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Fette Chemie

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Chemie

Fette und Öle begegnen uns im Alltag überall: Sei es als Butter auf dem Toast morgens, als Olivenöl zum Dünsten oder als Fett auf den Hüften. Doch was sind Fette aus chemischer Sicht? Was bedeuten die Begriffe “gesättigte Fettsäuren” und “ungesättigte Fettsäuren”?

Fette – Definition

Wie du gerade schon gelesen hast, ist Fett nicht gleich Fett. Olivenöl hat zum Beispiel eine völlig andere Beschaffenheit als Butter. Was macht also ein Fett zum Fett?

Fette sind Triacylglyceride. Das heißt, sie bestehen aus Glycerin, das mit drei Carbonsäuren verestert ist. Diese Carbonsäuren nennt man auch Fettsäuren.

Triacylglycerid ist die von der IUPAC favorisierte Bezeichnung für Fette. Ein weiterer gängiger Begriff ist Triglyceride. Sehr selten taucht auch noch der Name Neutralfette auf. Dieser ist jedoch veraltet und wird heute nicht mehr verwendet.

Fette sind Naturstoffe und zählen zu den Lipiden. Du kannst Fette je nach Aggregatzustand, der bei Raumtemperatur vorliegt, in Fette und fette Öle einteilen.

Fette – Aufbau

Triglyceride bestehen aus einem Glycerin und drei Carbonsäuren. Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol und wird nach IUPAC als Propan-1,2,3-triol bezeichnet. Jeder der drei Hydroxygruppen des Glycerins ist mit einer Carbonsäure verestert. Fette sind somit Ester aus einem Glycerin und drei Carbonsäuren.

Fette Chemie Aufbau Triglycerid StudySmarterAbbildung 1: Allgemeiner Aufbau eines Triglycerids

In den Triglyceriden können drei gleiche oder auch unterschiedliche Carbonsäuren vorkommen. Du kennst sie auch unter dem Namen Fettsäuren.

Fettsäuren sind in der Regel langkettige, unverzweigte Carbonsäuren, die eine gerade Anzahl an Kohlenstoff-Atomen (C-Atome) besitzen. Kurzkettige Carbonsäuren sind zum Beispiel in Butter zu finden.

Fette Chemie – Einteilung

Eine Einteilung der Fette ist je nach ihrem Aggregatzustand bei Raumtemperatur in Fette und fette Öle möglich. Fette liegen bei Raumtemperatur fest vor, fette Öle hingegen sind flüssig. Dieses Phänomen resultiert aus der unterschiedlichen Zusammensetzung der Fette. Denn in Fetten kommen gesättigte und ungesättigte Fettsäuren vor.

Bei gesättigten Fettsäuren sind alle C-Atome mit Einfachbindungen miteinander verknüpft. Gesättigte Fettsäuren weisen keine Doppelbindungen auf.

In ungesättigte Fettsäuren liegen Doppelbindungen zwischen den C-Atomen vor. Je nach Anzahl an Doppelbindungen in einem Molekül können einfach und mehrfach ungesättigte Fettsäuren unterschieden werden.

Ein Fett, das nur gesättigte Fettsäuren aufweist, besitzt einen festen Zustand. Wenn jedoch ungesättigte Fettsäuren in einem Triglycerid vorkommen, liegt ein Öl vor.

Fette Chemie Strukturformel von Palmitinsäure, Stearinsäure und Buttersäure StudySmarterAbbildung 2: Gesättigte Fettsäuren, die in Butter vorkommen

Fette Chemie Strukturformel von Ölsäure und Linolsäure StudySmarterAbbildung 3: Ungesättigte Fettsäuren, die in Sonnenblumenöl vorkommen

Ungesättigte Fettsäure kannst du weiter in cis-Fettsäuren und trans-Fettsäuren unterteilen. Natürlicherweise liegen Doppelbindungen einer ungesättigten Fettsäure in cis-Konfiguration vor. Demgegenüber weisen trans-Fettsäuren Doppelbindungen in der trans-Konfiguration auf. Durch die industrielle Verarbeitung von Lebensmitteln und durch die Fetthärtung bilden sich solche trans-Fettsäuren.

