Margarine wird morgens auf das Brot geschmiert, eine Packung Kekse landet im Einkaufswagen und für die Pommes wird Frittierfett genutzt. All diese Produkte haben eine Gemeinsamkeit: Sie enthalten gehärtete Fette. Die Fetthärtung ist ein weltweit eingesetztes Verfahren, um flüssige Öle zu verfestigen. Besonders in der Lebensmittelindustrie ist die Methode wichtig.

Fetthärtung in der Chemie

Fetthärtung – Definition

Die Fetthärtung wurde im Jahr 1901 von Wilhelm Normann, ein deutscher Chemiker, entwickelt und stellt eine Verfahrensweise dar, um ungesättigte Fettsäuren in gesättigte Fettsäuren zu überführen. Dabei verändern sich auch die physikalischen Eigenschaften des Fettes. Mit der Entwicklung durch Wilhelm Normann wurde eine Produktion von Margarine aus Pflanzenölen in der Massenherstellung möglich.

Fetthärtung durch eine Hydrierung von Ölen

Zur Härtung von Fetten wird Wasserstoff eingesetzt. Die ungesättigten Fettsäuren werden durch den Wasserstoff hydriert. Dabei werden die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren in Einfachbindungen umgewandelt. Es entstehen gesättigte Fettsäuren.

In gesättigten Fettsäuren herrschen stärkere Van-der-Waals-Kräfte als in ungesättigten Fettsäuren. Deswegen haben gesättigte Fettsäuren eine höhere Schmelztemperatur als ungesättigte Fettsäuren. Deshalb wird das fette Öl zu einem festen Fett.

Die Hydrierung des Fettes erfolgt in Gegenwart eines Katalysators. In der Regel wird ein Katalysator aus Nickel eingesetzt. Nur noch gelegentlich wird Kupfer als Katalysator verwendet.

Bei der Verfahrensweise werden Temperaturen von 150 bis 220 °C genutzt. Zudem ist in der Apparatur der Druck erhöht.

Die Hydrierung der Öle kann vollständig oder nur teilweise erfolgen. Bei einer Teilhärtung finden innerhalb des Fettmoleküls Umlagerungen und eine Veränderung der dreidimensionalen Konfiguration statt. Man spricht auch von einer partiellen Hydrierung.

Eigenschaften der gehärteten Fette

Wie bereits erwähnt, werden die physikalischen Eigenschaften der Fette bei der Fetthärtung modifiziert. Zum einen haben die gehärteten Fette eine höhere Schmelztemperatur. Somit werden die fetten Öle fest. Die gehärteten Fetten bekommen eine streichfähige Konsistenz.

Zum anderen können die gehärteten Fette besser gelagert werden und haben einen höheren Rauchpunkt.

• Die Fetthärtung ist eine Verfahrensweise, um fette Öle zu verfestigen.
• Ungesättigte Fettsäuren werden in gesättigte Fettsäuren überführt.
• Die Fetthärtung ist eine Hydrierung, wodurch aus den Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren Einfachbindungen entstehen.
• In gesättigten Fettsäuren herrschen stärkere Van-der-Waals-Kräfte, was zu einer höheren Schmelztemperatur führt.
• Es wird ein Katalysator aus Nickel, Temperaturen zwischen 150 °C und 220 °C und ein erhöhter Druck genutzt.
• Die Fetthärtung kann vollständig oder nur teilweise erfolgen.
• Gehärtete Fette haben einen höheren Rauchpunkt, können besser gelagert werden und sind fest.

Fetthärtung – Mechanismus

Bei der Fetthärtung erfolgt eine Hydrierung der Doppelbindungen von ungesättigten Fettsäuren. Der Wasserstoff addiert sich dabei an die Doppelbindung, sodass schließlich eine Einfachbindung entsteht. Es findet eine elektrophile Addition statt. Dabei fungiert der Wasserstoff als Elektrophil, welches an der Doppelbindung angreift.

Fetthärtung – Reaktionsgleichung

Fette sind chemisch gesehen Triglyceride. Das heißt, sie bestehen aus Glycerin und drei damit veresterten Carbonsäuren beziehungsweise Fettsäuren. Bei der Härtung von Fetten werden die ungesättigten Fettsäuren zu gesättigten umgewandelt, indem die Doppelbindungen mit Wasserstoff hydriert werden. Dabei bleibt das Triglycerid bestehen, nur die ungesättigten Fettsäuren werden modifiziert.

Abb.1: Allgemeine Reaktionsgleichung einer Fetthärtung

Beispiel für die Härtung eines Pflanzenöls

Ein Beispiel ist die Hydrierung von Linolsäure aus einem Pflanzenöl mit einer Kettenlänge von 18 C-Atomen. Linolsäure ist zweifach ungesättigt. Durch die Fetthärtung entsteht aus der Linolsäure Stearinsäure. Diese hat auch 18 C-Atome im Molekül, aber sie ist gesättigt. Das heißt, Stearinsäure hat keine Doppelbindungen.

