Zwitterion

Stell Dir vor, Du sitzt wie immer donnerstags im Biologieunterricht. Die Lehrerin erklärt das heutige Thema Aminosäure. Dabei fällt in einem Nebensatz das Wort „Zwitterionen“. Auf diesen Punkt geht die Lehrerin jedoch nicht weiter ein. Es bleibt Dir im Hinterkopf und Du beschließt, zu Hause „Zwitterionen“ zu recherchieren.

Zwitterion – Definition & Erklärung

Häufig enthalten Zwitterionen die Funktionen einer Säure und einer Base. Das bedeutet, es sind funktionelle Gruppen innerhalb des Moleküls vorhanden, die in einer wässrigen Lösung entweder Protonen abgeben oder aufnehmen können. Somit kannst Du diese Moleküle als amphoter bezeichnen. Dadurch kommt es zu Ladungen innerhalb eines Moleküls. Aminosäuren können zum Beispiel als Säure und als Base auftreten. Mit Aminosäuren beschäftigst Du Dich im nächsten Abschnitt noch etwas intensiver.

Zwitterionen sind an ihrem isoelektrischen Punkt, einem gewissen pH-Wert, nach außen hin neutral, da sich hier die negative und die positive Ladung ausgleichen. Stelle Dir beispielsweise eine Verbindung mit zwei funktionellen Gruppen vor. Am isoelektrischen Punkt ist eine funktionelle Gruppe positiv geladen und die Zweite negativ. Somit tritt das Molekül nach außen hin neutral auf.

Zwitterion – Aminosäure

Du hast bereits Aminosäuren als Beispiel kennengelernt. Um zu verstehen, warum Aminosäuren als Zwitterionen auftreten, beschäftigst Du Dich hier zunächst mit deren Struktur.

„Aminosäure“ ist ein vereinfachter Ausdruck. In der Biochemie wird von α-Aminocarbonsäuren gesprochen. Diese Bezeichnung gibt Dir schon einen Hinweis auf deren Aufbau. Denn Aminosäuren enthalten eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe. Diese beiden funktionelle Gruppen sind am selben C-Atom, dem α-C-Atom, gebunden. Ein Wasserstoffatom und ein beliebiger Rest sind ebenso mit diesem C-Atom verknüpft. Dabei entscheidet der Rest, welche Aminosäure vorliegt. Zum Beispiel weist Glycin ein zweites Wasserstoffatom und Alanin eine Methylgruppe als Rest auf.

In Abbildung 1 kannst Du die allgemeine Strukturformel einer Aminosäure sehen.

Abb. 1: Allgemeine Strukturformel einer Aminosäure

Wie hängt denn nun die Struktur der Aminosäuren mit Zwitterionen zusammen? In einer wässrigen Lösung kann die Aminogruppe Protonen aufnehmen und somit als Base fungieren. Folglich ist die protonierte Aminogruppe positiv geladen. Die Carboxylgruppe hingegen hat die Fähigkeit, Protonen abzugeben, und tritt somit als Säure auf. Die deprotonierte Carboxylgruppe besitzt eine negative Ladung.

Wie stark die Amino- und Carboxylgruppe dissoziiert (zerfallen) sind, hängt vom pH-Wert ab. In einer sauren Lösung mit einem geringen pH-Wert ist die Aminogruppe stark protoniert, aber die Carboxylgruppe ist nicht deprotoniert. Umgekehrt verhält es sich in einer basischen Lösung mit einem höheren pH-Wert. Hier gibt die Carboxylgruppe ein Proton ab und die Aminogruppe nimmt kein Proton auf. Dabei gibt es einen gewissen pH-Wert, bei dem genauso viele Aminogruppen protoniert, wie Carboxylgruppen deprotoniert sind. Dort tritt die Aminosäure als Zwitterion auf. Dieser pH-Wert entspricht dem isoelektrischen Punkt.

In Abbildung 2 siehst Du die allgemeine Strukturformel einer Aminosäure. Dabei kannst Du rechts vom Pfeil die Aminosäure als Zwitterion erkennen.

Abb. 2: Eine Aminosäure kann als Zwitterion auftreten.

Zwitterion – Bedeutung

Die Eigenschaft der Aminosäuren, als Zwitterionen vorzuliegen, lässt sich bei der sogenannten Isoelektrischen Fokussierung (IEF) ausnutzen. Bei diesem Verfahren werden Proteine, die aus Aminosäuren bestehen, in einem Gel, in einer Kapillare oder einem flüssigen Film mittels Elektrophorese aufgetrennt.

Damit Du das Prinzip verstehst, schaust Du Dir die IEF mithilfe eines Gels genauer an. Bei dieser Form der IEF gibst Du zunächst Deine Proteinmischung in ein Gel, das einen pH-Gradienten aufweist. Das bedeutet, der pH-Wert ist innerhalb des Gels unterschiedlich. Anschließend legst Du eine elektrische Spannung an. Das bewirkt eine Bewegung der Proteine beziehungsweise Aminosäuren innerhalb des Gels. Die Ladungen der Carboxyl- beziehungsweise Aminogruppe verursacht diese Bewegung.

Wenn die Aminosäuren einen pH-Wert erreichen, der ihrem isoelektrischen Punkt entspricht, verbleiben die Aminosäuren an dieser Stelle des Gels. Denn am isoelektrischen Punkt liegen die Aminosäuren als Zwitterion vor, sodass sich die Ladungen der Amino- und Carboxylgruppe gegenseitig ausgleichen. Die Moleküle sind nach außen hin neutral und bewegen sich nicht weiter.

Zwitterion – Beispiel

Damit Du dieses theoretische Thema besser verstehen kannst, schaust Du Dir nun zwei Beispiele an.

Glycin Zwitterion

Glycin ist eine Aminosäure mit einem Wasserstoffatom als Rest. Somit enthält dieses Molekül lediglich eine Aminogruppe, die Protonen aufnehmen kann, und eine Carboxylgruppe, die als Protonendonator fungiert. Bei dieser Verbindung ist eine intramolekulare Protonenwanderung möglich. Das bedeutet, innerhalb des Moleküls kann ein Proton von der Carboxylgruppe zur Aminogruppe wandern. Dadurch entsteht ein Zwitterion. Der isoelektrische Punkt von Glycin befindet sich bei einem pH-Wert von 5,97.

Amidosulfonsäure als Zwitterion

Ein weiteres Beispiel ist Amidosulfonsäure, ein Monoamid der Schwefelsäure. Anhand der Struktur kannst Du erkennen, dass dieses Molekül als Zwitterion vorkommt. Denn die Hydroxygruppe von Amidosulfonsäure ist in der Lage, ein Proton abzugeben. Die Aminogruppe nimmt dieses Proton auf. Somit bildet sich eine negative Ladung an der deprotonierten Hydroxygruppe und eine positive Ladung an der protonierten Aminogruppe.

In Abbildung 3 ist Amidosulfonsäure und seine Form als Zwitterion abgebildet.

Abb. 3: Amidosulfonsäure kann als Zwitterion vorliegen.