Vielleicht hast Du schon einmal von dem Contergan-Skandal Ende der 1950er-Jahre gehört. Zu dieser Zeit sind weltweit viele Kinder mit Organfehlbildungen und verkürzten Gliedmaßen auf die Welt gekommen. Der Grund für diese Missbildungen war die Stereoisomerie des Stoffes Thalidomid, den viele Mütter vor der Geburt mit dem Schlafmittel "Contergan" zu sich genommen haben.
Thalidomid kommt in zwei Formen vor, die dieselben chemischen und physikalischen Eigenschaften besitzen, aber eine andere biologische Wirkung haben. Eine Form des Thalidomids war für die Missbildungen der Kinder verantwortlich, während die andere ein gut verträgliches Schlafmittel war. Daher ist die Bedeutung von Stereoisomeren besonders in der Pharmazie von großer Bedeutung.
Definition Stereoisomerie
Moleküle, die dieselbe Summenformel, sowie dieselbe Molekülmasse besitzen, nennt man Isomere. Dabei sind die Atome der Moleküle jedoch anders verknüpft oder räumlich anders angeordnet. Isomere unterscheiden sich meist in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften und treten häufig bei organischen Verbindungen auf. Als organische Verbindungen werden Moleküle bezeichnet, die Kohlenstoff enthalten. Wie Du auf dem folgenden Bild erkennen kannst, kann man die Isomerie in mehrere Untergruppen unterteilen. Die zwei Hauptuntergruppen der Isomerie sind dabei die Konstitutionsisomerie und die Stereoisomerie.
Konstitutionsisomere sind Moleküle, die die gleiche Summenformel besitzen, sich jedoch in ihrer Konstitution, also ihrer Struktur, unterscheiden. Das heißt, es handelt sich bei Konstitutionsisomeren vorwiegend um völlig unterschiedliche Stoffe, die nur dieselbe Summenformel besitzen.
Stereoisomere – Eigenschaften
Stereoisomere sind Isomere, die dieselbe Summenformel und Konstitution (= Struktur) besitzen. Dabei unterscheiden sie sich in ihrer Konfiguration, also die räumliche Anordnung der Atome. Daher werden sie auch Raumisomere genannt. Man unterteilt Stereoisomere in zwei weitere Untergruppen:
- die Konfigurationsisomere
- und die Konformationsisomere.
Als Konstitution bezeichnet man in der Chemie die Menge und Art der Bindungen zwischen den Atomen eines Moleküls. Die Konfiguration dagegen ist die räumliche Anordnung von den Atomen eines Moleküls.
Konfigurationsisomere
Konfigurationsisomere sind Moleküle, die dieselbe Summenformel und Konstitution besitzen, sich aber in ihrer Konfiguration unterscheiden. Dabei gibt es zwei Unterarten der Konfigurationsisomerie:
Enantiomere
Enantiomere sind Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Dabei sind sie nicht deckungsgleich, das heißt, auch durch Drehen können die beiden Moleküle nicht ineinander überführt werden. Durch die vorherigen Eigenschaften sind Enantiomere immer chiral.
Moleküle sind chiral, wenn sie nicht mit ihrem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden können. Dies ist bei Enantiomeren ja genau der Fall, da sie sich wie Bild und Spiegelbild verhalten UND dabei nicht deckungsgleich sind.
Stereoisomere weisen die gleichen physikalischen und chemischen Eigenschaften auf (etwa gleiche Schmelz- und Siedepunkte). Sie können aber, wie Du am Anfang der Erklärung bereits gelesen hast, eine andere biologische Wirkung besitzen.
Die Einnahme des Enantiomers des Thalidomids, das für die Fehlbildungen der Embryos verantwortlich war, führt zu einer Blockierung des Wachstumsfaktors VEGF (vascular endothelial growth factor, zu Deutsch: "vaskulärer endothelialer Wachstumsfaktor"). VEGF hilft bei der Bildung des Blut- und des Lymphgefäßsystems bei Embryos. Durch die Blockierung dieses Wachstumsfaktors werden Blutgefäße in den Extremitäten, also in den Armen und Beinen, nicht gebildet. Das hat zur Folge, dass viele Thalidomid-geschädigte Kinder mit verkürzten oder fehlenden Extremitäten zur Welt kamen.
Doch durch den reinen Einsatz des "guten" Enantiomers hätte man diese Fehlbildungen auch nicht verhindern können. Grund dafür ist die gegenseitige Umwandlung der Enantiomere. So hätte der alleinige Einsatz des beruhigenden Enantiomers dazu geführt, dass einige der Moleküle sich in andere Enantiomer umgewandelt hätten, das für die Fehlbildungen verantwortlich war.
Diastereomere
Die zweite Untergruppe der Konfigurationsisomere sind die Diastereomere. Während Enantiomere immer chiral sind, können Diastereomere ebenso achiral sein. Diastereomere sind alle Konfigurationsisomere eines Moleküls, die keine Enantiomere sind. Anders als Enantiomere besitzen Diastereomere unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften. Außerdem existieren von einem Molekül nur zwei Enantiomere, während es mehrere Diastereomere geben kann.
