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Maltose – Aufbau
Maltose kennst du vielleicht auch unter den Namen Malzzucker und Gerstenzucker. Es gehört zu den Kohlenhydraten und ist ein Disaccharid. Das heißt, es besteht aus zwei Zuckermolekülen. Im Fall von Maltose sind zwei Glucosemoleküle miteinander verknüpft.
Glucose
Die Glucosemoleküle sind Monosaccharide, Einfachzucker. Wenn Monosaccharide miteinander verbunden werden, entstehen Disaccharide, also Zweifachzucker.
Glucose kommt in zahlreichen weiteren Kohlenhydrat-Verbindungen vor. Beispiele hierfür sind Stärke, Lactose und Saccharose. In Abbildung 1 siehst du die Strukturformel von Glucose.
Glucose ist ein Molekül, bei dem zwei verschiedene Enantiomere existieren. Wenn die OH-Gruppe am fünften C-Atom nach rechts zeigt, wird von D-Glucose gesprochen. Bei L-Glucose zeigt die entsprechende OH-Gruppe nach links. In Abbildung 2 siehst du die Strukturformel von D-Glucose.
Enantiomere sind Stereoisomere, deren Verhalten wie Bild und Spiegelbild ist. Die Verbindungen besitzen die gleiche Konstitution, aber eine unterschiedliche räumliche Anordnung.
Glucose kann sowohl in einer offenkettigen Form, wie du in Abbildung 2 siehst, als auch in einer Ringform vorliegen. Durch die Bildung der Ringform entsteht am ersten C-Atom ein weiteres Stereozentrum. Somit gibt es eine α-Form, bei der die OH-Gruppe nach unten zeigt, und eine β-Form, wo die OH-Gruppe nach oben gerichtet ist. Abbildung 3 zeigt die α- und β-Form von D-Glucose.
Ein Stereozentrum ist eine Stelle in einem Molekül, bei dem die Substituenten in einer bestimmten räumlichen Anordnung sind. Dadurch sind das Bild und Spiegelbild nicht deckungsgleich.
Maltose – Strukturformel und Summenformel
Nachdem du einiges über die Bausteine der Maltose gelernt hast, beschreibt dieser Abschnitt die Summen- und Strukturformel. Maltose hat die Summenformel C12H22O11.
Die Verknüpfung zwischen den beiden Glucosemolekülen ist eine sogenannte α-1,4-glykosidische Bindung. Bei solch einer Bindung ist die OH-Gruppe am C1-Atom mit dem C4-Atom eines zweiten Glucosemoleküls verbunden. Das "α" bezieht sich auf die α-Form des ersten Moleküls. In Abbildung 4 kannst du die α-1,4-glykosidische Bindung von Maltose sehen.
Es kann α-Maltose und β-Maltose unterschieden werden. Die Unterscheidung erfolgt anhand der Ausrichtung der OH-Gruppe am C1-Atom des zweiten Glucosemoleküls. Bei α-Maltose zeigt die OH-Gruppe in der Haworth Projektion nach unten. Die OH-Gruppe von β-Maltose ist nach oben gerichtet.
Die Haworth Projektion ist eine Schreibweise, um die Ringform von Sacchariden darzustellen. In der ringförmigen Struktur der Zuckerverbindungen wird der Sauerstoff in die obere rechte Ecke geschrieben. Die Nummerierung der C-Atome geht vom Sauerstoff-Atom aus und erfolgt im Uhrzeigersinn.
Wie du in der Abbildung erkennen kannst, liegt Maltose in der Ringform vor. Es kann jedoch zur Öffnung der Ringform kommen, denn die Bildung des Halbacetals, wodurch die Ringform zustande kommt, ist eine Gleichgewichtsreaktion. Durch das Öffnen bildet sich eine Aldehyd-Gruppe am C1-Atom, welches nicht an der glykosidischen Bindung beteiligt ist. Abbildung 5 zeigt das Öffnen der Ringform.
Isomaltose ist eine weitere Form der Maltose. Bei dieser Verbindung sind die Glucosemoleküle auf eine andere Art miteinander verknüpft. In diesem Fall liegt eine α-1,6-glykosidische Bindung vor. Hier besteht eine Verknüpfung zwischen der OH-Gruppe am C1-Atom des ersten Glucosemoleküls und dem C6-Atom des zweiten Moleküls. In Abbildung 6 ist Isomaltose abgebildet.
Maltose – Eigenschaften
Du hast nun gelernt, wie Maltose aufgebaut ist. In diesem Abschnitt lernst du einige Eigenschaften des Zuckers kennen. Dazu gehören:
Eigenschaften von Maltose | |
Molare Masse | 342,3 |
Schmelzpunkt | frei von Wasser: 160 bis 165°Cals Monohydrat: 102 bis 103 °C |
Löslichkeit | gut löslich in Wasser, nicht löslich in organischen Lösungsmitteln |
Aggregatzustand | fest |
Dichte | 1,546 |
Maltose ist ein reduzierender Zucker, denn das Disaccharid besitzt eine glykosidische OH-Gruppe, die frei liegt. Dieser Substituent wird reduzierendes Ende genannt. Wie du schon weißt, bildet sich durch Öffnen des Rings eine Aldehydgruppe. Diese kann zu einer Carboxylgruppe oxidiert werden. Somit können andere Verbindungen reduziert werden.