Fette Chemie Strukturformel von Ölsäure und Rumensäure StudySmarterAbbildung 4: Strukturformel einer cis-Fettsäure und einer trans-Fettsäure

Es existiert auch noch eine weitere Einteilung der ungesättigten Fettsäuren. Diese geht von der Position der Doppelbindung im Molekül aus. Es gibt Omega-3-, -6- und -9-Fettsäuren.

Die Zahl gibt dabei die Position der ersten Doppelbindung in der Fettsäure an. Es wird am Methylende angefangen zu zählen.

Fette Chemie Strukturformel von Alpha-Linolensäure, Linolsäure und Ölsäure StudySmarterAbbildung 5: Beispiele für Omega-3-, Omega-6- und Omega-9-Fettsäuren

Eigenschaften von Fetten

Im folgenden Abschnitt lernst du, welche Eigenschaften Fette haben.

Schmelztemperatur

Fette treten in der Natur als Gemische mit verschiedenen Fettsäuren auf. Deswegen kann nur ein Schmelzbereich für Fette angegeben werden und kein genauer Schmelzpunkt. Die Anzahl an C-Atomen in der Carbonsäure und an Doppelbindungen bestimmt die Höhe der Schmelztemperatur eines Fettes.

Fette sind unpolare Substanzen. Deswegen existieren innerhalb der Fette Van-der-Waals-Kräfte. Dabei gilt, dass bei längerkettigen Fettsäuren größere Van-der-Waals-Kräfte vorhanden sind. Die stärkeren zwischenmolekularen Kräfte führen zu einer höheren Schmelztemperatur bei diesen Fetten.

Wenn ein Fett ungesättigte Fettsäuren enthält, ist die Schmelztemperatur niedriger. Grund sind die Doppelbindungen im Molekül der ungesättigten Fettsäuren. Diese Doppelbindung bewirkt einen Knick in der Struktur des Fettes. Durch diesen Knick herrschen geringere Van-der-Waals-Kräfte. Zudem ist erkennbar, dass mit zunehmender Anzahl an Doppelbindungen die Van-der-Waals-Kräfte und somit die Schmelztemperatur des Fettes abnimmt.

Fette Chemie Strukturformel von Ölsäure StudySmarterAbbildung 6: “Knick” durch die Doppelbindung bei Ölsäure

Weitere Eigenschaften

Fette sind hydrophob. Sie lösen sich nicht in Wasser, sondern in unpolaren Lösungsmittel. Die Ursache ist die lange, unpolare Kette der C-Atome bei Carbonsäuren.

Fette haben eine geringere Dichte als Wasser. Der Grund dafür sind die verschiedenen zwischenmolekularen Kräfte. Van-der-Waals-Kräfte herrschen zwischen den Molekülen in Fetten. In Wasser wirken jedoch die deutlich stärkeren Wasserstoffbrückenbindungen, welche zu einem größeren Zusammenhalt der Wassermoleküle führen. Die Dichte des Wassers ist folglich größer als die vom Fett.

Ungesättigte Fettsäuren besitzen Doppelbindungen. Diese sind oxidativ anfällig. Du kannst dir merken, dass sie schnell mit dem Sauerstoff aus der Luft reagieren.

Fette Chemie – Entstehung

Nachdem du gelernt hast, was Fette sind und welche Eigenschaften diese besitzen, willst du bestimmt wissen, wie sie hergestellt werden können. Dieses Thema wird im nächsten Abschnitt behandelt.

Herstellung von Fetten in der Chemie

Fette entstehen durch eine Veresterung. Jede Hydroxygruppe des Glycerins wird dabei mit einer Carbonsäuren verestert. Es entsteht ein Triacylglycerid, ein Ester aus einem Glycerin und drei Carbonsäuren.

