Saccharose im Steckbrief
Saccharose ist der bekannte Haushaltszucker und chemisch ein Disaccharid aus je einem Molekül Glucose und Fructose. Die Summenformel lautet C₁₂H₂₂O₁₁. Weil beide Bausteine über ihre anomeren C-Atome verknüpft sind, ist Saccharose nicht-reduzierend und gibt keine positive Fehling-Probe.
| Steckbrief | Saccharose |
|---|---|
| Stoffklasse | Disaccharid (Zweifachzucker, Kohlenhydrat) |
| Summenformel | C₁₂H₂₂O₁₁ |
| Molare Masse | 342,30 g/mol |
| Bausteine | α-D-Glucose + β-D-Fructose |
| Bindung | α,β-1,2-glykosidisch (Vollacetal) |
| Reduzierendes Verhalten | nicht-reduzierend, Fehling negativ |
Aufbau aus Glucose und Fructose
Saccharose entsteht, wenn sich ein Molekül α-D-Glucose und ein Molekül β-D-Fructose unter Abspaltung von Wasser verbinden. Die Verknüpfung ist eine α,β-1,2-glykosidische Bindung: Sie geht vom C1-Atom der Glucose zum C2-Atom der Fructose. Aus zwei Einfachzuckern wird so ein Disaccharid.
Beide Bausteine liegen in Ringform vor. Die Glucose bildet einen Sechserring (Pyranose), die Fructose einen Fünferring (Furanose). Genau an den Kohlenstoffatomen, die den Ring schließen, den anomeren C-Atomen, findet die Verknüpfung statt. Man spricht deshalb von einer 1,2-Bindung, weil das C1 der Glucose mit dem C2 der Fructose reagiert.
Bei dieser Reaktion wird ein Wassermolekül frei; man nennt sie deshalb eine Kondensation. Aus der Summe der beiden Monosaccharide (jeweils C₆H₁₂O₆) ergibt sich abzüglich eines Wassermoleküls die Summenformel der Saccharose:
Weil bei der Verknüpfung beide anomeren Hydroxygruppen miteinander reagieren, entsteht ein sogenanntes Vollacetal. Dieser Punkt ist für die Chemie der Saccharose entscheidend: Er bestimmt, warum der Zucker nicht-reduzierend ist. Das siehst du im nächsten Abschnitt genauer.
Warum ist Saccharose nicht reduzierend?
Saccharose ist nicht-reduzierend, weil beide anomeren C-Atome, das C1 der Glucose und das C2 der Fructose, in der glykosidischen Bindung festgelegt sind. Dadurch kann sich kein Ring mehr zu einer freien Aldehydgruppe öffnen. Ohne diese Gruppe verläuft die Fehling-Probe negativ.
Reduzierende Zucker besitzen mindestens ein freies anomeres C-Atom. Dort kann sich der Ring öffnen, sodass in der offenkettigen Form eine reaktive Aldehyd- oder Ketogruppe entsteht. Diese Gruppe wirkt als Reduktionsmittel und färbt zum Beispiel die blaue Fehling-Lösung unter Bildung von rotbraunem Kupfer(I)-oxid um.
Bei der Saccharose ist genau das nicht möglich. Beide reaktiven Zentren sind durch die Bindung blockiert, es gibt kein freies Halbacetal. Deshalb bleiben Fehling-Probe und auch die Tollens-Probe (Silberspiegel) negativ. Für die Klausur lässt sich das in wenigen Schritten sauber herleiten:
- Saccharose besteht aus Glucose und Fructose, verknüpft über eine α,β-1,2-Bindung.
- Diese Bindung nutzt das C1 der Glucose und das C2 der Fructose, also beide anomeren C-Atome.
- Weil kein anomeres C-Atom frei ist, kann sich kein Ring zur offenkettigen Form mit Aldehydgruppe öffnen.
- Ohne freie Aldehydgruppe fehlt das Reduktionsmittel, die Fehling-Probe bleibt negativ.
Weil beide anomeren Hydroxygruppen in der Bindung stecken, liegt ein Vollacetal vor. Ein Halbacetal wäre reaktiv und reduzierend, ein Vollacetal ist es nicht. Wer sich merkt, dass Saccharose ein Vollacetal ist, hat die Begründung für das nicht-reduzierende Verhalten sofort parat.
Hydrolyse und Invertzucker
Bei der Hydrolyse wird die glykosidische Bindung der Saccharose durch Säure oder das Enzym Saccharase gespalten. Dabei entsteht ein Gemisch aus gleichen Teilen Glucose und Fructose, der Invertzucker. Weil dieses Gemisch reduzierend ist, fällt die Fehling-Probe nach der Hydrolyse positiv aus.
