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Cyclodextrine sind in zahlreichen Produkten zu finden, wie Nahrungsmittel, Kosmetikprodukte, Arzneimittel oder Textilien. Damit werden unangenehme Gerüche aufgenommen. Eine sehr bekannte Produktgruppe, die Cyclodextrine enthalten, sind Lufterfrischer.
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Jetzt kostenlos anmeldenCyclodextrine sind in zahlreichen Produkten zu finden, wie Nahrungsmittel, Kosmetikprodukte, Arzneimittel oder Textilien. Damit werden unangenehme Gerüche aufgenommen. Eine sehr bekannte Produktgruppe, die Cyclodextrine enthalten, sind Lufterfrischer.
Cyclodextrine sind cyclische Oligosaccharide und stellen eine Kategorie an Verbindungen dar, die zu den Kohlenhydraten gehört.
Cyclodextrine bilden eine Kategorie an Verbindungen, die den Sacchariden zugeordnet werden. Die Moleküle stellen ringförmige Formen der Stärke dar.
Im Jahr 1891 gelang Antoine Villiers erstmals die Isolierung von Cyclodextrinen aus Stärke. Dabei erreichte er eine Ausbeute von etwa 3 g – aus einem Kilogramm Stärke. Eine Charakterisierung der Cyclodextrine folgte 1903 durch den Mikrobiologen Franz Schardinger. Im Zuge dessen erkannte er, dass Cyclodextrine Oligosaccharide darstellen. Für eine recht lange Zeitspanne blieben die Cyclodextrine jedoch unbeachtet.
Antoine Villiers-Moriamé ist ein französischer Chemiker, der von 1854 bis 1932 lebte. Der Chemiker beschäftigte sich mit zahlreichen Themen in der Chemie, unter anderem auch mit Metallen und Nichtmetallen sowie deren quantitativen Analyse. Wie bereits erwähnt, isolierte Villiers auch erstmals Cyclodextrine im Jahr 1891.
Cyclodextrine bestehen aus Glucosemolekülen, die 1,4-glycosidisch miteinander verbunden sind. Die verknüpften Glucosemoleküle bilden schließlich cyclische Oligosaccharide, sogenannte Cyclodextrine.
Cyclodextrine bilden eine toroidale Struktur.
Eine toroidale Struktur ist eine zylinderartige Struktur mit einem Hohlraum in der Mitte.
Abbilding 1: Allgemeine Struktur eines Cyclodextrins mit n Glucosemolekülen
In Abhängigkeit von der Anzahl der Glucosemoleküle lassen sich die Cyclodextrine unterteilen. Es ergibt sich folgende Unterteilung der Moleküle:
Bezeichnung | Anzahl der Glucosemoleküle | Hohlraumdurchmesser in Angström | Hohlraumhöhe in Angström |
α-Cyclodextrin | 6 | 4,7 - 5,3 | 7,9 |
β-Cyclodextrin | 7 | 6,0 - 6,5 | 7,9 |
γ-Cyclodextrin | 8 | 7,5 - 8,3 | 7,9 |
δ-Cyclodextrin | 9 | - | - |
In der Natur kommen Cyclodextrine, die aus sechs bis acht Glucosemolekülen bestehen, vor.
Die Einheit Angström ist ein Maß für die Länge. Hierbei handelt es sich jedoch um keine SI-Einheit. Die Einheit Angstöm ist wie folgt einzuordnen: . Sie wurde benannt nach Anders Jonas Angström, einem Physiker aus Schweden. Angström wird beispielsweise bei der Länge einer elektromagnetischen Welle oder bei Atomen in kristallinen Strukturen genutzt.
Cyclodextrine weisen unterschiedliche Eigenschaften auf, die auf ihrer räumlichen Struktur basieren.
Aufgrund der räumlichen Struktur der Cyclodextrine weisen diese sowohl hydrophobe als auch hydrophile Eigenschaften auf. Die Seite, die nach außen gerichtet ist, ist überwiegend hydrophil. Im Gegensatz dazu ist die Seite, die nach innen weist, hauptsächlich hydrophob. Diese Eigenschaft ist insbesondere bei niedermolekularen Cyclodextrinen vorzufinden.
Hydrophil bedeutet, dass eine Substanz "wasserliebend" ist. Das heißt, die Substanz ist in Wasser oder anderen polaren Substanzen löslich. Polare Verbindungen sind in der Regel hydrophil. Eine hydrophobe Verbindung ist "wasserabstoßend". Das bedeutet, dass die Substanz nicht in Wasser löslich ist, sondern in unpolaren Substanzen. Hydrophobe Verbindungen sind in der Regel unpolar.
Die hydrophile, äußere Seite der Cyclodextrine führt dazu, dass sie wasserlöslich sind. Die hydrophobe, innere Seite hat den Effekt, dass Cyclodextrine bestimmte lipophile Moleküle in den Hohlraum aufnehmen und umschließen können.
Cyclodextrine sind in einer basischen Lösung und auch in einer sauren Lösung relativ beständig. Diese Beständigkeit liegt bis zum pH-Wert 2 vor.
Ein konkreter Schmelzpunkt kann für die Cyclodextrine nicht genannt werden. Bis zu einer Temperatur von 200 °C liegt eine Stabilität der Verbindungen vor. Der Zerfall der Cyclodextrine beginnt schließlich bei Temperaturen über 200 °C.
Cyclodextrine sind praktisch ungiftige Moleküle. Hinsichtlich der Verdauung der Cyclodextrine im menschlichen Körper lässt sich sagen, dass sie so gut wie unverdaubar sind. Deswegen wird beispielsweise α-Cyclodextrin auch zu den löslichen Ballaststoffen gezählt.
