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Diastereomere

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Diastereomere

Du hast bestimmt schon oft von Kohlenhydraten gehört oder im Chemieunterricht das Thema Monosaccharide bearbeitet. Häufig tauchen dort die Begriffe "Chiralitätszentrum", "Enantiomere" und "Diastereomere" auf. Auf den Begriff Diastereomere gehst du heute näher ein. Insbesondere die Unterschiede zwischen Enantiomere und Diastereomere sowie ein kleiner Exkurs zu Chiralität erwarten dich.

Diastereomere – Definition

Um das Thema Diastereomere besser verstehen zu können, lernst du zunächst, was eine Isomerie ist.

Isomere sind zwei oder mehrere Verbindungen, die die gleiche Summenformel und molekulare Masse besitzen, jedoch eine unterschiedeliche räumliche Anordnung oder Verknüpfung der Atome.

Es gibt mehrere Art von Isomerie. Ein kleiner Überblick siehst du anhand von diesem Stammbaum zur Isomerie.

Diastereomere Stammbaum Isomerie StudySmarterAbbildung 1: Stammbaum zur Isomerie

Die nächsten Abschnitte handeln von den Diastereomeren, die in die Stereoisomerie zugeornet werden. Stereoisomere besitzen die gleiche Konstitution, aber eine unterschiedliche Konformation. Du kannst dir merken, dass bei Stereoisomeren die Art der Atome, deren Anzahl und, wie sie verknüpft sind, gleich ist. Der Unterschied der Stereoisomere liegt in der räumlichen Anordnung.

Die Diastereomerie sowie die Enantiomerie gehören zur Konfigurationsisomerie. Bei der Konfigurationsisomerie sind die Isomere ohne einen Bindungsbruch nicht ineinander überführbar.

Diastereomere sind Stereoisomere, die nicht als Bild und Spiegelbild auftreten.

Moleküle, die Diastereomere ausbilden können, besitzen mehrere Stereozentren. Bei der Diastereomerie unterscheidet sich die räumliche Anordnung bei wenigstens einem Stereozentrum, jedoch nicht an allen. Wenn sich alle Stereozentren in einem Molekül unterscheiden, wird die Isomerie Enantiomerie genannt.

Ein Stereozentrum, auch Chiralitätszentrum genannt, ist eine Stelle in einem Molekül, bei der die Substituenten so im Raum angeordnet sind, dass die Spiegelbilder der Verbindung nicht in Deckung gebracht werden können. Meistens stellt ein Stereozentrum ein Atom dar, das vier verschiedene Substituenten gebunden hat. Eine weitere Form eines Stereozentrums ist eine Doppelbindung. Diese werden stereogene Doppelbindungen genannt. Daraus soll jedoch nicht weiter eingegangen werden.

Eine besondere Form der Diastereomerie sind Epimere. Epimere liegen vor, wenn der Unterschied bei Diastereomeren nur an einen Stereozentrum besteht.

Chiralität und Diastereomerie

Die Chiralität beschreibt das Phänomen, dass sich Moleküle nicht durch Drehung ineinander überführen lassen. In diesen Stereoisomeren existieren ein oder mehrere Stereozentren.

Moleküle, die diese Chiraliät aufweisen, sind chirale Verbindungen. Ein Beispiel sind Diastereomere. Achirale Verbindungen besitzen keine chiralen Eigenschaften. Es liegt keine Isomerie vor.

Chirale Verbindungen

Damit du dieses Phänomen besser verstehst, siehst du hier nochmal eine vereinfachte Erklärung. Chirale Verbindungen...

  • besitzen den gleichen Aufbau.
  • haben die gleiche Struktur.
  • bestehen aus der gleichen Substanz.
  • haben eine unterschiedliche Konfiguration.

Diastereomere Darstellung von chiralen Verbindungen, die nicht spiegelbar sind StudySmarterAbbildung 2: Vereinfachte Darstellung von Chiralen Verbindungen

Du kannst das mit deiner Hand vergleichen. Beide Hände haben die gleiche Anzahl und Anordnung der Finger. Jedoch sind die Finger nicht genau gleich zueinander angeordnet sonder spiegelverkehrt.

