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Peptid

Peptid

Vielleicht weißt Du schon, dass Proteine aus langen Polypeptidketten bestehen. Doch wusstest Du auch, dass es sogenannte Peptide gibt, die ebenfalls aus Polypeptidketten bestehen können? Was Peptide überhaupt sind, und wodurch sich Proteine und Peptide unterscheiden, erfährst Du in dieser Erklärung.

Peptid Definition

Der Begriff Peptid wurde vom deutschen Chemiker Hermann Emil Fischer eingeführt. Dabei stammt der erste Teil der Bezeichnung von dem Peptid-Aminosäure-Gemisch Pepton. Der zweite Teil hingegen ist auf die Endung des Begriffs Polysaccharid zurückzuführen. Polysaccharide sind ähnlich wie Peptide aus einzelnen Bausteinen, den Monomeren, aufgebaut.

Ein Peptid ist ein Molekül, das in der Regel aus bis zu 100 Aminosäuren besteht, die über sogenannte Peptidbindungen miteinander verknüpft sind. Die definierte Abfolge der Aminosäuren eines Peptids wird dabei als Sequenz bezeichnet.

Peptid Aminosäure

Aminosäuren sind die Bausteine der Peptide und zählen zu den sogenannten organischen Verbindungen. Dies bedeutet, dass Aminosäuremoleküle Kohlenwasserstoffketten beinhalten. Aufgrund ihres Aufbaus besitzen Aminosäuren die wenig verwendete, aber genauere Bezeichnung: Aminocarbonsäuren.

Aminosäuren sind Moleküle, die sowohl eine Carboxylgruppe (-COOH) als auch eine Aminogruppe (-NH2) besitzen.

Willst Du Dein Wissen über Aminosäuren, die Aminogruppe oder die Carboxylgruppe vertiefen oder auffrischen? Dann schaue Dir unbedingt die Erklärungen zu diesen Themen an.

Peptidbindung

Wie schon erwähnt sind die Aminosäuren eines Peptids über sogenannte Peptidbindungen verknüpft.

Eine Peptidbindung entsteht, wenn die Carboxylgruppe (-COOH) einer Aminosäure mit der Aminogrupppe (-NH2) einer anderen Aminosäure reagiert. Dabei wird ein Wassermolekül abgespalten, weshalb auch von einer Kondensationsreaktion die Rede ist.

Von einer Kondensationsreaktion wird gesprochen, wenn sich zwei Moleküle bei einer Reaktion verbinden und dabei ein kleines Molekül abgespalten wird. Häufig handelt es sich bei dem abgespaltenem Molekül um Wasser, aber auch andere Moleküle wie Ammoniak oder Kohlenstoffdioxid können abgespalten werden.

Mehr zum Thema Peptidbindung findest Du in der passenden Erklärung.

Peptide einfach erklärt

Peptide werden anhand ihrer Kettenlänge, also der Anzahl an Aminosäuren, die miteinander verknüpft sind, kategorisiert. Du unterscheidest dabei zwischen:

  • Oligopeptiden und
  • Polypeptiden.

Oligopeptide

Oligopeptide sind Peptide, die aus weniger als zehn Aminosäuren bestehen. Sie besitzen also eine maximale Kettenlänge von neun.

Oligopeptide können weiter in folgende Peptide unterteilt werden:

  • Dipeptide (2 Aminosäuren)
  • Tripeptide (3 Aminosäuren)
  • Tetrapeptide (4 Aminosäuren)
  • Pentapeptide (5 Aminosäuren)
  • Hexapeptide (6 Aminosäuren)
  • Heptapeptide (7 Aminosäuren)
  • Octapeptide (8 Aminosäuren)
  • Nonapeptide (9 Aminosäuren)

Peptide wie Carnosin und Homoanserin, die beide aus zwei Aminosäuren aufgebaut sind, konnten beispielsweise im Muskelgewebe und im Gehirn von Lebewesen nachgewiesen werden. Aber auch der Süßstoff Aspartam gehört zu den Oligopeptiden, genauer gesagt zu den Dipeptiden.

Peptid Protein Unterschied

Als Polypeptid wird ein Peptid bezeichnet, das aus mindestens zehn Aminosäuren besteht.

