Ethanol ist ein Alkohol und gehört zu den Neurotoxinen. Es kann auf natürlichem Wege durch Fermentation von Kohlenhydraten erzeugt werden. Ethanol wird auch als Spiritus bezeichnet. Es entsteht chemisch gesehen durch die Oxidation von Ethan.
Alkohole sind zentrale Bestandteile der meisten Kulturen, und Ethanol ist der Hauptbestandteil vieler Alkoholarten. Ethanol kann aus diversen Rohstoffen hergestellt werden und entsteht auch auf natürlichem Wege durch Fermentation von Kohlenhydraten.
Ethanol – Eigenschaften und Struktur
Ethanol besitzt eine Hydroxylgruppe (-OH). Die Hydroxylgruppe ist die funktionelle Gruppe und besteht aus einem Wasserstoff- und einem Sauerstoffatom. Sie ist charakteristisch für Alkohole und verleiht dem Molekül polare Eigenschaften. Dadurch können Alkoholmoleküle untereinander Wasserstoffbrückenbindungen bilden.
Ethanol ist auch bekannt als Ethylalkohol und hat einen Schmelzpunkt von -114,7 °C und einen Siedepunkt von 78,5 °C. Der relativ hohe Siedepunkt entsteht aufgrund der Wasserstoffbrücken.
Ethanol ist in polaren Lösungsmitteln, wie Wasser, unbegrenzt löslich.
Die Polarität des Moleküls bezeichnet die permanent ungleiche Ladungsverteilung im Molekül. Diese entsteht, da Atome Elektronen unterschiedlich stark an sich binden. Diese Eigenschaft wird auch Elektronegativität genannt.
Strukturformel Ethanol Molekül
Abbildung 1: Strukturformel von Ethanol
Die Summenformel des Ethanols lautet 
.
Die allgemeine Formel für Alkohole lautet 
.
Ethanol – Verwendung
Ethylalkohol kann auf verschiedene Art und Weise benutzt werden. Er kann zum Genuss, als Hypnotikum, zu Behandlungen und in der Medizin verwendet werden.
Ethanol in Getränken
Ethanol bildet zusammen mit Wasser und unterschiedlichen Mengen an Aromastoffen die Grundlage für alkoholische Getränke.
Aromastoffe sind Erzeugnisse, die Lebensmitteln zugeführt werden, um ihnen einen besseren Geruch oder Geschmack zu verleihen.
Für den menschlichen Genuss wird Ethanol durch Fermentation von Zuckern und Stärke (etwa Reis, Kartoffeln, Mais, Früchte usw.) gewonnen. Die Fermentation - auch als alkoholische Gärung bekannt - ist eine Reaktion, die von Enzymen katalysiert wird. Dadurch werden Kohlenhydrate in Ethanol und Kohlenstoffdioxid umgewandelt:
Abbildung 2: Fermentation von Ethanol
- Ein Glucosemolekül
wird durch Glykolyse abgebaut. Es entstehen 2 Pyruvatmoleküle. Durch diese exotherme Reaktion wird Energie freigesetzt. Die Energie wird verwendet, um 2 ADP-Moleküle zu phosphorylieren. Während der Phosphorylierung wird eine Phosphatgruppe kovalent an einen Aminosäurerest (hier ADP+P) gebunden. Es entstehen 2 ATP-Moleküle. Die freigesetzte Energie wird auch verwendet, um 2 
-Moleküle zu 2 NADH zu reduzieren. - Die Pyruvatmoleküle werden abgebaut. Es entstehen 2 Acetaldehyd-Moleküle - auch bekannt als Ethanal - und 2 Kohlenstoffdioxidmoleküle.
- Die 2 NADH-Moleküle reduzieren die 2 Acetaldehyd-Moleküle zu zwei Ethanol-Molekülen. Diese Reaktion wandelt NADH wieder in
um.
Ethanol als Hypnotikum
Ethanol zählt aufgrund seiner Wirkung auf den Körper zu den Hypnotika. Es übt eine unspezifische und reversible dämpfende Wirkung auf das Zentralnervensystem aus.
Hypnotika sind eine andere Bezeichnung für Schlafmittel.
Ethanol als Gegenmittel bei einer Methanolintoxikation
Mit einer fast toxischen Menge Ethanol kann eine akute Methanolvergiftung behandelt werden. Der Überschuss an Ethanol verhindert den Metabolismus des stärker giftigen Alkohols Methanol. Methanol wird ausgeschieden, bevor sich durch dessen Abbau schädliche Sekundärprodukte wie Formaldehyd und Ameisensäure anreichern können. Formaldehyd sorgt für eine Entfaltung (Denaturierung) von Proteinen und macht diese somit funktionslos. Ameisensäure kann den pH-Wert des Blutes absenken und so den Gasaustausch erschweren.
