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Cyclodextrine

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Chemie

Cyclodextrine sind in zahlreichen Produkten zu finden, wie Nahrungsmittel, Kosmetikprodukte, Arzneimittel oder Textilien. Damit werden unangenehme Gerüche aufgenommen. Eine sehr bekannte Produktgruppe, die Cyclodextrine enthalten, sind Lufterfrischer.

Definition von Cyclodextrinen

Cyclodextrine sind cyclische Oligosaccharide und stellen eine Kategorie an Verbindungen dar, die zu den Kohlenhydraten gehört.

Cyclodextrine bilden eine Kategorie an Verbindungen, die den Sacchariden zugeordnet werden. Die Moleküle stellen ringförmige Formen der Stärke dar.

Im Jahr 1891 gelang Antoine Villiers erstmals die Isolierung von Cyclodextrinen aus Stärke. Dabei erreichte er eine Ausbeute von etwa 3 g – aus einem Kilogramm Stärke. Eine Charakterisierung der Cyclodextrine folgte 1903 durch den Mikrobiologen Franz Schardinger. Im Zuge dessen erkannte er, dass Cyclodextrine Oligosaccharide darstellen. Für eine recht lange Zeitspanne blieben die Cyclodextrine jedoch unbeachtet.

Antoine Villiers-Moriamé ist ein französischer Chemiker, der von 1854 bis 1932 lebte. Der Chemiker beschäftigte sich mit zahlreichen Themen in der Chemie, unter anderem auch mit Metallen und Nichtmetallen sowie deren quantitativen Analyse. Wie bereits erwähnt, isolierte Villiers auch erstmals Cyclodextrine im Jahr 1891.

Cyclodextrine – Aufbau

Cyclodextrine bestehen aus Glucosemolekülen, die 1,4-glycosidisch miteinander verbunden sind. Die verknüpften Glucosemoleküle bilden schließlich cyclische Oligosaccharide, sogenannte Cyclodextrine.

Cyclodextrine bilden eine toroidale Struktur.

Eine toroidale Struktur ist eine zylinderartige Struktur mit einem Hohlraum in der Mitte.

Cyclodextrine Aufbau Allgemeine Strukturformel eines Cyclodextrins StudySmarter

Abbildung 1: Allgemeine Struktur eines Cyclodextrins mit n Glucosemolekülen

In Abhängigkeit von der Anzahl der Glucosemoleküle lassen sich die Cyclodextrine unterteilen. Es ergibt sich folgende Unterteilung der Moleküle:

BezeichnungAnzahl der GlucosemoleküleHohlraumdurchmesser in AngströmHohlraumhöhe in Angström
α-Cyclodextrin64,7 - 5,37,9
β-Cyclodextrin76,0 - 6,57,9
γ-Cyclodextrin87,5 - 8,37,9
δ-Cyclodextrin9--

In der Natur kommen Cyclodextrine, die aus sechs bis acht Glucosemolekülen bestehen, vor.

Die Einheit Angström ist ein Maß für die Länge. Hierbei handelt es sich jedoch um keine SI-Einheit. Die Einheit Angstöm ist wie folgt einzuordnen: Cyclodextrine Einordnung der Einheit Angström  in eine Größenordnung StudySmarter. Sie wurde benannt nach Anders Jonas Angström, einem Physiker aus Schweden. Angström wird beispielsweise bei der Länge einer elektromagnetischen Welle oder bei Atomen in kristallinen Strukturen genutzt.

Cyclodextrine – Eigenschaften

Cyclodextrine weisen unterschiedliche Eigenschaften auf, die auf ihrer räumlichen Struktur basieren.

Räumliche Struktur und daraus resultierende Eigenschaften

Aufgrund der räumlichen Struktur der Cyclodextrine weisen diese sowohl hydrophobe als auch hydrophile Eigenschaften auf. Die Seite, die nach außen gerichtet ist, ist überwiegend hydrophil. Im Gegensatz dazu ist die Seite, die nach innen weist, hauptsächlich hydrophob. Diese Eigenschaft ist insbesondere bei niedermolekularen Cyclodextrinen vorzufinden.

