In der Natur sind Acetale nicht mehr weg zu denken. Das mag einen zunächst verwundern, da der Begriff Acetal und Halbacetal außerhalb der organischen Chemie nicht sehr weit verbreitet ist. Jedoch begegnen uns Acetale und Halbacetale nahezu jeden Tag in Form von Kohlenhydraten.
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Jetzt kostenlos anmeldenIn der Natur sind Acetale nicht mehr weg zu denken. Das mag einen zunächst verwundern, da der Begriff Acetal und Halbacetal außerhalb der organischen Chemie nicht sehr weit verbreitet ist. Jedoch begegnen uns Acetale und Halbacetale nahezu jeden Tag in Form von Kohlenhydraten.
Acetale sind chemische Verbindungen, bei denen ein Kohlenstoff-Atom (C-Atom) mit zwei Alkoxy- oder Aryloxygruppen verbunden ist.
Ein Halbacetal ist eine Zwischenstufe bei der Bildung von Acetalen. Dabei sind an einem C-Atom eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe sowie eine Hydroxygruppe gebunden.
Acetale werden in der Chemie auch als Vollacetale bezeichnet. Kennzeichnend bei Acetalen ist, dass es eine Bindung von einem C-Atom mit zwei Alkoxy- oder Arylgruppen gibt. Bei Acetalen sind beide funktionelle Gruppen am gleichen C-Atom gebunden.
Aufgrund der beiden Ethergruppen am gleichen C-Atom werden Acetale in der organischen Chemie auch den geminalen Diethern zugeordnet.
Eine Alkoxygruppe bezeichnet eine funktionelle Gruppe, bei der eine Alkylguppe über ein Sauerstoffatom mit einem C-Atom verbunden ist.
Bei einer Aryoxylgruppe ist ein Arylrest, also ein aromatischer Rest, über ein Sauerstoffatom mit einem C-Atom verbunden. Die Aryloxygruppe ist auch eine funktionelle Gruppe.
Acetale entstehen aus Aldehyden und Ketonen. In der Vergangenheit unterschied man in der Chemie zwischen Acetalen aus Aldehyden und Ketalen aus Ketone. Diese Untergliederung hinsichtlich Ketale und Acetale erfolgt heute jedoch kaum noch.
Acetale und Ketale sind nicht sehr reaktiv. Acetale gehen kaum Reaktionen mit Basen ein, aber auch unter Einfluss von Oxidations- und Reduktionsmitteln sind Acetale recht stabil. Lediglich die Zugabe von Säure führt zu einer Hydrolyse. Somit reagiert das Acetal oder Ketal wieder zurück zum jeweiligen Aldehyd oder Keton.
Der Mechanismus der Acetalbildung ist nichts weiter als die Addition eines Alkohols an ein Aldehyd oder Keton. Diese Addition wird durch eine Säure katalysiert. Es entsteht im Verlauf der Acetalbildung Wasser als Nebenprodukt. Zunächst wird ein Halbacetal gebildet, welches danach weiterreagieren kann zu einem Acetal.
Die folgenden Erläuterungen zum Mechanismus der Acetalbildung werden anhand eines Aldehyds als Edukt erklärt. Diese Acetalbildung ist, wie bereits erwähnt, auch mit einem Keton möglich, wobei dadurch Ketale entstehen.
Im ersten Schritt zur Bildung eines Acetals greift das Proton der Säure an der Carbonyl-Gruppe des Aldehyds an. Es findet eine Protonierung statt.
Es entsteht ein Molekül mit einer positiven Ladung, wobei es zwei mesomere Grenzstrukturen gibt. Eine der beiden mesomeren Grenzstrukturen ist ein Carbo-Kation, also ein positiv geladenes C-Atom.
Im zweiten Schritt kommt der Alkohol als Reaktionspartner ins Spiel. Dieser greift als Nucleophil am positiv geladenen C-Atom des Carbo-Kations an.
Durch diesen Angriff entsteht ein Molekül mit einer positiven Ladung an einem Sauerstoffatom. Durch Abgang eines Protons an diesem positiv geladenen Sauerstoffatom entsteht ein Halbacetal als Zwischenprodukt. Nun ist auch ersichtlich, dass das Proton der Säure als Katalysator fungiert, da es nun wieder zur Verfügung steht.
Nun folgt die Entstehung des Acetals. Das zuvor entstandene Halbacetal wird dafür protoniert. Das Proton greift an der Hydroxygruppe des Halbacetals an.
Im nächsten Schritt zur Bildung eines Acetals wird Wasser abgespalten. Es erfolgt eine Eliminierung.
Durch den Abgang von Wasser entsteht wieder ein Molekül mit einer positiven Ladung an einem C-Atom. An diesem C-Atom greift erneut ein Alkohol als Nucleophil an.
