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Isomerie

Isomerie

Weißt Du, was das geruchs- und farblose Gas Dimethylether mit dem Alkohol Ethanol gemeinsam hat? Diese Frage ist, ohne die Strukturformel oder Summenformel der beiden Moleküle zu betrachten, nicht so einfach zu beantworten. In der folgenden Abbildung siehst Du die Strukturformeln des Dimethylethers und des Ethanols. Erkennst Du nun die Gemeinsamkeit?

Isomerie Strukturformel des Ethanols und des DimethylethersAbbildung 1: Die Strukturformeln des Ethanols und des Dimethylethers

Wahrscheinlich ist Dir aufgefallen, dass die beiden abgebildeten Moleküle aus genau denselben Atomen bestehen. Sie besitzen somit dieselbe Summenformel, auch wenn sie sich in ihrer Strukturformel unterscheiden. Moleküle, die diese Eigenschaft besitzen, bezeichnet man als sogenannte Isomere. Wie viele Isomerie-Arten es gibt, durch was sich diese auszeichnen und weitere Beispiele zur Isomerie findest Du in der folgenden Erklärung.

Isomerie Definition

Der Name Isomerie stammt von den beiden griechischen Wörtern isos und meros ab, welche übersetzt so viel wie "gleich" und "Teil" bedeuten. "Isomer" heißt übersetzt also so viel wie "gleiche Teile", wodurch Du schon einiges über die Eigenschaften der Isomerie erahnen kannst.

Als Isomerie bezeichnet man das Vorhandensein von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen, die dieselben Summenformeln besitzen. Dabei unterscheiden sich deren Atome in ihrer räumlichen Anordnung oder ihrer Verknüpfung. Die betreffenden Moleküle bezeichnest Du als Isomere.

Da Isomere komplett verschiedene Moleküle sein können, unterscheiden sie sich meist in ihren chemischen und/oder physikalischen Eigenschaften.

Zu den chemischen Eigenschaften eines Stoffes zählen unter anderem: seine Reaktivität, Löslichkeit, Flammenfärbung, Elektronegativität und Säure- beziehungsweise Basenkonstante. Dagegen gehören unter anderem folgende Eigenschaften zu den physikalischen Stoffeigenschaften: Aggregatzustand, Dichte, Schmelz- und Siedepunkt, Elastizität und die Wärmekapazität.

Isomerie Arten

Um Isomere einfacher unterscheiden zu können, teilt man sie anhand ihrer Struktur in zwei große Untergruppen ein:

Isomerie Arten – Konstitutionsisomerie

Die erste Untergruppe der Isomerie ist die sogenannte Konstitutionsisomerie. Das Wort Konstitution steht in der Chemie für die "Anordnung der Atome in einem Molekül" und deutet somit auf die Merkmale der Konstitutionsisomerie hin.

Konstitutionsisomere sind Moleküle, die die gleiche Summenformel besitzen, sich jedoch in ihrem molekularen Aufbau unterscheiden.

Das heißt, es handelt sich bei Konstitutionsisomeren vorwiegend um völlig verschiedene Stoffe, die nur dieselbe Summenformel besitzen. Aufgrund dessen unterscheiden sie sich grundlegend in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften. Je höher die Anzahl der Atome in einem Molekül ist, desto größer ist auch die Anzahl an möglichen Konstitutionsisomeren. Das liegt an der stark zunehmenden Anzahl an möglichen Verknüpfungen der Atome. Konstitutionsisomere werden wiederum anhand ihrer Struktur in folgende Gruppen eingeteilt:

  • Funktionsisomere,
  • Skelettisomere,
  • Stellungsisomere und
  • Bindungsisomere.

In der Tabelle erkennst Du die Merkmale der unterschiedlichen Konstitutionsisomerarten:

FunktionsisomereSkelettisomereStellungsisomereBindungsisomere
Merkmalebesitzen unterschiedliche funktionellen Gruppenbesitzen unterschiedliche Kohlenstoffgrundgerüstebesitzen zwar gleiche funktionelle Gruppen, aber an anderer Stellebesitzen unterschiedliche Anzahl und/oder Position sogenannter Sigma- und Pi-Bindungen
Gemeinsamkeitengleiche Summenformel
Tabelle 1: Merkmale der unterschiedlichen Konstitutionsisomerarten.

