Weißt Du, was das geruchs- und farblose Gas Dimethylether mit dem Alkohol Ethanol gemeinsam hat? Diese Frage ist, ohne die Strukturformel oder Summenformel der beiden Moleküle zu betrachten, nicht so einfach zu beantworten. In der folgenden Abbildung siehst Du die Strukturformeln des Dimethylethers und des Ethanols. Erkennst Du nun die Gemeinsamkeit?
Abbildung 1: Die Strukturformeln des Ethanols und des Dimethylethers
Wahrscheinlich ist Dir aufgefallen, dass die beiden abgebildeten Moleküle aus genau denselben Atomen bestehen. Sie besitzen somit dieselbe Summenformel, auch wenn sie sich in ihrer Strukturformel unterscheiden. Moleküle, die diese Eigenschaft besitzen, bezeichnet man als sogenannte Isomere. Wie viele Isomerie-Arten es gibt, durch was sich diese auszeichnen und weitere Beispiele zur Isomerie findest Du in der folgenden Erklärung.
Isomerie Definition
Der Name Isomerie stammt von den beiden griechischen Wörtern isos und meros ab, welche übersetzt so viel wie "gleich" und "Teil" bedeuten. "Isomer" heißt übersetzt also so viel wie "gleiche Teile", wodurch Du schon einiges über die Eigenschaften der Isomerie erahnen kannst.
Als Isomerie bezeichnet man das Vorhandensein von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen, die dieselben Summenformeln besitzen. Dabei unterscheiden sich deren Atome in ihrer räumlichen Anordnung oder ihrer Verknüpfung. Die betreffenden Moleküle bezeichnest Du als Isomere.
Da Isomere komplett verschiedene Moleküle sein können, unterscheiden sie sich meist in ihren chemischen und/oder physikalischen Eigenschaften.
Zu den chemischen Eigenschaften eines Stoffes zählen unter anderem: seine Reaktivität, Löslichkeit, Flammenfärbung, Elektronegativität und Säure- beziehungsweise Basenkonstante. Dagegen gehören unter anderem folgende Eigenschaften zu den physikalischen Stoffeigenschaften: Aggregatzustand, Dichte, Schmelz- und Siedepunkt, Elastizität und die Wärmekapazität.
Isomerie Arten
Um Isomere einfacher unterscheiden zu können, teilt man sie anhand ihrer Struktur in zwei große Untergruppen ein:
Isomerie Arten – Konstitutionsisomerie
Die erste Untergruppe der Isomerie ist die sogenannte Konstitutionsisomerie. Das Wort Konstitution steht in der Chemie für die "Anordnung der Atome in einem Molekül" und deutet somit auf die Merkmale der Konstitutionsisomerie hin.
Konstitutionsisomere sind Moleküle, die die gleiche Summenformel besitzen, sich jedoch in ihrem molekularen Aufbau unterscheiden.
Das heißt, es handelt sich bei Konstitutionsisomeren vorwiegend um völlig verschiedene Stoffe, die nur dieselbe Summenformel besitzen. Aufgrund dessen unterscheiden sie sich grundlegend in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften. Je höher die Anzahl der Atome in einem Molekül ist, desto größer ist auch die Anzahl an möglichen Konstitutionsisomeren. Das liegt an der stark zunehmenden Anzahl an möglichen Verknüpfungen der Atome. Konstitutionsisomere werden wiederum anhand ihrer Struktur in folgende Gruppen eingeteilt:
- Funktionsisomere,
- Skelettisomere,
- Stellungsisomere und
- Bindungsisomere.