Abschließend erfolgt der Abgang eines Protons. Es entsteht ein Acetal als Produkt.
Wenn ein zweiwertiger Alkohol bei der Acetalbildung genutzt wird, entsteht ein cyclisches Acetal. Durch die Nutzung eines sogenannten Diols ist eine intramolekulare Reaktion im zweiten Teil des Mechanismus möglich und ein cyclisches Acetal kann sich bilden.
Das gebildete Acetal oder Ketal kann durch Hydrolyse wieder in einen Aldehyd und Alkohol gespalten werden. Die Spaltung erfolgt durch Zugabe von Wasser und einer Säure zu den Acetalen beziehungsweise Ketalen.
In der Natur kommen sowohl Halbacetale als auch Acetale vor. Halbacetale sind bei einfachen Kohlenhydraten zu finden. Diese werden in der Chemie als Monosaccharide bezeichnet und treten in der Regel in einer Ringform auf. Diese Ringform kommt durch Bildung eines Halbacetals zustande.
Wenn sich Monosaccharide verbinden, entstehen lange Ketten aus Kohlenhydraten, welche Oligo- oder Polysaccharide genannt werden. Die entsprechenden Kohlenhydrate kommen dort als Acetale vor.
In der organischen Chemie haben besonders cyclische Acetale eine Bedeutung. Sie werden als sogenannte Schutzgruppen verwendet.
Hintergrund für die Funktion der cyclischen Acetale als Schutzgruppe ist die hohe Reaktionsfreudigkeit von Carbonyl-Gruppen, welche in Aldehyden und Ketonen vorkommen. Durch Umwandlung der Aldehyde und Ketone in cyclische Acetale beziehungsweise Ketale kann die Carbonyl-Gruppe keine unerwünschten Reaktionen eingehen, wie beispielsweise eine Oxidation.
Die Überführung in ein cyclisches Acetal kann wieder rückgängig gemacht werden. Durch Zugabe einer Säure sowie von Wasser zu den cyclischen Acetalen oder Ketalen erfolgt eine Hydrolyse und es liegt wieder das entsprechende Aldehyd oder Keton vor.
Anderseits können in der organischen Chemie auch zweiwertige Alkohole geschützt werden. Cyclische Acetale werden auch hier als Schutzgruppen für 1,2- und 1,3-Diole verwendet. Für die Acetalbildung wird häufig Aceton als Reaktionspartner genutzt.
Ein Vollacetal ist eine Verbindung, bei denen ein C-Atom mit zwei Alkoxy- oder Aryloxygruppen verbunden ist. Ein Vollacetal wird auch Acetal genannt. Es kann aus Aldehyden und Ketonen entstehen.
Vollacetale sind Verbindungen, mit einem C-Atom, an dem zwei Ethergruppen gebunden sind. Ein Vollacetal entsteht durch Reaktion eines Aldehyds oder Ketons mit zwei Alkohol-Molekülen. Ein Halbacetal bildet eine Zwischenstufe der Acetalbildung. Ein Halbacetal entsteht durch eine Verbindung mit nur einem Alkohol-Molekül.
Acetale sind Verbindungen, die recht stabil und wenig reaktionsfreudig sind. Hinsichtlich Basen sowie Oxidation und Reduktion sind Acetale recht stabil. Acetale werden jedoch durch Säuren gespalten.
Acetale kommen in Kohlenhydraten vor. Monosaccharide liegen als Halbacetale vor. Wenn sich Monosaccharide verbinden, entstehen Oligo- und Polysaccharide. In Oligo- und Polysaccharide liegen die Moleküle als Acetale vor.
Was sind Acetale?
Acetale sind in der organischen Chemie Verbindungen, bei denen ein C-Atom mit zwei Alkoxy- oder Aryloxygruppen verbunden ist.
Wie werden Acetale noch genannt?
Acetale werden in der Chemie auch als Vollacetale bezeichnet.
Welche Unterscheidung wurde früher hinsichtlich Acetale getroffen?
Es wurde früher in Acetale und Ketale unterschieden.
Wann entstehen cyclische Acetale?
Durch Nutzung von Diolen, also zweiwertige Alkohole, können cyclische Acetale entstehen.
Wie stabil sind Acetale?
Acetale sind Verbindungen, die recht stabil und wenig reaktionsfreudig sind. Hinsichtlich Basen sowie Oxidation und Reduktion sind Acetale recht stabil. Acetale werden jedoch durch Säuren gespalten.
Welches Nebenprodukt entsteht bei der Acetalbildung?
Es entsteht im Verlauf der Acetalbildung Wasser als Nebenprodukt.
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