Funktionelle Gruppen sind Atomgruppen, die für die Eigenschaften und das Verhalten von chemischen Molekülen verantwortlich sind.

Isomerie Arten – Stereoisomerie

Die zweite Untergruppe der Isomerie ist die sogenannte Stereoisomerie. Aufgrund ihrer Eigenschaften werden Stereoisomere auch als Raumisomere bezeichnet.

Stereoisomere sind Isomere, die dieselbe Summenformel und Konstitution besitzen. Dabei unterscheiden sie sich in der räumlichen Anordnung der Atome.

Die Stereoisomerie kann weiter in Konformationsisomerie und Konfigurationsisomerie aufgeteilt werden.

Konformationsisomerie

Als Konformation wird in der Chemie die räumliche Anordnung von drehbaren Bindungen an Kohlenstoffatomen bezeichnet.

Konformationsisomere besitzen dieselbe Summenformel und Konstitution, unterscheiden sich jedoch durch Drehungen um C-C-Einfachbindungen.

Da es sich bei Konformationsisomeren nur um eine unterschiedliche räumliche Stellung einer C-C-Einfachbindung handelt, kann man diese Moleküle auch ohne Bindungsbruch, nur durch Drehung dieser C-C-Einfachbindung, ineinander überführen.

Konfigurationsisomerie

Die zweite Untergruppe der Stereoisomerie wird als Konfigurationsisomerie bezeichnet. Die Konfiguration eines Moleküls bezeichnet dessen räumlichen Anordnungen der Atome, ohne Berücksichtigung von Drehungen um Einfachbindungen.

Konfigurationsisomere sind Isomere, die sich in der räumlichen Anordnung der Atome eines Moleküls unterscheiden.

Im Gegensatz zu Konformationsisomeren, kann man Konfigurationsisomere nicht ohne Bindungsbruch ineinander überführen. Während die Konformationsisomere nicht mehr weiter aufgeteilt werden können, unterteilt man die Konfigurationsisomere weiter in:

  • Enantiomere,
  • Diastereomere und
  • Cis-Trans-Isomerie.

Enantiomere sind Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Dabei sind sie nicht deckungsgleich, das heißt, auch durch Drehen können die beiden Moleküle nicht ineinander überführt werden. Durch die vorherigen Eigenschaften sind Enantiomere immer chiral.

Moleküle sind chiral, wenn sie nicht mit ihrem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden können. Dies ist bei Enantiomeren ja genau der Fall, da sie sich wie Bild und Spiegelbild verhalten UND dabei nicht deckungsgleich sind.

Diastereomere sind alle Konfigurationsisomere eines Moleküls, die keine Enantiomere sind. Außerdem existieren von einem Molekül nur zwei Enantiomere (eben "Bild" und "Spiegelbild"), während es mehrere Diastereomere geben kann.

Cis-Trans-Isomere unterscheiden sich in der Anordnung zweier Substituenten an einer sogenannten Referenzebene. Eine Referenzebene kann hierbei eine Doppelbindung, oder ein Ringsystem darstellen. Befinden sich beide Substituenten des Moleküls auf einer Seite der Referenzebene, so bezeichnet man dieses als Cis-Isomer. Sind die Substituenten jedoch entgegengesetzt angeordnet, bezeichnet man das Molekül als Trans-Isomer. In der folgenden Abbildung erkennst Du links die Cis-Butendisäure, auch Maleinsäure genannt, und rechts die Trans-Butendisäure, als Fumarsäure bezeichnet.

