Alkohole

Jeder kennt den Alkohol, der bei Partys, Feierlichkeiten und auch zu Hause gerne getrunken wird. Dass jedoch weit mehr Alkohole als der „normale“ Alkohol, Ethanol aus chemischer Sicht, existieren, ist vielen Menschen nicht bewusst. Genau mit diesem Thema beschäftigst Du Dich heute.

Definition von Alkoholen

Die Hydroxygruppe ist die funktionelle Gruppe der Alkohole. Das bedeutet, die OH-Gruppe bestimmt wesentlich die Eigenschaften und die Reaktivität der Verbindungen.

Du solltest jedoch beachten, dass nur Verbindungen, deren Hydroxygruppe an einem sp³-hybridisierten C-Atom gebunden ist, zu den Alkoholen zählen. Wenn die OH-Gruppe an einem sp²-hybridisierten Kohlenstoffatom geknüpft ist, was beispielsweise bei aromatischen Ringen der Fall ist, liegt ein Phenol vor.

Die allgemeine Summenformel für Alkohole, die nur eine Hydroxygruppe besitzen, lautet C_nH_2n+2O.

Zur Benennung von Alkoholen hängst Du an den Alkylrest, welcher sich von dem entsprechenden Alkan ableiten lässt, die Endung "-ol" an. Daraus resultiert auch die Bezeichnung Alkanole. Das Präfix lautet "Hydroxy".

Einteilung der Alkohole

Du kannst die Alkohole auf mehrere Arten unterteilen.

Es gibt die Einteilung abhängig davon, wie viele weitere C-Atome sich am Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe gebunden hat, befinden.

Zudem kannst Du die Alkohole nach ihrer Anzahl an Hydroxygruppen unterscheiden. Wenn der Alkohol eine Hydroxygruppe gebunden hat, liegt ein einwertiger Alkohol vor. Bei zwei OH-Gruppen wird der Alkohol als zweiwertig bezeichnet. Dies kannst Du analog mit steigender Anzahl an Hydroxygruppen fortführen: zweiwertig, dreiwertig, vierwertig und so weiter. Alkohole mit mehr als einer Hydroxygruppe werden als mehrwertige Alkohole zusammengefasst.

Eine weitere Möglichkeit ist die Unterteilung in Alkanole, Alkenole und Alkinole. Diese Kategorisierung orientiert sich an den Kohlenwasserstoffen Alkane, Alkene und Alkine. Je nachdem, ob Doppel- oder Dreifachbindungen im Molekül enthalten sind, kannst Du die Alkohole entsprechend einteilen.

Des Weiteren kannst Du primäre Alkohole kategorisieren. Primäre, meist unverzweigte Alkohole, deren Hydroxygruppe am Ende einer Kette gebunden ist, mit 6 bis 22 C-Atomen werden als Fettalkohole bezeichnet. Wachsalkohole sind auch primäre Alkohole und bestehen aus 24 und mehr C-Atomen.

Eigenschaften Alkohole

Die polare Hydroxygruppe nimmt eine zentrale Rolle bei den physikalischen und chemischen Eigenschaften der Alkohole ein. Die Hydroxygruppe ist polar, denn der Sauerstoff der Hydroxygruppe hat eine höhere Elektronegativität als das H-Atom. Somit sind die Elektronen ungleich verteilt: Der Sauerstoff ist partiell negativ und der Wasserstoff ist partiell positiv geladen. Diese sogenannten Dipole treten in Wechselwirkung und bilden die Wasserstoffbrückenbindungen. Somit sind durch die Hydroxygruppe Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Alkohol-Molekülen möglich.

Schmelz- und Siedetemperaturen von Alkoholen

Die Wasserstoffbrückenbindungen bewirken im Vergleich zum entsprechenden Alkan höhere Schmelz- und Siedetemperaturen. Dabei kannst Du beobachten, dass die Siedetemperaturen mit der Anzahl der OH-Gruppen sowie mit der Länge der Kohlenstoffkette ansteigen. In der unpolaren Kohlenstoffkette herrschen Van-der-Waals-Kräfte. Neben der Länge der Kohlenstoffkette wird die Stärke dieser Wechselwirkungen auch von der Oberfläche der Moleküle beeinflusst. Somit sind die Van-der-Waals-Kräfte in Alkoholen mit vielen Verzweigungen kleiner als in unverzweigten Molekülen.

