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Lactose

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Chemie

Milch macht müde Männer munter.

Bereits seit den 1950er Jahren wird auf diese Weise für Milch geworben. Auch jetzt geht es um Milch, genauer gesagt lernst du den Milchzucker kennen. Dieser ist viel eher als Lactose bekannt. Es handelt sich dabei um eine Disaccharid, das besonders für Säuglinge eine wichtige Rolle spielt. Es ist in der Muttermilch enthalten und liefert darüber die notwendige Energie, die das Kind benötigt.

Bleibt nur noch die Frage: Was macht jemand, der an Lactoseintoleranz leidet und somit keine Lactose verträgt?

Definition und Strukturformel von Lactose

Lactose ist wohl eines der berühmteren Kohlenhydrate, von dem du sicher schon einmal gehört hast. Es ist eines der Hauptbestandteile von Milch und Milchprodukten, weswegen Lactose auch gerne Milchzucker genannt wird.

Auch Menschen produzieren Lactose in den Brustdrüsen für die Herstellung von Muttermilch. Lactose ist nicht nur für Menschen ein wichtiger Energielieferant in der Säuglingsphase, auch bei allen anderen Säugetieren kommt Lactose in unterschiedlichen Konzentrationen in der Muttermilch vor.

Lactose ist chemisch betrachtet ein Disaccharid und besteht aus den Monosacchariden D-Glucose und D-Galactose, die über eine β-1,4-glykosidische Bindung miteinander verbunden sind.

Lactose, Lactose Strukturformel, StudySmarterAbbildung 1: Lactose in der Sesselform (links) und der Haworth-Schreibweise (rechts)

Sicherlich ist die auch schon einmal die Schreibweise als "Laktose" untergekommen. Beide Möglichkeiten findest du in Lehrbüchern. Allerdings wird inzwischen immer mehr die englische Version, also "Lactose" verwendet. Daher wirst du auch in diesem Artikel nur Schreibweisen mit "c" finden.

Kurze Wiederholung der Disaccharide

Bevor du dich auf die Lactose mit all ihren chemischen Eigenschaften stürzt, wiederholst du am besten kurz, was Disaccharide sind.

Disaccharide können auch als Zweifachzucker bezeichnet werden und gehören zu den Kohlenhydraten. Sie entstehen, indem man zwei Monosaccharide in einer Kondensationsreaktion aneinander bindet. Bei dieser Art von Reaktion wird immer Wasser (H₂O) abgespalten.

Beispiele für Disaccharide sind neben Lactose auch die Saccharose (den Zucker, den du bei dir daheim in der Küche findest – auch Haushaltszucker genannt) und die Maltose (der Malzzucker). Maltose kommt zum Beispiel in Getreidekörnern oder Bier vor.

Die Verbindung von zwei Monosacchariden erfolgt über eine Kondensationsreaktion. Dabei wird an einem Saccharid H, also Wasserstoff, abgespalten, während an dem anderen eine ganze OH-Gruppe abgespalten wird. Es entsteht folglich Wasser, während die Saccharide über Sauerstoff miteinander verbunden werden. Je nach Position der OH-Gruppen unterscheidet man folgende Bindungen:

  • 1,4-glykosidische Bindungen: Die Bindung besteht zwischen dem ersten C-Atom des linken Monosaccharids und dem vierten C-Atom des rechten Monosaccharids.
  • 1,1-glykosidische Bindung: Die Bindung besteht zwischen den jeweils ersten C-Atomen der Monosaccharide.

Die Zählung der C-Atome erfolgt nach Bedeutung der Substituenten. In vielen Fällen kannst du aber rechts von dem endocyclischen Sauerstoffatom mit Zählen beginnen. Da gibt es nur wenige Ausnahmen.

Lactose beispielsweise besitzt eine 1,4-glykosidische Bindung.

Zusätzlich kann man auch noch zwischen α- oder β-glykosidische Bindungen unterscheiden. Dies hängt von der Stellung der OH-Gruppe und des anomeren C-Atoms ab. Das anomere C-Atome bezeichnet dabei das C-Atom, an dem die glykosidische Bindung entsteht.