Die Hydrolyse ist die Umkehrung der Bildung: Das zuvor abgespaltene Wassermolekül wird wieder eingebaut, und die beiden Monosaccharide trennen sich. Im Körper übernimmt das Enzym Saccharase diese Aufgabe im Dünndarm, sodass Glucose und Fructose einzeln aufgenommen werden können.
Der Name Invertzucker kommt von einer optischen Besonderheit. Reine Saccharoselösung dreht die Ebene von polarisiertem Licht nach rechts (etwa +66,5°). Nach der Spaltung dreht das Glucose-Fructose-Gemisch dagegen nach links (etwa −20°). Die Drehrichtung kehrt sich also um, sie invertiert, daher der Name.
Für Nachweisreaktionen bedeutet das eine klare Regel: Reine Saccharose reagiert nicht mit Fehling-Lösung. Erst wenn man sie zuvor sauer erhitzt und danach neutralisiert, liefern die freigesetzten reduzierenden Zucker den erwarteten rotbraunen Niederschlag. Dieser Trick, erst spalten, dann nachweisen, ist ein beliebter Baustein in Chemieklausuren.
Physikalische Eigenschaften
Saccharose ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der sich sehr gut in Wasser löst. Sie schmilzt bei etwa 185 bis 186 °C und beginnt kurz darüber zu karamellisieren, also braun und aromatisch zu werden. Als Süßungsmittel dient sie zugleich als Bezugswert für die Süßkraft anderer Stoffe.
Wegen der vielen Hydroxygruppen bildet Saccharose zahlreiche Wasserstoffbrücken zu Wassermolekülen aus. Deshalb ist sie ausgesprochen gut wasserlöslich: Bei 20 °C liegt der Sättigungswert bei rund 67 Prozent Massenanteil. In heißem Wasser löst sich noch deutlich mehr, was man beim Herstellen von Sirup ausnutzt.
Erhitzt man Saccharose über ihren Schmelzpunkt, zersetzt sie sich und bildet die typische braune, glasartige Karamellmasse. Dabei entstehen zahlreiche Aroma- und Farbstoffe. Dieser Vorgang ist rein chemisch eine thermische Zersetzung, keine einfache Hydrolyse.
In der Lebensmittelchemie dient Saccharose als Referenz für die Süßkraft: Ihr wird der Wert 1 zugeordnet, alle anderen Süßstoffe werden daran gemessen. Fructose schmeckt etwas süßer, Glucose etwas weniger süß als Saccharose. Diese Bezugsgröße macht die Saccharose zum Maßstab, an dem Süßstoffe und Zuckeraustauschstoffe verglichen werden.
Vorkommen und Gewinnung
Saccharose kommt in vielen Pflanzen als Transportzucker vor und wird großtechnisch aus Zuckerrüben und Zuckerrohr gewonnen. Zuckerrohr enthält etwa 11 bis 16 g pro 100 g, Zuckerrüben rund 16 bis 17 g. Aus dem Pflanzensaft wird der Zucker durch Reinigung und Kristallisation isoliert.
In grünen Pflanzen entsteht Saccharose als eines der Hauptprodukte der Fotosynthese. Sie ist gut wasserlöslich und chemisch reaktionsträge, weil sie nicht-reduzierend ist. Genau diese Eigenschaft macht sie zum idealen Transportzucker: In den Leitbahnen (dem Phloem) wandert sie von den Blättern zu Wurzeln, Früchten und Speicherorganen, ohne unterwegs unerwünschte Reaktionen einzugehen.
Für die Zuckerherstellung sind vor allem Zuckerrübe und Zuckerrohr wichtig, in einigen Regionen auch die Zuckerpalme. Der aus den Pflanzen gepresste oder extrahierte Saft wird gereinigt, eingedickt und zur Kristallisation gebracht. Am Ende steht der weiße Haushaltszucker, chemisch nahezu reine Saccharose.
Weil Saccharose in Rübe und Rohr in großen Mengen vorliegt, gehört sie zu den weltweit meistproduzierten Reinstoffen aus nachwachsenden Rohstoffen. Sie ist damit nicht nur ein Modellmolekül für den Chemieunterricht, sondern auch ein wirtschaftlich bedeutender Grundstoff.
Saccharose im Vergleich zu anderen Zuckern
Anders als Glucose und Fructose, die Einfachzucker sind, ist Saccharose ein Zweifachzucker. Und anders als die Disaccharide Maltose und Lactose ist sie nicht-reduzierend, weil ihre beiden anomeren C-Atome gebunden sind. Diese Tabelle ordnet die wichtigsten Zucker ein.
| Zucker | Typ | Bausteine / Bindung | Fehling-Probe |
|---|---|---|---|
| Glucose | Monosaccharid | Einfachzucker (Aldohexose) | positiv (reduzierend) |
| Fructose | Monosaccharid | Einfachzucker (Ketohexose) | positiv (reduzierend) |
| Saccharose | Disaccharid | Glucose + Fructose, 1,2-glykosidisch | negativ (nicht-reduzierend) |
| Maltose | Disaccharid | Glucose + Glucose, α-1,4-glykosidisch | positiv (reduzierend) |
| Lactose | Disaccharid | Galactose + Glucose, β-1,4-glykosidisch | positiv (reduzierend) |
Der Schlüssel steckt in der Bindungsstelle. Bei Maltose und Lactose bleibt jeweils ein anomeres C-Atom frei, sodass sich dort ein Ring öffnen und eine Aldehydgruppe entstehen kann. Beide sind deshalb reduzierend. Nur bei der Saccharose sind beide anomeren C-Atome in der 1,2-Bindung festgelegt, und genau das erklärt ihren Sonderstatus.