Fette Chemie Allgemeine Reaktionsgleichung einer Veresterung StudySmarterAbbildung 7: Allgemeine Reaktionsgleichung einer Veresterung

Die Herstellung von Margarine erfolgt durch eine Hydrierung der Doppelbindungen von ungesättigten Fettsäuren. Pflanzliche Fette dienen dabei als Ausgangsstoffe. Dieses Verfahren wird auch Fetthärtung genannt, da die flüssig vorliegenden pflanzlichen Öle eine feste Konsistenz bekommen. Gesundheitlich bedenklich sind die trans-Fettsäuren, die als Nebenprodukt entstehen.

Gewinnung von Fetten

Fette können sowohl aus tierischen als auch aus pflanzlichen Ausgangsstoffen hergestellt werden. Es existieren verschiedene Verfahren, die zur Gewinnung der unterschiedlichen Fette genutzt werden können.

Tierische Fette, wie Gänseschmalz und Fischöl, werden direkt aus dem Fettgewebe des jeweiligen Tieres geschmolzen. Zur Herstellung von Butter wird Milch genutzt.

Zur Herstellung von pflanzliche Fetten werden meist ölhaltige Samen und Kerne sowie Ölpflanzen gepresst. Alternativ kann auch die Extraktion eingesetzt werden und mithilfe von Dampf oder Lösungsmittel pflanzliche Fette produziert werden.

Margarine wird heutzutage aus pflanzlichen Ölen durch Fetthärtung erzeugt. Bei der Fetthärtung werden die Doppelbindungen von ungesättigten Fettsäuren hydriert. Dadurch kommt es zu Einfachbindungen und das Öl verfestigt sich. Bei diesem Herstellungsverfahren bilden sich trans-Fettsäuren als Nebenprodukt.

Fette Chemie – Bedeutung und Funktion

Abschließend wird behandelt, wie wichtig Fette für deinen Körper sind und wie sie industriell genutzt werden.

Fette zum Vorteil der Menschen

Fette gehören zu den grundlegenden Nährstoffen und sind somit essenziell für dich und andere Menschen. Die verschiedenen Fette musst du mit der Nahrung zuführen. Denn Fette erfüllen im menschlichen Körper zahlreiche Aufgaben. Im Folgenden lernst du einige Funktionen kennen.

Der Nährstoff Fett dient als Energielieferant und ist dabei besonders gehaltvoll. Nicht verwertetes Fett lagert der Körper als Depotfett ein. Das Depotfett wirkt isolierend gegenüber Kälte und hält den Körper somit warm.

Ein Schutzpolster um deine Organe besteht auch aus (Körper-) Fett und die Zellmembran jeder einzelnen Zelle enthält Fette. Zudem werden aus Cholesterol, ein Fett in deinem Körper, viele Hormone und Steroide hergestellt. Überdies benötigst du Fette, um fettlösliche Vitamine aufnehmen und speichern zu können.

Fette in der Industrie

Fette und Öle werden industriell genutzt, um etwa Biodiesel aus pflanzlichen Fetten, wie Rapsöl, zu produzieren. Ein weiteres bekanntes Beispiel sind Seifen. Seifen sind die Alkalisalze von Fettsäuren. Als Nebenprodukt der Seifenherstellung fällt Glycerin an.

Fette Chemie - Das Wichtigste

  • Fette sind Triacylglyceride, die durch Veresterung aus Glycerin und drei Carbonsäuren hergestellt werden.
  • Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren, die unverzweigt sind und eine gerade Anzahl an C-Atomen haben.
  • Gesättigte Fettsäuren liegen in festen Fetten vor und haben nur Einfachbindungen zwischen den C-Atomen.
  • Ungesättigte Fettsäuren sind in flüssigen Ölen enthalten und haben Doppelbindungen zwischen C-Atomen.
  • Fette sind hydrophobe Substanzen und es kann lediglich ein Schmelzbereich angegeben werden, wobei die Schmelztemperatur von Fetten mit ungesättigten Fettsäuren aufgrund der Doppelbindung geringer ist.
  • Fette entstehen durch eine Veresterung eines Glycerins mit drei Fettsäuren.