Lactose Positionen glykosidische Bindung StudySmarterAbbildung 2: Bezeichnungen der Atome in einer glykosidischen Bindung Quelle: wikipedia.org

Die Abbildung zeigt dir nun eine solche β-glykosidische Bindung, da X nach oben zeigt. Bei Lactose ist genau dies der Fall. Das Sauerstoff zeigt in dieser Schreibweise nach oben. Daher lautet der volle Name der Bindung bei Lactose β-1,4-glykosidische Bindung.

Synthese von Lactose

Galactose-Synthese

Lactose wird unter anderem in dem Drüsengewebe unserer Brust benötigt. Willst du Lactose also herstellen, benötigst du dafür erst einmal die Monosaccharide Glucose und Galactose.

Glucose erhältst du durch die Nahrungsaufnahme. Galactose hingegen muss unser Körper selber aus Glucose herstellen. Dafür benötigst du das Enzym UDP-Galactose-4-Epimerase, das die Reaktion katalysiert.

Die Abkürzung UDP steht hierbei für Uridindiphosphat. An das anomere C-Atom ist in diesem Fall ein Diphosphat gebunden, wie dir die folgende Abbildung zeigt:

Lactose Strukturformel UDP-Galactose StudySmarterAbbildung 3: Strukturformel von UDP-GalactoseQuelle: wikipedia.org

Glucose wird in der chemischen Reaktion unter enzymatischer Katalyse zuerst in UDP-Glucose umgewandelt und dann erst in UDP-Galactose. Die angehangene Phosphatgruppe macht die Umwandlung erst möglich. UDP-Galactose wird in unserem Körper dann entweder für die Biosynthese von Glykoproteinen und Glykolipiden verwendet oder zur Lactose-Synthese hergenommen.

Lactose-Synthese im Körper

Für die Lactose-Biosynthese brauchen wir jetzt die Lactose-Synthase als Enzymkomplex. Die Lactose-Synthase entsteht aus der Galactosyl-Transferase. Die Galactosyl-Transferase hat die Fähigkeit glykosidische Bindungen zu knüpfen bzw. dabei zu helfen und ist deswegen für unsere Disaccharid Bildung von enormer Bedeutung.

Die Galactosyl-Transferase wird durch α-Laktalbumin modifiziert, indem es sich an die Galactosyl-Transferase bindet und mit ihr einen α-Laktalbumin-Galactosyl-Transferase-Komplex bildet. Diesen Komplex nennt man dann auch vereinfacht Lactose-Synthase.

Nach unserer Geburt schüttet unser Körper vermehrt Hormone aus, die dafür sorgen, dass vermehrt alpha-Laktalbumin gebildet wird und zur Bildung der Lactose-Synthase zur Verfügung steht.

Die Lactose-Synthase katalysiert dann unsere eigentliche Bildung von Lactose. Sie verbindet UDP-Galactose und Glucose über eine β-1,4-glykosidische Verknüpfung unter Wasserabspaltung. Als Produkt entstehen am Ende dann Lactose und UDP (Uridindiphosphat).

Lactose-Abbau im Körper

Lactose nehmen wir vor allem durch Milch und Milchprodukte über unsere Nahrung auf. Um Lactose dann auch verwerten zu können, müssen wir sie in unserem Darm resorbieren können. Dafür muss die Lactose wieder in ihre Monosaccharide aufgespalten werden.

Lactose Abbau im Organismus StudySmarterAbbildung 4: Zerlegung von Lactose in Galactose und GlucoseQuelle: dge-bw.de

Dies passiert mithilfe des Enzyms Lactase, manchmal auch β-Galactosidase genannt. Sie arbeitet vor allem im Duodenum, also im Dünndarm, und zerlegt dort das Disaccharid Lactose wieder in Galactose und Glucose. Nur als Monosaccharid können Zucker in den Organismus aufgenommen werden und dort für den Stoffwechsel und die damit einhergehende Energieversorgung verwendet werden. Galactose muss dabei zuerst in Glucose umgewandelt werden.

Lactose-Vorkommen

Lactose ist nicht nur ein wichtiger Bestandteil der Milch aller Säugetiere, sondern kommt auch sonst in mehreren Bereichen unseres Lebens vor. So wird es auch bei der Herstellung von Milchpulver benutzt und kann als Hilfsmitteln in verschiedenen pharmazeutischen Produkten vorkommen. In sämtlichen Milchprodukten befindet sich natürlich auch Lactose (außer sie ist dementsprechend als lactosefrei gekennzeichnet).