In der Tabelle erkennst Du die Merkmale der unterschiedlichen Konstitutionsisomerarten:
| Funktionsisomere | Skelettisomere | Stellungsisomere | Bindungsisomere |
| Merkmale | besitzen unterschiedliche funktionellen Gruppen | besitzen unterschiedliche Kohlenstoffgrundgerüste | besitzen zwar gleiche funktionelle Gruppen, aber an anderer Stelle | besitzen unterschiedliche Anzahl und/oder Position sogenannter Sigma- und Pi-Bindungen |
| Gemeinsamkeiten | gleiche Summenformel |
Tabelle 1:
Merkmale der unterschiedlichen Konstitutionsisomerarten.Funktionelle Gruppen sind Atomgruppen, die für die Eigenschaften und das Verhalten von chemischen Molekülen verantwortlich sind.
Isomerie Arten – Stereoisomerie
Die zweite Untergruppe der Isomerie ist die sogenannte Stereoisomerie. Aufgrund ihrer Eigenschaften werden Stereoisomere auch als Raumisomere bezeichnet.
Stereoisomere sind Isomere, die dieselbe Summenformel und Konstitution besitzen. Dabei unterscheiden sie sich in der räumlichen Anordnung der Atome.
Die Stereoisomerie kann weiter in Konformationsisomerie und Konfigurationsisomerie aufgeteilt werden.
Konformationsisomerie
Als Konformation wird in der Chemie die räumliche Anordnung von drehbaren Bindungen an Kohlenstoffatomen bezeichnet.
Konformationsisomere besitzen dieselbe Summenformel und Konstitution, unterscheiden sich jedoch durch Drehungen um C-C-Einfachbindungen.
Da es sich bei Konformationsisomeren nur um eine unterschiedliche räumliche Stellung einer C-C-Einfachbindung handelt, kann man diese Moleküle auch ohne Bindungsbruch, nur durch Drehung dieser C-C-Einfachbindung, ineinander überführen.
Konfigurationsisomerie
Die zweite Untergruppe der Stereoisomerie wird als Konfigurationsisomerie bezeichnet. Die Konfiguration eines Moleküls bezeichnet dessen räumlichen Anordnungen der Atome, ohne Berücksichtigung von Drehungen um Einfachbindungen.
Konfigurationsisomere sind Isomere, die sich in der räumlichen Anordnung der Atome eines Moleküls unterscheiden.
Im Gegensatz zu Konformationsisomeren, kann man Konfigurationsisomere nicht ohne Bindungsbruch ineinander überführen. Während die Konformationsisomere nicht mehr weiter aufgeteilt werden können, unterteilt man die Konfigurationsisomere weiter in:
- Enantiomere,
- Diastereomere und
- Cis-Trans-Isomerie.
Enantiomere sind Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Dabei sind sie nicht deckungsgleich, das heißt, auch durch Drehen können die beiden Moleküle nicht ineinander überführt werden. Durch die vorherigen Eigenschaften sind Enantiomere immer chiral.
Moleküle sind chiral, wenn sie nicht mit ihrem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden können. Dies ist bei Enantiomeren ja genau der Fall, da sie sich wie Bild und Spiegelbild verhalten UND dabei nicht deckungsgleich sind.
Diastereomere sind alle Konfigurationsisomere eines Moleküls, die keine Enantiomere sind. Außerdem existieren von einem Molekül nur zwei Enantiomere (eben "Bild" und "Spiegelbild"), während es mehrere Diastereomere geben kann.
Cis-Trans-Isomere unterscheiden sich in der Anordnung zweier Substituenten an einer sogenannten Referenzebene. Eine Referenzebene kann hierbei eine Doppelbindung, oder ein Ringsystem darstellen. Befinden sich beide Substituenten des Moleküls auf einer Seite der Referenzebene, so bezeichnet man dieses als Cis-Isomer. Sind die Substituenten jedoch entgegengesetzt angeordnet, bezeichnet man das Molekül als Trans-Isomer. In der folgenden Abbildung erkennst Du links die Cis-Butendisäure, auch Maleinsäure genannt, und rechts die Trans-Butendisäure, als Fumarsäure bezeichnet.