Isomerie Butendisäure Cis-Trans-isomerie StudySmarter

Abbildung 2: Butendisäure als Beispiel der Cis-Trans-Isomerie

Stereoisomerie – Überblick

In der folgenden Tabelle bekommst Du einen groben Überblick über die Unterarten der Stereoisomerie:

KonformationsisomereKonfigurationsisomere
EnantiomereDiastereomere
GemeinsamkeitenSummenformel und Struktur
Unterschiederäumliche Stellungräumliche Anordnung(verhalten sich wie Bild und Spiegelbild)räumliche Anordnung
Überführung in das andere Molekül ohne Bindungsbruch möglich?JaNeinNein
Tabelle 2: Überblick über die Unterarten der Stereoisomerie.

Wenn Du mehr über Stereoisomere, oder deren Untergruppen wissen möchtest, dann schaue Dir die Erklärungen zu den Stereoisomeren, Diastereomeren und Enantiomeren an.

Isomerie Arten – Überblick

Da es schwer ist bei all den verschiedenen Isomerie Arten nicht den Überblick zu verlieren, findest Du in der folgenden Abbildung einen Überblick:

Isomerie Isomerie Arten im Überblick StudySmarter

Abbildung 3: Die Isomerie Arten im Überblick

In der nachfolgenden Tabelle findest Du zudem die Gemeinsamkeiten sowie Unterschieden der verschiedenen Isomere:

Isomere
KonstitutionsisomereStereoisomere
Funktions-isomereSkeletti-somereStellungs-isomereBindungs-isomereKonformations-isomereKonfigurations-isomere
EnantiomereDiastereomere
GemeinsamkeitenSummenformelSummenformel und Struktur
UnterschiedeStrukturräumliche Stellungräumliche Anordnung (Bild und Spiegelbild)räumliche Anordnung
Überführung in das andere Molekül ohne Bindungsbruch möglich?NeinJaNeinNein
Tabelle 3: Gemeinsamkeiten sowie Unterschiede der verschiedenen Isomere.

Isomerie Beispiele

Isomerie tritt häufig bei organischen Verbindungen auf, weshalb Du im folgenden Absatz mehr zur Isomerie der beiden organischen Stoffgruppen, der Saccharide und Alkane erfährst.

Als organische Verbindungen werden Moleküle bezeichnet, die hauptsächlich aus den Elementen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen.

Isomerie Beispiele – Saccharide

Bei den Saccharide, auch Kohlenhydrate genannt, spielt die Isomerie, genauer gesagt die Stereoisomerie, eine große Rolle.

Saccharide sind Moleküle, die aus Zuckermolekülen aufgebaut sind und als Energieträger dienen.

Du willst mehr zu den Sacchariden lernen? Mehr Informationen über den Aufbau und die Bedeutung der Saccharide findest Du in der passenden Erklärung zum Thema.

Ein Grund für die Stereoisomerie einiger Saccharide ist deren Chiralität. Als Chiralität bezeichnet man die Eigenschaft chemischer Verbindungen durch Drehen nicht mit ihrem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden zu können. Chiralität kann entstehen, wenn ein oder mehrere Stereozentren in einem Molekül vorhanden sind. Stereozentren sind Atome, meist C-Atome, die mindestens vier unterschiedliche Reste besitzen. Aber auch Saccharide, die nicht chiral sind, können Stereoisomere sein.

Ein Beispiel der Stereoisomerie der Saccharide ist die Glucose, auch als Traubenzucker bekannt. Die beiden Glucosemoleküle D- und L-Glucose verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander. Sie sind also Enantiomere und besitzen somit dieselbe Summenformel und Struktur, jedoch eine andere räumliche Anordnung der Atome. Wie Du unschwer in der unteren Abbildung erkennen kannst, lassen sich die beiden Moleküle nicht durch Drehen ineinander überführen.

Isomerie Stereoisomerie der Glucose StudySmarter

Abbildung 4: Stereoisomerie der D-Glucose (links) und L-Glucose (rechts)

Isomerie Beispiele – Alkane

Eine weitere organische Stoffgruppe, bei der viele Isomere zu finden sind, sind die Alkane.

Alkane sind Moleküle, die nur aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen. Dabei sind alle Atome nur über Einfachbindungen miteinander verknüpft.

