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Methanol

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Biologie

Methanol, auch bekannt als Methylalkohol, ist der einfachste organische Alkohol und eine wasseranziehende, farblose, brennbare Flüssigkeit. Außerdem ist Methylalkohol stark toxisch für Organismen.

Eigenschaften von Methanol

Methanol ist leichter als Wasser, verdunstet leicht und löst sich gut in Wasser und Ethanol. Mit Fetten und Ölen lässt es sich nicht gut mischen. Methanol schmilzt bei –98 °C und siedet bei 64,5 °C und schmeckt brennend. Mit Luft kann Methanol ein zündfähiges Gemisch bilden. Dieses ist bei 450 °C entzündbar. Methanol enthält eine Hydroxylgruppe (-OH) als funktionelle Gruppe.

Die Hydroxylgruppe ist die funktionelle Gruppe der Alkohole. Sie verleiht dem Molekül polare Eigenschaften.

Methanol Strukturformel

Methanol Strukturformel StudySmarterAbbildung 1: Strukturformel von Methanol Quelle: wikipedia.de

Die Summenformel von Methanol lautetMethanol, Summenformel, StudySmarter.

Die allgemeine Formel für Alkohole lautet Methanol, Alkohol, Formel, StudySmarter.

Herstellung von Methanol

Vor fast 100 Jahren wurde Methanol nur durch trockene Destillation von Holz gewonnen. Heutzutage kann Methanol auch aus Synthesegas in einem Reaktor gewonnen werden. Das Synthesegas kann aus Erdgas oder aus Kohle gewonnen werden. Ausgangsstoffe sind Synthesegas mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff. Methanol ist das Reaktionsprodukt.

Synthese von Methanol

Lässt man Methangas mit Wasser reagieren, erhält man Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff. Diese Reaktion wird mit Hilfe eines Beschleunigers katalysiert:

Methanol, Katalysator, Methanolsynthese, StudySmarter

Somit kann Methanol entstehen:

Methanol, Entstehung, Synthese, StudySmarter

Methanol wird aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff gebildet. Die Reaktion ist exotherm, daher wird Energie freigesetzt.

Die selektive Bildung eines einzigen Produkts aus Synthesegas ist interessant, da Mischungen aus Methanol, Kohlenstoffmonoxid, StudySmarter und Methanol, Wasserstoff, StudySmarterdurch Kohlevergasung in Gegenwart von Wasser leicht herzustellen sind:

Methanol, Kohlevergasung, Kohlenmonoxid, Wasserstoff, StudySmarter

Die Kohlelagerstätten der Erde bilden deswegen die Basis für chemische Grundstoffe und andere wichtige Produkte. Diese als Fischer-Tropsch-Reaktion bekannte Eisen-katalysierte Bildung von Kohlenwasserstoffen aus Synthesegas wurde um die Jahrhundertwende entdeckt.

Da es während des Zweiten Weltkrieges keine Ölimporte gab, war es mit der Fischer-Tropsch-Synthese möglich, den Energiebedarf aus heimischer Kohle zu decken.

Verwendung von Methanol

Es gibt sehr viele Nutzungsmöglichkeiten für Methanol. Größtenteils wird Methanol in der chemischen Industrie genutzt. Methylalkohol wird aber auch in Laboren, in der Erdölindustrie oder im Alltag benutzt. Hauptsächlich wird es als Lösungsmittel und als Zwischenstufe in Synthesen verwendet.

Methanol in der Chemie

Methanol ist ein wichtiger Ausgangsstoff für Synthesen in der chemischen Industrie. Er wird zum Beispiel zu Formaldehyd oxidiert. Aus Methanol und Kohlenstoffmonoxid kann auch Essigsäure hergestellt werden. Methylalkohol trägt auch zur Herstellung von Methylaminen bei. Methylamine sind wichtige Vorprodukte für Medikamente und Pflanzenschutzmittel.

Ein Formaldehyd – auch bekannt als Methanal – ist eine organische Verbindung, die zu den Aldehyden gehört. Man findet es als Nebenprodukt bei Verbrennungsprozessen und im Tabakrauch. Ein Methylamin Methanol, Methylamin, Verwendung, StudySmarterist eine starke Base und bildet mithilfe von Säuren Salze.

