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Stereoisomere

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Stereoisomere

Vielleicht hast Du schon einmal von dem Contergan-Skandal Ende der 1950er-Jahre gehört. Zu dieser Zeit sind weltweit viele Kinder mit Organfehlbildungen und verkürzten Gliedmaßen auf die Welt gekommen. Der Grund für diese Missbildungen war die Stereoisomerie des Stoffes Thalidomid, den viele Mütter vor der Geburt mit dem Schlafmittel "Contergan" zu sich genommen haben.

Thalidomid kommt in zwei Formen vor, die dieselben chemischen und physikalischen Eigenschaften besitzen, aber eine andere biologische Wirkung haben. Eine Form des Thalidomids war für die Missbildungen der Kinder verantwortlich, während die andere ein gut verträgliches Schlafmittel war. Daher ist die Bedeutung von Stereoisomeren besonders in der Pharmazie von großer Bedeutung.

Definition Stereoisomerie

Moleküle, die dieselbe Summenformel, sowie dieselbe Molekülmasse besitzen, nennt man Isomere. Dabei sind die Atome der Moleküle jedoch anders verknüpft oder räumlich anders angeordnet. Isomere unterscheiden sich meist in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften und treten häufig bei organischen Verbindungen auf. Als organische Verbindungen werden Moleküle bezeichnet, die Kohlenstoff enthalten. Wie Du auf dem folgenden Bild erkennen kannst, kann man die Isomerie in mehrere Untergruppen unterteilen. Die zwei Hauptuntergruppen der Isomerie sind dabei die Konstitutionsisomerie und die Stereoisomerie.

Konstitutionsisomere sind Moleküle, die die gleiche Summenformel besitzen, sich jedoch in ihrer Konstitution, also ihrer Struktur, unterscheiden. Das heißt, es handelt sich bei Konstitutionsisomeren vorwiegend um völlig unterschiedliche Stoffe, die nur dieselbe Summenformel besitzen.

Stereoisomere – Eigenschaften

Stereoisomere sind Isomere, die dieselbe Summenformel und Konstitution (= Struktur) besitzen. Dabei unterscheiden sie sich in ihrer Konfiguration, also die räumliche Anordnung der Atome. Daher werden sie auch Raumisomere genannt. Man unterteilt Stereoisomere in zwei weitere Untergruppen:

  • die Konfigurationsisomere
  • und die Konformationsisomere.

Als Konstitution bezeichnet man in der Chemie die Menge und Art der Bindungen zwischen den Atomen eines Moleküls. Die Konfiguration dagegen ist die räumliche Anordnung von den Atomen eines Moleküls.

Konfigurationsisomere

Konfigurationsisomere sind Moleküle, die dieselbe Summenformel und Konstitution besitzen, sich aber in ihrer Konfiguration unterscheiden. Dabei gibt es zwei Unterarten der Konfigurationsisomerie:

Enantiomere

Enantiomere sind Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Dabei sind sie nicht deckungsgleich, das heißt, auch durch Drehen können die beiden Moleküle nicht ineinander überführt werden. Durch die vorherigen Eigenschaften sind Enantiomere immer chiral.

Moleküle sind chiral, wenn sie nicht mit ihrem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden können. Dies ist bei Enantiomeren ja genau der Fall, da sie sich wie Bild und Spiegelbild verhalten UND dabei nicht deckungsgleich sind.

Stereoisomere weisen die gleichen physikalischen und chemischen Eigenschaften auf (etwa gleiche Schmelz- und Siedepunkte). Sie können aber, wie Du am Anfang der Erklärung bereits gelesen hast, eine andere biologische Wirkung besitzen.

Die Einnahme des Enantiomers des Thalidomids, das für die Fehlbildungen der Embryos verantwortlich war, führt zu einer Blockierung des Wachstumsfaktors VEGF (vascular endothelial growth factor, zu Deutsch: "vaskulärer endothelialer Wachstumsfaktor"). VEGF hilft bei der Bildung des Blut- und des Lymphgefäßsystems bei Embryos. Durch die Blockierung dieses Wachstumsfaktors werden Blutgefäße in den Extremitäten, also in den Armen und Beinen, nicht gebildet. Das hat zur Folge, dass viele Thalidomid-geschädigte Kinder mit verkürzten oder fehlenden Extremitäten zur Welt kamen.

Doch durch den reinen Einsatz des "guten" Enantiomers hätte man diese Fehlbildungen auch nicht verhindern können. Grund dafür ist die gegenseitige Umwandlung der Enantiomere. So hätte der alleinige Einsatz des beruhigenden Enantiomers dazu geführt, dass einige der Moleküle sich in andere Enantiomer umgewandelt hätten, das für die Fehlbildungen verantwortlich war.

Diastereomere

Die zweite Untergruppe der Konfigurationsisomere sind die Diastereomere. Während Enantiomere immer chiral sind, können Diastereomere ebenso achiral sein. Diastereomere sind alle Konfigurationsisomere eines Moleküls, die keine Enantiomere sind. Anders als Enantiomere besitzen Diastereomere unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften. Außerdem existieren von einem Molekül nur zwei Enantiomere, während es mehrere Diastereomere geben kann.