Ethanol wird über mehrere Tage oral verabreicht, sodass der Abbau von Methanol verlangsamt werden kann. Hier wird stattdessen das eingenommene Ethanol abgebaut.
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Ethanol in der Medizin
In der diagnostischen Medizin wird Ethanol zur Entwässerung von Ödemen verwendet.
Ein Ödem ist eine Ansammlung wässriger Flüssigkeit im Körpergewebe, die eine Schwellung des betroffenen Gewebes verursacht. Sie können auf bestimmte Körperteile beschränkt sein oder sich über den ganzen Körper ausbreiten. Ödembildung wird auch als Wassersucht bezeichnet.
In der Therapie wird Ethanol zur Gefäß- und Gewebeerweiterung oder als Medikamentenzusatz eingesetzt. Außerdem wirkt Ethanol als eine mindestens 70%ige wässrige Lösung keimtötend und wird zum Desinfizieren benutzt.
Bioethanol
Bioethanol ist ein Ethanol, welches aus Biomasse oder biologisch abbaubaren Anteilen von Abfällen hergestellt wird.
Bioethanol gilt als der weltweit wichtigster Biokraftstoff. Bioethanol wird aus den Rohstoffen Getreide, Zuckerrüben oder Mais hergestellt. Die zuckerhaltigen Pflanzen werden durch Hefepilze und Enzyme zu Ethanol vergoren. Dieser Prozess nennt man Fermentation. Stärkehaltige Pflanzen werden erst mithilfe von Enzymen zu Zucker umgewandelt, bevor Ethanol hergestellt werden kann.
Bioethanol wird in Verbrennungsmotoren als Benzin-Ersatz eingesetzt. Ein Liter Ethanol ersetzt in diesem Fall nur 0,66 Liter Benzin.
Ethanol – Wirkung
Ethylalkohol ist giftig! Die letale Dosis wird auf 3,0-4,0 Promille geschätzt. Die giftige Wirkung vom Ethanol äußert sich in zunehmender Euphorie, Desorientierung und abnehmender Urteilsfähigkeit. Im fortgeschrittenen Stadium führt es zu Ohnmacht, Koma und zuletzt zum Tod.
Ethanol erweitert die Blutgefäße in der Haut und es kommt zu Wärmeverlust, obwohl der Eindruck von Wärme entsteht.
Die Einnahme von geringen Mengen Alkohol über einen längeren Zeitraum kann unschädlich erscheinen. Bei einmaligem übermäßigem Konsum kommt es zu Schädigungen an der Leber. Größere Mengen können auf Dauer psychische und physische Störungen hervorrufen. Diese Störungen werden als Alkoholismus bezeichnet.
Alkoholismus ist eine schwere Suchtkrankheit. Sie hat Halluzinationen, psychomotorische Störungen, Schwachsinn und Magen- und Leberschäden zur Folge.
Es folgt eine kurze Übersicht über die Wirkung des Alkohols bei verschiedenen Blutalkoholwerten:
| Blutalkoholwert | Wirkung |
0,5‰ | euphorische Stimmung, starker Rededrang, mitteilsam, leichte Koordinationsstörungen |
1-2‰ | Rauschstadium, Reaktionsfähigkeit und Gleichgewicht stark beeinträchtigt, Orientierungsverlust, Verwirrung, Stimmungsschwankungen, Schläfrigkeit |
2-3‰ | Betäubungsstadium, kaum vorhandenes Reaktionsvermögen, Störungen der allgemeinen Funktionen im Körper |
3-5‰ | Bewusstlosigkeit, Körpertemperatur deutlich gesunken, schwache Atmung, Atemnot bis zu Atemlähmung, Koma, Tod |
Alkoholvergiftung
Alkoholvergiftungen werden durch einen übermäßigen Konsum von Alkohol verursacht.
Der übermäßige Konsum von Alkohol führt meistens zu erbrechen, Gleichgewichtsstörungen, Atemhemmung oder Atemlähmung. Es besteht die Gefahr, zu erfrieren. Durch die Folgen einer Alkoholvergiftung kann man im schlimmsten Falle zu Tode kommen.
