Viele Menschen verbinden Gerüche mit bestimmten Situationen. Dazu zählt etwa der sehr beliebte „aromatische“ Geruch von Kaffee am Morgen, oder der Geruch von Lebkuchen oder Zimt an Weihnachten. Bestimmte chemische Substanzen namens Aromaten lösen diese Empfindungen in uns aus.
Aromaten – Definition
Der Begriff Aromat ist eine Abkürzung und steht eigentlich für aromatische Verbindungen.
Aromaten, auch Arene genannt, beschreiben eine Stoffklasse in der organischen Chemie. Aromatische Moleküle sind in ihrer Schreibweise nach einem Ringsystem aufgebaut und besitzen Doppelbindungen. Sie weisen eine besondere Bindungsstruktur aus planaren Kohlenwasserstoffen mit aromatischem System auf.
Viele, jedoch nicht jeder Aromat, weist einen aromatischen Geruch auf. Denn der Begriff aromatisch bezieht sich im Allgemeinen nicht auf das besondere Aroma dieser Substanzen. Aromaten sind mit Benzol verwandte Verbindungen, die oft einen angenehmen aromatischen Geruch haben. Der Name Aromat stammt von diesem Duft.
Aromaten – Eigenschaften
Der einfachste Aromat ist das Benzol (C6H6). Es ist aus sechs Kohlenstoff- und sechs Wasserstoffatomen aufgebaut. Die geringe Anzahl von Wasserstoffatomen deutet darauf hin, dass es sich um eine ungesättigte Verbindung mit Doppelbindungen handeln muss. Alle weiteren Aromaten sind aufgrund der Struktur mit Benzol verwandt.
August Kekulé entwickelte 1865 die Ringformel für Benzol. Bei dieser Struktur ist jedes der sechs Kohlenstoffatome mit einer Einfach- und einer Doppelbindung mit dem jeweils nächsten Kohlenstoffatom verknüpft. Weiterhin erklärte er, dass alle sechs Bindungen in einem Gleichgewicht zueinander stehen.
Das Benzolmolekül ist ein ebenes, gleichseitiges Sechseck mit einheitlichen C-C-Bindungslängen und Bindungswinkeln. Die sechs Kohlenstoffatome sind durch Einfachbindungen miteinander verbunden. Gleichzeitig bilden sie jeweils eine Bindung zu Wasserstoffatomen aus. Ein Bindungselektron bleibt also für jedes Kohlenstoffatom übrig. Diese insgesamt sechs Elektronen sind über das ganze Sechseck verteilt und sind delokalisiert. Diese Delokalisierung wird durch einen Kreis innerhalb des Sechsecks dargestellt.
Das Molekül ist durch Mesomerie stabilisiert. Die eigentlichen Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül lassen sich nicht durch die Lewis-Schreibweise darstellen. Demzufolge werden mesomere Grenzstrukturen aufgestellt. Die eigentliche Struktur liegt zwischen den beiden Grenzstrukturen. Dieser Sachverhalt wird durch den Mesomeriepfeil gekennzeichnet.
Im 19. Jahrhundert wurden vor allem pflanzliche Substanzen mit einem besonderen Geruch als "aromatisch" bezeichnet. Später wurde diese Bezeichnung nur für Benzol und davon abgeleitete Verbindungen verwendet.
1931 klassifizierte Erich Hückel aromatische Verbindungen. Demnach liegt ein Aromat vor, wenn für die Anzahl der π-Elektronen in der ringförmigen ungesättigten Substanz die Beziehung: 4n + 2 (n = 0, 1, 2 und so weiter) gilt. Das π-Elektronensystem beschreibt eine Delokalisierung. Das heißt, dass die Elektronen nicht genau lokalisierbar sind, sondern über einzelne Atome verteilt sind. Benzol erfüllt diese Regel und enthält sechs Ringelektronen. Dieses Phänomen wird als Hückel-Regel bezeichnet.
Mehr zu diesem Thema erfährst Du in der StudySmarter Erklärung zur Hückel-Regel.
Aromaten zeichnen sich vor allem durch ihr stabiles Bindungssystem aus und dass an einer Doppelbindung der Aromaten einfach eine Substitution eingegangen werden kann. Die Substitution ist eine chemische Reaktion.
Innerhalb dieser Reaktion werden Atome oder sogar Atomgruppen von einem Molekül durch ein anderes Atom beziehungsweise eine andere Atomgruppe ersetzt. Bei dieser Art von Reaktion bleibt der aromatische Charakter des Moleküls erhalten.
Eine Addition kann ebenfalls bei Aromaten stattfinden. Bei dieser Reaktion wird ein Atom oder eine Atomgruppe an das bestehende Molekül addiert. Dabei bleibt der Aromat jedoch nicht erhalten.
Aromaten – Beispiele
Noch einmal zusammengefasst müssen Aromaten folgende Kriterien erfüllen:
- Das Molekül ist planar und somit "flach" angeordnet.