Löslichkeit von Alkoholen

Durch die Fähigkeit, Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden zu können, besitzen Alkohole eine gewisse Löslichkeit in Wasser. Diese sogenannte Hydrophilie ist besonders bei niedermolekularen Alkoholen ausgeprägt. Bei höhermolekularen Alkoholen hingegen überwiegt die hydrophobe Kohlenstoffkette, sodass sie nur wenig in Wasser und gut in unpolaren Lösungsmitteln löslich sind.

Acidität von Alkoholen

Der pK_S-Wertvon Alkoholen beträgt etwa 16. Somit sind Alkohole im Vergleich mit Wasser schwächer sauer und zeigen in wässrigen Lösungen annäherend ein neutrales Verhalten.

Wenn Alkohole mit starken Basen reagieren, gibt der Alkohol das Proton der Hydroxygruppe ab und es entstehen Alkoholate. Solche Alkoholate bilden sich beispielsweise bei einer Reaktion mit Alkalimetallen, wie Natrium. In diesem Fall kommt es zur Bildung eines Natriumalkoholats. Bei der Reaktion eines Alkohols mit einer starken Säure kommt es zur Protonierung der OH-Gruppe, sodass ein Oxoniumion entsteht.

Alkohole – Reaktivität

Alkohole können auf unterschiedliche Weise reagieren. In diesem Abschnitt erhältst Du einen Überblick über die verschiedenen Reaktionen. Wenn Du mehr über die einzelnen Reaktionen erfahren willst, schaue gerne bei den Erklärungen vorbei.

Alkohole reagieren mit Carbonsäuren zu Estern. Das Nebenprodukt dieser Veresterung ist Wasser. Hierbei werden Säuren als Katalysator genutzt.

Zunächst wird der Sauerstoff der Carboxylgruppe protoniert. An dem entstandenen positiven C-Atom greift der Alkohol als Nucleophil an. Nach einer intramolekularen Wanderung eines Protons wird schließlich Wasser abspalten. Zum Schluss findet eine Deprotonierung statt, sodass der Katalysator wieder vorliegt.

Zudem kann an Alkoholen eine nucleophile Substitution stattfinden. Hierbei wird die OH-Gruppe durch ein Nucleophil ersetzt. Damit eine nucleophile Substitution an Alkoholen ablaufen kann, muss die Hydroxygruppe zuvor protoniert werden. Denn die Hydroxygruppe ist keine gute Abgangsgruppe. Durch die Aktivierung der Hydroxygruppe kann sie in Form von Wasser abgespalten werden.

Liegt ein primärer Alkohol vor, läuft die Reaktion nach dem S_N2-Mechanismus ab. Bei diesem Reaktonsmechanismus greift das Nucleophil am Alkohol an. Es bildet sich ein Übergangszustand, bei dem die Bindung zur Hydroxygruppe noch besteht und gleichzeitig das Nucleophil schon gebunden ist.

Der S_N1-Mechanismus findet bei einem tertiären Alkohol statt. Dabei wird zunächst die Hydroxygruppe als Wasser abgespalten und anschließend greift das Nucleophil an.

Weiterhin ist auch eine Eliminierung bei Alkoholen möglich. Nach einer Protonierung der OH-Gruppe wird Wasser abgespalten. Anschließend kommt es zur Deprotonierung und es entsteht eine Doppelbindung, sodass ein Alken vorliegt. Zur Protonierung wird häufig Schwefelsäure eingesetzt. Das Vorliegen von Schwefelsäure im Überschuss und hohe Temperaturen begünstigen eine Eliminierung.

