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Maltose

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Maltose

Maltose und die Herstellung von Bier - wie hängt das zusammen? Der Ausgangsstoff für Bier ist häufig Gerste. Während dem Herstellungsprozess baut die sogenannte Amylase die Stärke aus der Gerste ab. Amylase ist ein Enzym, das in Gerste vorkommt. Dieses Enzym spaltet die Stärke, sodass Maltose entsteht. Doch was genau ist Maltose?

Maltose – Aufbau

Maltose kennst du vielleicht auch unter den Namen Malzzucker und Gerstenzucker. Es gehört zu den Kohlenhydraten und ist ein Disaccharid. Das heißt, es besteht aus zwei Zuckermolekülen. Im Fall von Maltose sind zwei Glucosemoleküle miteinander verknüpft.

Glucose

Die Glucosemoleküle sind Monosaccharide, Einfachzucker. Wenn Monosaccharide miteinander verbunden werden, entstehen Disaccharide, also Zweifachzucker.

Glucose kommt in zahlreichen weiteren Kohlenhydrat-Verbindungen vor. Beispiele hierfür sind Stärke, Lactose und Saccharose. In Abbildung 1 siehst du die Strukturformel von Glucose.

Maltose Strukturformel von alpha-D-Glucose StudySmarterAbbildung 1: Strukturformel von α-D-GlucoseQuelle: https://en.wikipedia.org

Glucose ist ein Molekül, bei dem zwei verschiedene Enantiomere existieren. Wenn die OH-Gruppe am fünften C-Atom nach rechts zeigt, wird von D-Glucose gesprochen. Bei L-Glucose zeigt die entsprechende OH-Gruppe nach links. In Abbildung 2 siehst du die Strukturformel von D-Glucose.

Maltose Strukturformel der offenkettigen Form von D-Glucose StudySmarterAbbildung 2: Offenkettige Form von D-GlucoseQuelle: https://en.m.wikipedia.org

Enantiomere sind Stereoisomere, deren Verhalten wie Bild und Spiegelbild ist. Die Verbindungen besitzen die gleiche Konstitution, aber eine unterschiedliche räumliche Anordnung.

Glucose kann sowohl in einer offenkettigen Form, wie du in Abbildung 2 siehst, als auch in einer Ringform vorliegen. Durch die Bildung der Ringform entsteht am ersten C-Atom ein weiteres Stereozentrum. Somit gibt es eine α-Form, bei der die OH-Gruppe nach unten zeigt, und eine β-Form, wo die OH-Gruppe nach oben gerichtet ist. Abbildung 3 zeigt die α- und β-Form von D-Glucose.

Maltose Strukturformel von alpha-D-Glucose und beta-D-Glucose StudySmarterAbbildung 3: α-D-Glucose und β-D-GlucoseQuelle: https://api.lakschool.com

Ein Stereozentrum ist eine Stelle in einem Molekül, bei dem die Substituenten in einer bestimmten räumlichen Anordnung sind. Dadurch sind das Bild und Spiegelbild nicht deckungsgleich.

Maltose – Strukturformel und Summenformel

Nachdem du einiges über die Bausteine der Maltose gelernt hast, beschreibt dieser Abschnitt die Summen- und Strukturformel. Maltose hat die Summenformel C12H22O11.

Die Verknüpfung zwischen den beiden Glucosemolekülen ist eine sogenannte α-1,4-glykosidische Bindung. Bei solch einer Bindung ist die OH-Gruppe am C1-Atom mit dem C4-Atom eines zweiten Glucosemoleküls verbunden. Das "α" bezieht sich auf die α-Form des ersten Moleküls. In Abbildung 4 kannst du die α-1,4-glykosidische Bindung von Maltose sehen.