Die Abbildung zeigt die Isomere der Erythrose. Während die (2R,3R)-Erythrose und (2S,3S)-Erythrose Enantiomer zueinander sind, sind die (2R,3R)-Erythrose, die (2R,3S)-Threose und die (2S,3R)-Threose Diastereomere zueinander sind.
Erythrose ist, wie Du vielleicht schon am Namen erkannt hast, ein Zuckermolekül. Wie Glucose und Fructose gehört Erythrose zu den Einfachzuckern (= Monosacchariden).
Konformationsisomerie
Neben den Konfigurationsisomeren gibt es noch die Untergruppe der Konformationsisomere. Diese besitzen dieselbe Summenformel und Struktur, unterscheiden sich jedoch in der räumlichen Stellung der Atome des Moleküls. Anders als Enantiomere oder Diastereomere können Konformationsisomere durch Drehen von Einfachbindungen ineinander überführt werden. Aufgrund dieser Eigenschaft werden sie auch Rotamere genannt.
Ein Beispiel für Konformationsisomerie ist das Butan-Molekül. Dabei gibt es drei verschiedene Konformationsisomere, die sich in dem Winkel der C-C-Einfachbindung in der Mitte des Moleküls unterscheiden. Am besten erkennst Du die verschiedenen Winkel in der Newman-Projektion, in der man dreidimensionale Moleküle zweidimensional darstellen kann. Aber auch durch das Kugel-Stab-Modell, das Du eventuell schon aus der Schule kennst, kann man die Konformationsisomerie sehen.
Übersicht der Eigenschaften der Stereoisomere
In der folgenden Tabelle siehst Du die Eigenschaften der Stereoisomere übersichtlich dargestellt:
| Stereoisomere |
| Konformationsisomere | Konfigurationsisomere |
| Enantiomere | Diastereomere |
| Gemeinsamkeiten der Isomere | Summenformel und Struktur |
| Unterschiede der Isomere | räumliche Stellung | räumliche Anordnung (verhalten sich wie Bild und Spiegelbild) | räumliche Anordnung |
| Unterscheiden sich die Moleküle in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften? | Nein | Nein | Ja |
| Ist eine Überführung in das andere Molekül ohne Bindungsbruch möglich? | Ja | Nein | Nein |
Stereoisomere am Beispiel Glucose
Neben der Erythrose gehört auch die Glucose zu den Stereoisomeren. Glucose ist wie Erythrose ein Monosaccharid, also ein Einfachzucker. Aus Deinem Alltag kennst Du Glucose bestimmt auch unter dem Namen "Traubenzucker". Ein Glucosemolekül besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, sechs Sauerstoffatomen und zwölf Wasserstoffatomen. Dabei sind vier der sechs Kohlenstoffatome des Glucosemoleküls sogenannte Stereozentren.
Stereozentren sind Atome, die mindestens vier unterschiedliche Reste, auch Substituenten genannt, besitzen. Das Stereozentrum kann dabei nicht mit dessen Spiegelbild in Deckung gebracht werden. Häufig werden Stereozentren mit einem Stern gekennzeichnet. Die Anzahl an Stereozentren eines Moleküls gibt die Menge möglicher Stereoisomere an. Diese Anzahl an möglichen Stereoisomeren kannst Du erhalten, indem Du folgende Potenz berechnest:
Da die Glucose also vier solcher Stereozentren besitzt, gibt es insgesamt 16 Stereoisomere der Glucose. Die beiden Enantiomere der Glucose werden D- und L-Glucose genannt. Die D-Glucose hat also beispielsweise vierzehn Diastereomere und ein Enantiomer.
Auch wenn alle Stereoisomere der Glucose auf -ose enden und die Summenformel C6H12O6 besitzen, sind keinesfalls alle Monosaccharide, die ebenfalls die Summenformel C6H12O6 haben, Stereoisomere der Glucose. So ist etwa die Fructose, umgangssprachlich auch als Fruchtzucker bezeichnet, kein Stereoisomer der Glucose, obwohl sie die Summenformel C6H12O6 aufweist. Dies liegt daran, dass die Fructose im Gegensatz zur Glucose eine Ketogruppe (-C-C(O)-C-) und keine Aldehydgruppe (-CHO) besitzt. Glucose und Fructose sind also Konstitutionsisomere zueinander.
Stereoisomere - Das Wichtigste
- Die Stereoisomerie ist eine Unterart der Isomerie.
- Stereoisomere werden auch Raumisomere genannt, da sie sich nur in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.
- Es gibt zwei Untergruppen der Stereoisomere:
- Konfigurationsisomere (Enantiomere, Diastereomere)
- und Konformationsisomere.
- Konfigurationsisomere sind Moleküle, die dieselbe Summenformel und Konstitution besitzen, sich aber in ihrer Konfiguration unterscheiden.
- Enantiomere sind Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten und nicht zur Deckung gebracht werden können.
- Diastereomere sind alle Konfigurationsisomere eines Moleküls, die keine Enantiomere sind.
- Konformationsisomere dagegen besitzen dieselbe Summenformel und Struktur, unterscheiden sich jedoch in der räumlichen Stellung der Atome des Moleküls. Anders als Enantiomere oder Diastereomere können Konformationsisomere durch Drehen von Einfachbindungen ineinander überführt werden.
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