Carboxylgruppe

Essig darf in keinem Haushalt fehlen. Er ist universell einsetzbar: für eine Salatsoße, zur Konservierung oder auch als Putzmittel. Haushaltsessig besteht durchschnittlich aus ca. 15 % Essigsäure, verdünnt mit Wasser. Essigsäure ist die wohl bekannteste Carbonsäure mit der Summenformel C₂H₄O₂.

Charakteristisch für die Carbonsäuren ist deren funktionelle Gruppe – die Carboxylgruppe.

Carboxylgruppe – Definition

Der Name ist zusammengesetzt aus den beiden erhaltenen Elementen, der Carbonyl- (-CO) und der Hydroxygruppe (-OH). Zudem ist die Carboxylgruppe charakteristisch für Carbonsäuren, die mindestens eine Carboxylgruppe tragen. Beispiele für Carbonsäuren, sind die Essigsäure, die Ameisensäure oder die Buttersäure.

Carboxylgruppe – Strukturformel

In der Carbonylgruppe (-CO) befindet sich eine Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom und einem der Sauerstoffatome. Das Wasserstoffatom am Sauerstoffatom in der Hydroxygruppe ist durch eine Einfachbindung an den Kohlenstoff gebunden. Durch diese Bindungen resultiert eine sp²-Hybridisierung. Somit befindet sich zwischen den Atomen ein Bindungswinkel von ungefähr 120°.

Abb. 1: Strukturformel der Carboxylgruppe

Carboxylgruppe – Eigenschaften

Die verschiedenen Eigenschaften der Carboxylgruppe wirken sich auf die Säurestärke, die Siedetemperatur und die Reaktivität aus.

Die Reaktivität der Carboxylgruppe wird durch verschiedene Effekte beeinflusst. Zum einen liegt eine Elektronegativitätsdifferenz zwischen dem Sauerstoff und dem Kohlenstoffatom vor.

Das hat zur Folge, dass das Kohlenstoffatom eine positive Partialladung trägt und somit reaktiv ist. Dieser Effekt wird I-Effekt (induktiver Effekt) genannt. Die Hydroxygruppe sorgt für die sauren Eigenschaften der Verbindung. Das heißt, sie wirkt als Protonendonator.

Wenn eine Carbonsäure mit einer Lauge reagiert, findet eine Neutralisierung statt und es bildet sich ein Carboxylat-Anion. Hierbei wird die Carboxylgruppe der Carbonsäure deprotoniert. In wässriger Lösung übernimmt das Hydroxidion ein Proton der Carboxylgruppe und es entsteht ein negativ geladenes Carboxylation.

Carboxylgruppe – Säurestärke

Die Säurestärke der Carbonsäuren wird durch die Anzahl an Hydroxygruppen und durch den I-Effekt beeinflusst. Wie zuvor schon beschrieben, bewirkt der I-Effekt eine Verschiebung der Elektronen. Je stärker nun also der -I-Effekt ist, desto leichter können die Protonen abgegeben werden und die Säure wird stärker. Zudem gilt, dass bei einer großen Anzahl an Hydroxygruppen auch mehr Protonen abgegeben werden können und so auch die Säurestärke steigt.

Carboxylgruppe – Dimerbildung

Durch die zuvor genannten Eigenschaften ist es möglich, dass sich sogenannte Dimere aus Carbonsäuren in wässriger Lösung bilden. Hierbei entstehen Wasserstoffbrückenbindungen zwischen einem Wasserstoffatom und einem Sauerstoffatom.

Um diese Art der nicht kovalenten Bindung zu lösen, benötigt es viel Energie. Das wirkt sich auf den Siedepunkt aus, der bei Carbonsäuren vergleichsweise hoch ist. Somit hat die Essigsäure beispielsweise eine Siedetemperatur von 118 °C.

Carboxylgruppe – Nachweis

Eine Carboxylgruppe nachzuweisen ist etwas schwieriger, als es bei anderen funktionellen Gruppen durch eine Farbreaktion der Fall ist.

Jedoch kannst Du mit einem pH-Papier feststellen, ob es sich bei der vorliegenden Substanz, um eine Säure handelt und wie stark sauer diese ist. Durch das Beträufeln dieses Papiers mit der zu untersuchenden Substanz findet eine Färbung statt. Meistens deutet eine rote Färbung auf eine Säure hin. Die pH-Werte von Säuren liegen unter 7.