Alkane, die aus einer unverzweigten Kohlenstoffkette bestehen, werden n-Alkane genannt. Außerdem gibt es die sogenannten iso-Alkane, deren Kohlenstoffkette verzweigt ist. Je höher die Anzahl an Kohlenstoffatomen eines Alkans ist, desto mehr Möglichkeiten der Verzweigung der Kohlenstoffkette, und somit an Isomeren, gibt es. In der folgenden Tabelle siehst Du den exponentiellen Anstieg der theoretisch möglichen Isomere bezogen auf die steigende Anzahl der Kohlenstoffatome eines Alkans:

Name des AlkansSummenformel des AlkansZahl der Isomere
MethanC1H41
ButanC4H102
PentanC5H123
HexanC6H145
HeptanC7H169
OctanC8H1818
NonanC9H2035
DecanC10H2275
IcosanC20H42366319
Tabelle 4: Exponentieller Anstieg der theoretisch möglichen Isomere.

Weitere interessante Fakten zum Thema Alkane kannst Du in der entsprechenden Erklärung finden.

Wie Du Dir vielleicht schon gedacht hast, handelt es sich bei den Isomeren der Alkane um Konstitutionsisomere. Sie besitzen dieselben Summenformeln, unterscheiden sich aber in der Verknüpfung der Atome.

Wie Du aus der Tabelle entnehmen kannst, besitzt Butan zwei Isomere, Pentan drei und Hexan fünf. Nimm Dir gerne mal ein Stück Papier und versuche mithilfe der oben abgebildeten Summenformel die verschiedenen Strukturformeln der Isomere der drei Alkane zu zeichnen.

Achtung: Du musst beim Zeichnen der Isomere beachten, dass die von Dir gezeichneten Strukturformeln nicht durch Drehen der Moleküle ineinander überführt werden können.

Isomerie Isomere von Butan, Pentan, Hexan StudySmarterAbbildung 5: Die Isomere der Alkane Butan, Pentan und Hexan

Isomerie – Das Wichtigste

  • Als Isomerie bezeichnet man zwei oder mehrere chemische Verbindungen, die dieselben Summenformeln und Molekülmassen besitzen. Dabei unterscheiden sich deren Atome in ihrer räumlichen Anordnung oder ihrer Verknüpfung.
  • Arten der Isomere:
    • Konstitutionsisomere
      • Funktionsisomere
      • Skelettisomere
      • Stellungsisomere
      • Bindungsisomere
    • Stereoisomere
      • Koformationsisomere
      • Konfigurationsisomere
        • Enantiomere
        • Diastereomere
  • Isomerie tritt häufig bei organischen Verbindungen auf.
    • Während bei Sacchariden die Stereochemie eine große Rolle spielt, handelt es sich bei den Isomeren von Alkanen um Konstitutionsisomere.

Nachweise

  1. Abbildung 5: Isomerie Butan-Pentan-Hexan (https://de.m.wikipedia.org/wiki/Datei:Isomerie_Butan-Pentan-Hexan.png) von Lanzi (https://de.wikipedia.org/wiki/Benutzer:Lanzi) unter der Lizenz CC BY-SA 3.0
  2. Ernest Ludwig Eliel et al. (1982). Stereochemie der Kohlenstoffverbindungen. Weinheim.
  3. Ernest Ludwig Eliel et al. (1998). Organische Stereochemie. Weinheim.
  4. Peter W. Altkins (2001). Kurzlehrbuch Physikalische Chemie. Weinheim.
  5. Abbildung 3: Isomerie (https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isomerism-ball-V2.de.svg) von YassineMrabet (https://commons.wikimedia.org/wiki/User:YassineMrabet) unter der Lizenez CC BY-SA 3.0

Häufig gestellte Fragen zum Thema Isomerie

Bei den Isomeren der Alkane handelt es sich um sogenannte Konstitutionsisomere. Konstitutionsisomere besitzen dieselben Summenformeln, unterscheiden sich aber in der Verknüpfung der Atome.