Will man Milchprodukte haltbarer machen, kann man dies mithilfe der Milchsäuregärung erreichen. Dabei zersetzten Milchsäurebakterien, unter Mitarbeit der Lactase, die Lactose in Galactose und Glucose und machen das Produkt so haltbarer. Für diese Reaktion wird Wasser (H20) benötigt. Es entstehen z.B. Sauermilchprodukte wie Joghurt oder Quark.

Lactoseintoleranz

Ein sehr berühmtes Krankheitsbild ist die Lactoseintoleranz, wenn es um Lactose geht. Bei der Lactoseintoleranz kann Lactose nicht mehr abgebaut werden, da das passende Enzym – die Lactase – fehlt.

Die Lactase hat in der Säuglingsphase normalerweise jeder. Später bildet sie sich zurück. Allerdings haben sich einige Völker der Erde durch Evolution die Lactase genetisch beibehalten, indem sie sie nicht zurückbilden. So können dort auch Erwachsene ohne Bedenken Milch trinken.

Fehlt die Lactase jedoch (also entweder bei manchen Erwachsenen oder durch einen genetischen Defekt schon bei Säuglingen) kann die Lactase im Dünndarm keine Lactose mehr zerlegen. Die Lactose wird deswegen unbeschädigt den Dünndarm passieren und weiter ungehindert in den Dickdarm wandern. Dort wird sie stattdessen von unseren Darmbakterien zerlegt. Diese Art des Abbaus führt zur Gas- und Säurebildung (Flatulenzen). Ferner zieht Lactose auf seinem Weg osmotisch Wasser in den Darm. Es kommt zum Durchfall.

Lactose Intoleranz Verdauung StudySmarterAbbildung 5: Lactoseintoleranz Quelle: gesundheitswissen.de

Die Diagnose stellt man meist einfach durch einen Lactosebelastungstest und der dazugehörigen Symptombeschreibung. Dabei verabreicht man dem Patienten oral Lactose. Fehlt die Lactase kommt es zu keinem Blutglucoseanstieg nach der Aufnahme.

Therapie

Der auf eine derartige Diagnose ausgestellte Therapieplan ist einfach: lactosefreie Ernährung. Keine Milchprodukte, keine Milch. Oder, wenn man nicht auf Milch verzichten will, kann man auch Lactase seiner Ernährung zusetzen, die dann für einen die Lactose spaltet bevor sie den Dickdarm erreichen kann. Dank heutiger Medizin ist es einfach, sowohl die "Erkrankung" selbst als auch Gegenmittel dafür zu finden.

Galactosämie

Eine andere Krankheit, die gerne mal mit Lactoseintoleranz verwechselt wird, ist die Galactosämie. Lactose wird in seine Monosaccharide gespalten. Dabei entsteht unter anderem Galactose. Eine Epimerase wandelt die Galactose dann in Glucose um.

Fehlt diese Epimerase, kann die Galactose nicht umgewandelt werden und reichert sich stattdessen im Blut an. Es entsteht eine Galactosämie. Diese kann bei Säuglingen Entwicklungsstörungen verursachen und teilweise sogar lebensbedrohlich sein, denn auch das Zentralen Nervensystems, die Leber und die Niere werden geschädigt. Außerdem kann es zu mentalen Problemen und Störungen kommen.

Therapie

Auch hier ist eine Ernährungsumstellung von Nöten. Die Betroffenen müssen komplett auf Milch und Milchprodukte verzichten, aber auch auf alle anderen Nahrungsmittel, die Galactose enthalten oder im Körper zu Galactose abgebaut werden.

Lactose - Das Wichtigste

    • Lactose ist ein Disaccharid und gehört damit zu den Kohlenhydraten.
    • Es wird aus den Monosacchariden D-Glucose und D-Galactose gebildet. Diese Untereinheiten sind über eine β-1,4-glykosidische Bindung miteinander verbunden.
    • Lactose ist ein wichtiger Bestandteil der Milch von Säugetieren und dadurch unser erster Energielieferant in der Säuglingsphase.
    • Das Enzym Lactase kann Lactose im Dünndarm in seine Monosaccharide spalten und dadurch für unseren Körper abbaubar machen.
    • Es gibt verschiedene Krankheitsbilder, die mit Lactose in Verbindung gebracht werden können. Dazu zählen Lactoseintoleranz und Galactosämie.