Maltose Strukturformel von Maltose StudySmarterAbbildung 4: Strukturformel von MaltoseQuelle: https://www3.hhu.de

Es kann α-Maltose und β-Maltose unterschieden werden. Die Unterscheidung erfolgt anhand der Ausrichtung der OH-Gruppe am C1-Atom des zweiten Glucosemoleküls. Bei α-Maltose zeigt die OH-Gruppe in der Haworth Projektion nach unten. Die OH-Gruppe von β-Maltose ist nach oben gerichtet.

Die Haworth Projektion ist eine Schreibweise, um die Ringform von Sacchariden darzustellen. In der ringförmigen Struktur der Zuckerverbindungen wird der Sauerstoff in die obere rechte Ecke geschrieben. Die Nummerierung der C-Atome geht vom Sauerstoff-Atom aus und erfolgt im Uhrzeigersinn.

Wie du in der Abbildung erkennen kannst, liegt Maltose in der Ringform vor. Es kann jedoch zur Öffnung der Ringform kommen, denn die Bildung des Halbacetals, wodurch die Ringform zustande kommt, ist eine Gleichgewichtsreaktion. Durch das Öffnen bildet sich eine Aldehyd-Gruppe am C1-Atom, welches nicht an der glykosidischen Bindung beteiligt ist. Abbildung 5 zeigt das Öffnen der Ringform.

Maltose Gleichgewichtsreaktion zwischen der Ringform und geöffneten Ringform von Maltose StudySmarterAbbildung 5: Öffnen der Ringform bei Maltose Quelle: https://de.wikipedia.org

Isomaltose ist eine weitere Form der Maltose. Bei dieser Verbindung sind die Glucosemoleküle auf eine andere Art miteinander verknüpft. In diesem Fall liegt eine α-1,6-glykosidische Bindung vor. Hier besteht eine Verknüpfung zwischen der OH-Gruppe am C1-Atom des ersten Glucosemoleküls und dem C6-Atom des zweiten Moleküls. In Abbildung 6 ist Isomaltose abgebildet.

Maltose Strukturformel von Isomaltose  StudySmarterAbbildung 6: Strukturformel von Isomaltose Quelle: https://www.biologie-seite.de

Maltose – Eigenschaften

Du hast nun gelernt, wie Maltose aufgebaut ist. In diesem Abschnitt lernst du einige Eigenschaften des Zuckers kennen. Dazu gehören:

Eigenschaften von Maltose
Molare Masse342,3
Schmelzpunktfrei von Wasser: 160 bis 165°Cals Monohydrat: 102 bis 103 °C
Löslichkeitgut löslich in Wasser, nicht löslich in organischen Lösungsmitteln
Aggregatzustandfest
Dichte1,546

Maltose ist ein reduzierender Zucker, denn das Disaccharid besitzt eine glykosidische OH-Gruppe, die frei liegt. Dieser Substituent wird reduzierendes Ende genannt. Wie du schon weißt, bildet sich durch Öffnen des Rings eine Aldehydgruppe. Diese kann zu einer Carboxylgruppe oxidiert werden. Somit können andere Verbindungen reduziert werden.

Gewinnung von Maltose

Der menschliche Körper kann Maltose durch den Abbau von Stärke gewinnen. Stärke ist ein Makromolekül aus vielen miteinander verketteten Glucosemolekülen. Mittels körpereigener Enzyme wird die Glucosekette der Stärke gespalten, sodass Maltose entsteht. Alternativ kann die Stärke auch im Magen durch die dort enthaltene Salzsäure abgebaut werden. In diesem Fall findet eine Hydrolyse statt.

Eine Hydrolyse beschreibt die Reaktion einer Substanz mit Wasser, wodurch die entsprechende Verbindung gespalten wird. Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet:

Maltose allgemeine Reaktionsgleichung einer Hydrolyse StudySmarter

Für die industrielle Herstellung wird das gleiche Prinzip genutzt. Es wird Stärke aus Pflanzen mithilfe von Enzymen gespalten und dadurch Maltose gewonnen.

Maltose – Vorkommen

Wie du schon weißt, entsteht Maltose bei der Herstellung von Bier. Es gibt jedoch noch weitere Bereiche, wo Maltose vorkommt beziehungsweise verwendet wird.