Als Isomerie bezeichnet man das Vorhandensein von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen, die dieselben Summenformeln besitzen. Dabei unterscheiden sich deren Atome in ihrer räumlichen Anordnung oder ihrer Verknüpfung.

Zwei Moleküle sind keine Isomere, wenn sie nicht dieselbe Summenformel besitzen.

Finales Isomerie Quiz

Frage

Was sind Isomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Isomere sind zwei oder mehrere chemische Verbindungen, die dieselbe Summenformel, aber eine unterschiedliche räumliche Anordnung oder Verknüpfung der Atome besitzen.

Frage anzeigen

Frage

Besitzen Isomere meistens die gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften?

Antwort anzeigen

Antwort

Nein.

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Frage

Welche Arten von Isomerie gibt es?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Konstitutionsisomerie
    • Funktionsisomerie
    • Skelettisomerie
    • Stellungsisomerie
    • Bindungsisomerie
  • Stereoisomerie
    • Konformationsisomerie
    • Konfigurationsisomerie
      • Diastereomere
      • Enantiomere

Frage anzeigen

Frage

Was sind Konstitutionsisomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Konstitutionsisomere sind Moleküle, die die gleiche Summenformel besitzen, sich jedoch in ihrem molekularen Aufbau unterscheiden.

Frage anzeigen

Frage

Welche Merkmale machen Funktionsisomere aus?

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Antwort

Funktionsisomere besitzen die gleiche Summenformel, unterscheiden sich aber in ihren funktionellen Gruppen.

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Frage

Was sind Skelettisomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Skelettisomere sind Verbindungen, die dieselbe Summenformel aufweisen, sich aber in ihrem Kohlenstoffskelett unterscheidet.

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Frage

Was ist Stellungsisomerie?

Antwort anzeigen

Antwort

Stellungsisomere besitzen zwar gleiche funktionelle Gruppen, aber an anderer Stelle.

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Frage

Was versteht man unter Bindungsisomeren?

Antwort anzeigen

Antwort

Bindungsisomere besitzen eine unterschiedliche Anzahl und/oder Position sogenannter Sigma- und Pi-Bindungen.

Frage anzeigen

Frage

Was ist eine funktionelle Gruppe?

Antwort anzeigen

Antwort

Funktionelle Gruppen sind Atomgruppen, die für die Eigenschaften und das Verhalten von chemischen Molekülen verantwortlich sind.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Konformationsisomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Konformationsisomere sind Moleküle, die dieselbe Summenformel und Struktur aufweisen, deren Atome sich aber in der räumlichen Stellung unterscheiden.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Stereoisomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Stereoisomere sind Isomere, die dieselbe Summenformel und Konstitution besitzen. Dabei unterscheiden sie sich in ihrer Konfiguration, also der räumlichen Anordnung der Atome.

Frage anzeigen

Frage

Was ist Konfigurationsisomerie?

Antwort anzeigen

Antwort

Konfigurationsisomere besitzen dieselbe Summenformel und Struktur, unterscheiden sich jedoch in der räumlichen Anordnung der Atome.

Frage anzeigen

Frage

Welche Arten von Konfigurationsisomeren gibt es?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Enantiomere
  • Diastereomere

Frage anzeigen

Frage

Was versteht man unter Enantiomeren?

Antwort anzeigen

Antwort

Enantiomere sind Verbindungen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, aber sich nicht ohne Bindungsbruch ineinander überführen lassen.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Diastereomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Frage anzeigen

Frage

Welche Isomere lassen sich ohne Bindungsbruch ineinander überführen?

Antwort anzeigen

Antwort

Konformationsisomere

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Frage

Die Anzahl an möglichen Konstitutionsisomeren nimmt mit steigender Anzahl an Atomen in einem Molekül zu.

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig.

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Frage

Wofür steht das Wort Konstitution in der Chemie?

Antwort anzeigen

Antwort

Konstitution steht für die Anordnung der Atome in einem Molekül.

Frage anzeigen

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