Haworth Projektion

Je komplexer das Molekül das ist, desto schwieriger wird es, dieses darzustellen. Eine Möglichkeit, um diesen Prozess zu vereinfachen, stellt die Haworth-Projektion dar. Eines der bekanntesten Moleküle, die in dieser Form dargestellt werden, ist dabei die Glucose.

Abbildung 1: Haworth-Projektion der Glucose

Glucose ist der Zucker, der im Organismus zur Energieherstellung in Form von ATP verwendet wird. Dabei gibt es, wie du siehst, zwei unterschiedliche Formen: α-D-Glucose und β-D-Glucose. Der einzige Unterschied liegt dabei in der Orientierung der Hydroxygruppe (OH-Gruppe) am ersten Kohlenstoffatom.

Wie beschreibt man allerdings nun, dass die OH-Gruppe einmal oben und einmal unten ist, in chemischer Form?

Haworth-Projektion: Regeln

Der essentielle Ring des Moleküls wird dabei entweder als Sechseck oder Fünfeck gezeichnet. Enthält der Ring ein Sauerstoffatom, wie es zum Beispiel bei Glucose der Fall ist, zeigt dieser in die hintere, rechte Ecke. Von dort aus wird im Uhrzeigersinn weiter gezählt.

Die Moleküle, die nun in der Haworth-Projektion nach unten zeigen, sind in der Realität auf der rechten Seite anzuordnen. Diejenigen, die jedoch nach oben zeigen, deuten vielmehr auf die linke Seite, wenn das Molekül an dieser Stelle von vorn betrachtet wird.

Ähnliche Regeln gelten für ein Fünfeck. In diesem Fall nimmt Sauerstoff jedoch die Position der Ecke ein, die vom Betrachter weg zeigt.

Abbildung 2: Stereoisomere Formen der Fructose

Die Abbildung zeigt nun die verschiedenen stereoisomeren Formen, die Fructose annehmen kann. Man unterscheidet dabei die 6er-Ringe, die auch als Pyranosen bezeichnet werden, und die 5er-Ringe, die als Furanosen bezeichnet werden. Alle vier Moleküle stellen jedoch mit gleicher Menge an Atomen Fructose dar.

Bevor du jedoch mit der Umwandlung startest, schau dir die Moleküle noch einmal genau an. Trotz der planaren Darstellung entsteht ein räumliches Gefühl für das Molekül. Hauptursache dafür ist das Verdicken der Verbindungen, die nach vorn zeigen. Längere Substituenten werden häufig auch mithilfe der Keilstrichformel dargestellt.

Umwandlungen zur Haworth-Projektion und zurück

Die Haworth-Projektion lässt sich aus den jeweils anderen Darstellungsformen herleiten. Für einen sauberen, fehlerfreien Übergang ist der wichtigste Zwischenschritt dafür die Fischer-Projektion.

Umwandlung aus der Fischer-Projektion

Tatsächlich gibt es für diesen Umwandlungsschritt einen sehr wichtigen Merksatz, den du dir unbedingt merken solltest, um auch die Haworth-Projektion problemlos verstehen zu können:

Nachdem du also die Fischer-Projektion eines Moleküls erstellt hast, ist es vergleichsweise einfach, daraus die Haworth-Projektion zu entwickeln. Wichtigster Schritt dafür ist der Ringschluss.

Oftmals ist im ersten Moment nicht ersichtlich, wo sich der Ring bildet. Bei der zuständigen Reaktion handelt es sich jedoch um eine Halbacetal-Bildung. Dabei reagiert meist eine Hydroxygruppe mit einer Carbonylgruppe, wie es bei Glucose der Fall ist.

Vor- und Nachteile der Haworth-Projektion

Nachdem du nun die Haworth-Projektion in ihrer Funktionsweise kennengelernt hast, siehst du in diesem Abschnitt noch einmal eine Übersicht darüber, welche Vor- und Nachteile diese Form der Darstellung mit sich bringt.

Sicherlich bringt die Haworth-Projektion eine gewissen Übersichtlichkeit, dennoch ist sie sehr beschränkt darin, dass sie nur für Ringsysteme funktioniert. Weiterhin können Verbindungen wie Purine nicht dargestellt werden.

Abbildung 3: Purin

Dennoch ist es besonders für Glucose, Fructose und weitere Zucker eine sehr hilfreiche Darstellung. Oftmals kann diese Form nicht allein verwendet werden. Stattdessen werden wie im Fall von ATP (Adenosintriphosphat) mehrere Darstellungsformen miteinander kombiniert.

Abbildung 4: Strukturformel von ATP

Der Zucker wurde an dieser Stelle mithilfe der Haworth-Projektion dargestellt. Es handelt sich dabei um eine D-Ribose. Das verbundene Purin wird mithilfe der Skelettformel dargestellt, während der Phosphat-Rest mit der Valenzstrichformel repräsentiert wird. Anhand dieses Beispiels lernst du, dass es trotz Trennung der einzelnen Formen durchaus möglich ist, diese miteinander zu verbinden, um eine möglichst effiziente Darstellung eines Moleküls zu erhalten.