Für die Übersicht hilft die grobe Einteilung der Kohlenhydrate: Monosaccharide wie Glucose und Fructose sind die kleinsten Bausteine, Disaccharide wie Saccharose, Maltose und Lactose bestehen aus zwei davon, und Polysaccharide wie Stärke sind lange Ketten aus vielen Zuckereinheiten. Saccharose steht also mitten in dieser Reihe, als klassisches Beispiel für einen Zweifachzucker.
Karteikarten zur Saccharose
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Saccharose, das Wichtigste
Saccharose ist der Haushaltszucker, ein Disaccharid mit der Summenformel C₁₂H₂₂O₁₁. Sie besteht aus Glucose und Fructose, die über eine α,β-1,2-glykosidische Bindung verknüpft sind. Weil beide anomeren C-Atome gebunden sind, ist sie nicht-reduzierend. Erst nach der Hydrolyse entsteht reduzierender Invertzucker.
- Bausteine: je ein Molekül Glucose und Fructose.
- Bindung: α,β-1,2-glykosidisch, ein Vollacetal.
- Nachweis: Fehling-Probe negativ (nicht-reduzierend), erst nach Hydrolyse positiv.
- Hydrolyse: liefert Invertzucker, ein Gemisch aus Glucose und Fructose.
- Vorkommen: Transportzucker in Pflanzen, gewonnen aus Zuckerrübe und Zuckerrohr.
- Merke: Saccharose ist der Süßkraft-Bezugswert 1 in der Lebensmittelchemie.
Häufige Fragen zur Saccharose
Saccharose besteht aus je einem Molekül Glucose und Fructose. Die beiden Monosaccharide sind über eine α,β-1,2-glykosidische Bindung verknüpft. Deshalb zählt Saccharose zu den Disacchariden, den Zweifachzuckern.
Die Summenformel lautet C₁₂H₂₂O₁₁, die molare Masse rund 342,30 g/mol. Sie ergibt sich aus Glucose und Fructose (je C₆H₁₂O₆) abzüglich eines Wassermoleküls, das bei der Verknüpfung abgespalten wird.
Beide anomeren C-Atome, das C1 der Glucose und das C2 der Fructose, sind in der glykosidischen Bindung festgelegt. Dadurch kann sich kein Ring zu einer freien Aldehydgruppe öffnen, und die Fehling-Probe bleibt negativ.
Die glykosidische Bindung wird durch Säure oder das Enzym Saccharase gespalten. Es entsteht ein Gemisch aus gleichen Teilen Glucose und Fructose, der Invertzucker. Dieser ist reduzierend und gibt eine positive Fehling-Probe.
Großtechnisch aus Zuckerrüben und Zuckerrohr. Zuckerrohr enthält etwa 11 bis 16 g Saccharose pro 100 g, Zuckerrüben rund 16 bis 17 g. Aus dem Pflanzensaft wird der Zucker durch Reinigung und Kristallisation isoliert.
Glucose und Fructose sind Monosaccharide, also Einfachzucker. Saccharose ist ein Disaccharid aus genau einem Molekül Glucose und einem Molekül Fructose. Beim Verdauen oder bei der Hydrolyse zerfällt sie wieder in diese Bausteine.
Ja. Saccharose ist ein Kohlenhydrat aus der Gruppe der Zucker (Saccharide), genauer ein Disaccharid aus zwei verknüpften Monosaccharid-Einheiten. Umgangssprachlich ist sie der bekannte Haushaltszucker.
Reine Saccharose gibt keine positive Fehling-Probe. Für den Nachweis wird sie zuerst sauer hydrolysiert und nach dem Neutralisieren mit Fehling-Lösung geprüft, dann entsteht ein rotbrauner Niederschlag. Die Seliwanoff-Probe weist die freigesetzte Fructose nach.
Quellen
Die Angaben stützen sich auf ein chemisches Standardnachschlagewerk und fachdidaktische Lehrquellen:
- Saccharose. Wikipedia. de.wikipedia.org
- Organische Chemie für Schüler – Kohlenhydrate. Wikibooks. de.wikibooks.org
- Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie: Kohlenhydrate – Saccharose. chemieunterricht.de