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Tollens-Probe

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Chemie

Hast du dich schon einmal im Spiegel, oder zur Weihnachtszeit in einer Christbaumkugel, betrachtet und dich gefragt, wie dieser Spiegeleffekt überhaupt zustande kommt? Der Effekt hat etwas mit der Tollens-Probe zu tun, die auch Silberspiegelprobe genannt wird. Entwickelt wurde sie von Bernhard Tollens.

Bernhard Tollens (1841–1918) war ein deutscher Chemiker, der sich mit der Struktur von Zucker-Molekülen beschäftigt hat.

Mithilfe der Tollens-Probe kannst du nicht nur Spiegel herstellen, sondern auch Aldehyde nachweisen. Aber wie genau funktioniert das?

Nutzen der Tollens-Probe

Die Tollens-Probe wird in der Chemie genutzt, um Aldehyde (R–COH) nachzuweisen. Besonders oft wendet man sie bei Zuckern an, wenn man herausfinden möchte, ob diese Aldehyde enthalten. Somit ist die Tollens-Probe ein wichtiger Nachweis in der organischen Chemie.

Der Name Silberspiegelprobe kommt daher, dass diese Reaktion früher genutzt wurde, um Spiegel herzustellen. Ist eine Aldehyd-haltige Verbindung vorhanden, bildet sich nämlich ein silbriger Belag an der Wand des Reagenzglases, der sogenannte Silberspiegel. Dabei handelt es sich um elementares Silber.

Im Jahre 1855 entdeckte Justus von Liebig die Technik zur Herstellung von Spiegeln aus Silbernitrat. Diese Herstellungsvariante basierte auf der Tollens-Probe. Bis dahin hatte man Spiegel mit Hilfe des hochgiftigen Quecksilbers hergestellt.

Die auf Silbernitrat basierenden Spiegel waren brillanter und spiegelten mehr Licht. Allerdings verfärbt sich Silber durch den Einfluss des Luftsauerstoffs mit der Zeit schwarz. Um dies zu verhindern, musste eine dünne Lage Kupfer oder Zinn auf der Rückseite der Silberschicht aufgetragen werden.

Zwar werden noch heute Spiegel mit dieser Methode hergestellt, mittlerweile wird jedoch meist auf das günstigere Aluminium als Ausgangsstoff zurückgegriffen. Silber bleibt jedoch aufgrund seiner gleichmäßigen Reflektionsfähigkeit über das gesamte Spektrum des sichtbaren Lichts die erste Wahl für hochwertige Spiegel.

Tollens-Probe: Reaktionsgleichung

Um die Tollens-Probe zu verstehen, solltest du dich zuerst mit der Redoxreaktion vertraut machen. Auf dieser basiert nämlich der Nachweis. Fasst du alle einzelnen Reaktionsschritte zusammen, kannst du folgende, vereinfachte Reaktionsgleichung aufstellen:

Tollens Probe Reaktionsgleichung StudySmarter

Eine Aldehydgruppe () reagiert mit Silberionen () unter basischen Bedingungen () zu einer Carbonsäure (), elementarem Silber (Ag) und Wasser ().

Tollens-Probe: Durchführung

Für die Tollens-Probe benötigst du eine Silbernitratlösung. Es ist wichtig, dass du für die Herstellung der Lösung und alle weiteren Schritte destilliertes Wasser benutzt. Reguläres Leitungswasser enthält Chloridionen, die mit dem Silbernitrat zu Silberchlorid reagieren würden. Das hätte zur Folge, dass du den Versuch nicht mehr durchführen kannst.

Die Silbernitratlösung sollte immer frisch direkt vor Versuchsbeginn hergestellt werden. Bleibt sie zu lange ruhig stehen (ca. 1–2 Stunden), bilden sich reibungsempfindliche Silbernitridkristalle. Diese können etwa beim Öffnen der Flasche oder Drehen des Verschlusses explodieren.

Es ist wichtig, dass du bei der Tollens-Probe genau auf die Reihenfolge der einzelnen Schritte achtest.

Schritt 1: Herstellung der Tollens-Reagenz

Zunächst musst du den Stoff herstellen, den du für die Tollens-Probe benötigst: Die Tollens-Reagenz. Dafür gibst du die frisch angesetzte Silbernitratlösung in ein Reagenzglas. Dann fügst du destilliertes Wasser hinzu.

Tollens-Probe Durchführung Lösung Silbernitrat StudySmarter

Das Silbernitrat (Tollens Probe Silbernitrat StudySmarter) zerfällt in wässriger Lösung zunächst vollständig in seine Ionen. Zwei Silberionen () reagieren nun mit zwei Hydroxidionen () des Wassers zu Silber-(I)-oxid () und Wasser.

