Saccharose

Zucker ist aus der Küche nicht mehr wegzudenken: sei es zum Backen Deines Lieblingskuchens, für das leckere Dessert oder zum Abschmecken der Salatsoße. Haushaltszucker, Rohrzucker oder auch brauner Zucker haben alle eine Gemeinsamkeit. All diese Arten von Zucker bestehen aus Saccharose. Doch was ist eigentlich Saccharose?

Saccharose: Grundlagen zu Kohlenhydraten

Saccharose gehört zu den Kohlenhydraten. Bei Kohlenhydraten wird zwischen folgenden Arten unterschieden:

• Einfachzucker (= Monosaccharide)

• Zweifachzucker (= Disaccharide)

• Dreifachzucker (= Trisaccharide)

• Vielfachzucker (= Polysaccharide)

Saccharose gehört zu den Disacchariden. Es besteht aus zwei Zuckermolekülen, welche miteinander verknüpft sind. Welche beiden Moleküle das sind, erfährst Du im nächsten Abschnitt.

Saccharose: Aufbau

Die Summenformel von Saccharose ist C₁₂H₂₂O₁₁. Das Disaccharid setzt sich aus einem Molekül Glucose und einem Molekül Fructose zusammen. Die beiden Monosaccharide sind über eine α-β-1,2-glykosidischen Bindung miteinander verknüpft. Es liegt also eine Verbindung zwischen dem ersten C-Atom von Glucose und dem zweiten C-Atom von Fructose vor. Solch eine Bindung entsteht unter Abspaltung von Wasser.

Saccharose ist ein nicht-reduzierender Zucker. Glucose und Fructose sind über die anomeren C-Atome miteinander verknüpft. Somit kann sich weder der Ring von Glucose noch der Ring von Fructose öffnen.

Bei einem reduzierenden Zucker hingegen kommt es durch eine Ringöffnung zur Bildung einer Aldehyd-Gruppe, die auf andere Verbindungen reduzierend wirkt. Das bedeutet, die Aldehyd-Gruppe wird zu einer Carboxy-Gruppe oxidiert und der Reaktionspartner wird reduziert. Dies ist bei einem nicht-reduzierenden Zucker nicht möglich.

Aufgrund der Tatsache, dass Saccharose auf andere Verbindungen nicht reduzierend wirken kann, fällt die Fehling-Probe negativ aus.

Glucose und Fructose

Wie Du schon weißt, ist Saccharose ein Zweifachzucker aus Glucose und Fructose. Diese Zucker sind Monosaccharide. Beide Moleküle haben die Summenformel C₆H₁₂O₆. Es liegen Isomere vor. Glucose ist eine Aldose, also ein Zucker mit einer Aldehyd-Gruppe, und Fructose liegt als Ketose, ein Zucker mit einer Keto-Gruppe, vor.

Durch eine intramolekulare Reaktion ist die Bildung eines Rings aus der offenkettigen Form der Monosaccharide möglich.

Bei Hinzugeben einer Säure wird Saccharose in Fructose und Glucose gespalten. Saccharose reagiert mit Wasser, wobei die Säure als Katalysator dient. Solch eine Reaktion wird als Hydrolyse bezeichnet. Somit bildet sich eine Mischung aus den beiden Monosacchariden, welche zu gleichen Teilen enthalten sind. Dieses Gemisch wird Invertzucker genannt.

Saccharose: Eigenschaften

Nachdem Du alles über die Summen- und Strukturformel von Saccharose gelernt hast, beschäftigst Du Dich in diesem Abschnitt mit den Eigenschaften des Disaccharids. Hier siehst Du einen kleinen Überblick in Form einer Tabelle:

Saccharose ist als Kohlenhydrat chiral und somit eine optisch aktive Substanz. Der spezifische Drehwinkel beträgt α = +66,5 $\frac{°·\mathrm{ml}}{\mathrm{dm}·\mathrm{g}}$und ist somit rechtsdrehend. Wie Du schon weißt, entsteht durch die Spaltung von Saccharose Invertzucker. Diese Mischung aus Glucose und Fructose hat hingegen einen spezifischen Drehwinkel von -20 $\frac{°·\mathrm{ml}}{\mathrm{dm}·\mathrm{g}}$und ist linksdrehend.

Synthese von Saccharose

In der Natur wird Saccharose durch zahlreiche Pflanzen mithilfe der Photosynthese gebildet. Deshalb wird für die Gewinnung von Haushaltszucker auf Pflanzen, wie Zuckerrübe, Zuckerpalme und Zuckerrohr, zurückgegriffen.

Im menschlichen Körper entsteht ebenso Saccharose. Kohlenhydratreiche Lebensmittel enthalten oft Polysaccharide. Das sind lange Ketten aus miteinander verknüpften Monosacchariden. Im Magen-Darm-Trakt spalten Enzyme diese Polysaccharide, sodass sich unter anderem Saccharose bildet. Im weiteren Verlauf der Verdauung wird mitunter dieses Disaccharid in seine Monosaccharide abgebaut, die anschließend ins Blut aufgenommen werden und als Energielieferant dienen.

Saccharose: Vorkommen und Verwendung

Neben zahlreichen Pflanzen ist Saccharose auch in Phloemsaft zu finden. Phloemsaft kommt in vielen Pflanzen vor und bildet die Basis zur Bildung von Honig durch Bienen.

Wie Du schon erfahren hast, dienen einige Früchte als Rohstoff für die Gewinnung von Haushaltszucker, der aus Saccharose besteht. Dabei kannst Du unter anderem zwischen weißem, raffiniertem Zucker und braunem Rohrzucker, welcher noch Rückstände von Sirup beinhaltet, unterscheiden. Zucker wird in der Küche, zum Backen und in der Lebensmittelindustrie verwendet.

Das Disaccharid wird auch in der chemischen Industrie genutzt. Dort dient der Zucker beispielsweise zur Herstellung von Ethanol, Glycerin, Waschmitteln und Kunststoffen.

Süßkraft

Die Süßkraft ist ein Maß für die Stärke eines Stoffs. Die Größe ist dimensionslos, was bedeutet, dass die Süßkraft keine Einheit besitzt. Saccharose dient dabei als Bezugssubstanz für die Süßkraft und hat somit den Wert 1. Andere natürliche und künstliche Süßungsmittel können mit diesem Zweifachzucker halbquantitativ verglichen werden.

Saccharose: Nachweis

Ein Nachweis von Saccharose, die chemisch nicht verändert wurde, ist relativ aufwendig und nur mittels chromatografischer Methoden, wie HPLC, möglich.

Bei einem indirekten Nachweis wird zunächst Deine unbekannte Probe, bei der vermutet wird, dass es sich um Saccharose handelt, mit einer Säure versetzt. Somit kommt es zu einer Spaltung des Disaccharids in seine Bestandteile Glucose und Fructose. Anschließend kannst Du Glucose mit der Fehling-Probe und Fructose zum Beispiel mit der Seliwanow-Probe nachweisen. Somit ist ein Rückschluss auf Saccharose möglich. Beachte hierbei, dass für ein sicheres und eindeutiges Ergebnis weitere Analysen notwendig sind.