- Die Doppelbindungen sind konjugiert. Das heißt, dass sich Einfach- und Doppelbindungen immer abwechseln.
- Die Hückel-Regel muss erfüllt sein. Diese Regel besagt, dass das Molekül 4n + 2 π-Elektronen besitzt. Dabei ist n ≥ 1.
- Das Molekül ist ringförmig und es gibt mesomere Grenzstrukturen.
Die Moleküle Toluol, Naphthalin sowie Anthracen erfüllen alle oben genannten Regeln und sind somit Aromaten.
Abbildung 2: Strukturformel von Toluol
Bei Toluol wird die Hückel-Regel durch n = 1 erfüllt. Toluol unterscheidet sich von Benzol in der Struktur nur in einer zusätzlichen Methylgruppe (-CH3), wie Du in der entsprechenden Abbildung sehen kannst.
Aromaten – Typische Reaktionen
Die am häufigsten bei Aromaten stattfindende chemische Reaktion, ist die elektrophile Substitution. Bei dieser Reaktion kommt es durch elektrophile Teilchen zu einem Angriff am Ringsystem von Aromaten. Dadurch wird ein Wasserstoffatom des Aromaten durch das elektrophile Teilchen ersetzt.
Elektrophile Teilchen besitzen eine positive Ladung und bilden zu Mehrfachbindungen oder freien Elektronenpaaren Wechselwirkungen aus. Sie wirken "elektronenliebend".
Ein Beispiel für eine Substitutionsreaktion an Aromaten ist die Bromierung von Benzol. Hier übernimmt das Brom die Rolle des Elektrophils. Benzol als Aromat hat sechs Wasserstoffatome (H) um seinen Ring herum an sich gebunden. Dadurch ist die Elektronendichte im aromatischen System vergleichsweise hoch. Es entsteht eine Wechselwirkung mit dem Brommolekül, welches aus zwei Bromatomen (Br2) besteht. Dadurch werden die Elektronen im Brommolekül verschoben.
Durch den Einsatz eines Katalysators wie Eisen-(III)-Bromid (FeBr3) kommt es zur Spaltung des Brommoleküls und des Ringsystems. In einem Zwischenschritt wird das Bromidion (negativ geladenes Bromatom) an den Katalysator gebunden und das positiv geladene Brommolekül an das Benzol. Als Endprodukte entstehen durch Abspaltung eines Wasserstoffatoms Brombenzol und Bromwasserstoff.
Weitere elektrophile Substitutionen, die bei Aromaten eine Rolle spielen, sind die Nitrierung, die Sulfonierung und die Friedel-Crafts-Alkylierung. Bei der Nitrierung wird ein Wasserstoffatom durch eine NO2+-Gruppe und bei der Sulfonierung durch eine SO3-Gruppe ersetzt. Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung wird eine Acylgruppe eingeführt.
Aromaten – Verwendung
Aromastoffe kommen, wie der Name schon sagt, in der Natur zum Beispiel als Duftstoffe vor. Zimtaldehyd ist einer davon. Das ist ein Aldehyd, das im Zimt und seinen ätherischen Ölen vorkommt, und für den erwähnten weihnachtlichen Zimtgeruch in Lebkuchen an Weihnachten verantwortlich ist. Allerdings sind diese meist sehr komplexe Moleküle. Häufig werden Aromaten auch als Lösemittel oder in Rohöl verwendet. Aromatische Verbindungen werden weiterhin als Duftstoffe in der pharmazeutischen Industrie und vielen anderen Bereichen eingesetzt.
Heutzutage wird der Aromat Benzol beispielsweise als Antiklopfmittel in Kraftstoff eingesetzt und findet in der Chemie als Grundsubstanz für verschiedene Synthesen Anwendung.
Die Qualität von Benzinern wird durch die Klopffestigkeit bedingt. Um die Klopffestigkeit zu verbessern, werden dem Benzin Antiklopfmittel zugesetzt.
Toluol spielt bei der Herstellung des Sprengstoffes TNT (Trinitrotoluol) eine wichtige Rolle.
Aromaten – Das Wichtigste
- Aromaten stellen aromatische Verbindungen dar und beschreiben eine Stoffklasse in der organischen Chemie.
- Aromatische Moleküle sind in ihrer Schreibweise nach einem Ringsystem aufgebaut und besitzen Doppelbindungen.
- Sie weisen eine besondere Bindungsstruktur aus planaren Kohlenwasserstoffen mit aromatischem System auf.
- Der einfachste Aromat ist das Benzol (C6H6).
- Ein Aromat liegt vor, wenn für die Anzahl der π-Elektronen in der ringförmigen ungesättigten Substanz die Beziehung: 4n + 2 (n = 0, 1, 2 und so weiter) gilt.
- Die am häufigsten bei Aromaten stattfindende chemische Reaktion, ist die elektrophile Substitution.
Nachweise
- Carey; Sundberg. (1995). Organische Chemie. VCH Weinheim.
- Buddrus. (2011). Grundlagen der Organischen Chemie. de Gruyter Verlag Berlin.
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