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Saccharose

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Saccharose

Zucker ist aus der Küche nicht mehr wegzudenken: sei es zum Backen Deines Lieblingskuchens, für das leckere Dessert oder zum Abschmecken der Salatsoße. Haushaltszucker, Rohrzucker oder auch brauner Zucker haben alle eine Gemeinsamkeit. All diese Arten von Zucker bestehen aus Saccharose. Doch was ist eigentlich Saccharose?

Saccharose: Grundlagen zu Kohlenhydraten

Saccharose gehört zu den Kohlenhydraten. Bei Kohlenhydraten wird zwischen folgenden Arten unterschieden:

  • Einfachzucker (= Monosaccharide)

  • Zweifachzucker (= Disaccharide)

  • Dreifachzucker (= Trisaccharide)

  • Vielfachzucker (= Polysaccharide)

Saccharose gehört zu den Disacchariden. Es besteht aus zwei Zuckermolekülen, welche miteinander verknüpft sind. Welche beiden Moleküle das sind, erfährst Du im nächsten Abschnitt.

Saccharose: Aufbau

Die Summenformel von Saccharose ist C12H22O11. Das Disaccharid setzt sich aus einem Molekül Glucose und einem Molekül Fructose zusammen. Die beiden Monosaccharide sind über eine α-β-1,2-glykosidischen Bindung miteinander verknüpft. Es liegt also eine Verbindung zwischen dem ersten C-Atom von Glucose und dem zweiten C-Atom von Fructose vor. Solch eine Bindung entsteht unter Abspaltung von Wasser.

Bei einer α-β-1,2-glykosidischen Bindung besteht die Verknüpfung zwischen dem ersten C-Atom von α-D-Glucose und dem zweiten C-Atom von β-D-Fructose. Die α- und β-Form bezieht sich auf das anomere C-Atom. Als anomeres C-Atom wird jenes Atom bezeichnet, welches bei der Ringschließung ein weiteres Stereozentrum ausbildet. Je nachdem, wie an diesem C-Atom die OH-Gruppe ausgerichtet ist, liegt die α-Form oder die β-Form vor. Ein Stereozentrum ist eine Stelle in einem Molekül, an der die Substituenten so im Raum angeordnet sind, dass das Bild und Spiegelbild nicht deckungsgleich sind.

Saccharose ist ein nicht-reduzierender Zucker. Glucose und Fructose sind über die anomeren C-Atome miteinander verknüpft. Somit kann sich weder der Ring von Glucose noch der Ring von Fructose öffnen.

Bei einem reduzierenden Zucker hingegen kommt es durch eine Ringöffnung zur Bildung einer Aldehyd-Gruppe, die auf andere Verbindungen reduzierend wirkt. Das bedeutet, die Aldehyd-Gruppe wird zu einer Carboxy-Gruppe oxidiert und der Reaktionspartner wird reduziert. Dies ist bei einem nicht-reduzierenden Zucker nicht möglich.

Eine Reduktion beschreibt die Aufnahme von Elektronen während einer Reaktion. Somit verringert sich die Oxidationszahl einer Verbindung. Die Reduktion findet immer in Verbindung mit einer Oxidation, bei einer Abgabe von Elektronen erfolgt, statt. Die Oxidationszahl ist eine formale Ladung und wird bestimmt, indem die Elektronen einer Bindung dem jeweils elektronegativeren Bindungspartner zugeteilt werden.

Aufgrund der Tatsache, dass Saccharose auf andere Verbindungen nicht reduzierend wirken kann, fällt die Fehling-Probe negativ aus.

Du weißt nicht, was die Fehling-Probe ist? Dann schaue gerne im Anschluss bei unserem Artikel dazu vorbei.

Glucose und Fructose

Wie Du schon weißt, ist Saccharose ein Zweifachzucker aus Glucose und Fructose. Diese Zucker sind Monosaccharide. Beide Moleküle haben die Summenformel C6H12O6. Es liegen Isomere vor. Glucose ist eine Aldose, also ein Zucker mit einer Aldehyd-Gruppe, und Fructose liegt als Ketose, ein Zucker mit einer Keto-Gruppe, vor.

