Cyclodextrine

Cyclodextrine sind in zahlreichen Produkten zu finden, wie Nahrungsmittel, Kosmetikprodukte, Arzneimittel oder Textilien. Damit werden unangenehme Gerüche aufgenommen. Eine sehr bekannte Produktgruppe, die Cyclodextrine enthalten, sind Lufterfrischer.

Definition von Cyclodextrinen

Cyclodextrine bilden eine Kategorie an Verbindungen, die den Sacchariden zugeordnet werden. Die Moleküle stellen ringförmige Formen der Stärke dar.

Im Jahr 1891 gelang Antoine Villiers erstmals die Isolierung von Cyclodextrinen aus Stärke. Dabei erreichte er eine Ausbeute von etwa 3 g – aus einem Kilogramm Stärke. Eine Charakterisierung der Cyclodextrine folgte 1903 durch den Mikrobiologen Franz Schardinger. Im Zuge dessen erkannte er, dass Cyclodextrine Oligosaccharide darstellen. Für eine recht lange Zeitspanne blieben die Cyclodextrine jedoch unbeachtet.

Cyclodextrine – Aufbau

Cyclodextrine bestehen aus Glucosemolekülen, die 1,4-glycosidisch miteinander verbunden sind. Die verknüpften Glucosemoleküle bilden schließlich cyclische Oligosaccharide, sogenannte Cyclodextrine.

Cyclodextrine bilden eine toroidale Struktur.

Abbilding 1: Allgemeine Struktur eines Cyclodextrins mit n Glucosemolekülen

In Abhängigkeit von der Anzahl der Glucosemoleküle lassen sich die Cyclodextrine unterteilen. Es ergibt sich folgende Unterteilung der Moleküle:

In der Natur kommen Cyclodextrine, die aus sechs bis acht Glucosemolekülen bestehen, vor.

Cyclodextrine – Eigenschaften

Cyclodextrine weisen unterschiedliche Eigenschaften auf, die auf ihrer räumlichen Struktur basieren.

Räumliche Struktur und daraus resultierende Eigenschaften

Aufgrund der räumlichen Struktur der Cyclodextrine weisen diese sowohl hydrophobe als auch hydrophile Eigenschaften auf. Die Seite, die nach außen gerichtet ist, ist überwiegend hydrophil. Im Gegensatz dazu ist die Seite, die nach innen weist, hauptsächlich hydrophob. Diese Eigenschaft ist insbesondere bei niedermolekularen Cyclodextrinen vorzufinden.

Die hydrophile, äußere Seite der Cyclodextrine führt dazu, dass sie wasserlöslich sind. Die hydrophobe, innere Seite hat den Effekt, dass Cyclodextrine bestimmte lipophile Moleküle in den Hohlraum aufnehmen und umschließen können.

Verhalten in basischer und saurer Lösung

Cyclodextrine sind in einer basischen Lösung und auch in einer sauren Lösung relativ beständig. Diese Beständigkeit liegt bis zum pH-Wert 2 vor.

Schmelzpunkt

Ein konkreter Schmelzpunkt kann für die Cyclodextrine nicht genannt werden. Bis zu einer Temperatur von 200 °C liegt eine Stabilität der Verbindungen vor. Der Zerfall der Cyclodextrine beginnt schließlich bei Temperaturen über 200 °C.

Verdauung im menschlichen Körper

Cyclodextrine sind praktisch ungiftige Moleküle. Hinsichtlich der Verdauung der Cyclodextrine im menschlichen Körper lässt sich sagen, dass sie so gut wie unverdaubar sind. Deswegen wird beispielsweise α-Cyclodextrin auch zu den löslichen Ballaststoffen gezählt.

Cyclodextrine – Verwendung und Wirkungsweise

Cyclodextrine finden in vielen Bereichen Verwendung. Sie tauchen oft im Alltag auf und stellen einen mittlerweile unverzichtbaren Stoff dar.

Cyclodextrine in der Pharmazie

Wie bereits beschrieben, können Cyclodextrine lipophile Substanzen in ihren Hohlraum aufnehmen und umschließen. Genau diese Eigenschaft wird in der Pharmazie bzw. bei der Herstellung von Arzneimitteln genutzt. Die Cyclodextrine umschließen bestimmte Substanzen. Dies hat den Effekt eines Schutzes. Zudem werden die umschlossenen Moleküle, nur langsam an den Körper abgegeben. Durch die hydrophile, äußere Hülle ist gleichzeitig eine Löslichkeit der Komplexe in einer wässrigen Lösung gegeben.

Anderseits können Cyclodextrine auch selbst als Wirkstoff in Medikamenten vorhanden sein. Ein Beispiel ist hierbei Sugammadex. Das stellt ein Cyclodextrin dar, welches leicht verändert wurde.

Cyclodextrine in Lebensmitteln

Ein weiterer Verwendungsbereich ist die Lebensmittelindustrie. Dort werden α-Cyclodextrine und auch β-Cyclodextrine verwendet.

α-Cyclodextrine werden Lebensmitteln als lösliche Nahrungsfaser zugesetzt. Des Weiteren werden sie zum Emulgieren von Produkten, z. B. Mayonnaise, und zum Aufschlagen von beispielsweise Desserts und Süßwaren genutzt.

β-Cyclodextrine gelten als Lebensmittelzusatzstoff in der Europäischen Union. Sie werden beispielsweise zugelassen, um Tees und Instant-Getränkepulver zu aromatisieren. Zudem sind β-Cyclodextrine auch in tablettierten Lebensmitteln und auch in Knabbergebäck zu finden.

γ-Cyclodextrine werden von der Firma Wacker Chemie AG in Nahrungs- und Getränkemitteln eingesetzt. Diese Cyclodextrine sind speziell für Wacker Chemie zugelassen und werden als Cavamax bezeichnet.

Weitere Verwendungsbereiche von Cyclodextrinen

Neben der Pharma- und Lebensmittelindustrie werden Cyclodextrine auch in der Kosmetikindustrie und analytischen Chemie genutzt.

Ein bekanntes Produkt, welches Cyclodextrine beinhaltet, ist ein Lufterfrischer. In diesem Produkt haben Cyclodextrine die Aufgabe, unangenehme Gerüche aufzunehmen. Gleichzeitig transportieren diese Cyclodextrine auch angenehme Düfte.

Cyclodextrine – Herstellung

Cyclodextrine werden aus der Stärke von Mais oder Kartoffeln hergestellt. Deren Stärke wird durch Enzyme abgebaut. Die Enzyme, welche hierfür verwendet werden, heißen Cyclodextrin-Glycosyltransferasen (CGTasen).

CGTase lösen aus der Stärke, welches als Helix vorliegt, einzelne Bausteine heraus. Diese Glucosemoleküle werden anschließend zu ringförmigen Molekülen verbunden. Somit wird ein Cyclodextrin gebildet.

Es können auch spezifische Enzyme genutzt werden. Dies hat den Effekt, dass planmäßig nur eine Art an Cyclodextrinen entsteht, z. B. hauptsächlich nur α-Cyclodextrine.