Gewinnung von Maltose
Der menschliche Körper kann Maltose durch den Abbau von Stärke gewinnen. Stärke ist ein Makromolekül aus vielen miteinander verketteten Glucosemolekülen. Mittels körpereigener Enzyme wird die Glucosekette der Stärke gespalten, sodass Maltose entsteht. Alternativ kann die Stärke auch im Magen durch die dort enthaltene Salzsäure abgebaut werden. In diesem Fall findet eine Hydrolyse statt.
Eine Hydrolyse beschreibt die Reaktion einer Substanz mit Wasser, wodurch die entsprechende Verbindung gespalten wird. Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet:
Für die industrielle Herstellung wird das gleiche Prinzip genutzt. Es wird Stärke aus Pflanzen mithilfe von Enzymen gespalten und dadurch Maltose gewonnen.
Maltose – Vorkommen
Wie du schon weißt, entsteht Maltose bei der Herstellung von Bier. Es gibt jedoch noch weitere Bereiche, wo Maltose vorkommt beziehungsweise verwendet wird.
Das Disaccharid wird beispielsweise in der pharmazeutischen Industrie eingesetzt. Dort fungiert Maltose als Süßungsmittel. Des weiteren wird Maltose im Labor genutzt, um Nährmedien anzusetzen. In diesen Nährmedien dient das Kohlenhydrat als Nahrung für Zellen und Gewebe.
Daneben wird Maltose in der Lebensmittelindustrie verwendet. Beispielsweise sorgt Malz, welches das Disaccharid beinhaltet, für den typischen Geschmack von Malzkaffee. Beim Brotbacken findet unter anderem eine Reaktion zwischen Maltose und Aminosäuren statt, wodurch charakteristische Geschmacksstoffe entstehen.
Neben Lipiden und Proteinen dienen Kohlenhydrate als Energiequellen unseres Körpers. So nutzt der Körper Maltose als Energielieferant. Dazu spaltet der menschliche Organismus zunächst das Disaccharid mittels Enzyme oder Säure in Glucose. Anschließend kann Glucose im Stoffwechsel energetisch verwertet werden.
Maltose – Nachweis
Um herauszufinden, ob sich in einer Substanz Maltose befindet, kannst du zu deiner Probe Ammoniak hinzugeben. Wenn das Disaccharid in der Substanz vorliegt, verfärbt sich die Lösung rot. Damit es zu eindeutigen Schlussfolgerungen kommen kann, solltest du zuvor abklären, ob anderen Disaccharide in der Probe enthalten sind.
Alternativ kannst du die Fehling-Probe durchführen. Diese funktioniert jedoch nur bei einem Zucker mit einer Aldehydgruppe. Das ist zwar bei Maltose der Fall, aber dies trifft nur auf die geöffnete Ringform zu. Maltose liegt nicht immer in der offenen Ringform vor. Aufgrund dessen ist dieser Nachweis eher ungenau.
Bei der Fehling-Probe vermischst du zunächst eine wässrige Kupfer(II)-sulfat-Lösung mit Kaliumnatriumtartrat und Natronlauge. Anschließend gibst du deine Probe hinzu und erwärmst das Gemisch. Wenn ein reduzierender Zucker, in diesem Fall Maltose, enthalten ist, verfärbt sich die Lösung rot. Grund für die rote Farbe ist Kupfer(I)-oxid, das durch die Reaktion mit Maltose gebildet wird.
Wenn du wissen willst, wie genau die Fehling-Probe abläuft, schaue gerne bei dem dazugehörigen Artikel vorbei.
Maltose - Das Wichtigste
- Maltose ist ein Disaccharid aus zwei Glucosemolekülen, die α-1,4-glykosidisch miteinander verknüpft sind.
- Isomaltose ist eine weitere Form, bei der die Glucosemoleküle α-1,6-glykosidisch verbunden sind.
- Im menschlichen Körper kann Maltose mittels Enzyme oder Salzsäure im Magen aus Stärke gewonnen werden.
- Maltose ist in pharmazeutischen Produkten und Lebensmitteln zu finden. Zudem dient Malzzucker als Energielieferant im menschlichen Organismus.
- Maltose kann mit Ammoniak oder durch die Fehling-Probe nachgewiesen werden.
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Häufig gestellte Fragen zum Thema Maltose
Ist Glucose Maltose?
Glucose und Maltose sind unterschiedliche Verbindungen. Maltose besteht aus zwei Glucosemolekülen, die alpha-1,4-glycosidisch verbunden sind.
Welches Produkt entsteht bei der Spaltung von Maltose?
Bei der Spaltung von Maltose entstehen zwei Glucosemoleküle. Die Spaltung kann mittels Enzyme oder Säure erfolgen.
Warum ist Maltose ein reduzierender Zucker?
Die Maltose ist durch die glycosidische OH-Gruppe, die frei liegt, ein reduzierender Zucke. Durch Öffnen des Rings bildet sich wieder eine Aldehydgruppe, welhce zu einer Carboxylgruppe oxidiert werden kann. Somit werden andere Verbindungen reduzieren.
Ist Maltose ein Kohlenhydrat?
Maltose gehört zu den Kohlenhydraten. Es Ist ein Disaccharid.
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