Durch eine intramolekulare Reaktion ist die Bildung eines Rings aus der offenkettigen Form der Monosaccharide möglich.

Wenn Du mehr über die Ringbildung wissen willst, schaue gerne unseren Artikel dazu im Anschluss an.

Bei Hinzugeben einer Säure wird Saccharose in Fructose und Glucose gespalten. Saccharose reagiert mit Wasser, wobei die Säure als Katalysator dient. Solch eine Reaktion wird als Hydrolyse bezeichnet. Somit bildet sich eine Mischung aus den beiden Monosacchariden, welche zu gleichen Teilen enthalten sind. Dieses Gemisch wird Invertzucker genannt.

Saccharose: Eigenschaften

Nachdem Du alles über die Summen- und Strukturformel von Saccharose gelernt hast, beschäftigst Du Dich in diesem Abschnitt mit den Eigenschaften des Disaccharids. Hier siehst Du einen kleinen Überblick in Form einer Tabelle:

Eigenschaften von Saccharose
Beschreibungfarblos, ohne Geruch, kristallin, sehr süßer Geschmack
Molare Masse342,30
Schmelzpunkt185-186 °C, aber ab ca. 160 °C Beginn der Zersetzung
Aggregatzustandfest
Dichte1,57 bei 30 °C
Löslichkeitsehr gut wasserlöslich (4,87 bei 100 °C)
spezifische Wärmekapazität1,24

Saccharose ist als Kohlenhydrat chiral und somit eine optisch aktive Substanz. Der spezifische Drehwinkel beträgt α = +66,5 und ist somit rechtsdrehend. Wie Du schon weißt, entsteht durch die Spaltung von Saccharose Invertzucker. Diese Mischung aus Glucose und Fructose hat hingegen einen spezifischen Drehwinkel von -20 und ist linksdrehend.

Bei chiralen Verbindungen sind die Atome so im Raum angeordnet, dass das Bild und Spiegelbild nicht deckungsgleich sind. Solche Moleküle sind optisch aktiv. Das bedeutet, sie drehen die Ebene von linear polarisiertem Licht um einen bestimmten Winkel. Dieser Betrag wird als spezifischer Drehwinkel bezeichnet.

Licht ist eine Welle, die senkrecht zur Ausbreitungsrichtung schwingt. Durch die Schwingungsrichtung und die Ausbreitungsrichtung lässt sich eine Ebene definieren. Normales Licht schwingt in alle möglichen Richtungen. Bei linear polarisiertem Licht gibt es jedoch nur eine Schwingungsrichtung.

Synthese von Saccharose

In der Natur wird Saccharose durch zahlreiche Pflanzen mithilfe der Photosynthese gebildet. Deshalb wird für die Gewinnung von Haushaltszucker auf Pflanzen, wie Zuckerrübe, Zuckerpalme und Zuckerrohr, zurückgegriffen.

Im menschlichen Körper entsteht ebenso Saccharose. Kohlenhydratreiche Lebensmittel enthalten oft Polysaccharide. Das sind lange Ketten aus miteinander verknüpften Monosacchariden. Im Magen-Darm-Trakt spalten Enzyme diese Polysaccharide, sodass sich unter anderem Saccharose bildet. Im weiteren Verlauf der Verdauung wird mitunter dieses Disaccharid in seine Monosaccharide abgebaut, die anschließend ins Blut aufgenommen werden und als Energielieferant dienen.

Saccharose: Vorkommen und Verwendung

Neben zahlreichen Pflanzen ist Saccharose auch in Phloemsaft zu finden. Phloemsaft kommt in vielen Pflanzen vor und bildet die Basis zur Bildung von Honig durch Bienen.

Wie Du schon erfahren hast, dienen einige Früchte als Rohstoff für die Gewinnung von Haushaltszucker, der aus Saccharose besteht. Dabei kannst Du unter anderem zwischen weißem, raffiniertem Zucker und braunem Rohrzucker, welcher noch Rückstände von Sirup beinhaltet, unterscheiden. Zucker wird in der Küche, zum Backen und in der Lebensmittelindustrie verwendet.

Das Disaccharid wird auch in der chemischen Industrie genutzt. Dort dient der Zucker beispielsweise zur Herstellung von Ethanol, Glycerin, Waschmitteln und Kunststoffen.

