Isomerie

Weißt Du, was das geruchs- und farblose Gas Dimethylether mit dem Alkohol Ethanol gemeinsam hat? Diese Frage ist, ohne die Strukturformel oder Summenformel der beiden Moleküle zu betrachten, nicht so einfach zu beantworten. In der folgenden Abbildung siehst Du die Strukturformeln des Dimethylethers und des Ethanols. Erkennst Du nun die Gemeinsamkeit?

Abbildung 1: Die Strukturformeln des Ethanols und des Dimethylethers

Wahrscheinlich ist Dir aufgefallen, dass die beiden abgebildeten Moleküle aus genau denselben Atomen bestehen. Sie besitzen somit dieselbe Summenformel, auch wenn sie sich in ihrer Strukturformel unterscheiden. Moleküle, die diese Eigenschaft besitzen, bezeichnet man als sogenannte Isomere. Wie viele Isomerie-Arten es gibt, durch was sich diese auszeichnen und weitere Beispiele zur Isomerie findest Du in der folgenden Erklärung.

Isomerie Definition

Der Name Isomerie stammt von den beiden griechischen Wörtern isos und meros ab, welche übersetzt so viel wie "gleich" und "Teil" bedeuten. "Isomer" heißt übersetzt also so viel wie "gleiche Teile", wodurch Du schon einiges über die Eigenschaften der Isomerie erahnen kannst.

Da Isomere komplett verschiedene Moleküle sein können, unterscheiden sie sich meist in ihren chemischen und/oder physikalischen Eigenschaften.

Isomerie Arten

Um Isomere einfacher unterscheiden zu können, teilt man sie anhand ihrer Struktur in zwei große Untergruppen ein:

• die Konstitutionsisomere und
• Stereoisomere.

Isomerie Arten – Konstitutionsisomerie

Die erste Untergruppe der Isomerie ist die sogenannte Konstitutionsisomerie. Das Wort Konstitution steht in der Chemie für die "Anordnung der Atome in einem Molekül" und deutet somit auf die Merkmale der Konstitutionsisomerie hin.

Das heißt, es handelt sich bei Konstitutionsisomeren vorwiegend um völlig verschiedene Stoffe, die nur dieselbe Summenformel besitzen. Aufgrund dessen unterscheiden sie sich grundlegend in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften. Je höher die Anzahl der Atome in einem Molekül ist, desto größer ist auch die Anzahl an möglichen Konstitutionsisomeren. Das liegt an der stark zunehmenden Anzahl an möglichen Verknüpfungen der Atome. Konstitutionsisomere werden wiederum anhand ihrer Struktur in folgende Gruppen eingeteilt:

• Funktionsisomere,
• Skelettisomere,
• Stellungsisomere und
• Bindungsisomere.

In der Tabelle erkennst Du die Merkmale der unterschiedlichen Konstitutionsisomerarten:

Isomerie Arten – Stereoisomerie

Die zweite Untergruppe der Isomerie ist die sogenannte Stereoisomerie. Aufgrund ihrer Eigenschaften werden Stereoisomere auch als Raumisomere bezeichnet.

Die Stereoisomerie kann weiter in Konformationsisomerie und Konfigurationsisomerie aufgeteilt werden.

Konformationsisomerie

Als Konformation wird in der Chemie die räumliche Anordnung von drehbaren Bindungen an Kohlenstoffatomen bezeichnet.

Da es sich bei Konformationsisomeren nur um eine unterschiedliche räumliche Stellung einer C-C-Einfachbindung handelt, kann man diese Moleküle auch ohne Bindungsbruch, nur durch Drehung dieser C-C-Einfachbindung, ineinander überführen.

Konfigurationsisomerie

Die zweite Untergruppe der Stereoisomerie wird als Konfigurationsisomerie bezeichnet. Die Konfiguration eines Moleküls bezeichnet dessen räumlichen Anordnungen der Atome, ohne Berücksichtigung von Drehungen um Einfachbindungen.

Im Gegensatz zu Konformationsisomeren, kann man Konfigurationsisomere nicht ohne Bindungsbruch ineinander überführen. Während die Konformationsisomere nicht mehr weiter aufgeteilt werden können, unterteilt man die Konfigurationsisomere weiter in:

• Enantiomere,
• Diastereomere und
• Cis-Trans-Isomerie.

Enantiomere sind Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Dabei sind sie nicht deckungsgleich, das heißt, auch durch Drehen können die beiden Moleküle nicht ineinander überführt werden. Durch die vorherigen Eigenschaften sind Enantiomere immer chiral.

Diastereomere sind alle Konfigurationsisomere eines Moleküls, die keine Enantiomere sind. Außerdem existieren von einem Molekül nur zwei Enantiomere (eben "Bild" und "Spiegelbild"), während es mehrere Diastereomere geben kann.

Cis-Trans-Isomere unterscheiden sich in der Anordnung zweier Substituenten an einer sogenannten Referenzebene. Eine Referenzebene kann hierbei eine Doppelbindung, oder ein Ringsystem darstellen. Befinden sich beide Substituenten des Moleküls auf einer Seite der Referenzebene, so bezeichnet man dieses als Cis-Isomer. Sind die Substituenten jedoch entgegengesetzt angeordnet, bezeichnet man das Molekül als Trans-Isomer. In der folgenden Abbildung erkennst Du links die Cis-Butendisäure, auch Maleinsäure genannt, und rechts die Trans-Butendisäure, als Fumarsäure bezeichnet.

Stereoisomerie – Überblick

In der folgenden Tabelle bekommst Du einen groben Überblick über die Unterarten der Stereoisomerie:

Ein Grund für die Stereoisomerie einiger Saccharide ist deren Chiralität. Als Chiralität bezeichnet man die Eigenschaft chemischer Verbindungen durch Drehen nicht mit ihrem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden zu können. Chiralität kann entstehen, wenn ein oder mehrere Stereozentren in einem Molekül vorhanden sind. Stereozentren sind Atome, meist C-Atome, die mindestens vier unterschiedliche Reste besitzen. Aber auch Saccharide, die nicht chiral sind, können Stereoisomere sein.

Isomerie Beispiele – Alkane

Eine weitere organische Stoffgruppe, bei der viele Isomere zu finden sind, sind die Alkane.

Alkane, die aus einer unverzweigten Kohlenstoffkette bestehen, werden n-Alkane genannt. Außerdem gibt es die sogenannten iso-Alkane, deren Kohlenstoffkette verzweigt ist. Je höher die Anzahl an Kohlenstoffatomen eines Alkans ist, desto mehr Möglichkeiten der Verzweigung der Kohlenstoffkette, und somit an Isomeren, gibt es. In der folgenden Tabelle siehst Du den exponentiellen Anstieg der theoretisch möglichen Isomere bezogen auf die steigende Anzahl der Kohlenstoffatome eines Alkans:

Wie Du Dir vielleicht schon gedacht hast, handelt es sich bei den Isomeren der Alkane um Konstitutionsisomere. Sie besitzen dieselben Summenformeln, unterscheiden sich aber in der Verknüpfung der Atome.