Ethanol – Abbau
Es gibt 3 Schritte, die unser Körper durchgeht, um das Nervengift Ethanol abzubauen:
- Umwandlung von Ethanol in Acetaldehyd (Ethanal)
- Umwandlung von Acetaldehyd in Acetat
- Zersetzung und Ausscheidung von Acetat
In dem ersten Schritt des Alkoholabbaus wird Ethanol (Alkohol) in Acetaldehyd umgewandelt. Diese Reaktion findet in Form einer chemischen Oxidation statt. Für diesen Schritt werden 2 Enzyme verwendet:
- Alkoholdehydrogenase (ADH)
- Cytochrom P450 2E1 (CYP2E1)
Sollte die Blutalkoholkonzentration im Körper relativ niedrig sein, kommt das Enzym Alkoholdehydrogenase zum Einsatz. Es wird als erste Maßnahme gegen das Nervengift Ethanol eingesetzt. Deswegen hat ADH eine sehr große Bedeutung für den Alkoholabbau. Wenn dem Körper der erste Alkohol zugeführt wird, wird das Enzym aktiv.
Leider reicht die Leistung von ADH nicht, wenn größere Mengen Alkohol getrunken werden. Deswegen muss bei einer höheren Ethanol-Konzentration im Körper das Cytochrom P450 2E1 (kurz: CYP2E1) eingesetzt werden.
In dem zweiten Schritt des Alkoholabbaus findet eine weitere Oxidation statt. Hier wird Ethanal so schnell wie möglich zu Acetat umgewandelt. Acetat ist ungefährlich für den Körper. Für diesen Prozess wird das Enzym Aldehyddehydrogenase (ALDH) eingesetzt.
Eine chemische Oxidation ist eine chemische Reaktion, bei der Atome, Ionen oder Moleküle Elektronen abgeben (Elektronendonatoren). Die abgegebene Elektronen werden durch andere Stoffe (Oxidationsmittel) aufgenommen. Somit werden sie reduziert.
In der Biologie definiert man Oxidation als die Abgabe von Wasserstoff.
Acetaldehyd muss so schnell wie möglich neutralisiert werden, weil es für den Körper gefährlich ist. Deswegen geht dieser Vorgang schneller als die Umwandlung von Ethanol zu Ethanal. Im schlimmsten Fall wirkt Acetaldehyd toxisch auf den Körper.
Acetaldehyd ist der Aldehyd des Alkohols Ethanol. Es entsteht durch die Oxidation aus dem Alkohol und kann weiter oxidiert werden.
Es ist farblos und optimal mit Wasser mischbar.
Es entsteht als toxisches Abbauprodukt in der Leber aus Ethanol durch die Alkoholdehydrogenase.
Die Enzyme ADH und ALDH benötigen das Coenzym 
, um korrekt zu funktionieren. Da der Körper keine unendliche Menge an 
besitzt, kann die Geschwindigkeit des Alkoholabbaus nicht unendlich erhöht werden. Die Reoxidation von 
ist hiermit der entscheidende und limitierende Faktor.
Auf Dauer entsteht aufgrund einer erhöhten Synthese von Triglycerid eine sogenannte Fettleber. Triglyceride gehören zur Gruppe der Nahrungsfette.
Wusstest Du, dass Acetaldehyd für die typischen Kater-Symptome verantwortlich ist?
Letztlich werden im Körper etwa 98,9 % des Alkohols durch Oxidation umgewandelt und ausgeschieden. 95-98 % des aufgenommenen Alkohols werden über die Leber abgebaut. Ca. 1,1 % des Alkohols werden unverändert ausgeschieden. Die Ausscheidung erfolgt über die Nieren, die Lungen und die Haut.
Bei jedem Menschen gibt es eine Höchstgrenze für das Nervengift. Sie erhöht sich bei regelmäßigem Alkoholkonsum. Die Aktivität des Enzyms CYP2E1 steigert sich bei dauerhaftem Konsum. Das führt zu erhöhten Abbauraten des Alkohols. Deswegen können Alkoholiker*innen über einen längeren Zeitraum große Mengen Alkohol zu sich nehmen.
Ethanol - Das Wichtigste auf einem Blick
- Ethanol gehört zur chemischen Gruppe der Alkohole.
- Verwendung: alkoholische Getränke, Hypnotikum, therapeutische und medizinische Behandlungen
- Ethanol ist giftig und schädigt die Leber.
- Entscheidend für die Blutalkoholkonzentration ist die Menge an Alkohol, die konsumiert wurde.
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