• Die Fetthärtung ist eine elektrophile Addition von Wasserstoff an die Doppelbindung von ungesättigten Fettsäuren.
• Das Triglycerid bleibt bestehen, nur die ungesättigten Fettsäuren werden modifiziert.

Fetthärtung – Gesundheitliche Risiken

Bei der Verfestigung von fetten Ölen entstehen als Nebenprodukt Trans-Fettsäuren. Natürlicherweise liegen die Doppelbindungen in ungesättigten Fettsäuren in cis-Konfiguration vor. Bei der Verfestigung von fetten Ölen kann es zur Entstehung von Fettsäuren mit Doppelbindungen in der Trans-Konfiguration kommen.

Trans-Fettsäuren können zum einen durch eine Isomerisierung von einfach ungesättigten Fettsäuren entstehen. In diesem Fall wird die Doppelbindung nicht wie gewünscht hydriert. Zum anderen kann die Trans-Konfiguration der Doppelbindung auch bei der Fetthärtung von mehrfach ungesättigten Fettsäuren entstehen. In diesem Fall findet nur eine Teilhärtung statt.

Trans-Fettsäuren stehen im Verdacht, kardiovaskuläre Erkrankungen zu verursachen. Beispiele wären Arteriosklerose und Herzinfarkte.

Heutzutage ist der Anteil an Trans-Fettsäuren in Lebensmitteln deutlich geringer als früher. Dies kommt durch eine optimierte Auswahl der Katalysatoren. Künftig sollen weitere Prozessverbesserungen verwirklicht werden.

Ein weiterer gesundheitlicher Aspekt stellt die Reduktion von essenziellen Fettsäuren aus den pflanzlichen Ölen durch den Prozess dar. Zudem werden Carotinoide und Vitamin A aus den Pflanzenölen biologisch inaktiviert, da diese Substanzen auch hydriert werden. Weitere Inhaltsstoffe von Ölen wie Tocopherol und Sterine bleiben zum größten Teil unversehrt.

Weitere Nebenprodukte

Weitere Nebenprodukte, welche im Verfahren der Fetthärtung entstehen können, sind aromatische Fettsäuren. Aromatische Fettsäuren gibt es nicht natürlicherweise in Ölen und Fetten. Diese Fettsäuren haben Auswirkungen auf Farbe und Geruch von Fetten, die gehärtet wurden. Durch eine optimierte Prozessführung kann diese Veränderung bei den verfestigten fetten Ölen gering gehalten werden.

• Trans-Fettsäuren können als Nebenprodukte der Fetthärtung entstehen.
• Sowohl bei der Hydrierung von einfach ungesättigten Fettsäuren als auch von mehrfach ungesättigten Fettsäuren können Doppelbindungen in Trans-Konfiguration entstehen.
• Trans-Fettsäuren stehen in Verdacht, Herz-Kreislauf-Erkrankungen auszulösen.
• Durch eine optimierte Prozessführung kann die Entstehung von Trans-Fettsäuren reduziert werden.
• Weitere Inhaltsstoffe von Pflanzenölen wie essenzielle Fettsäuren und Vitamin A können verändert werden.
• Ein weiteres Nebenprodukt, welches entstehen kann, sind aromatische Fettsäuren.

Einsatzbereiche der Fetthärtung

Es gibt zahlreiche Einsatzbereiche der Fetthärtung. Der bekannteste Anwendungsbereich ist die Herstellung von Margarine. Margarine ist eine Mischung aus gehärtetem und ungehärtetem Fett mit Wasser oder Magermilch. Margarine ist eine Emulsion.

Durch die Fetthärtung ist es möglich, dass Pflanzenöle wie Rapsöl in Margarine verwendet werden können. Diese pflanzlichen Öle werden dem Verfahren der Fetthärtung unterzogen. Somit werden diese Fette fest. Die Fetthärtung ermöglicht somit die bekannte Streichfähigkeit der Margarine.

Weitere Einsatzgebiete gibt es in der Lebensmittelverarbeitung. Dort werden gehärtete Fette für Trockenprodukte, Backwaren, Frittierfett, Backfett und Bratfett verwendet. Auf Lebensmitteln müssen gehärtete Fette deklariert werden. Im Zutatenverzeichnis sind meist die Ausdrücke "gehärtet" oder "z. T. gehärtet" zu finden.

Lebensmittel, in den gehärtete Fette enthalten sind, sind etwa Kekse, abgepackte Kuchen und panierte Produkte. Außerhalb von Lebensmitteln werden gehärtete Fette auch bei der Seifenherstellung genutzt.

• Die Fetthärtung wird vor allem zur Herstellung von Margarine eingesetzt.
• Für Margarine werden größtenteils pflanzliche Öle hydriert, sodass die typische streichfähige Konsistenz entsteht.
• Weitere Einsatzgebiete sind die Herstellung von Frittierfett, Backwaren und Bratfett.
• Lebensmittel, in denen gehärtete Fette enthalten sind, sind etwa Kekse, abgepackte Kuchen und panierte Produkte.