Das Disaccharid wird beispielsweise in der pharmazeutischen Industrie eingesetzt. Dort fungiert Maltose als Süßungsmittel. Des weiteren wird Maltose im Labor genutzt, um Nährmedien anzusetzen. In diesen Nährmedien dient das Kohlenhydrat als Nahrung für Zellen und Gewebe.

Daneben wird Maltose in der Lebensmittelindustrie verwendet. Beispielsweise sorgt Malz, welches das Disaccharid beinhaltet, für den typischen Geschmack von Malzkaffee. Beim Brotbacken findet unter anderem eine Reaktion zwischen Maltose und Aminosäuren statt, wodurch charakteristische Geschmacksstoffe entstehen.

Neben Lipiden und Proteinen dienen Kohlenhydrate als Energiequellen unseres Körpers. So nutzt der Körper Maltose als Energielieferant. Dazu spaltet der menschliche Organismus zunächst das Disaccharid mittels Enzyme oder Säure in Glucose. Anschließend kann Glucose im Stoffwechsel energetisch verwertet werden.

Maltose – Nachweis

Um herauszufinden, ob sich in einer Substanz Maltose befindet, kannst du zu deiner Probe Ammoniak hinzugeben. Wenn das Disaccharid in der Substanz vorliegt, verfärbt sich die Lösung rot. Damit es zu eindeutigen Schlussfolgerungen kommen kann, solltest du zuvor abklären, ob anderen Disaccharide in der Probe enthalten sind.

Alternativ kannst du die Fehling-Probe durchführen. Diese funktioniert jedoch nur bei einem Zucker mit einer Aldehydgruppe. Das ist zwar bei Maltose der Fall, aber dies trifft nur auf die geöffnete Ringform zu. Maltose liegt nicht immer in der offenen Ringform vor. Aufgrund dessen ist dieser Nachweis eher ungenau.

Bei der Fehling-Probe vermischst du zunächst eine wässrige Kupfer(II)-sulfat-Lösung mit Kaliumnatriumtartrat und Natronlauge. Anschließend gibst du deine Probe hinzu und erwärmst das Gemisch. Wenn ein reduzierender Zucker, in diesem Fall Maltose, enthalten ist, verfärbt sich die Lösung rot. Grund für die rote Farbe ist Kupfer(I)-oxid, das durch die Reaktion mit Maltose gebildet wird.

Wenn du wissen willst, wie genau die Fehling-Probe abläuft, schaue gerne bei dem dazugehörigen Artikel vorbei.

Maltose - Das Wichtigste

  • Maltose ist ein Disaccharid aus zwei Glucosemolekülen, die α-1,4-glykosidisch miteinander verknüpft sind.
  • Isomaltose ist eine weitere Form, bei der die Glucosemoleküle α-1,6-glykosidisch verbunden sind.
  • Im menschlichen Körper kann Maltose mittels Enzyme oder Salzsäure im Magen aus Stärke gewonnen werden.
  • Maltose ist in pharmazeutischen Produkten und Lebensmitteln zu finden. Zudem dient Malzzucker als Energielieferant im menschlichen Organismus.
  • Maltose kann mit Ammoniak oder durch die Fehling-Probe nachgewiesen werden.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Maltose

Glucose und Maltose sind unterschiedliche Verbindungen. Maltose besteht aus zwei Glucosemolekülen, die alpha-1,4-glycosidisch verbunden sind.

Bei der Spaltung von Maltose entstehen zwei Glucosemoleküle. Die Spaltung kann mittels Enzyme oder Säure erfolgen.

Die Maltose ist durch die glycosidische OH-Gruppe, die frei liegt, ein reduzierender Zucke. Durch Öffnen des Rings bildet sich wieder eine Aldehydgruppe, welhce zu einer Carboxylgruppe oxidiert werden kann. Somit werden andere Verbindungen reduzieren.

Maltose gehört zu den Kohlenhydraten. Es Ist ein Disaccharid.