Die Abbildung zeigt die Isomere der Erythrose. Während die (2R,3R)-Erythrose und (2S,3S)-Erythrose enantiomer zueinander sind, sind die (2R,3R)-Erythrose, die (2R,3S)-Threose und die (2S,3R)-Threose Diastereomere zueinander sind.

Erythrose ist, wie Du vielleicht schon am Namen erkannt hast, ein Zuckermolekül. Wie Glucose und Fructose gehört Erythrose zu den Einfachzuckern (= Monosacchariden).

Konformationsisomerie

Neben den Konfigurationsisomeren gibt es noch die Untergruppe der Konformationsisomere. Diese besitzen dieselbe Summenformel und Struktur, unterscheiden sich jedoch in der räumlichen Stellung der Atome des Moleküls. Anders als Enantiomere oder Diastereomere können Konformationsisomere durch Drehen von Einfachbindungen ineinander überführt werden. Aufgrund dieser Eigenschaft werden sie auch Rotamere genannt.

Ein Beispiel für Konformationsisomerie ist das Butan-Molekül. Dabei gibt es drei verschiedene Konformationsisomere, die sich in dem Winkel der C-C-Einfachbindung in der Mitte des Moleküls unterscheiden. Am besten erkennst Du die verschiedenen Winkel in der Newman-Projektion, in der man dreidimensionale Moleküle zweidimensional darstellen kann. Aber auch durch das Kugel-Stab-Modell, das Du eventuell schon aus der Schule kennst, kann man die Konformationsisomerie sehen.

Übersicht der Eigenschaften der Stereoisomere

In der folgenden Tabelle siehst Du die Eigenschaften der Stereoisomere übersichtlich dargestellt:

Stereoisomere
KonformationsisomereKonfigurationsisomere
EnantiomereDiastereomere
Gemeinsamkeiten der IsomereSummenformel und Struktur
Unterschiede der Isomereräumliche Stellungräumliche Anordnung (verhalten sich wie Bild und Spiegelbild)räumliche Anordnung
Unterscheiden sich die Moleküle in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften?NeinNeinJa
Ist eine Überführung in das andere Molekül ohne Bindungsbruch möglich?JaNeinNein

Stereoisomere am Beispiel Glucose

Neben der Erythrose gehört auch die Glucose zu den Stereoisomeren. Glucose ist wie Erythrose ein Monosaccharid, also ein Einfachzucker. Aus Deinem Alltag kennst Du Glucose bestimmt auch unter dem Namen "Traubenzucker". Ein Glucosemolekül besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, sechs Sauerstoffatomen und zwölf Wasserstoffatomen. Dabei sind vier der sechs Kohlenstoffatome des Glucosemoleküls sogenannte Stereozentren.

Stereozentren sind Atome, die mindestens vier unterschiedliche Reste, auch Substituenten genannt, besitzen. Das Stereozentrum kann dabei nicht mit dessen Spiegelbild in Deckung gebracht werden. Häufig werden Stereozentren mit einem Stern gekennzeichnet. Die Anzahl an Stereozentren eines Moleküls gibt die Menge möglicher Stereoisomere an. Diese Anzahl an möglichen Stereoisomeren kannst Du erhalten, indem Du folgende Potenz berechnest:

Da die Glucose also vier solcher Stereozentren besitzt, gibt es insgesamt 16 Stereoisomere der Glucose. Die beiden Enantiomere der Glucose werden D- und L-Glucose genannt. Die D-Glucose hat also beispielsweise vierzehn Diastereomere und ein Enantiomer.

Auch wenn alle Stereoisomere der Glucose auf -ose enden und die Summenformel C6H12O6 besitzen, sind keinesfalls alle Monosaccharide, die ebenfalls die Summenformel C6H12O6 haben, Stereoisomere der Glucose. So ist etwa die Fructose, umgangssprachlich auch als Fruchtzucker bezeichnet, kein Stereoisomer der Glucose, obwohl sie die Summenformel C6H12O6 aufweist. Dies liegt daran, dass die Fructose im Gegensatz zur Glucose eine Ketogruppe (-C-C(O)-C-) und keine Aldehydgruppe (-CHO) besitzt. Glucose und Fructose sind also Konstitutionsisomere zueinander.

Stereoisomere - Das Wichtigste

  • Die Stereoisomerie ist eine Unterart der Isomerie.
  • Stereoisomere werden auch Raumisomere genannt, da sie sich nur in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.
  • Es gibt zwei Untergruppen der Stereoisomere:
    • Konfigurationsisomere (Enantiomere, Diastereomere)
    • und Konformationsisomere.
  • Konfigurationsisomere sind Moleküle, die dieselbe Summenformel und Konstitution besitzen, sich aber in ihrer Konfiguration unterscheiden.
    • Enantiomere sind Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten und nicht zur Deckung gebracht werden können.
    • Diastereomere sind alle Konfigurationsisomere eines Moleküls, die keine Enantiomere sind.
  • Konformationsisomere dagegen besitzen dieselbe Summenformel und Struktur, unterscheiden sich jedoch in der räumlichen Stellung der Atome des Moleküls. Anders als Enantiomere oder Diastereomere können Konformationsisomere durch Drehen von Einfachbindungen ineinander überführt werden.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Stereoisomere

  • Stereoisomere können in Konfigurationsimere und Konformationsisomere eingeteilt werden. Dabei können Kofigurationsisomere wiederum in Enantiomere und Diastereomere eingeteilt werden.