Abbildung 2: Butendisäure als Beispiel der Cis-Trans-Isomerie
Stereoisomerie – Überblick
In der folgenden Tabelle bekommst Du einen groben Überblick über die Unterarten der Stereoisomerie:
|
| Konformationsisomere | Konfigurationsisomere |
| Enantiomere | Diastereomere |
| Gemeinsamkeiten | Summenformel und Struktur |
| Unterschiede | räumliche Stellung | räumliche Anordnung(verhalten sich wie Bild und Spiegelbild) | räumliche Anordnung |
| Überführung in das andere Molekül ohne Bindungsbruch möglich? | Ja | Nein | Nein |
Tabelle 2:
Überblick über die Unterarten der Stereoisomerie.Wenn Du mehr über Stereoisomere, oder deren Untergruppen wissen möchtest, dann schaue Dir die Erklärungen zu den Stereoisomeren, Diastereomeren und Enantiomeren an.
Isomerie Arten – Überblick
Da es schwer ist bei all den verschiedenen Isomerie Arten nicht den Überblick zu verlieren, findest Du in der folgenden Abbildung einen Überblick:
Abbildung 3: Die Isomerie Arten im Überblick
In der nachfolgenden Tabelle findest Du zudem die Gemeinsamkeiten sowie Unterschieden der verschiedenen Isomere:
| Isomere |
| Konstitutionsisomere | Stereoisomere |
| Funktions-isomere | Skeletti-somere | Stellungs-isomere | Bindungs-isomere | Konformations-isomere | Konfigurations-isomere |
| Enantiomere | Diastereomere |
| Gemeinsamkeiten | Summenformel | Summenformel und Struktur |
| Unterschiede | Struktur | räumliche Stellung | räumliche Anordnung (Bild und Spiegelbild) | räumliche Anordnung |
| Überführung in das andere Molekül ohne Bindungsbruch möglich? | Nein | Ja | Nein | Nein |
Tabelle 3:
Gemeinsamkeiten sowie Unterschiede der verschiedenen Isomere.Isomerie Beispiele
Isomerie tritt häufig bei organischen Verbindungen auf, weshalb Du im folgenden Absatz mehr zur Isomerie der beiden organischen Stoffgruppen, der Saccharide und Alkane erfährst.
Als organische Verbindungen werden Moleküle bezeichnet, die hauptsächlich aus den Elementen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen.
Isomerie Beispiele – Saccharide
Bei den Saccharide, auch Kohlenhydrate genannt, spielt die Isomerie, genauer gesagt die Stereoisomerie, eine große Rolle.
Saccharide sind Moleküle, die aus Zuckermolekülen aufgebaut sind und als Energieträger dienen.
Du willst mehr zu den Sacchariden lernen? Mehr Informationen über den Aufbau und die Bedeutung der Saccharide findest Du in der passenden Erklärung zum Thema.
Ein Grund für die Stereoisomerie einiger Saccharide ist deren Chiralität. Als Chiralität bezeichnet man die Eigenschaft chemischer Verbindungen durch Drehen nicht mit ihrem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden zu können. Chiralität kann entstehen, wenn ein oder mehrere Stereozentren in einem Molekül vorhanden sind. Stereozentren sind Atome, meist C-Atome, die mindestens vier unterschiedliche Reste besitzen. Aber auch Saccharide, die nicht chiral sind, können Stereoisomere sein.
Ein Beispiel der Stereoisomerie der Saccharide ist die Glucose, auch als Traubenzucker bekannt. Die beiden Glucosemoleküle D- und L-Glucose verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander. Sie sind also Enantiomere und besitzen somit dieselbe Summenformel und Struktur, jedoch eine andere räumliche Anordnung der Atome. Wie Du unschwer in der unteren Abbildung erkennen kannst, lassen sich die beiden Moleküle nicht durch Drehen ineinander überführen.
Abbildung 4: Stereoisomerie der D-Glucose (links) und L-Glucose (rechts)
Isomerie Beispiele – Alkane
Eine weitere organische Stoffgruppe, bei der viele Isomere zu finden sind, sind die Alkane.