Hydrophil bedeutet, dass eine Substanz "wasserliebend" ist. Das heißt, die Substanz ist in Wasser oder anderen polaren Substanzen löslich. Polare Verbindungen sind in der Regel hydrophil. Eine hydrophobe Verbindung ist "wasserabstoßend". Das bedeutet, dass die Substanz nicht in Wasser löslich ist, sondern in unpolaren Substanzen. Hydrophobe Verbindungen sind in der Regel unpolar.

Die hydrophile, äußere Seite der Cyclodextrine führt dazu, dass sie wasserlöslich sind. Die hydrophobe, innere Seite hat den Effekt, dass Cyclodextrine bestimmte lipophile Moleküle in den Hohlraum aufnehmen und umschließen können.

Verhalten in basischer und saurer Lösung

Cyclodextrine sind in einer basischen Lösung und auch in einer sauren Lösung relativ beständig. Diese Beständigkeit liegt bis zum pH-Wert 2 vor.

Schmelzpunkt

Ein konkreter Schmelzpunkt kann für die Cyclodextrine nicht genannt werden. Bis zu einer Temperatur von 200 °C liegt eine Stabilität der Verbindungen vor. Der Zerfall der Cyclodextrine beginnt schließlich bei Temperaturen über 200 °C.

Verdauung im menschlichen Körper

Cyclodextrine sind praktisch ungiftige Moleküle. Hinsichtlich der Verdauung der Cyclodextrine im menschlichen Körper lässt sich sagen, dass sie so gut wie unverdaubar sind. Deswegen wird beispielsweise α-Cyclodextrin auch zu den löslichen Ballaststoffen gezählt.

Cyclodextrine – Verwendung und Wirkungsweise

Cyclodextrine finden in vielen Bereichen Verwendung. Sie tauchen oft im Alltag auf und stellen einen mittlerweile unverzichtbaren Stoff dar.

Cyclodextrine in der Pharmazie

Wie bereits beschrieben, können Cyclodextrine lipophile Substanzen in ihren Hohlraum aufnehmen und umschließen. Genau diese Eigenschaft wird in der Pharmazie bzw. bei der Herstellung von Arzneimitteln genutzt. Die Cyclodextrine umschließen bestimmte Substanzen. Dies hat den Effekt eines Schutzes. Zudem werden die umschlossenen Moleküle, nur langsam an den Körper abgegeben. Durch die hydrophile, äußere Hülle ist gleichzeitig eine Löslichkeit der Komplexe in einer wässrigen Lösung gegeben.

Anderseits können Cyclodextrine auch selbst als Wirkstoff in Medikamenten vorhanden sein. Ein Beispiel ist hierbei Sugammadex. Das stellt ein Cyclodextrin dar, welches leicht verändert wurde.

Cyclodextrine in Lebensmitteln

Ein weiterer Verwendungsbereich ist die Lebensmittelindustrie. Dort werden α-Cyclodextrine und auch β-Cyclodextrine verwendet.

α-Cyclodextrine werden Lebensmitteln als lösliche Nahrungsfaser zugesetzt. Des Weiteren werden sie zum Emulgieren von Produkten, z. B. Mayonnaise, und zum Aufschlagen von beispielsweise Desserts und Süßwaren genutzt.

β-Cyclodextrine gelten als Lebensmittelzusatzstoff in der Europäischen Union. Sie werden beispielsweise zugelassen, um Tees und Instant-Getränkepulver zu aromatisieren. Zudem sind β-Cyclodextrine auch in tablettierten Lebensmitteln und auch in Knabbergebäck zu finden.

γ-Cyclodextrine werden von der Firma Wacker Chemie AG in Nahrungs- und Getränkemitteln eingesetzt. Diese Cyclodextrine sind speziell für Wacker Chemie zugelassen und werden als Cavamax bezeichnet.

Weitere Verwendungsbereiche von Cyclodextrinen

Neben der Pharma- und Lebensmittelindustrie werden Cyclodextrine auch in der Kosmetikindustrie und analytischen Chemie genutzt.