Methylalkohol als Kraftstoff

Zur Gewinnung elektrischer Energie kann Methanol in einer Direktmethanolbrennstoffzelle (DMFC) eingesetzt werden. Biodiesel wird durch Veresterung von Methanol mit Rapsöl gewonnen. Früher wurde Methanol als Raketentreibstoff eingesetzt.

Andere Verwendungsmöglichkeiten von Methylalkohol

Methanol wird in Kühlschränken als Kälteübertragungsmittel benutzt. Methylalkohol kann auch als Frostschutzmittel und zur Sensorreinigung von Spiegelreflexkameras verwendet werden. Der Vorteil ist, dass Methanol vollständig verdunstet und keine Schlieren hinterlässt.

Methanolvergiftung

Methanol ist hochgiftig!

Einnahme oder längerer Kontakt mit Methanol kann zur Erblindung oder zum Tod führen. Methylalkohol kann nämlich durch die Haut dringen. Das Einatmen der Dämpfe des Methanols ist im Vergleich "mindergefährlich". Die meisten Personen vergiften sich durch die Aufnahme von Methanol mit dem Mund. Es wurden Todesfälle nach der Einnahme von einer geringen Menge von 5 mL bekannt.

Im Vergleich zu Ethanol soll Methanol auf gar keinen Fall aufgenommen werden, ob durch Haut, Dämpfe oder Mund!

Die tödliche Dosis des Methanols wird bei ca. 20–70 mL geschätzt. Die letale Dosis ist abhängig vom Körpergewicht. Die hohe Giftigkeit kann dadurch begründet werden, dass Methanol im Organismus nicht vollständig oxidiert werden kann. Es wird zu den giftigen Substanzen Formaldehyd Methanol, Formaldehyd, Methanolvergiftung, StudySmarter und AmeisensäureMethanol, Ameisensäure, Methanolvergiftung, StudySmarterumgewandelt.

Durch Formaldehyd werden Eiweiße im Körper abgebaut. Es beeinträchtigt vermutlich den physiologischen Prozess des Sehvorgangs. Die Weiteroxidation von Formaldehyd zu Ameisensäure – auch Methansäure – führt dazu, dass der pH-Wert des Bluts gesenkt wird. Somit ist der Sauerstofftransport unmöglich und führt dann zum Koma.

Ursachen

Methanol wird nach der Aufnahme in der Leber durch Enzyme zu Ameisensäure und Formaldehyd umgewandelt. Die beteiligten Enzyme sind Alkoholdehydrogenase und Aldehyddehydrogenase.

Ameisensäure und Formaldehyd werden langsam über die Nieren eliminiert und ausgeschieden. So sammeln sich die toxisch wirkende Substanzen im Körper an. Formaldehyd wirkt schädigend auf die angrenzenden Organe. Ameisensäure führt zu einer metabolischen Übersäuerung (Azidose). Der pH-Wert im Blut sinkt unter 7,35, da die Protonen im Körper zunehmen.

Eine Methanolvergiftung kommt oft durch den Konsum selbstgebrauter Spirituosen vor. Diese können höhere Mengen Methanol enthalten.

Vergiftungserscheinungen

  • Bauchkrämpfe

  • Übelkeit

  • Schwindel

  • Erbrechen

  • Kopfschmerzen

  • Schwächeanfälle

  • Atemstillstand

  • Bewusstlosigkeit

  • übersäuerter Urin

  • Blaufärbung der Lippen (Übersäuerung des Bluts)

Langfristig kann eine Methanolvergiftung zu Sehprobleme, Hörprobleme und Herzschwäche führen. Es kann auch Erkrankungen des Immunsystems hervorrufen.

Physiologische Wirkung

Methanol schädigt nach Aufnahme das Zentralnervensystem. Besonders sind die Sehnerven betroffen und es kann zu Erblindung kommen. Mit Verzögerung werden aber auch Leber, Herz, Nieren und andere Organe geschädigt.