Fette Chemie

Fette sind hydrophob. Sie haben eine geringere Dichte als Wasser. Fette haben keinen genauen Schmelzpunkt, sondern einen Schmelzbereich. Mit zunehmender Kettenlänge der Carbonsäuren nimmt die Schmelztemperatur zu. Doppelbindungen in den Fettsäuren vermindert die Schmelztemperatur.

In der Chemie gibt es Fette und fette Öle. Fette sind bei Raumtemperatur fest und enthalten nur gesättigte Fettsäuren. Fette Öle sind flüssig bei Raumtemperatur und enthalten ungesättigte Fettsäuren.

Fette sind Triyacylglyceride. Sie bestehen aus einem Glycerin und drei Carbonsäuren. Sie entstehen durch eine Veresterung.

Fette bestehen aus einem Glycerin, welches mit drei Carbonsäuren verestert ist. Die Carbonsäuren sind in der Regel langkettig, unverzweigt und haben eine gerade Anzahl an Kohlenstoffatomen. Es können gesättigte und ungesättigte Fettsäuren in einem Fett vorkommen.

Finales Fette Chemie Quiz

Frage

Wie werden Fette definiert?

Antwort anzeigen

Antwort

Fette sind Triglyceride, die aus einem Glycerin und drei Carbonsäuren bestehen.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Fettsäuren chemisch gesehen?

Antwort anzeigen

Antwort

Fettsäuren sind chemisch gesehen langkettige Carbonsäuren, die unverzweigt sind und eine gerade Anzahl an Kohlenstoffatomen haben.

Frage anzeigen

Frage

Welche Fette können unterschieden werden?

Antwort anzeigen

Antwort

​Es können Fette und fette Öle unterschieden werden. Fette sind bei Raumtemperatur fest und fette Öle sind flüssig.

Frage anzeigen

Frage

Was sind gesättigte Fettsäuren?

Antwort anzeigen

Antwort

Gesättigte Fettsäuren sind Carbonsäuren, die nur Einfachbindungen enthalten.

Frage anzeigen

Frage

Was sind ungesättigte Fettsäuren?

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Antwort

Ungesättigte Fettsäuren sind Carbonsäuren, die Doppelbindungen enthalten.

Frage anzeigen

Frage

Wie liegen die Doppelbindungen in Fettsäuren natürlicherweise vor?


Antwort anzeigen

Antwort

in cis-Konfiguration

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Frage

Warum ist der Schmelzpunkt bei Fetten mit ungesättigten Fettsäuren geringer?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Doppelbindung in ungesättigten Fettsäuren bewirkt einen Knick im Molekül. Deswegen sind die Van-der-Waals-Kräfte geringer. Dies führt zu einer geringeren Schmelztemperatur.


Frage anzeigen

Frage

Welche Aussage lässt sich über die Schmelztemperatur von Fetten treffen?

Antwort anzeigen

Antwort

​Mit zunehmender Länge der Kohlenstoffkette und abnehmender Anzahl an Doppelbindungen nimmt die Schmelztemperatur zu.

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Frage

Welche Dichte haben Fette im Vergleich zu Wasser?

Antwort anzeigen

Antwort

Im Vergleich zu Wasser haben Fette eine geringere Dichte.

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Frage

Welche chemische Bindung liegt in Fetten vor?


Antwort anzeigen

Antwort

In Fetten liegt eine Veresterung zwischen dem Glycerin und den Fettsäuren vor.

Frage anzeigen

Frage

Wie werden tierische Fette gewonnen?

Antwort anzeigen

Antwort

Tierische Fette entstehen durch Ausschmelzen aus dem Fettgewebe von Tieren.

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Frage

Wie werden pflanzliche Fette gewonnen?

Antwort anzeigen

Antwort

Pflanzliche Fette entstehen durch Pressung oder Extraktion aus ölhaltigen Pflanzen und Samen.

Frage anzeigen

Frage

Welches Verfahren wird zur Herstellung von Margarine angewendet?

Antwort anzeigen

Antwort

Margarine entsteht durch Fetthärtung.

