Aminosäuren sind die Bausteine von Peptiden. Demzufolge werden Peptide auch als lineare Ketten aus Aminosäuren bezeichnet. Damit es zur Entstehung von diesen Peptiden kommen kann, muss eine Bindung zwischen den einzelnen Aminosäuren geknüpft werden und diese Bindung wird als Peptidbindung bezeichnet.
Peptidbindung – Grundlagen
Ein Peptid ist eine organische chemische Verbindung, die aus einer Verknüpfung mehrerer Aminosäuren besteht. Die einzelnen Aminosäuren sind dabei in einer definierten Reihenfolge zu einer Kette verbunden. Die Aminosäuren eines Peptids sind wiederum über eine spezielle Amid-Bindung miteinander verknüpft. Diese Bindung wird Peptidbindung genannt.
Peptide sind kleiner als Proteine und werden je nachdem, aus wie vielen Aminosäuren sie bestehen, systematisch unterteilt. Man unterscheidet Oligopeptide und Polypeptide, die wiederum in Untergruppen eingeteilt werden. Oligopeptide bestehen aus bis zu zehn Aminosäuren, während Polypeptide aus mindestens zehn Aminosäuren bestehen.
Im Körper können Peptide unterschiedliche Wirkungen haben. Sie können zum Beispiel schmerzlindernd oder entzündungshemmend wirken. Daher werden sie oft als Wirkstoff in Medikamenten verwendet. Endorphine sind zum Beispiel Peptide, die im Körper als Hormone wirken. Wenn es im Körper zur Ausschüttung dieser Hormone kommt, werden Schmerzen gelindert.
Um den Aufbau der Peptidbindung zu verstehen, ist es wichtig, dass Du noch mal den Aufbau von Aminosäuren wiederholst.
Eine Aminosäure besteht aus einem Kohlenstoffatom, an welches eine Aminogruppe (NH3+), eine Carboxylgruppe (COOH-) und ein Rest beziehungsweise eine Seitenkette gebunden ist.
Bei einer Peptidbindung reagiert nun die Aminogruppe der ersten Aminosäure mit der Carboxylgruppe einer zweiten Aminosäure.
Als Peptidbindung wird die Bindung zwischen zwei Aminosäuren bezeichnet. Die Verknüpfung wird unter Wasserabspaltung zwischen der Aminogruppe und der Carboxylgruppe gebildet. Es handelt sich gleichzeitig um eine Amid-Bindung.
Eine Amid-Bindung ist eine Bindung mit einer Carbonylgruppe (CO), an dessen Kohlenstoffatom auch ein Stickstoffatom (N) gebunden ist. Eine Peptidbindung ist immer auch gleichzeitig eine Amid-Bindung. Jedoch ist nicht jede Amid-Bindung eine Peptidbindung. Bei einer Peptidbindung muss nämlich die Kondensationsreaktion zwischen der endständigen Carboxylgruppe einer Aminosäure und der Aminogruppe am α-Kohlenstoff-Atom einer zweiten Aminosäure erfolgen.
Bildung einer Peptidbindung
Da es bei der Bildung einer Peptidbindung zu einer Wasserabspaltung kommt, handelt es sich um eine Kondensationsreaktion. Das ist eine Substitutionsreaktion, bei der sich zwei Moleküle unter der Abspaltung von Wasser miteinander verknüpfen. Energetisch betrachtet muss viel Energie zur Bildung dieser Verbindung aufgebracht werden. Dennoch kann dieser Vorgang beliebig oft wiederholt werden, sodass sehr lange Peptidketten entstehen können.
Die einfachste Aminosäure ist Glycin. Zwei Glycinmoleküle können unter Wasserspaltung zum Dipeptid Glycyl-Glycin reagieren. Die Carboxylgruppe eines Glycinmoleküls reagiert mit der Aminogruppe des zweiten Glycinmoleküls zur Peptidbindung.
Das gebildete Dipeptid kann wieder zurück reagieren. Dabei entstehen wieder zwei Glycinmoleküle. Diese Rückreaktion nennt man Hydrolyse. Eine Hydrolyse ist eine Spaltungsreaktion, die mithilfe von Wasser erfolgt. Über die Spaltung der Peptidbindung erfährst Du im Laufe dieser Erklärung mehr.