  • Die maximale Anzahl an Stereoisomeren eines Moleküls lässt sich anhand der Anzahl der Stereozentren errechnen. Besitzt ein Molekül n Stereozentren, so gibt es 2 hoch n Stereoisomere dieses Moleküls.

  • Die maximale Anzahl an Konfigurationsisomeren eines Moleküls lässt sich anhand der Anzahl der Stereozentren errechnen. Besitzt ein Molekül n Stereozentren, so gibt es 2 hoch n Stereoisomere dieses Moleküls.

Finales Stereoisomere Quiz

Frage

Wie werden Stereoisomere noch genannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Man bezeichnet sie auch als Raumisomere. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Merkmale weisen Stereoisomere auf?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Die Strukturformeln bestehen aus den gleichen Bausteinen. 
  • Sie unterscheiden sich in der Anordnung der Atome im Raum. 
  • Zwei Stereoisomere können nicht gleichzeitig enantiomer und diastereomer zueinander sein.
Frage anzeigen

Frage

Richtig oder falsch?

Konfigurationsisomere sind eine Untergruppe der Stereoisomere. 

Antwort anzeigen

Antwort

Richtig. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Merkmale weisen Konfigurationsisomere auf? 

Antwort anzeigen

Antwort

  • Wie Stereoisomere unterscheiden sie sich in der räumlichen Anordnung der Atome. 
  • Sie weichen nur durch Rotationen der Einfachbindungen voneinander ab. 
Frage anzeigen

Frage

Wann liegt ein chirales Molekül vor?

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Antwort

Moleküle werden als chiral bezeichnet, wenn sie die gleichen Atome besitzen, diese aber spiegelverkehrt zueinander angeordnet sind. 

Frage anzeigen

Frage

Welche zwei Gruppen der Konfigurationsisomere unterscheidet man?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Enantiomere
  • Diastereomere
Frage anzeigen

Frage

Zeichne ein Beispiel für ein Enantiomer. 

Antwort anzeigen

Antwort

Frage anzeigen

Frage

Rechtsdrehende Enantiomere werden mit einem (1) ... gekennzeichnet. Linksdrehende Enantiomere hingegen erhalten ein (2) ...

Antwort anzeigen

Antwort

(1) + (Plus)

(2) - (Minus)

Frage anzeigen

Frage

Richtig oder falsch?

Enantiomere stimmen in allen Eigenschaften überein. Nur die Anordnung der Atome ist spiegelverkehrt. 

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch, Enantiomere können sich in ihren Eigenschaften wie Geschmack unterscheiden. Dabei können sie sogar sehr gegensätzlich wirken. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Arten der Chiralität unterscheidet man in Stereoisomeren?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Chiralitätszentrum 
  • Chiralitätsachse
  • Chiralitätsebene
  • Helicale Chiralität
Frage anzeigen

Frage

Richtig oder falsch?

Diastereomere können nur chiral sein. 

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch. Sie können auch achiral sein. 

Frage anzeigen

Frage

Wann treten mehrere Chiralitätszentren bei den Diastereomeren auf?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei dieser Form der Stereoisomerie trifft man mehrere Chiralitätszentren bei: 

  • alicyclischen Verbindungen 
  • Verbindungen mit Doppelbindungen 
  • Komplexverbindungen
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Frage

Welche zweite Untergruppe gibt es neben der Konfigurationsisomerie?

Antwort anzeigen

Antwort

Man unterscheidet noch die Konformationsisomere. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Eigenschaften weisen die Konformationsisomere auf?

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Antwort

  • Sie weisen die gleiche Konfiguration auf. 
  • Die unterscheiden sich durch Rotation um die C-C-Einfachbindung. 
  • Wenn die Rotation um die formale Einfachbindung verhindert ist, sind sie isolierbar. 
Frage anzeigen

Frage

Wann werden Verbindungen als achiral bezeichnet?

Antwort anzeigen

Antwort

Dieser Fall tritt ein, wenn Moleküle durch Rotation in alle Richtungen zur Deckung gebracht werden können. 

Frage anzeigen

Frage

Welche Merkmale weisen Stereoisomere auf?

Antwort anzeigen

Antwort

Sie besitzen dieselbe Summenformel und Konstitution (= Struktur), unterscheiden sich aber in der räumlichen Anordnung der Atome (= Konfiguration).

Frage anzeigen

Frage

Welche Stereoisomere können chiral sein?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Enantiomere (immer chiral)
  • Diastereomere (chiral oder achiral)
Frage anzeigen

Frage

Welche zweite Untergruppe der Stereoisomerie gibt es neben der Konfigurationsisomerie?

Antwort anzeigen

Antwort

Neben der Konfigurationsisomerie wird die Stereoisomerie noch in die Konformationsisomerie unterteilt.

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