Achirale Verbindungen

Achirale Verbindungen verhalten sich wie ein Ebenbild zueinander. Sie sind also nicht spiegelverkehrt, sondern spiegelbar. Die Anordnung wird trotzdem die gleiche bleiben. Ebenso ist...

  • der Aufbau gleich.
  • die Struktur gleich.
  • das Material beziehungsweise sind die Atome gleich.

Diastereomere Darstellung von achiralen Verbindungen, die spielbar sind StudySmarterAbbildung 3: Vereinfachte Darstellung von achiralen Verbindungen

Diastereomere und Enantiomere

Zur Wiederholung: Enantiomere sind Stereoisomere, bei denen sich die räumliche Anordnung bei allen Stereozentren unterscheidet. Deswegen treten diese Stereoisomere als Bild und Spiegelbild auf.

Die beiden Enantiomere besitzen die selben physikalischen Eigenschaften. Ausnahme bildet hierbei die optische Aktivität. Im Vergleich dazu kannst du beobachten, dass das chemische Verhalten der beiden Enantiomere in Reaktionen verschieden ist.

Optisch aktive Substanzen bewirken eine Drehung der Polarisationsrichtung von Licht. Enantiomeren drehen die Polarisationsebene des Lichts entweder nach links oder nach rechts.

Licht ist eine elektromagnetische Welle, die senkrecht zur Ausbeitungsrichtung schwingt. Durch die Schwingungs- und Ausbreitungsrichtung lässt sich eine Ebene definieren. Normalerweise schwingen die Lichtstrahlen in alle Richtungen. Bei polarisierten Licht ist es jedoch so, dass nur eine Schwingungsrichtung existiert. Somit ergibt sich eine Polarisationsebene, die von optisch aktiven Stoffen gedreht wird.

Im Gegensatz zu den Enantiomeren haben Diastereomere unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften. Durch diese unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften lassen sich Diastereomere voneinander trennen.

Ein Racemat ist eine Mischung von Enantiomeren zu gleichen Teilen. Durch ihre gleichen physikalischen Eigenschaften ist eine Trennung von Enantiomeren schwierig. Um Enantiomere in einem Racemat zu trennen, werden diese durch chemische Reaktionen in Diastereomere überführt. Nach der Trennung werden die Diastereomere in die ursprünglichen Enantiomere umgewandelt.

Enantiomere und Diastereomere – Beispiel

Zum besseren Verständnis werden dir die beiden Monosaccharide Erythrose und Threose gezeigt. Diese Monosaccharide sind Stereoisomere. Die beiden Moleküle D-Erythrose und D-Threose treten als Diastereomere auf. Diese Diastereomere unterscheiden sich nur in einem Stereozentrum.

Diastereomere Strukturformel von D-Erythrose und D-Threose Beispiel StudySmarterAbbildung 4: D-Erythreose und D-Threose sind Diastereomere

D-Erythrose und L-Erythrose hingegen sind Enantiomere, da sie sich in allen Stereozentren unterscheiden.

Diastereomere Strukturformel von D-Erythrose und L-Erythrose Beispiel StudySmarterAbbildung 5: D-Erythrose und L-Erythrose sind Enantiomere.

Die Buchstaben "D" und "L" vor den Namen der Verbindungen bezieht sich jeweils auf das unterste Stereozentrumzentrum. Zeigt die Hydroxygruppe nach rechts, liegt eine D-Konfiguration vor. Bei der L-Konfiguration ist die Hydroxygruppe nach links ausgerichtet.

Weitere Formen der Diastereomerie

Eine weitere Form der Diastereomerie ist die cis-trans-Isomerie bei Molekülen mit einer Doppelbindung. Die Atomgruppen, welche an einer Doppelbindung gebunden sind, können nicht frei gedreht werden. Dadurch kommt es zu zwei verschiedenen Isomeren.

Bei der cis-Form, auch Z-Form genannt, sind zwei Substituenten auf der gleichen Seite der Doppelbindung. Wenn die Substituenten auf unterschiedlichen Seiten sind, liegt die trans-Form beziehungsweise E-Form vor. In der folgenden Abbildung kannst du diese zwei verschiedenen Isomere sehen.