Tollens-Probe Durchführung Bildung Silberoxid StudySmarter

Silber-(I)-oxid ist unlöslich in Wasser und verursacht einen bräunlichen bis gräulichen Niederschlag.

Der Pfeil, der in der Reaktionsgleichung nach unten zeigt (), sagt dir, dass der Stoff unlöslich ist und als Niederschlag aus der Lösung ausfällt. Ausfallen heißt hier, dass sich die Substanz als Feststoff am Boden des Reaktionsgefäßes absetzt.

Nun gibst du so lang eine Ammoniaklösung () zu deinem Reagenzglas, bis sich der braune Niederschlag komplett auflöst. Dabei bildet sich aus dem unlöslichen Silberoxid der sogenannte Silberdiamminkomplex ().

Tollens-Probe Durchführung StudySmarter

Bei einem Komplex handelt es sich um eine chemische Verbindung einer bestimmten Art. Das Molekül besteht aus einem Zentralatom – hier das Silber, dessen Orbitale nicht komplett mit Elektronen besetzt sind. Dadurch können sie umgebende Ionen (Liganden), die über mindestens ein freies Elektronenpaar verfügen, an sich binden. Die Art der Bindung nennt man koordinativ und sie unterscheidet sich von den anderen Arten der chemischen Bindung.

Mehr zum Thema Komplexe findest du im StudySmarter-Artikel zur Komplexchemie.

Am besten schüttelst du das Reagenzglas ein wenig, während du den Ammoniak hinzugibst. Du hast alles richtig gemacht, wenn sich wieder eine klare Lösung in deinem Reagenzglas befindest. Der entstehende Silberdiamminkomplex wird auch als Tollens-Reagenz bezeichnet. Nun kannst du damit den eigentlichen Nachweis starten.

Schritt 2: Die Tollens-Probe

Zu der eben hergestellten Tollens-Reagenz gibst du nun die Substanz in wässriger Lösung hinzu, die du testen möchtest. Danach musst du wieder schütteln.

Das Reagenzglas stellst du in ein heißes Wasserbad (> 70 °C) und bewegst es danach nicht mehr. Jetzt musst du abwarten.

Nach ein paar Minuten erhältst du das Ergebnis: Handelt es sich bei deiner zu testenden Substanz um ein Aldehyd, bildet sich ein silbriger Belag an der Wand des Reaktionsgefäßes aus – der sogenannte Silberspiegel.

Ist deine Testsubstanz jedoch kein Aldehyd, passiert nichts.

Tollens-Probe, Ein Foto von einem Reagenzglas. Es ist von Innen versilbert, StudySmarterAbbildung 1: Positiver Nachweis der Tollens-Probe Quelle: wikipedia.org

Um zu verstehen, wie diese Reaktion genau funktioniert, kannst du dir folgende Abbildung anschauen:

Tollens-Probe Redox-Reaktion der Tollensprobe, StudySmarterAbbildung 2: Reaktionsgleichung der Redoxreaktion der Tollens-Probe

Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine Redoxreaktion. Die Aldehydgruppe (R-CHO) reagiert also mit den zwei Silberdiamminkomplexen ( und den zwei Hydroxidionen ().

Wie du siehst, wird dabei der Kohlenstoff der Aldehyd-Gruppe oxidiert. Seine Oxidationszahl erhöht sich von +I auf +III. Dabei werden zwei Elektronen () abgegeben. Die Reduktionsreaktion können wir etwas vereinfachen, wenn wir statt des Silberdiamminkomplexes nur die Silberionen betrachten.

Tollens-Probe Durchführung StudySmarter

Tollens-Probe: Glucose und Fructose

Neben Glucose fällt die Probe auch bei Fructose positiv aus. Fructose hat zwar keine Aldehydgruppe, aber eine Ketogruppe. Die Probe fällt wegen der Keto-Enol-Tautomerie positiv aus, da die nicht reduzierende Ketogruppe in eine reduzierende Aldehydgruppe umgewandelt wird.

Entsorgung der Lösung

Die Tollens-Reagenz muss jedes Mal neu hergestellt werden, da sich nach längerer Zeit das explosive Silbernitrit (Tollens Probe Silbernitrit StudySmarter) bilden würde.

Nachdem du das Reagenzglas aus dem Wasserbad rausgeholt hast, schüttest du die restliche Silberlösung in die übrig gebliebene Substanzlösung. Dies ist nun dein Abfallgefäß. Danach solltest du das Reagenzglas 2–3 Mal mit klarem Wasser ausspülen – das Spülwasser schüttest du dann auch in das Abfallgefäß.