Behandlung einer Methanolvergiftung

Normalerweise wird erst eine Magenspülung durchgeführt. Eine Vergiftung kann aber auch durch die orale Einnahme von Ethanol gehemmt werden.

Durch die Aufnahme von Ethanol wird die Metabolisierung von Methanol unterbrochen. Einige alkalisierende Substanzen wie Natriumhydrogencarbonat werden als Gegenwirkung zur Azidose verabreicht. Wenn der pH-Wert im Blut wieder normalisiert wurde, kann der Abbau der Ameisensäure beschleunigt werden. Dadurch wird die Toxizität reduziert.

In einigen Fällen, wenn über 100 mL Methanol aufgenommen wurden, ist eine Hämodialyse nötig. Somit wird das Methanol und seine Stoffwechselprodukte eliminiert.

Direktmethanolbrennstoffzelle

Die Direktmethanolbrennstoffzelle (engl: Direct Methanol Fuel Cell, DMFC) ist eine Niedertemperaturbrennstoffzelle, die Methanol (Methanol-Wasser-Gemisch) als Brennstoff nutzt. Dies geschieht bei niedrigen Zelltemperaturen von 60 bis 120 °C.

Ein Brennstoff ist ein chemischer Stoff. Seine Energie lässt sich durch Verbrennung in nutzbare Energie umwandeln.

Karl Kordesch und A. Marko haben das Prinzip zum ersten Mal im Jahr 1951 an der Universität Wien vorgeschlagen. Dabei haben sie andere Alkohole oder Aldehyde als Brennstoffe in Betracht genommen.

Prinzip

Als Elektrolyt dient eine protonenleitende Membran. An der Anode wird das Methanol-Wasser-Gemisch in Wasserstoff und Kohlendioxid gespalten. Das Kohlendioxid wird mit dem Gemisch von der Anode abgeführt. Die Anode wird immer vom Gemisch umspült. An der Kathode entsteht Wasser.

Die Anode ist die Elektrode, die Elektronen aufnimmt. Da findet also die Oxidationsreaktion statt. An der Kathode wird das Gegensätzliche gemacht.

Reaktionsgleichungen:

Anode (Pluspol): Oxidation = Elektronenabgabe

Methanol, Oxidation, DMFC, StudySmarter

Methanol reagiert mit Wasser zu Kohlenstoffdioxid und Wasserstoff.

Kathode (Minuspol): Reduktion = Elektronenaufnahme

Methanol, Reduktion, DMFC, StudySmarter

Sauerstoff wird mit 4 Elektronen zu einem Sauerstoff-Ion kombiniert. Sauerstoff reagiert mit den Wasserstoffatomen zu Wasser.

Funktion einer DMFC-Brennstoffzelle

Methanol Brennstoffzelle DMFC StudySmarterAbbildung 2: Direktmethanolbrennstoffzelle (DMFC)Quelle: Tuvsud.com

  1. Die Brennstoffzelle wird in zwei Kreisläufen getrennt. Die beteiligten Gase wandern vom Gasraum in den Katalysator. Sauerstoff wandert zur Kathode und Methanol und Wasser zur Anode.

  2. Das Methanol reagiert mit dem Wasser zu Kohlenstoffdioxid und Wasserstoff. Der Wasserstoff wird durch den Katalysator in zwei -Atome (Protonen) gespalten. Somit muss jedes Wasserstoffatom sein Elektron abgeben.

  3. Die Protonen wandern durch den Elektrolyten (protonenleitende Membran) zur Kathode.

  4. Die Elektronen wandern von der Anode zur Kathode. Dadurch wird ein elektrischer Stromfluss bewirkt. Der Stromfluss versorgt ein Verbraucher mit elektrischer Energie.

  5. An der Kathode rekombinieren jeweils vier Elektronen mit einem Sauerstoffmolekül.

  6. Die aus 5. entstandenen Sauerstoff-Ionen sind negativ geladen. Sie reagieren mit den Protonen zu Wasser.

Anwendung

Bevorzugt wird die Brennstoffzelle in kleinen tragbare Systeme getragen. Diese wiegen wenig und haben dadurch eine hohe elektrische Leistung. Die DMFC kann kontinuierlich Energie liefern, solange Methanol zugeführt wird.