Diastereomere Strukturformel von Malonsäure und Fumarsäure Beispiel StudySmarterAbbildung 6: Malonsäure und Fumarsäure als Beispiel für die cis-trans-Isomerie

Eine solche cis-trans-Isomerie existiert auch bei cyclischen Verbindungen, wie beispielsweise Cycloalkanen.

Diastereomere - Das Wichtigste

  • Diastereomere sind Stereoisomere, bei denen sich die räumliche Anordnung an wenigstens einem Stereozentrum, jedoch nicht an allen unterscheidet.
  • Chirale Verbindungen sind Moleküle mit der gleichen Konstitution, aber die sich nicht durch Drehung ineinander überführen lassen.
  • Diastereomere haben unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften.
  • Enantiomere können voneinander getrennt werden, indem sie in Diastereomere überführt werden.
  • Die cis-trans-Isomere an einer Doppelbindung oder in cyclischen Verbindungen ist eine weitere Form der Diastereomerie.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Diastereomere

Enantiomere sind keine Diastereomere. Bei Diastereomereunterscheidet sich die räumliche Anordnung bei wenigstens einem Stereozentrum, jedoch nicht an allen. Bei Enantiomeren unterscheidet sich die räumliche Anordnung bei allen Stereoisomeren.

Epimere sind eine besondere Form der Diastereomere. Sie liegen vor, wenn der Unterschied bei Diastereomeren nur an einen Stereozentrum besteht.

Diastereomere haben die gleiche Konstitution. Jedoch haben sie eine unterschiedliche Konfiguration und sind nicht deckungsgleich.

Diastereomere sind Konfigurationsisomere. Ohne Bruch einer Bindung lassen sich Diastereomere nicht ineinander überführen.

Finales Diastereomere Quiz

Frage

Diastereomere sind eine (1) ..... der Stereomere. Neben ihnen gibt es noch die (2) .....

Antwort anzeigen

Antwort

(1) Untergruppe

(2) Enantiomere

Frage anzeigen

Frage

Nenne die Eigenschaften der Diastereomere!

Antwort anzeigen

Antwort

  • Die chemischen Verbindungen besitzen die gleiche Konstitution. 
  • Sie unterscheiden sich in ihrer Konfiguration. 
Frage anzeigen

Frage

Richtig oder falsch?

Diastereomere können sowohl chiral als auch achiral sein. 

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig. 

Frage anzeigen

Frage

Diastereomere haben in der Regel unterschiedliche (1) ..... Eigenschaften, z.B. unterschiedliche Schmelzpunkte. Sie unterscheiden sich ebenfalls in ihren (2) ..... Eigenschaften voneinander. 

Antwort anzeigen

Antwort

(1) physikalisch

(2) chemisch

Frage anzeigen

Frage

Welche Bedingungen müssen für ein Diastereomer gelten?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Es liegen zwei molekulare Verbindungen vor. 
  • Sie besitzen die gleiche Konstitution. 
  • Sie besitzen mehrere Stereozentren. 
Frage anzeigen

Frage

Wann treten Pi-Diastereomere auf?

Antwort anzeigen

Antwort

Diese Form der Diastereomere tritt bei Doppelbindungen auf, die aufgrund der Pi-Bindugn sehr starr sein können. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Ursache haben Pi-Diastereomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Aufgrund der Doppelbindungen sind gebundene Gruppen nicht immer frei drehbar. Es kommt zu unterschiedlichen räumlichen Anordnungen. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Formen der Pi-Diastereomere unterscheidet man? 

Antwort anzeigen

Antwort

  • Cis-Isomere
  • Trans-Isomere
  • E-Isomere
  • Z-Isomere
Frage anzeigen

Frage

Durch welche Eigenschaft weisen sich die Enantiomere aus? 

Antwort anzeigen

Antwort

  • Sie besitzen den gleichen Schmelz- und Siedepunkt. 
  • Physikalische und chemische Eigenschaften stimmen überein. 
  • Sie sind chiral. 
Frage anzeigen

Frage

Wann wird eine Verbindung als chiral bezeichnet?

Antwort anzeigen

Antwort

Man bezeichnet Verbindungen als chiral, wenn sich zwei Moleküle so sehr ähneln, dass sie Spiegelbilder voneinander sind. Sie können jedoch nicht zur Deckung gebracht werden. 