Lactose

Lactose wird im Dünndarm durch die Lactase gespalten und in Form von D-Galactose und D-Glucose in den Organismus aufgenommen.

Lactose dient als Energielieferant im Körper, nachdem es in seine Monosaccharide gespalten wurde. Dies gilt besonders für Säuglinge, die auf die Muttermilch, in der Lactose vorhanden ist, angewiesen sind. 

Lactose selbst in nicht gefährlich, solange Lactose als spaltendes Enzym vorhanden ist. Im Fall einer Lactoseintoleranz können Symptome wie Durchfall auftreten. Eine Nachwirkung dessen kann eine Dehydrierung sein. Allerdings kann auch gut auf Lactose generell verzichtet werden oder Lactase in Form von Tabletten oder ähnlichem eingenommen werden. 

Finales Lactose Quiz

Frage

Wie wird Lactose noch genannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Milchzucker

Frage anzeigen

Frage

Wie enstehen Disaccharide?

Antwort anzeigen

Antwort

Disaccharide entstehen aus zwei Monosaccharide. Sie werden in einer Kondensationsreaktion (Wasserabspaltung) aneinander geknüpft.


Frage anzeigen

Frage

Welche zwei Arten von glykosidischen Bindungen gibt es?

Antwort anzeigen

Antwort

  • 1,4-glykosidische Verknüpfung
  • 1,1-glykosidische Verknüpfung
Frage anzeigen

Frage

Welches Enzym braucht man für die Galaktose-Synthese?

Antwort anzeigen

Antwort

Die UDP-Galaktose-4-Epimerase

Frage anzeigen

Frage

Welches Enzym wird modifiziert, damit die Lactose-Synthase entsteht?

Antwort anzeigen

Antwort

​Die Galaktosyl-Transferase


Frage anzeigen

Frage

Aus welchen Monosacchariden wird Lactose hergestellt?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Glucose
  • UDP-Galactose
Frage anzeigen

Frage

Welches Enzym wird für den Lactose-Abbau benötigt?

Antwort anzeigen

Antwort

Lactase

Frage anzeigen

Frage

Wo findet der Lactose-Abbau statt?

Antwort anzeigen

Antwort

Im Dünndarm, vor allem im Duodenum

Frage anzeigen

Frage

Wofür benötigen wir die Milchsäuregärung?

Antwort anzeigen

Antwort

Zum haltbar machen von Milchprodukten

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Frage

Was fehlt bei der Lactoseintoleranz?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Lactase

Frage anzeigen

Frage

Welches Krankheitsbild wird manchmal mit der Lactoseintoleranz verwechselt?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Galaktosämie

Frage anzeigen

Frage

Was ist das Problem bei einer Galaktosämie?

Antwort anzeigen

Antwort

Galaktose kann nicht abgebaut werden und reichert sich im Blut an.

Frage anzeigen

Frage

Wie sieht die Strukturformel von Lactose aus?

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Welche Therapie ist bei einer Galaktosämie anzuraten?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Verzicht auf Milch und Milchprodukte
  • Verzicht auf Nahrungsmittel, die Galaktose beinhalten


Frage anzeigen

Frage

Wo kommt Lactose vor?

Antwort anzeigen

Antwort

Lactose ist ein wichtiger Bestandteil von Milch. Es kommt nicht nur in Milch vor, sondern auch in den meisten Milchprodukten. Aber auch in manchen pharmazeutischen Produkten ist es zu finden.

Frage anzeigen

Frage

Warum wird Lactose auch als Milchzucker bezeichnet?

Antwort anzeigen

Antwort

Lactose ist einer der Hauptbestandteile von Milch und Milchprodukten. Aufgrund dieses Vorkommens bezeichnet man Lactose auch als Milchzucker. 

Frage anzeigen

Frage

Wo produzieren Menschen Lactose und warum ist das essentiell?

Antwort anzeigen

Antwort

Menschen produzieren Lactose in den Brustdrüsen für die Herstellung von Muttermilch. Der Milchzucker ist damit ein wichtiger Energielieferant in der Säuglingsphase. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Monosaccharide werden für Lactose miteinander verbunden?

Antwort anzeigen

Antwort

Lactose besteht aus den Monosacchariden D-Glucose und D-Galactose. 

Frage anzeigen

Frage

Über welche Art der Bindung sind die Monomere von Lactose miteinander verbunden?