Cyclodextrine finden in vielen Bereichen Verwendung. Sie tauchen oft im Alltag auf und stellen einen mittlerweile unverzichtbaren Stoff dar.
Wie bereits beschrieben, können Cyclodextrine lipophile Substanzen in ihren Hohlraum aufnehmen und umschließen. Genau diese Eigenschaft wird in der Pharmazie bzw. bei der Herstellung von Arzneimitteln genutzt. Die Cyclodextrine umschließen bestimmte Substanzen. Dies hat den Effekt eines Schutzes. Zudem werden die umschlossenen Moleküle, nur langsam an den Körper abgegeben. Durch die hydrophile, äußere Hülle ist gleichzeitig eine Löslichkeit der Komplexe in einer wässrigen Lösung gegeben.
Anderseits können Cyclodextrine auch selbst als Wirkstoff in Medikamenten vorhanden sein. Ein Beispiel ist hierbei Sugammadex. Das stellt ein Cyclodextrin dar, welches leicht verändert wurde.
Ein weiterer Verwendungsbereich ist die Lebensmittelindustrie. Dort werden α-Cyclodextrine und auch β-Cyclodextrine verwendet.
α-Cyclodextrine werden Lebensmitteln als lösliche Nahrungsfaser zugesetzt. Des Weiteren werden sie zum Emulgieren von Produkten, z. B. Mayonnaise, und zum Aufschlagen von beispielsweise Desserts und Süßwaren genutzt.
β-Cyclodextrine gelten als Lebensmittelzusatzstoff in der Europäischen Union. Sie werden beispielsweise zugelassen, um Tees und Instant-Getränkepulver zu aromatisieren. Zudem sind β-Cyclodextrine auch in tablettierten Lebensmitteln und auch in Knabbergebäck zu finden.
γ-Cyclodextrine werden von der Firma Wacker Chemie AG in Nahrungs- und Getränkemitteln eingesetzt. Diese Cyclodextrine sind speziell für Wacker Chemie zugelassen und werden als Cavamax bezeichnet.
Neben der Pharma- und Lebensmittelindustrie werden Cyclodextrine auch in der Kosmetikindustrie und analytischen Chemie genutzt.
Ein bekanntes Produkt, welches Cyclodextrine beinhaltet, ist ein Lufterfrischer. In diesem Produkt haben Cyclodextrine die Aufgabe, unangenehme Gerüche aufzunehmen. Gleichzeitig transportieren diese Cyclodextrine auch angenehme Düfte.
Cyclodextrine werden aus der Stärke von Mais oder Kartoffeln hergestellt. Deren Stärke wird durch Enzyme abgebaut. Die Enzyme, welche hierfür verwendet werden, heißen Cyclodextrin-Glycosyltransferasen (CGTasen).
CGTase lösen aus der Stärke, welches als Helix vorliegt, einzelne Bausteine heraus. Diese Glucosemoleküle werden anschließend zu ringförmigen Molekülen verbunden. Somit wird ein Cyclodextrin gebildet.
Es können auch spezifische Enzyme genutzt werden. Dies hat den Effekt, dass planmäßig nur eine Art an Cyclodextrinen entsteht, z. B. hauptsächlich nur α-Cyclodextrine.
Cyclodextrine sind chirale Verbindungen - denn Cyclodextrine gehören zu den Sacchariden. Somit bestehen sie aus Glucosemolekülen, die auch chirale Verbindungen darstellen.
Beta Cyclodextrin ist ein Cyclodextrin, welches aus 7 Glucosemolekülen besteht. Es wird unter anderem in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.
Cyclodextrin ist in zahlreichen Produkten enthalten. Besonders in der Lebensmittelindustrie wird es eingesetzt, z.B. um Tees zu aromatisieren, als Emulgator oder als lösliche Nahrungsfaser. Auch in Kosmetikprodukten oder in der Textilindustrie sind Cyclodextrine vertreten.
Cyclodextrine haben eine hydrophile, äußere Seite und eine hydrophobe, innere Seite. Aufgrund dessen können Cyclodextrine lipophile Substanzen in ihren Hohlraum aufnehmen und umschließen. Diese Eigenschaft wird beispielsweise bei Arzneimitteln genutzt.
Karteikarten in Cyclodextrine13
Lerne jetztWas sind Cyclodextrine?
Cyclodextrine sind cyclische Oligosaccharide und stellen eine Kategorie an Verbindungen dar, die zu den Kohlenhydraten gehören.
Wie sind Cyclodextrine aufgebaut?
Cyclodextrine bestehen aus Glucosemolekülen, die 1,4-glycosidisch miteinander verbunden sind. Es sind cyclische Oligosaccharide.
Welche Struktur weisen Cyclodextrine auf?
Cyclodextrine bilden eine toroidale Struktur. Eine toroidale Struktur ist eine zylinderartige Struktur mit einem Hohlraum in der Mitte.
Wie können Cyclodextrine unterteilt werden?
Es lassen sich α-, β-, γ- und δ-Cyclodextrine unterteilen in Abhängigkeit der Anzahl an Glucosemoleküle.
Sind Cyclodextrine hydrophil oder hydrophob?
Aufgrund der räumlichen Struktur der Cyclodextrine weisen diese sowohl hydrophobe als auch hydrophile Eigenschaften auf. Die Seite, die nach außen gerichtet ist, ist überwiegend hydrophil.
Wie stabil sind Cyclodextrine?
Cyclodextrine sind bis zu einem pH-Wert von 2 und einer Temperatur von 200°C relativ beständig.
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