Alkohole sind auch an der Acetalbildung beteiligt. Acetale entstehen durch die Reaktion von Alkoholen mit Aldehyden oder Ketonen. Dabei liegt der Alkohol im Überschuss vor. Die Acetalbildung erfolgt in zwei Schritten.

Im ersten Schritt entsteht ein Halbacetal. Hierbei wird die Carbonylgruppe protoniert, was zu einem positiven C-Atom führt. Dort greift der Alkohol als Nucleophil an. Die Deprotonierung beendet die erste Teilreaktion. Im zweiten Schritt findet eine erneute Protonierung statt. Danach greift der Alkohol als Nucleophil an. Es kommt zur Wasserabspaltung und anschließender Deprotonierung. Schließlich entsteht ein Vollacetal.

Oxidation Alkohole

Neben den Reaktionen, die Du soeben kennengelernt hast, lassen sich Alkohole oxidieren. Dabei ist das Produkt der Oxidation unterschiedlich, je nachdem, welchen Alkohol Du als Edukt verwendet hast. Primäre Alkohole werden zu Aldehyden und danach zu Carbonsäuren oxidiert. Ketone entstehen durch die Oxidation von sekundären Alkoholen. Tertiäre Alkohole hingegen können nicht oxidiert werden.

Alkohole Herstellung

Wie Du soeben gelernt hast, können Alkohole in verschiedenen Reaktionen verwendet werden. Gleichzeit können durch unterschiedliche Reaktionen Alkohole hergestellt werden.

Primäre und sekundäre Alkohole können zu Carbonylverbindungen oxidiert werden. Im Umkehrschluss bedeutet es, dass Alkohole durch eine Reduktion dieser Verbindungen wieder entstehen.

Zudem kannst Du eine nucleophile Substitution an Halogenalkanen durchführen. Dabei wird das Halogen durch eine Hydroxygruppe ersetzt.

Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung von Alkoholen ist die Addition von Wasser an Alkenen. Diese Reaktion ist säurekatalysiert. Hierbei bilden sich jedoch nur sekundäre und tertiäre Alkohole. Grund ist die Markovnikov-Regel.

Abschließend lernst Du noch die Grignard-Reaktion kennen. Es ist eine metallorganische Reaktion in der Chemie, mit der Alkohole dargestellt werden können. Hierbei werden Grignard-Verbindungen, Aryl- oder Alkyl-Magnesiumhalogenide, an Carbonylverbindungen addiert.

Die Grignard-Reaktion ist eine Reaktion, die nach Victor Grignard benannt wurde. Der Chemiker aus Frankreich gilt als Entdecker dieser metallorganischen Reaktion. Bei der Grignard-Reaktion handelt es sich um eine Addition von Grignard-Verbindungen an Moleküle, die eine Carbonylgruppe enthalten. Es können jedoch auch andere Mehrfachverbindungen, die polar sind, als Edukt verwendet werden. Beispiele sind Nitrile, Kohlenstoffdioxid und Thioester. Die Grignard-Reaktion wird häufig verwendet, um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknüpfungen aufzubauen.

Alkohole – Verwendung

Sowohl im Alltag als auch in der Industrie finden Alkohole Verwendung. Dir fällt nur der Alkohol zum Trinken ein und Du kannst Dir nicht vorstellen, wo das der Fall sein soll? Hier findest Du eine kleine Aufzählung der verschiedenen Verwendungsmöglichkeiten von Alkoholen im Alltag. Es gibt noch zahlreiche weitere Einsatzgebiete.

• Reinigungsmittel
• Ethylalkohol als Flüssigkeit in Thermometern
• Isopropylalkohol als Desinfektionsmittel in der Medizin
• Ethanol als Lösungsmittel in Parfüms
• Glycerin in Creme für die Haut

In der Industrie dienen Alkohole als Lösungsmittel und Ausgangsstoff für andere chemische Verbindungen. Ester, die als Geruchs- und Geschmacksstoffe dienen, Aldehyde und Ketone sowie Carbonsäuren, wie Essigsäure, werden aus Alkoholen hergestellt.