei Einfluss auf die Schmelz- und Siedetemperaturen. Enthält ein Molekül eine Carbonylgruppe, hat dieses, im Vergleich zu Molekülen ohne CO-Gruppe, meistens einen höheren Siede- bzw. Schmelzpunkt.

Verbindungen mit Carbonylgruppen – Beispiel

Die Carbonylgruppe kannst du in verschiedenen chemischen Verbindungen finden. Weist ein Molekül also eine Carbonylgruppe auf, bezeichnest du es als Carbonylverbindung. Einen kleinen Überblick über ein paar der wichtigsten Carbonylverbindungen findest du in der folgenden Abbildung als Überblick zusammengefasst:

Abbildung 2: Die wichtigsten Carbonylverbindungen im Überblick

Carboxylgruppe

Trägt die Carbonylgruppe statt zwei organischer Reste an eine Seite nur eine Hydroxyl-Gruppe, wird sie als Carboxygruppe bezeichnet. Die Carboxylgruppe hat also die Formel ${\mathrm{R}}_1-\mathrm{COOH}$. Verbindungen, die diese Form der Carbonylverbindung enthalten, nennt man auch Carbonsäuren.

Aldehyde

In Aldehyden ist an das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe neben einem organischen Rest ein Wasserstoffatom (H) gebunden. Aldehydgruppen haben also die Formel ${\mathrm{R}}_1-\mathrm{CHO}$. Den Rest (${\mathrm{R}}_1$) stellt dabei eine Alkyl- oder Arylgruppe dar.

Durch die Oxidation von primärem Alkohol kannst du ein Aldehyd herstellen. Ein Beispiel für einen Aldehyd stellt Glucose, also Traubenzucker dar.

Ketone

Der Unterschied zwischen Ketonen und Aldehyden liegt darin: Die Aldehyde müssen an einer Bindung der CO-Gruppe immer ein Wasserstoffatom besitzen. Die Ketone dagegen müssen an beiden Substituenten der CO-Gruppe Kohlenstoffreste (also entweder Alkyl- oder Arylgruppen) aufweisen. Keto-Gruppen können mit der allgemeinen Formel ${\mathrm{R}}_1-\mathrm{CO}-{\mathrm{R}}_2$ beschrieben werden.

Ketone entstehen durch Oxidation von sekundären Alkoholen. Beispielsweise handelt es sich bei Fructose, dem Fruchtzucker, um ein Keton.

Carbonylgruppen – Reaktionen

Nucleophile Addition

Wie du schon im Abschnitt zur genauen Erläuterung der Strukturformel der Carbonylgruppe erfahren hast, kann an diese funktionelle Gruppe einwandfrei ein Nucleophil angreifen und schließlich daran addiert werden. Das Nucleophil können dabei verschiedene Verbindungen sein, die jedoch asymmetrisch sein müssen. Dabei wird dann der negativere Teil an das C-Atom der CO-Gruppe addiert.

Reduktion

Bei der Reduktion handelt es sich um auch um eine Additionsreaktion. Dabei findet diese zwischen der Carbonylgruppe (C=O) und einem Wasserstoffatom (H₂) statt. Als Ergebnis der Reaktion erhältst du primäre Alkohole. Diese werden in der Reaktion durch die Reduktion von Aldehyden gebildet. Addierst du das Wasserstoffatom an ein Keton, kannst du die sekundären Alkohole gewinnen.