Ein bekanntes Produkt, welches Cyclodextrine beinhaltet, ist ein Lufterfrischer. In diesem Produkt haben Cyclodextrine die Aufgabe, unangenehme Gerüche aufzunehmen. Gleichzeitig transportieren diese Cyclodextrine auch angenehme Düfte.

Cyclodextrine – Herstellung

Cyclodextrine werden aus der Stärke von Mais oder Kartoffeln hergestellt. Deren Stärke wird durch Enzyme abgebaut. Die Enzyme, welche hierfür verwendet werden, heißen Cyclodextrin-Glycosyltransferasen (CGTasen).

CGTase lösen aus der Stärke, welches als Helix vorliegt, einzelne Bausteine heraus. Diese Glucosemoleküle werden anschließend zu ringförmigen Molekülen verbunden. Somit wird ein Cyclodextrin gebildet.

Es können auch spezifische Enzyme genutzt werden. Dies hat den Effekt, dass planmäßig nur eine Art an Cyclodextrinen entsteht, z. B. hauptsächlich nur α-Cyclodextrine.

Cyclodextrine - Das Wichtigste

  • Cyclodextrine sind cyclische Oligosaccharide und stellen eine Form der Stärke dar.
  • Cyclodextrine bestehen aus Glucosemolekülen, welche 1,4-glykosidisch miteinander verbunden sind.
  • Cyclodextrine haben eine toroidale Struktur, das heißt, sie sind zylindrisch aufgebaut, mit einem Hohlraum in der Mitte.
  • Es lassen sich α-, β-, γ- und δ-Cyclodextrine unterteilen in Abhängigkeit der Anzahl an Glucosemolekülen.
  • Cyclodextrine haben eine hydrophile, äußere Seite, welche für die Wasserlöslichkeit verantwortlich ist.
  • Durch die hydrophobe, innere Seite der Cyclodextrine können sie lipophile Moleküle umschließen.
  • Cyclodextrine sind bis zu einem pH-Wert von 2 und einer Temperatur von 200 °C relativ beständig.
  • Cyclodextrine können vom menschlichen Körper nicht verdaut werden.
  • In der Pharmazie werden Cyclodextrine genutzt, um Moleküle zu umschließen, was als Schutz und für eine langsame Abgabe an den Körper dient.
  • In der Lebensmittelindustrie werden α-Cyclodextrine als lösliche Nahrungsfaser, zum Emulgieren und zum Aufschlagen genutzt.
  • Weitere Verwendungsbereiche sind die Kosmetikindustrie und die analytische Chemie.
  • Cyclodextrine werden aus der Stärke von Mais oder Kartoffeln hergestellt.
  • Zu Herstellung werden die Enzyme Cyclodextrin-Glycosyltransfersasen (CGTasen) genutzt.

Cyclodextrine

Cyclodextrine sind chirale Verbindungen - denn Cyclodextrine gehören zu den Sacchariden. Somit bestehen sie aus Glucosemolekülen, die auch chirale Verbindungen darstellen.

Beta Cyclodextrin ist ein Cyclodextrin, welches aus 7 Glucosemolekülen besteht. Es wird unter anderem in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.

Cyclodextrin ist in zahlreichen Produkten enthalten. Besonders in der Lebensmittelindustrie wird es eingesetzt, z.B. um Tees zu aromatisieren, als Emulgator oder als lösliche Nahrungsfaser. Auch in Kosmetikprodukten oder in der Textilindustrie sind Cyclodextrine vertreten.

Cyclodextrine haben eine hydrophile, äußere Seite und eine hydrophobe, innere Seite. Aufgrund dessen können Cyclodextrine lipophile Substanzen in ihren Hohlraum aufnehmen und umschließen. Diese Eigenschaft wird beispielsweise bei Arzneimitteln genutzt.

Finales Cyclodextrine Quiz

Frage

Was sind Cyclodextrine?

Antwort anzeigen

Antwort

Cyclodextrine sind cyclische Oligosaccharide und stellen eine Kategorie an Verbindungen dar, die zu den Kohlenhydraten gehören.