Polypeptide mit mehr als 50, beziehungsweise je nach Quelle mehr als 100 Aminosäuren werden Proteine genannt. Jedoch ist nicht nur die Kettenlänge für die Einteilung von langen Aminosäureketten in Proteine ausschlaggebend. Auch weitere Faktoren wie eine bestimmte Proteinfaltung sind nötig, um von einem Protein sprechen zu können. Umgangssprachlich kennst Du Proteine bestimmt auch unter dem Begriff Eiweiße.

Wie Du siehst, ist eine klare Unterscheidung von Peptiden und Proteinen anhand der Kettenlänge der Aminosäurekette nicht möglich. Peptide, die aus mehr als 100 Aminosäuren bestehen und trotzdem nicht zu den Proteinen zählen, werden auch Makropeptide genannt.

Willst Du mehr über die Struktur oder die Funktion von Proteinen lernen, dann schaue Dir die zahlreichen Artikel zum Thema Proteine an.

Cylclopeptide

Eine besondere Peptidstruktur besitzen die Cyclopeptide. Sie können sowohl Oligo- als auch Polypeptide sein.

Cyclopeptide sind Peptide, bei denen die beiden Enden der Aminosäurekette durch eine Peptidbindung miteinander verknüpft sind. Die Aminosäurekette bildet bei Cyclopeptiden somit einen Ring. Die Kettenlänge der Cyclopeptide muss dafür mindestens zwei betragen.

Funktionen und Einsatzgebiete von Peptiden

Peptide erfüllen eine große Anzahl an Funktionen. So sind einige Peptide Hormone und fungieren in Deinem Körper als biochemische Botenstoffe. Neben der hormonellen Wirkung von Peptiden können sie auch schmerzlindernd oder entzündungshemmend wirken. Zudem können Peptide antibiotische oder antivirale Wirkungen besitzen. Sie regeln neben Stoffwechselvorgängen und dem Wachstum, auch das Schmerzempfinden.

Peptide haben aufgrund ihres Funktionsumfangs ein großes Einsatzgebiet. In der Medizin beispielsweise finden Peptide in Form von Medikamenten Anwendung. So werden Peptide unter anderem bei der Krebsbehandlung oder der Therapie von Autoimmunerkrankungen eingesetzt. Zudem kommen Peptide in Impfstoffen zum Einsatz.

Ein Forscherteam des Universitätsklinikums Tübingen entwickelte den Peptid-basierten Impfstoff CoVac-1 gegen das SARS-CoV-2-Virus (Virus, das COVID-19, umgangssprachlich "Corona", auslöst). Während bereits zur Verfügung stehende Coronaimpfstoffe die Antikörper aktivieren, aktiviert dieser Impfstoff die sogenannten T-Zellen für eine Immunantwort. Der Impfstoff der Universität Tübingen ist daher besonders für Menschen entwickelt worden, deren Körper nicht genügend Antikörper bilden kann. Jedoch befindet sich CoVac-1 noch in der Zulassungsphase, wodurch er im Moment nur im Rahmen des Zulassungsverfahrens eingesetzt wird.

Peptidsynthese

Peptide können sowohl natürlich als auch künstlich hergestellt werden. Dabei werden Peptide in der Natur, je nach Lebewesen, durch die ribosomale oder die nicht-ribosomale Peptidsynthese erzeugt. Künstlich werden Peptide durch die sogenannte technisch-chemische Peptidsynthese produziert.

Ribosomale Peptidsynthese

Bei der ribosomalen Peptidsynthese werden Peptide mithilfe von Ribosomen hergestellt. Der Ablauf der ribosomalen Peptidsynthese entspricht dabei der Erzeugung von Proteinen durch die Proteinbiosynthese.

Peptide, die durch Ribosomen entstehen, werden auch ribosomale Peptide genannt. Die Sequenz dieser Peptide ist in der DNA des Lebewesens codiert. Ribosomale Peptide können nur aus sogenannten proteinogenen Aminosäuren aufgebaut sein. Als proteinogene Aminosäuren werden Aminosäuren bezeichnet, die durch die DNA codiert werden können.