Frage anzeigen

Frage

Was ist die Fetthärtung?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei der Fetthärtung werden die Doppelbindungen von ungesättigten Fettsäuren hydriert.

Frage anzeigen

Frage

Welche Nebenprodukte können bei der Fetthärtung entstehen?

Antwort anzeigen

Antwort

Es können trans-Fettsäuren entstehen.

Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei Verwendungszwecke für Fette in der Industrie.

Antwort anzeigen

Antwort

Fette werden in der Industrie zur Herstellung von Biodiesel und zur Seifenherstellung benutzt.

Frage anzeigen

Frage

Was ist die Fetthärtung?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Fetthärtung ist eine Verfahrensweise, um fette Öle zu verfestigen.

Frage anzeigen

Frage

Was passiert bei der Fetthärtung?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei der Fetthärtung werden die Doppelbindungen von ungesättigten Fettsäuren hydriert. Es entstehen gesättigte Fettsäuren, die nur EInfachbindungen besitzen.


Frage anzeigen

Frage

Welche Bedingungen herrschen beim Prozess der Fetthärtung?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Fetthärtung findet unter Nutzung eines Katalysators, bei Temperaturen von 150°C bis 220°C und erhöhtem Druck statt.

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Frage

Warum kommt es zu einer Verfestigung des Fettes?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei der Fetthärtung werden die ungesättigten Fettsäuren in gesättigte überführt. In gesättigten Fettsäuren herrschen stärkere Van-der-Waals-Kräfte. Somit ist die Schmelztemperatur höher und das Fett ist fest.

Frage anzeigen

Frage

Was kann bei einer Teilhärtung passieren?

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Antwort

Bei einer Teilhärtung kann es zu Umlagerungen und Veränderungen der dreidimensionalen Konfiguration kommen.

Frage anzeigen

Frage

Welche Eigenschaften haben gehärtete Fette?

Antwort anzeigen

Antwort

Gehärtete Fette haben eine höhere Schmelztemperatur, einen höheren Rauchpunkt und können besser gelagert werden.

Frage anzeigen

Frage

​Welcher Reaktionsmechanismus findet bei der Fetthärtung statt?

Antwort anzeigen

Antwort

Es findet eine elektrophile Addition statt.

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Frage

Nenne ein Beispiel für die Hydrierung einer Fettsäure.

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Beispiel ist die Hydrierung von Linolsäure. Es entsteht Stearinsäure.

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Frage

Welche Nebenprodukte können bei der Fetthärtung entstehen?

Antwort anzeigen

Antwort

Es können trans-Fettsäuren und aromatische Fettsäuren als Nebenprodukte entstehen.

Frage anzeigen

Frage

Welche gesundheitliche Aussage lässt sich über trans-Fettsäuren sagen?

Antwort anzeigen

Antwort

Trans-Fettsäuren stehen im Verdacht, Herz-Kreislauf-Erkrankung auszulösen.

Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei Auswirkungen der Fetthärtung auf die Inhaltsstoffe von Ölen.

Antwort anzeigen

Antwort

​Durch die Fetthärtung werden die essenziellen Fettsäuren reduziert. Zudem werden Vitamin A und Carotinoide biologisch inaktiviert.

Frage anzeigen

Frage

Wo wird die Fetthärtung hauptsächlich eingesetzt?


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Antwort

Die Fetthärtung wird hauptsächlich zur Herstellung von Margarine eingesetzt.

Frage anzeigen

Frage

Nenne drei Lebensmittel, die gehärtete Fette enthalten.

Antwort anzeigen

Antwort

Abgepackte Kuchen, Kekse und panierte Produkte.

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Frage

Wer hat die Fetthärtung entwickelt?

Antwort anzeigen

Antwort

Wilhelm Normann 


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Frage

Warum ist der Anteil an trans-Fettsäuren bei der Fetthärtung heutzutage geringer als früher?

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Antwort

Die Auswahl der Katalysatoren ist deutlich bedachter. Zudem sollen noch weitere Prozessverbesserungen folgen.


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