Alkane sind Moleküle, die nur aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen. Dabei sind alle Atome nur über Einfachbindungen miteinander verknüpft.
Alkane, die aus einer unverzweigten Kohlenstoffkette bestehen, werden n-Alkane genannt. Außerdem gibt es die sogenannten iso-Alkane, deren Kohlenstoffkette verzweigt ist. Je höher die Anzahl an Kohlenstoffatomen eines Alkans ist, desto mehr Möglichkeiten der Verzweigung der Kohlenstoffkette, und somit an Isomeren, gibt es. In der folgenden Tabelle siehst Du den exponentiellen Anstieg der theoretisch möglichen Isomere bezogen auf die steigende Anzahl der Kohlenstoffatome eines Alkans:
| Name des Alkans | Summenformel des Alkans | Zahl der Isomere |
| Methan | C1H4 | 1 |
| Butan | C4H10 | 2 |
| Pentan | C5H12 | 3 |
| Hexan | C6H14 | 5 |
| Heptan | C7H16 | 9 |
| Octan | C8H18 | 18 |
| Nonan | C9H20 | 35 |
| Decan | C10H22 | 75 |
| Icosan | C20H42 | 366319 |
Tabelle 4: Exponentieller Anstieg der theoretisch möglichen Isomere.
Weitere interessante Fakten zum Thema Alkane kannst Du in der entsprechenden Erklärung finden.
Wie Du Dir vielleicht schon gedacht hast, handelt es sich bei den Isomeren der Alkane um Konstitutionsisomere. Sie besitzen dieselben Summenformeln, unterscheiden sich aber in der Verknüpfung der Atome.
Wie Du aus der Tabelle entnehmen kannst, besitzt Butan zwei Isomere, Pentan drei und Hexan fünf. Nimm Dir gerne mal ein Stück Papier und versuche mithilfe der oben abgebildeten Summenformel die verschiedenen Strukturformeln der Isomere der drei Alkane zu zeichnen.
Achtung: Du musst beim Zeichnen der Isomere beachten, dass die von Dir gezeichneten Strukturformeln nicht durch Drehen der Moleküle ineinander überführt werden können.
Abbildung 5: Die Isomere der Alkane Butan, Pentan und Hexan
Isomerie – Das Wichtigste
- Als Isomerie bezeichnet man zwei oder mehrere chemische Verbindungen, die dieselben Summenformeln und Molekülmassen besitzen. Dabei unterscheiden sich deren Atome in ihrer räumlichen Anordnung oder ihrer Verknüpfung.
- Arten der Isomere:
- Konstitutionsisomere
- Funktionsisomere
- Skelettisomere
- Stellungsisomere
- Bindungsisomere
- Stereoisomere
- Koformationsisomere
- Konfigurationsisomere
- Isomerie tritt häufig bei organischen Verbindungen auf.
- Während bei Sacchariden die Stereochemie eine große Rolle spielt, handelt es sich bei den Isomeren von Alkanen um Konstitutionsisomere.
Nachweise
- Abbildung 5: Isomerie Butan-Pentan-Hexan (https://de.m.wikipedia.org/wiki/Datei:Isomerie_Butan-Pentan-Hexan.png) von Lanzi (https://de.wikipedia.org/wiki/Benutzer:Lanzi) unter der Lizenz CC BY-SA 3.0
- Ernest Ludwig Eliel et al. (1982). Stereochemie der Kohlenstoffverbindungen. Weinheim.
- Ernest Ludwig Eliel et al. (1998). Organische Stereochemie. Weinheim.
- Peter W. Altkins (2001). Kurzlehrbuch Physikalische Chemie. Weinheim.
- Abbildung 3: Isomerie (https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isomerism-ball-V2.de.svg) von YassineMrabet (https://commons.wikimedia.org/wiki/User:YassineMrabet) unter der Lizenez CC BY-SA 3.0
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