Frage anzeigen

Frage

Wann werden Verbindungen als achiral bezeichnet?

Antwort anzeigen

Antwort

In diesem Fall können Moleküle durch Rotation zur Deckung gebracht werden. 

Frage anzeigen

Frage

Skizziere in einem kleinen Stammbaum die unterschiedlichen Formen der Isomerie. 

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Richtig oder falsch?

Diastereomere besitzen nur ein Chiralitätszentrum. 

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch, sie können mehr als nur ein Zentrum besitzen im Gegensatz zu den Enantiomeren. 
Frage anzeigen

Frage

Was ist eine Epimerie?

Antwort anzeigen

Antwort

Als Epimerie bezeichnet man Verbindungen, die sich nur in einem Stereozentrum unterscheiden. 

Frage anzeigen

Frage

Was sind Diastereomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Diastereomere sind Stereoisomere, die nicht als Bild und Spiegelbild auftreten.

Frage anzeigen

Frage

Erkläre kurz, was eine Stereoisomerie ist.

Antwort anzeigen

Antwort

Stereoisomerie ist eine Form der Isomerie. Bei Stereoisomeren ist die Art der Atome, deren Anzahl und wie sie verknüpft sind gleich. Der Unterschied der Stereoisomere liegt in der räumlichen Anordnung.

Frage anzeigen

Frage

Was ist der Unterschied zwischen Diastereomeren und Enantiomeren?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei Diastereomeren unterscheidet sich die räumliche Anordnung bei wenigstens einem Stereozentrum, jedoch nicht an allen. Wenn sich alle Stereozentren in einem Molekül unterscheiden, liegen Enantiomere vor.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Epimere?

Antwort anzeigen

Antwort

Epimere liegen vor, wenn der Unterschied bei Diastereomeren nur an einen Stereozentrum besteht.

Frage anzeigen

Frage

Was ist Chiralität?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Chiralität beschreibt das Phänomen, dass sich Moleküle nicht durch Drehung ineinander überführen lassen.

Frage anzeigen

Frage

Woran ist ein Stereozentrum erkennbar?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Stereozentrum ist an vier verschiedenen Substituenten an einem Atom erkennbar.

Frage anzeigen

Frage

Was sind chirale und achirale Verbindungen?

Antwort anzeigen

Antwort

Moleküle, die eine Chiraliät aufweisen, sind chirale Verbindungen. Achirale Verbindungen besitzen keine chiralen Eigenschaften.

Frage anzeigen

Frage

Was sind Enantiomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Enantiomere sind Stereoisomere, bei denen sich die räumliche Anordnung bei allen Stereozentren unterscheidet. Sie treten als Bild und Spiegelbild auf.

Frage anzeigen

Frage

Enantiomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften.

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch

Frage anzeigen

Frage

Diastereomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften.

Antwort anzeigen

Antwort

Wahr

Frage anzeigen

Frage

Wie können Enantiomere getrennt werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Um Enantiomere zu trennen, werden diese durch chemische Reaktionen in Diastereomere überführt. Diastereomere können durch ihre unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften getrennt werden. Abschließend werden die Diastereomere in die ursprünglichen Enantiomere umgewandelt.

Frage anzeigen

Frage

Welche Eigenschaften haben Enantiomere?

Antwort anzeigen

Antwort

Enantiomere besitzen dieselben physikalischen Eigenschaften. Ausnahme bildet hierbei die optische Aktivität. Im Vergleich dazu kannst du beobachten, dass das chemische Verhalten der beiden Enantiomere in Reaktionen verschieden ist.

Frage anzeigen

Frage

Was sind optisch aktive Substanzen?

Antwort anzeigen

Antwort

Optisch aktive Substanzen bewirken eine Drehung der Polarisationsrichtung von Licht. Enantiomere drehen die Polarisationsebene des Lichts entweder nach links oder nach rechts.

Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei Verbindungen, die als Diastereomere auftreten.

Antwort anzeigen

Antwort

D-Erythreose und D-Threose sind Diastereomere.

Frage anzeigen

Frage

Nenne ein Beispiel für die cis-trans-Isomerie.

Antwort anzeigen

Antwort

Malonsäure und Fumarsäure sind ein Beispiel für die cis-trans-Isomerie.

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