Es lassen sich viele weitere Formen des Peptids, wie Tripeptide (drei Aminosäuren), Tetrapeptide (vier Aminosäuren), Pentapeptide (fünf Aminosäuren) und so weiter bilden.
Das Gleichgewicht für das Entstehen einer Peptidbindung liegt auf der Seite der freien Aminosäuren. Das bedeutet, dass für die Biosynthese von Peptidbindungen Energie benötigt wird, während ihre Spaltung thermodynamisch freiwillig abläuft.
Mesomerie der Peptidbindung
In der Peptidbindung zieht das Sauerstoffatom das gemeinsame Elektronenpaar an sich. Der Grund dafür ist der Elektronegativitätsunterschied zwischen dem Sauerstoff- und dem Kohlenstoffatom. Das Sauerstoffatom ist elektronegativer als das Kohlenstoffatom.
Die Elektronegativität ist ein Maß, das Auskunft darüber gibt, wie stark ein Atom die Elektronen in einer chemischen Bindung zu sich ziehen kann. Bei Sauerstoff beträgt die Elektronegativität 3,4 und bei Kohlenstoff 2,6.
Damit das Kohlenstoffatom seine Vierbindigkeit nicht verliert, wird dem nebenliegenden Stickstoffatom das freie Elektronenpaar entzogen. Dadurch entsteht für eine gewisse Zeit eine Doppelbindung zwischen dem Stickstoff- und dem Kohlenstoffatom.
Dieses Phänomen wird als partieller Doppelbindungscharakter bezeichnet. Dieser Zustand ist nicht permanent und wird Mesomerie genannt. Das heißt, dass die Bindungsverhältnisse des Moleküls mit mehreren Strukturen dargestellt werden können. Die tatsächliche Struktur liegt zwischen diesen Strukturen. Bei der Peptidbindung handelt es sich um eine sogenannte planare Bindung, da die beteiligten Atome in einer Ebene liegen.
Durch den Doppelbindungscharakter ist der Abstand zwischen dem C-Atom und dem N-Atom kleiner als bei einer Einfachbindung, aber trotzdem größer als bei einer richtigen Doppelbindung. Normalerweise sind Einfachbindungen frei drehbar. In diesem Fall geht diese Eigenschaft jedoch verloren. Aufgrund dessen haben die entstehenden Proteine immer eine bestimmte Konformation.
Je mehr mesomere Grenzstrukturen ein Molekül besitzt, desto stabiler ist es. Eine Peptidbindung ist demnach eine relativ stabile Bindung.
Spaltung der Peptidbindung
Da Peptidbindungen durch eine Kondensationsreaktion gebildet werden, können sie auch durch ihre Inversion, genauer gesagt eine Hydrolyse gespalten werden. Als Hydrolyse wird die Spaltungsreaktion einer chemischen Verbindung mithilfe von Wasser bezeichnet. Diese Reaktion kann durch mehrere Möglichkeiten beschleunigt werden:
- Die Katalyse von Säuren oder Basen kann verwendet werden, um die Bindung reaktiver zu machen.
- Die Temperatur kann erhöht werden.
- Das Enzym Peptidase kann verwendet werden (Peptidasen werden manchmal auch als Proteasen oder Proteinasen bezeichnet).
Peptidbindung – Das Wichtigste
- Eine Peptidbindung ist einer Bindung zwischen der Aminogruppe einer Aminosäure und der Carboxylgruppe einer weiteren Aminosäure. Es entsteht eine Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe und dem Stickstoffatom der Aminogruppe.
- Da es bei der Bildung einer Peptidbindung zu einer Wasserabspaltung kommt, handelt es sich um eine Kondensationsreaktion.
- Eine Peptidbindung ist immer auch gleichzeitig eine Amid-Bindung. Jedoch ist nicht jede Amid-Bindung eine Peptidbindung.
- Durch Elektronegativitätsunterschiede innerhalb der Peptidbindung, entsteht ein Doppelbindungscharakter. Dieser Zustand ist nicht permanent und wird als Mesomerie bezeichnet.
- Die Umkehrung der Peptidbindung ist die Hydrolyse.
Nachweise
- Cox; Lehninger. (2009). Lehninger Biochemie. Springer Verlag.
- Voet et al. (2019). Lehrbuch der Biochemie. Wiley-VCH.
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