Brennstoffzellen werden zum Beispiel in professionellen Videokameras, Notebook Computer und Mobiltelefone eingesetzt. Wer schon mal mit einem Wohnmobil gefahren ist, weiß, dass ein ähnliches System zur Brennstoffzelle angeboten wird.

Indirekte Methanolbrennstoffzelle

Die indirekte Methanolbrennstoffzelle (Engl: Reformed Methanol Fuel Cell, RMFC) ist eine Protonenaustausch-Brennstoffzelle. Hier wird Methanol Methanol, Summenformel, RMFC, StudySmarter umgewandelt, bevor es in die Brennstoffzelle implementiert wird.

Im Vergleich zur DMFC bieten RMFC-Systeme mehrere Vorteile:

  • Systeme mit höherer Effizienz,

  • kleinere Zellstapel,

  • geringere Anforderungen an die Methanolreinheit,

  • kein Wassermanagement nötig,

  • besserer Betrieb bei niedrigen Temperaturen.

Da es hier nicht von einem Methanol-Wasser-Gemisch handelt, kann die Brennstoffzelle bei Minustemperaturen gelagert werden.

Methanol - Das Wichtigste

  • Methanol ist hochgiftig und kann ab einer Dosis von 5 mL tödlich sein.
  • Methanol lässt sich aus Synthesegas herstellen. Durch die Herstellung wird Energie freigesetzt.
  • Mit Methanol kann viel gemacht werden: Es wird hauptsächlich in der chemischen Industrie und als Kraftstoff eingesetzt.
  • Die Direktmethanolbrennstoffzelle (DMFC) nutzt ein Methanol-Wasser-Gemisch als Brennstoff. DMFC wird in kleine Systeme eingesetzt.
  • Die Indirekte Methanolbrennstoffzelle (RMFC) bietet mehr Vorteile im Vergleich zur DMFC, da Methanol erst umgewandelt wird, bevor es verwendet wird.

Methanol

Methanol ist hochgiftig. Die tödliche Dosis liegt zwischen 20 und 70 mL. Aber eine geringere Dosis als 20 mL kann auch schon tödlich sein.

Methanol ist ein giftiger Alkohol, der bei einer sehr geringen Menge ab 5 mL tödlich sein kann. Ethanol wird zum menschlichen Genuss in Alkohole mit Aromastoffen eingesetzt. Reiner Alkohol soll aber auch nicht getrunken werden!

Heutzutage wird Methanol aus Synthesegas hergestellt. Das Synthesegas kann aus Erdgas oder Kohle gewonnen werden.

Vor etwa 100 Jahre wurde Methanol aus der Destillation von Holz hergestellt.

In der chemischen Industrie ist Methanol ein wichtiger Ausgangsstoff des Synthesegases. Mischt man Methanol und Kohlenstoffmonoxid, bekommt man Essigsäure. 

Methanol kann aber auch als Kraftstoff eingesetzt werden. Zum Beispiel in der Direktmethanolbrennstoffzelle.

Finales Methanol Quiz

Frage

Nenne fünf Eigenschaften von Methanol.

Antwort anzeigen

Antwort

  • leicht beweglich
  • wasseranziehend
  • farblos
  • brennbar
  • stark toxisch
  • gut löslich in Wasser und Ether
  • Siedetemperatur: 64,5°C
  • Schmelztemperatur: -98°C
  • Mit Luft entsteht ein zündfähiges Gemisch
Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Direktmethanolbrennstoffzelle (DMFC)?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Direktmethanolbrennstoffzelle ist eine Niedertemperaturbrennstoffzelle. Diese nutzt ein Methanol-Wasser-Gemisch als Brennstoff.

Frage anzeigen

Frage

Wie funktioniert eine DMFC-Brennstoffzelle?

