Fette und Öle begegnen uns im Alltag überall: Sei es als Butter auf dem Toast morgens, als Olivenöl zum Dünsten oder als Fett auf den Hüften. Doch was sind Fette aus chemischer Sicht? Was bedeuten die Begriffe “gesättigte Fettsäuren” und “ungesättigte Fettsäuren”?
Fette – Definition
Wie du gerade schon gelesen hast, ist Fett nicht gleich Fett. Olivenöl hat zum Beispiel eine völlig andere Beschaffenheit als Butter. Was macht also ein Fett zum Fett?
Fette sind Triacylglyceride. Das heißt, sie bestehen aus Glycerin, das mit drei Carbonsäuren verestert ist. Diese Carbonsäuren nennt man auch Fettsäuren.
Triacylglycerid ist die von der IUPAC favorisierte Bezeichnung für Fette. Ein weiterer gängiger Begriff ist Triglyceride. Sehr selten taucht auch noch der Name Neutralfette auf. Dieser ist jedoch veraltet und wird heute nicht mehr verwendet.
Fette sind Naturstoffe und zählen zu den Lipiden. Du kannst Fette je nach Aggregatzustand, der bei Raumtemperatur vorliegt, in Fette und fette Öle einteilen.
Fette – Aufbau
Triglyceride bestehen aus einem Glycerin und drei Carbonsäuren. Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol und wird nach IUPAC als Propan-1,2,3-triol bezeichnet. Jeder der drei Hydroxygruppen des Glycerins ist mit einer Carbonsäure verestert. Fette sind somit Ester aus einem Glycerin und drei Carbonsäuren.
Abbildung 1: Allgemeiner Aufbau eines Triglycerids
In den Triglyceriden können drei gleiche oder auch unterschiedliche Carbonsäuren vorkommen. Du kennst sie auch unter dem Namen Fettsäuren.
Fettsäuren sind in der Regel langkettige, unverzweigte Carbonsäuren, die eine gerade Anzahl an Kohlenstoff-Atomen (C-Atome) besitzen. Kurzkettige Carbonsäuren sind zum Beispiel in Butter zu finden.
Fette Chemie – Einteilung
Eine Einteilung der Fette ist je nach ihrem Aggregatzustand bei Raumtemperatur in Fette und fette Öle möglich. Fette liegen bei Raumtemperatur fest vor, fette Öle hingegen sind flüssig. Dieses Phänomen resultiert aus der unterschiedlichen Zusammensetzung der Fette. Denn in Fetten kommen gesättigte und ungesättigte Fettsäuren vor.
Bei gesättigten Fettsäuren sind alle C-Atome mit Einfachbindungen miteinander verknüpft. Gesättigte Fettsäuren weisen keine Doppelbindungen auf.
In ungesättigte Fettsäuren liegen Doppelbindungen zwischen den C-Atomen vor. Je nach Anzahl an Doppelbindungen in einem Molekül können einfach und mehrfach ungesättigte Fettsäuren unterschieden werden.
Ein Fett, das nur gesättigte Fettsäuren aufweist, besitzt einen festen Zustand. Wenn jedoch ungesättigte Fettsäuren in einem Triglycerid vorkommen, liegt ein Öl vor.
Abbildung 2: Gesättigte Fettsäuren, die in Butter vorkommen
Abbildung 3: Ungesättigte Fettsäuren, die in Sonnenblumenöl vorkommen
Ungesättigte Fettsäure kannst du weiter in cis-Fettsäuren und trans-Fettsäuren unterteilen. Natürlicherweise liegen Doppelbindungen einer ungesättigten Fettsäure in cis-Konfiguration vor. Demgegenüber weisen trans-Fettsäuren Doppelbindungen in der trans-Konfiguration auf. Durch die industrielle Verarbeitung von Lebensmitteln und durch die Fetthärtung bilden sich solche trans-Fettsäuren.
Abbildung 4: Strukturformel einer cis-Fettsäure und einer trans-Fettsäure
Es existiert auch noch eine weitere Einteilung der ungesättigten Fettsäuren. Diese geht von der Position der Doppelbindung im Molekül aus. Es gibt Omega-3-, -6- und -9-Fettsäuren.
Die Zahl gibt dabei die Position der ersten Doppelbindung in der Fettsäure an. Es wird am Methylende angefangen zu zählen.
Abbildung 5: Beispiele für Omega-3-, Omega-6- und Omega-9-Fettsäuren
Eigenschaften von Fetten
Im folgenden Abschnitt lernst du, welche Eigenschaften Fette haben.
Schmelztemperatur
Fette treten in der Natur als Gemische mit verschiedenen Fettsäuren auf. Deswegen kann nur ein Schmelzbereich für Fette angegeben werden und kein genauer Schmelzpunkt. Die Anzahl an C-Atomen in der Carbonsäure und an Doppelbindungen bestimmt die Höhe der Schmelztemperatur eines Fettes.
Fette sind unpolare Substanzen. Deswegen existieren innerhalb der Fette Van-der-Waals-Kräfte. Dabei gilt, dass bei längerkettigen Fettsäuren größere Van-der-Waals-Kräfte vorhanden sind. Die stärkeren zwischenmolekularen Kräfte führen zu einer höheren Schmelztemperatur bei diesen Fetten.
Wenn ein Fett ungesättigte Fettsäuren enthält, ist die Schmelztemperatur niedriger. Grund sind die Doppelbindungen im Molekül der ungesättigten Fettsäuren. Diese Doppelbindung bewirkt einen Knick in der Struktur des Fettes. Durch diesen Knick herrschen geringere Van-der-Waals-Kräfte. Zudem ist erkennbar, dass mit zunehmender Anzahl an Doppelbindungen die Van-der-Waals-Kräfte und somit die Schmelztemperatur des Fettes abnimmt.