Ribosomen sind Bestandteile von Tier- und Pflanzenzellen und der Zellen der Prokaryoten. Sie übernehmen die Übersetzung der Aminosäuresequenz mithilfe der sogenannten mRNA. Willst Du mehr über die Proteinbiosynthese lernen, dann ist die passende Erklärung zum Thema Proteinbiosynthese perfekt für Dich.

Nicht-ribosomale Peptidsynthese

Wie Du sicherlich vermutet hast, werden Peptide, die durch die nicht-ribosomale Peptidsynthese entstehen, nicht mithilfe von Ribosomen gebildet. Dadurch werden sie auch als nicht-ribosomale Peptide bezeichnet.

Bei der nicht-ribosomale Peptidsynthese werden Peptide mithilfe von Enzymen hergestellt. Diese Enzyme werden auch als nicht-ribosomale Peptidsynthasen, kurz NRPS, bezeichnet.

NRPS kommen in verschiedenen Organismen vor. Zu ihnen gehören unter anderem einige Bakterien und Pilze. Anders als bei der ribosomalen Peptidsynthese können die Peptide, die durch die nicht-ribosomale Peptidsynthese erzeugt werden, nicht nur aus proteinogenen Aminosäuren bestehen.

Das Cyclopeptid Ciclosporin ist ein Arzneistoff, der aus elf Aminosäuren aufgebaut ist. Ciclosporin zählt zu den nicht-ribosomalen Peptiden. Das bei Transplantationspatienten eingesetzte Molekül beinhaltet unter anderem die nicht-proteinogene Aminosäure Sarkosin.

Nicht-ribosomale Peptide können auch entstehen, wenn die Aminosäurekette von Proteinen, die in der Nahrung von Lebewesen vorkommen, durch Verdauungsprozesse gespalten werden.

Technisch-chemische Peptidsynthese

Bei der technisch-chemischen Peptidsynthese wird zwischen zwei Varianten unterschieden:

  • das Bilden von kurzen Peptiden, durch das Verknüpfung der einzelnen Aminosäuren,
  • das Bilden von längeren Peptiden, durch das Verknüpfen kürzerer Peptide.

Das Problem der technisch-chemischen Peptidsynthese besteht darin, dass schon bei der Verknüpfung von zwei verschiedenen Aminosäuren mehrere Dipeptide entstehen können. Daher benutzt man zur Synthese von spezifischen Peptiden sogenannte Schutzgruppen, wodurch die nicht zur Peptidbindung benötigte Amino- beziehungsweise Carboxylgruppe deaktiviert werden. Da bei der Reaktion einer Carboxylgruppe mit einem Amin normalerweise keine Elektronenpaarbindung, sondern nur eine Salzbildung entsteht, muss die Carboxylgruppe zusätzlich aktiviert werden.

Das erste künstlich hergestellte Peptid wurde von dem deutschen Chemiker und Nobelpreisträger Emil Fischer erzeugt. Wie Du schon weißt, prägte er auch den Begriff des Peptids. Das längste Peptid, das Emil Fischer in jahrelanger Forschung erzeugt hat, bestand aus 17 Aminosäuren.

Peptid – Das Wichtigste

  • Peptid Definition: Ein Peptid ist ein Molekül, das in der Regel aus bis zu 100 Aminosäuren besteht, die über sogenannte Peptidbindungen miteinander verknüpft sind.
  • Diese Peptidbindungen entstehen, wenn die Carboxylgruppe einer Aminosäure mit der Aminogruppe einer anderen Aminosäure reagiert.
  • Peptide werden je nach Kettenlänge in zwei unterschiedliche Gruppen eingeteilt: die Oligopeptide (unter zehn Aminosäuren) und die Polypeptide (über zehn Aminosäuren). Der Peptid Protein Unterschied ist nicht eindeutig und von verschiedenen Faktoren abhängig.
  • Sind die beiden Kettenenden eines Peptids durch eine Peptidbindung miteinander verknüpft, so wird von einem Cyclopeptid gesprochen.
  • Peptide können sowohl natürlich durch die ribosomale und nicht-ribosomale Peptidsynthese als auch künstlich durch die technisch-chemische Peptidsynthese erzeugt werden.