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Die Brennstoffzelle wird in zwei Kreisläufen getrennt. Die Gase wandern in den Katalysator:
    • Sauerstoff wandert zur Kathode.
    • Methanol und Wasserstoff wandern zur Anode.
  2. Methanol reagiert mit Wasser. Es entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasserstoff. Der Wasserstoff wird durch den Katalysator in -Atome (Protonen) gespalten.
  3. Die Protonen wandern durch den Elektrolyten zur Kathode.
  4. Die Elektronen wandern von der Anode zur Kathode. Es entsteht ein elektrischer Stromfluss. Dieser versorgt ein Verbraucher mit elektrischer Energie.
  5. An der Kathode rekombinieren jeweils vier Elektronen mit einem Sauerstoffmolekül.
  6. Die Sauerstoff-Ionen sind negativ geladen. Sie reagieren mit den Protonen zu Wasser.
Frage anzeigen

Frage

Kann man Methanol trinken?

Antwort anzeigen

Antwort

Nein, da es ab einer sehr geringen Menge tödlich sein kann.

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Frage

Wo und wie kann Methanol eingesetzt werden?

Antwort anzeigen

Antwort

  • In der chemischen Industrie
    • Herstellung von Essigsäure
    • Herstellung von Methylaminen
  • Als Kraftstoff
    • Methanol wird in einer Direktmethanolbrennstoffzelle als Brennstoff benutzt.
    • Biodiesel kann durch die Veresterung von Methanol und Rapsöl hergestellt werden.
    • Raketentreibstoff
  • Andere Verwendung
    • Kälteübertragungsmittel in Kühlschränke
    • Frostschutzmittel
    • Sensorreinigung von Spiegelreflexkameras
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Frage

Nenne vier Symptome einer Methanolvergiftung.

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Antwort

  • Bauchkrämpfe
  • Übelkeit
  • Schwindel
  • Erbrechen
  • Kopfschmerzen
  • Schwächeanfälle
  • Atemstillstand
  • Bewusstlosigkeit
  • übersäuerter Urin
  • Blaufärbung der Lippen
Frage anzeigen

Frage

Was sind Symptome einer langfristigen Methanolvergiftung?

Antwort anzeigen

Antwort

Sehprobleme

Frage anzeigen

Frage

Was sind die Ursachen einer Methanolvergiftung?

Antwort anzeigen

Antwort

selbstgebrannte Spirituosen

Frage anzeigen

Frage

Wie kann eine Methanolvergiftung behandelt werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Magenspülung

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Frage

Warum ist Methanol toxisch?

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Antwort

Methanol wird im Körper nicht vollständig oxidiert. Es entstehen Formaldehyd und Ameisensäure

Formaldehyd wirkt schädigend auf die angrenzenden Organe. 

Ameisensäure führt zu einer Übersäuerung des Blutes.

Frage anzeigen

Frage

Wie kann eine Methanolvergiftung diagnostiziert werden?

Antwort anzeigen

Antwort

vergrößerte Leber


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Frage

Nenne zwei Maßnahmen zum Vorbeugen einer Methanolvergiftung.

Antwort anzeigen

Antwort

  • Verzicht auf hochprozentige Spirituosen unbekannter Herkunft
  • Verzicht auf hochprozentige Spirituosen minderwertiger Qualität
  • Bei beruflichen Tätigkeiten in Kontakt mit Methanol
    • entsprechende Schutzkleidung


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Frage

Was kann man bei einer leichten Methanolvergiftung tun?

Antwort anzeigen

Antwort

viel kohlensäurefreies und natürliches Mineralwasser trinken

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Frage

Strukturformel von Methanol

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Warum ist die Indirekte Methanolbrennstoffzelle im Vergleich zur Direktmethanolbrennstoffzelle besser?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Die Indirekte Brennstoffzelle bietet Systeme mit höherer Effizienz
  • Die Anforderung an Methanolreinheit ist geringer
  • kein Wassermanagement erforderlich
  • kann bei niedrigeren Temperaturen gelagert werden, da kein Methanol-Wasser-Gemisch eingesetzt wird
  • besserer Betrieb bei niedrigen Temperaturen
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