Abbildung 6: “Knick” durch die Doppelbindung bei Ölsäure
Weitere Eigenschaften
Fette sind hydrophob. Sie lösen sich nicht in Wasser, sondern in unpolaren Lösungsmittel. Die Ursache ist die lange, unpolare Kette der C-Atome bei Carbonsäuren.
Fette haben eine geringere Dichte als Wasser. Der Grund dafür sind die verschiedenen zwischenmolekularen Kräfte. Van-der-Waals-Kräfte herrschen zwischen den Molekülen in Fetten. In Wasser wirken jedoch die deutlich stärkeren Wasserstoffbrückenbindungen, welche zu einem größeren Zusammenhalt der Wassermoleküle führen. Die Dichte des Wassers ist folglich größer als die vom Fett.
Ungesättigte Fettsäuren besitzen Doppelbindungen. Diese sind oxidativ anfällig. Du kannst dir merken, dass sie schnell mit dem Sauerstoff aus der Luft reagieren.
Fette Chemie – Entstehung
Nachdem du gelernt hast, was Fette sind und welche Eigenschaften diese besitzen, willst du bestimmt wissen, wie sie hergestellt werden können. Dieses Thema wird im nächsten Abschnitt behandelt.
Herstellung von Fetten in der Chemie
Fette entstehen durch eine Veresterung. Jede Hydroxygruppe des Glycerins wird dabei mit einer Carbonsäuren verestert. Es entsteht ein Triacylglycerid, ein Ester aus einem Glycerin und drei Carbonsäuren.
Abbildung 7: Allgemeine Reaktionsgleichung einer Veresterung
Die Herstellung von Margarine erfolgt durch eine Hydrierung der Doppelbindungen von ungesättigten Fettsäuren. Pflanzliche Fette dienen dabei als Ausgangsstoffe. Dieses Verfahren wird auch Fetthärtung genannt, da die flüssig vorliegenden pflanzlichen Öle eine feste Konsistenz bekommen. Gesundheitlich bedenklich sind die trans-Fettsäuren, die als Nebenprodukt entstehen.
Gewinnung von Fetten
Fette können sowohl aus tierischen als auch aus pflanzlichen Ausgangsstoffen hergestellt werden. Es existieren verschiedene Verfahren, die zur Gewinnung der unterschiedlichen Fette genutzt werden können.
Tierische Fette, wie Gänseschmalz und Fischöl, werden direkt aus dem Fettgewebe des jeweiligen Tieres geschmolzen. Zur Herstellung von Butter wird Milch genutzt.
Zur Herstellung von pflanzliche Fetten werden meist ölhaltige Samen und Kerne sowie Ölpflanzen gepresst. Alternativ kann auch die Extraktion eingesetzt werden und mithilfe von Dampf oder Lösungsmittel pflanzliche Fette produziert werden.
Margarine wird heutzutage aus pflanzlichen Ölen durch Fetthärtung erzeugt. Bei der Fetthärtung werden die Doppelbindungen von ungesättigten Fettsäuren hydriert. Dadurch kommt es zu Einfachbindungen und das Öl verfestigt sich. Bei diesem Herstellungsverfahren bilden sich trans-Fettsäuren als Nebenprodukt.
Fette Chemie – Bedeutung und Funktion
Abschließend wird behandelt, wie wichtig Fette für deinen Körper sind und wie sie industriell genutzt werden.
Fette zum Vorteil der Menschen
Fette gehören zu den grundlegenden Nährstoffen und sind somit essenziell für dich und andere Menschen. Die verschiedenen Fette musst du mit der Nahrung zuführen. Denn Fette erfüllen im menschlichen Körper zahlreiche Aufgaben. Im Folgenden lernst du einige Funktionen kennen.
Der Nährstoff Fett dient als Energielieferant und ist dabei besonders gehaltvoll. Nicht verwertetes Fett lagert der Körper als Depotfett ein. Das Depotfett wirkt isolierend gegenüber Kälte und hält den Körper somit warm.
Ein Schutzpolster um deine Organe besteht auch aus (Körper-) Fett und die Zellmembran jeder einzelnen Zelle enthält Fette. Zudem werden aus Cholesterol, ein Fett in deinem Körper, viele Hormone und Steroide hergestellt. Überdies benötigst du Fette, um fettlösliche Vitamine aufnehmen und speichern zu können.
Fette in der Industrie
Fette und Öle werden industriell genutzt, um etwa Biodiesel aus pflanzlichen Fetten, wie Rapsöl, zu produzieren. Ein weiteres bekanntes Beispiel sind Seifen. Seifen sind die Alkalisalze von Fettsäuren. Als Nebenprodukt der Seifenherstellung fällt Glycerin an.
Fette Chemie - Das Wichtigste
- Fette sind Triacylglyceride, die durch Veresterung aus Glycerin und drei Carbonsäuren hergestellt werden.
- Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren, die unverzweigt sind und eine gerade Anzahl an C-Atomen haben.
- Gesättigte Fettsäuren liegen in festen Fetten vor und haben nur Einfachbindungen zwischen den C-Atomen.
- Ungesättigte Fettsäuren sind in flüssigen Ölen enthalten und haben Doppelbindungen zwischen C-Atomen.
- Fette sind hydrophobe Substanzen und es kann lediglich ein Schmelzbereich angegeben werden, wobei die Schmelztemperatur von Fetten mit ungesättigten Fettsäuren aufgrund der Doppelbindung geringer ist.
- Fette entstehen durch eine Veresterung eines Glycerins mit drei Fettsäuren.
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