Frage anzeigen

Frage

Wie sind Cyclodextrine aufgebaut?

Antwort anzeigen

Antwort

Cyclodextrine bestehen aus Glucosemolekülen, die 1,4-glycosidisch miteinander verbunden sind. Es sind cyclische Oligosaccharide.

Frage anzeigen

Frage

Welche Struktur weisen Cyclodextrine auf?

Antwort anzeigen

Antwort

Cyclodextrine bilden eine toroidale Struktur. Eine toroidale Struktur ist eine zylinderartige Struktur mit einem Hohlraum in der Mitte.

Frage anzeigen

Frage

Wie können Cyclodextrine unterteilt werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Es lassen sich α-, β-, γ- und δ-Cyclodextrine unterteilen in Abhängigkeit der Anzahl an Glucosemoleküle.

Frage anzeigen

Frage

Sind Cyclodextrine hydrophil oder hydrophob?

Antwort anzeigen

Antwort

Aufgrund der räumlichen Struktur der Cyclodextrine weisen diese sowohl hydrophobe als auch hydrophile Eigenschaften auf. Die Seite, die nach außen gerichtet ist, ist überwiegend hydrophil.

Frage anzeigen

Frage

Wie stabil sind Cyclodextrine?

Antwort anzeigen

Antwort

Cyclodextrine sind bis zu einem pH-Wert von 2 und einer Temperatur von 200°C relativ beständig.

Frage anzeigen

Frage

Können Cyclodextrine vom Menschen verdaut werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Cyclodextrine sind nicht verdaubar vom menschlichen Körper.

Frage anzeigen

Frage

Wie werden Cyclodextrine in der Pharmazie verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort

In der Pharmazie werden Cyclodextrine genutzt, um Substanzen zu umschließen, was als Schutz und für eine langsame Abgabe an den Körper dient. Zudem können Cyclodextrine als Wirkstoff selbst eingesetzt werden.

Frage anzeigen

Frage

Wie werden -Cyclodextrine in der Lebensmittelindustrie verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort

α-Cyclodextrine werden Lebensmitteln als lösliche Nahrungsfaser zugesetzt. Des Weiteren werden sie zum Emulgieren von Produkten, z.B. Mayonnaise, und zum Aufschlagen von beispielsweise Desserts und Süßwaren genutzt.

Frage anzeigen

Frage

Wie werden -Cyclodextrine in der Lebensmittelindustrie verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort

-Cyclodextrine werden verwendet, um Tees und Instant-Getränkepulver zu aromatisieren. Zu finden sind β-Cyclodextrine auch in tablettierten Lebensmitteln und auch in Knabberzeug.

Frage anzeigen

Frage

Nenne vier Bereiche, wo Cyclodextrine eingesetzt werden.

Antwort anzeigen

Antwort

Lebensmittelindustrie, Kosmetikindustrie, analytische Chemie und Pharmazie

Frage anzeigen

Frage

Welche Funktion haben Cyclodextrine in Lufterfrischer?

Antwort anzeigen

Antwort

In Lufterfrischer haben Cyclodextrine die Aufgabe, unangenehme Gerüche aufzunehmen. Gleichzeitig transportieren diese Cyclodextrine auch angenehme Düfte.

Frage anzeigen

Frage

Woraus werden Cyclodextrine hergestellt?

Antwort anzeigen

Antwort

Cyclodextrine werden aus der Stärke von Mais oder Kartoffeln hergestellt.

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die Herstellung von Cyclodextrinen mittels Enzyme.

Antwort anzeigen

Antwort

Cyclodextrin-Glycosyltransferasen lösen aus der Stärke, welche als Helix vorliegt, einzelne Bausteine heraus. Diese Glucosemoleküle werden anschließend zu ringförmigen Molekülen verbunden. Somit wird ein Cyclodextrin gebildet

Frage anzeigen

Frage

Wer isolierte erstmals Cyclodextrine?

Antwort anzeigen

Antwort

Herrn Villiers gelang erstmals eine Isolierung von Cyclodextrinen.

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