Süßkraft

Die Süßkraft ist ein Maß für die Stärke eines Stoffs. Die Größe ist dimensionslos, was bedeutet, dass die Süßkraft keine Einheit besitzt. Saccharose dient dabei als Bezugssubstanz für die Süßkraft und hat somit den Wert 1. Andere natürliche und künstliche Süßungsmittel können mit diesem Zweifachzucker halbquantitativ verglichen werden.

Eine halbquantitative Analyse ist eine Art der Bestimmung des Gehalts oder wie in unserem Fall der Süßkraft, bei der ein Schätzwert ermittelt wird. Dazu werden die Probe und mehrere Testsubstanzen, deren Gehalt bekannt ist, mit derselben Methode unter gleichartigen Bedingungen analysiert. Anschließend kannst Du anhand der Ergebnisse herleiten, zwischen welchen Werten der Gehalt beziehungsweise die Süßkraft Deiner Probe liegt.

Saccharose: Nachweis

Ein Nachweis von Saccharose, die chemisch nicht verändert wurde, ist relativ aufwendig und nur mittels chromatografischer Methoden, wie HPLC, möglich.

HPLC ist die Abkürzung für Hochleistungsflüssigchromatografie. Es ist eine analytische Methode, mit der Stoffe in seine Bestandteile aufgetrennt werden können. Zudem ist eine Identifizierung der Bestandteile sowie die Bestimmung von deren Konzentration durchführbar.

Bei einem indirekten Nachweis wird zunächst Deine unbekannte Probe, bei der vermutet wird, dass es sich um Saccharose handelt, mit einer Säure versetzt. Somit kommt es zu einer Spaltung des Disaccharids in seine Bestandteile Glucose und Fructose. Anschließend kannst Du Glucose mit der Fehling-Probe und Fructose zum Beispiel mit der Seliwanow-Probe nachweisen. Somit ist ein Rückschluss auf Saccharose möglich. Beachte hierbei, dass für ein sicheres und eindeutiges Ergebnis weitere Analysen notwendig sind.

Mithilfe der Fehling-Probe kannst Du Aldehyde und dadurch auch reduzierende Zucker, wie Glucose, nachweisen. Für diesen Versuch vermischst Du eine Kupfer(II)-sulfat-Lösung und eine Kalium-Natrium-Tartrat-Tetrahydrat-Lösung. Nach Zugabe der Probe erwärmst Du die Lösung. Bei einem positiven Ergebnis entsteht ein roter Niederschlag.

Die Seliwanow-Probe ist ein Nachweis für Ketohexosen, die einen Fünfring bilden können. Solch eine Verbindung ist Fructose, da diese ein Zucker mit sechs C-Atomen und einer Keto-Gruppe ist. Der Nachweis fällt positiv aus, wenn eine rote Färbung auftritt.

Saccharose - Das Wichtigste

  • Saccharose ist ein Disaccharid mit der Summenformel C12H22O11.
  • Saccharose setzt sich aus einem Molekül Glucose und einem Molekül Fructose, die über eine α-β-1,2-glykosidischen Bindung miteinander verbunden sind, zusammen.
  • Das Disaccharid kommt in Pflanzen, wie Zuckerrübe, Zuckerpalme und Zuckerrohr, vor. Diese dienen zur Herstellung von Haushaltszucker.
  • Bei Hinzugeben einer Säure wird Saccharose gespalten und es entsteht Invertzucker, eine Mischung aus Fructose und Glucose zu gleichen Anteilen.
  • Der Nachweis von Saccharose ist mit chromatografischen Methoden oder indirekt durch Spaltung in die Monosaccharide und anschließender Fehling- sowie Seliwanow-Probe möglich.

Nachweise

  1. roempp.thieme.de: Saccharose (26.05.2014)
  2. seilnacht.com: Saccharose (07.06.2022)
  3. gestis.dguv.de: Saccharose (07.06.2022)

Häufig gestellte Fragen zum Thema Saccharose

Saccharose ist ein Disaccharid, ein Zweifachzucker. Er besteht aus einem Glucosemolekül und einem Fructosemolekül, die über eine α-β-1,2-glykosidischen Bindung miteinander verknüpft sind.