Antwort anzeigen

Antwort

Dabei handelt es sich um eine beta-1,4-glykosidische Bindung. 

Frage anzeigen

Frage

Skizziere die Strukturformel von Lactose in ihrer Sesselform!

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Über welche Reaktionsart werden die beiden Monosaccharide miteinander verbunden?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Monomere werden über eine Kondensationsreaktion miteinander verbunden. Dabei wird Wasser abgespalten. 

Frage anzeigen

Frage

Welche zwei Formen der glykosidischen Bindung werden unterschieden?

Antwort anzeigen

Antwort

Man unterscheidet grundlegend anhand der Position der OH-Gruppe, die zur Verbindung genutzt wird. Dabei gibt es: 

  • 1,4-glykosidische Bindungen 
  • 1,1-glykosidische Bindungen
Frage anzeigen

Frage

Das anomere (1) ..... bezeichnet die Stelle, an der die (2) ..... Bindung entsteht. An das C-Atom ist meist ein (3) ..... gebunden. 

Antwort anzeigen

Antwort

(1) C-Atom

(2) glykosidische

(3) Sauerstoffatom

Frage anzeigen

Frage

Wonach wird eine alpha- oder beta-glykosidische Bindung unterschieden?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Stellung der OH-Gruppe am anomeren C-Atom beeinflusst diese Bezeichnung. Zeigt sie in den jeweiligen Schreibweisen nach oben, handelt es sich um eine beta-glykosidische Bindung. Zeigt sie hingegen nach unten, bezeichnet man die Bindung als alpha-glykosidisch. 

Frage anzeigen

Frage

Welches Enzym wird für die Herstellung von Galactose benötigt?

Antwort anzeigen

Antwort

Dafür wird UDP-Galactose-4-Epimerase benötigt. 

Frage anzeigen

Frage

Wofür steht die Abkürzung UDP in UDP-Galactose und UDP-Glucose?

Antwort anzeigen

Antwort

UDP steht für Uridindiphosphat. An den Zucker wird also eine Phosphatgruppe mit einem weiteren Zucker angehangen. 

Frage anzeigen

Frage

Nenne die Schritte, mit denen Glucose zu Galactose umgewandelt wird!

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Glucose
  2. UDP-Glucose
  3. UDP-Galactose
  4. Galactose
Frage anzeigen

Frage

Die Lactose-Synthase verbindet Galactose und Glucose miteinander.

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch, sie bindet UDP-Galactose und Glucose miteinander. 

Frage anzeigen

Frage

Lactose kann über die (1) ..... aufgenommen werden. Im Darm wird sie durch (2) ..... gespalten. Dieses Enzym wird auch als (3) ..... bezeichnet. 

Antwort anzeigen

Antwort

(1) Nahrung 

(2) Lactase

(3) beta-Galactosidase

Frage anzeigen

Frage

Welche Produkte entstehen bei der Spaltung von Lactose durch Lactase?

Antwort anzeigen

Antwort

Es entstehen beta-D-Galactose und beta-D-Glucose. 

Frage anzeigen

Frage

Was passiert bei einer Lactoseintoleranz?

Antwort anzeigen

Antwort

In diesem Fall kann Lactose nicht abgebaut werden, da das notwendige Enzym, die Lactase, nicht vorhanden ist. Der Zucker kann entsprechend nicht für den Organismus genutzt werden. 

Frage anzeigen

Frage

Damit Milchprodukte haltbarer gemacht werden können, muss Lactose zersetzt werden. 

Antwort anzeigen

Antwort

Wahr.

Frage anzeigen

Frage

Mit welchen zwei Möglichkeiten kann Lactoseintoleranz behandelt werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Die zwei Möglichkeiten lauten:

  • lactosefreie Nahrung
  • Zusetzen von Lactase in der Ernährung
Frage anzeigen

Frage

Was ist Galactosämie?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei dieser Krankheit kann die Galactose, die durch die Spaltung von Lactose entsteht, nicht in Glucose umgewandelt werden. Galactose reichert sich im Blut an, wodurch gesundheitliche Schäden entstehen können. 

Frage anzeigen

Frage

Wie kann eine Galactosämie behandelt werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei dieser Krankheit ist es notwendig, vollständig auf Milchprodukte und die damit enthaltene Lactose zu verzichten, um eine Galactose-Anreicherung zu vermeiden.

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