Danach stellst du das Reagenzglas wieder in ein Wasserbad, das heißer als 70 °C sein sollte. Nach 8–10 Minuten kannst du etwas beobachten: es hat sich Silber am Boden des Reagenzglases abgesetzt. Dieses kannst du abfiltrieren, waschen und in den normalen Hausmüll entsorgen. Die restliche Lösung jedoch muss in einen Behälter für Schwermetalle. So hast du die Lösung richtig und ohne jegliche Gefahr entsorgt.

Tollens-Probe - Das Wichtigste

  • Mit der Tollens-Probe lassen sich Aldehyde nachweisen.
  • Sind Aldehyde in der Testlösung vorhanden, bildet sich ein Niederschlag aus elementarem Silber, der sich Silberspiegel nennt.
  • Die Tolles-Probe wird auch dazu benutzt, Spiegel und verspiegelte Oberflächen herzustellen.
  • Als Tollens-Reagenz wirkt komplexiertes Silber. Es wird als Silberdiamminkomplex bezeichnet.
  • In Anwesenheit von Aldehyden werden diese durch die Tollens-Reagenz zu einer Carbonsäure oxidiert.
  • Die Silberionen des Komplexes werden zu elementarem Silber reduziert.

Tollens-Probe

Die Tollensprobe ist positiv, wenn das Reagenzglas in dem die Probe durchgeführt wurde, mit Silber beschlägt.

Bei der Tollensprobe entsteht elementares Silber, Wasser und eine Carbonsäure.

Mit der Tollens-Probe weist man Aldehyde nach.

Ketone können, ähnlich wie Aldehyde, mit der Silberspiegelprobe (Tollens-Probe) nachgewiesen werde. Sie können ebenfalls mit der Fehling-Probe nachgewiesen werden.

Finales Tollens-Probe Quiz

Frage

Von wem wurde die Tollens-Probe entwickelt?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Tollensprobe wurde von Bernhard Tollens entwickelt.

Frage anzeigen

Frage

Wie können Aldehyde in der Chemie nachgewiesen?

Antwort anzeigen

Antwort

Aledehyde und primäre Alkohole werden in der Chemie durch die Tollensprobe nachgewiesen.

Frage anzeigen

Frage

Warum fällt die Tollens-Probe auch bei Fructose positiv aus?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Probe fällt wegen der  Keto-Enol-Tautomerie positiv aus, da die nicht reduzierende Ketogruppe in eine reduzierende Aldehydgruppe umgewandelt wird.

Frage anzeigen

Frage

Was ist der braune Niederschlag der im ersten Schritt der Tollens-Probe entsteht?

Antwort anzeigen

Antwort

Silberoxid

Frage anzeigen

Frage

Warum löst sich der Silberoxid-Niederschlag nach der Zugabe von Ammoniak wieder?

Antwort anzeigen

Antwort

Der Niederschlag löst sich nach der Zugabe von Ammoniak wieder, da der lösliche Diamminsilberkomplex entsteht.

Frage anzeigen

Frage

Auf welcher Reaktion beruht die Tollensprobe?

Antwort anzeigen

Antwort

Redoxreaktion

Frage anzeigen

Frage

Warum heißt die Tollens Probe auch Silberspiegelprobe?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Tollensprobe heißt auch Silberspiegelprobe, da die Reaktion früher auch zur Herstellung von Spiegeln genutzt wurde.

Frage anzeigen

Frage

Von wem wurde die Technik der Herstellung von Silbernitrat-Spiegeln entdeckt?

Antwort anzeigen

Antwort

Justus von Liebig 

Frage anzeigen

Frage

Was entsteht aus der Glucose nach der Tollens-Probe?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Glucose wird zu Gluconsäure oxidiert.

Frage anzeigen

Frage

Was ist ein Nachteil der Silberspiegel?

Antwort anzeigen

Antwort

Ein Nachteil der Silberspiegel ist, dass sie sich nach einiger Zeit dunkel färbten, durch die Oxidation des Silbers.

Frage anzeigen

Frage

Wie entsorgst du die Versuchsbestandteile nach dem Nachweis?

Antwort anzeigen

Antwort

Nach dem Versuch musst du die Lösung im Reagenzglas neutral im anorganischen Müll entsorgen. Das verspiegelte Glas kannts du mit nach Hause nehmen oder in der Feststofftonne entsorgen.

Frage anzeigen

Frage

Wann wurde die Technik zur Herstellung der Silbernitratspiegel entdeckt?

Antwort anzeigen

Antwort

1855

Frage anzeigen
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