Saccharose ist durch die Hydroxygruppen eine relativ polare Substanz. Somit ist das Disaccharid auch in Wasser löslich.

Saccharose ist in vielen Pflanzen, wie Zuckerrohr, Zuckerrübe und Zuckerpalme zu finden. Diese Früchte dienen als Ausgangsstoff zur Herstellung von Haushaltszucker. Zudem kommt Saccharose in Phloemsaft vor, der zur Herstellung von Honig durch Bienen dient.

Saccharose besteht aus einem Molekül Glucose und einem Molekül Fructose. Sie sind über eine α-β-1,2-glykosidischen Bindung miteinander verknüpft.

Finales Saccharose Quiz

Frage

Zwischen welchen Arten von Kohlenhydraten wird unterschieden?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Monosaccharide
  • Disaccharide
  • Polysaccharide
Frage anzeigen

Frage

Zu welcher Art von Sacchariden gehört die Saccharose?

Antwort anzeigen

Antwort

Disaccharide

Frage anzeigen

Frage

Aus welchen Zuckermolekülen besteht die Saccharose?

Antwort anzeigen

Antwort

Saccharose besteht aus Glucose und Fructose.

Frage anzeigen

Frage

Gehört die Saccharose zu den reduzierenden Zuckern?

Antwort anzeigen

Antwort

Nein

Frage anzeigen

Frage

Durch welche Art von Bindung sind die Zuckermoleküle von Di- und Polysaccharide miteinander verknüpft?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Zuckermoleküle sind über glykosidische Bindungen miteinander verknüpft.

Frage anzeigen

Frage

Wo liegt der Schmelzpunkt von Saccharose?

Antwort anzeigen

Antwort

Er liegt bei etwa 185 °C, wobei ab 160°C eine Zersetzung beginnt.

Frage anzeigen

Frage

Wie lautet die Summenformel von Saccharose?

Antwort anzeigen

Antwort


Frage anzeigen

Frage

Was bedeutet Chiralität?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei chiralen Verbindungen sind die Atome so im Raum angeordnet, dass die Bild und Spiegelbild nicht deckungsgleich sind.

Frage anzeigen

Frage

Aus welcher Pflanze wird kein Haushaltszucker gewonnen?

Antwort anzeigen

Antwort

Zuckerbaum

Frage anzeigen

Frage

Saccharose ist ein ... . Glucose und Fructose sind über die ... C-Atome miteinander verknüpft. Deswegen kann sich der Ring von Glucose und der Ring von Fructose nicht öffnen. Durch eine Ringöffnung käme es zu einer Bildung einer ... , die auf andere Verbindungen ... wirkt.

Antwort anzeigen

Antwort

1) nicht-reduzierender Zucker

2) anomere

3) Aldehyd-Gruppe

4) reduzierend

Frage anzeigen

Frage

WIe lautet die Summenformel von Saccharose?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Summenformel von Saccharose ist C12H22O11.

Frage anzeigen

Frage

Was ist Invertzucker?

Antwort anzeigen

Antwort

Invertzucker ist eine Mischung aus gleichen Anteilen an Glucose und Fructose. Er entsteht durch Spaltung von Saccharose.

Frage anzeigen

Frage

Wofür braucht der Körper Saccharose?

Antwort anzeigen

Antwort

Der Körper spaltet Saccharose in seine Monosaccharide, welche dann als Energielieferant dienen.

Frage anzeigen

Frage

Wo kommt Saccharose vor?

Antwort anzeigen

Antwort

Saccharose kommt in Pflanzen, wie Zuckerrübe, und in Phloemsaft vor.

Frage anzeigen

Frage

Wo wird Saccharose verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort

Saccharose wird als Haushaltszucker verwendet. In der chemischen Industrie dient Saccharose als Ausgangsstoff für beispielsweise Ethanol, Glycerin und Waschmittel.

Frage anzeigen

Frage

Wo entsteht Saccharose?

Antwort anzeigen

Antwort

Saccharose entsteht in Pflanzen durch Photosynthese. Durch Spaltung von Polysacchariden wird Saccharose auch im menschlichen Körper gebildet.

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