Nachweise

  1. Chemie.de: Peptid. (05.09.2022)
  2. MediLexi.de: Peptid. (05.09.2022)
  3. Biologie-Seite.de: Peptid. (05.09.2022)

Häufig gestellte Fragen zum Thema Peptid

Ein Peptid ist ein Molekül, das in der Regel aus bis zu 100 Aminosäuren besteht. Diese Aminosäuren sind über sogenannte Peptidbindungen miteinander verknüpft.

Nein, Peptide sind keine Proteine, obwohl beide aus Aminosäureketten bestehen. Peptide und Proteine unterscheiden sie sich unter anderem in ihrer Kettenlänge. So bezeichnet man Aminosäurekette mit mehr als 50, beziehungsweise je nach Quelle mit mehr als 100 Aminosäuren als Proteine. Kleinere Aminosäureketten werden hingegen Peptide genannt.

Peptide werden auf natürliche Art und Weise hauptsächlich durch die Proteinbiosynthese gebildet. Dabei ist die Aminosäuresequenz durch die DNA festgelegt.

Die definierte Reihenfolge der Aminosäuren eines Peptids nennt man Sequenz.

Finales Peptid Quiz

Frage

Was ist ein Peptid?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Peptid ist ein Molekül, das in der Regel aus bis zu 100 Aminosäuren besteht, die über sogenannte Peptidbindungen miteinander verknüpft sind.

Frage anzeigen

Frage

Was sind organische Verbindungen?

Antwort anzeigen

Antwort

Organische Verbindungen sind Moleküle, die Kohlenwasserstoffketten beinhalten.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Aminosäuren?

Antwort anzeigen

Antwort

Aminosäuren sind Moleküle, die sowohl eine Carboxylgruppe, als auch eine Aminogruppe besitzen.

Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Peptidbindung?

Antwort anzeigen

Antwort

Eine Peptidbindung entsteht, wenn die Carboxylgruppe einer Aminosäure mit der Aminogruppe einer anderen Aminosäure reagiert. Dabei wird ein Wassermolekül abgespalten.

Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Kondensationsreaktion?

Antwort anzeigen

Antwort

Eine Kondensationsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der sich zwei Moleküle verbinden und dabei ein kleines Molekül abgespalten wird.

Frage anzeigen

Frage

Nenne mindestens drei Wirkungen von Peptiden.

Antwort anzeigen

Antwort

Peptide können:


  • hormonell,
  • schmerzlindernd,
  • entzündungshemmend,
  • antibiotisch oder 
  • antiviral 


wirken.

Frage anzeigen

Frage

Peptide werden unter anderem zur Bekämpfung von Krebs eingesetzt.

Antwort anzeigen

Antwort

Wahr.

Frage anzeigen

Frage

In welche zwei Kategorien werden Peptide anhand ihrer Kettenlänge eingeteilt?

Antwort anzeigen

Antwort

Oligopeptide und Polypeptide

Frage anzeigen

Frage

Bis zu welcher Kettenlänge zählt ein Peptid noch zu den Oligopeptiden?

Antwort anzeigen

Antwort

weniger als 10

Frage anzeigen

Frage

Aus wie vielen Aminosäuren bestehen Dipeptide?

Antwort anzeigen

Antwort

Dipeptide bestehen aus zwei Aminosäuren.

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein Polypeptid?

Antwort anzeigen

Antwort

Als Polypeptid wird ein Peptid bezeichnet, das aus mindestens zehn Aminosäuren besteht.

Frage anzeigen

Frage

Peptide, die aus mehr als 100 Aminosäuren bestehen, zählen immer zu den Proteinen.

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig.

Frage anzeigen

Frage

Wie werden Peptide genannt, die aus mehr als 100 Aminosäuren bestehen und trotzdem nicht zu den Proteinen zählen?

Antwort anzeigen

Antwort

Peptide die aus mehr als 100 Aminosäuren bestehen und trotzdem nicht zu den Proteinen zählen werden auch Makropeptide genannt.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Cyclopeptide?

Antwort anzeigen

Antwort

Cyclopeptide sind Peptide, bei denen die beiden Ende der Aminosäurekette durch eine Peptidbindung miteinander verknüpft sind.

Frage anzeigen

Frage

Aus wie vielen Aminosäuren muss ein Cyclopeptid mindestens aufgebaut sein?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Cyclopeptid muss aus mindestens zwei Aminosäuren aufgebaut sein.

Frage anzeigen

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