Finales Maltose Quiz

Frage

Maltose gehört zur Gruppe der .....

Antwort anzeigen

Antwort

Disaccharide

Frage anzeigen

Frage

Unter welchen Namen ist Maltose noch bekannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Maltose wird auch Malzzucker oder Gerstenzucker genannt. 

Frage anzeigen

Frage

Wie lautet die Summenformel von Maltose?

Antwort anzeigen

Antwort

 

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Frage

Eigenschaften von Maltose: 

Maltose besitzt eine molare Masse von (1) ...... Zudem ist sie sehr gut (2) ..... in Wasser, jedoch unlöslich in (3) ..... Lösungsmitteln. Der Schmelzpunkt liegt bei (4) .....

Antwort anzeigen

Antwort

(1)

(2) löslich 

(3) organischen 

(4) 162,5 °C

Frage anzeigen

Frage

Was gehört neben Sacchariden noch zu den Energiequellen des Organismus'?

Antwort anzeigen

Antwort

Dazu gehören noch Lipide und Proteine. 

Frage anzeigen

Frage

Was muss geschehen, damit der Organismus Maltose verwenden kann?

Antwort anzeigen

Antwort

Maltose muss zuerst in Glucose gespalten werden. Dies geschieht über Enzyme oder Säuren. 

Frage anzeigen

Frage

Aus welchen Untereinheiten besteht Maltose? 

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Antwort

Maltose besteht aus zwei Glucose-Einheiten. 

Frage anzeigen

Frage

Wie sind die Glucose-Einheiten miteinander verknüpft?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Einheiten sind über eine alpha-1,4-glykosidische Bindung miteinander verknüpft. 

Frage anzeigen

Frage

Zeichne die Strukturformel von Maltose!

Antwort anzeigen

Antwort

 
Frage anzeigen

Frage

Welche zwei Formen unterscheidet man bei Maltose anhand der Position der Hydroxygruppe am ersten C-Atom?

Antwort anzeigen

Antwort

Man unterscheidet alpha- und beta-Maltose. Bei alpha-Maltose zeigt die Hydroxygruppe in der Haworth-Projektion nach unten bzw. in der Fischer-Projektion nach rechts. 

Frage anzeigen

Frage

Die (1) .....-Gruppe am ersten C-Atom der Maltose kann zu einer Carboxylgruppe (2) ..... werden. Maltose ist ein (3) ..... Zucker.

Antwort anzeigen

Antwort

(1) Aldehyd

(2) oxidiert

(3) reduzierender 

Frage anzeigen

Frage

Was ist Isomaltose?

Antwort anzeigen

Antwort

Isomaltose ist eine Form der Maltose, bei der die Glucosemoleküle über eine alpha-1,6-glykosidische Bindung miteinander verknüpft sind. 

Frage anzeigen

Frage

Zeichne die Strukturformel von Isomaltose!

Antwort anzeigen

Antwort

 
Frage anzeigen

Frage

Wo wird Maltose unter anderem verwendet?

Antwort anzeigen

Antwort

Maltose kommt in Malzbier vor. Zudem wird sie in der Pharmazie als Süßungsmittel verwendet. Im Labor dient dieser Zucker häufig als "Nahrung" für Zellen und Gewebe. 

Frage anzeigen

Frage

Wie kann Maltose nachgewiesen werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Der Maltosenachweis erfolgt durch die Zugabe von Ammoniak. Ist Maltose vorhanden, verfärbt sich die Lösung rot. 

Eine weitere Möglichkeit ist die Fehling-Probe. 

Frage anzeigen

Frage

Welche zwei Formen unterscheidet man bei Maltose anhand der Position der Hydroxygruppe am ersten C-Atom?

Antwort anzeigen

Antwort

Es können alpha-Maltose und beta-Maltose unterschieden werden. Bei alpha-Maltose zeigt die OH-Gruppe in der Haworth-Projektion nach unten und bei beta-Maltose ist sie nach oben gerichtet.

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