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Nachweis von Mehrfachbindungen

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Nachweis von Mehrfachbindungen

In der organischen Chemie existieren zahlreiche farbige Verbindungen. Diese Farbigkeit setzt das Vorhandensein von Mehrfachbindungen voraus. Allerdings ist es häufig schwierig, zu bestimmen, an welchen Stellen sich die Mehrfachbindungen befinden. Als Hilfsmittel gibt es verschiedene Methoden, wie diese Mehrfachbindungen bei beispielsweise Alkenen und Alkinen chemisch und physikalisch nachgewiesen werden können.

Mehrfachbindungen in der Chemie

Mehrfachbindungen treten hauptsächlich in der organischen Chemie auf. Dort wurden sie auch intensiv untersucht und nachgewiesen. Viele der hier dargestellten Nachweise beziehen sich auf Stoffklassen, die man aus der organischen Chemie kennt. Doch auch in der anorganischen Chemie gibt es solche Mehrfachbindungen zwischen den Atomen, nur allerdings deutlich seltener.

Chrom ist ein Übergangsmetall, das häufig für Farbigkeit sorgt. Es wird ebenfalls in der organischen Chemie verwendet und kann sogar bis zu Fünffachbindungen ausbilden.

Mehrfachbindungen im Schalenmodell

Eine der einfachsten Vorstellungen für Bindungen ist das Schalenmodell bzw. das Bohrsche Atommodell. Auch hier treten Mehrfachbindungen auf. Zwar erklärt dieses Modell nicht, warum diese Bindungen auftreten, doch es skizziert sie in einfacher Weise, wie es in der folgenden Abbildung bei Sauerstoff (O₂) der Fall ist.

Nachweis von Mehrfachbindungen Schalenmodell Doppelbindung Sauerstoff StudySmarterAbbildung 1: Doppelbindung von Sauerstoff im Schalenmodell nach BohrQuelle: chemiezauber.de

Anhand der Abbildung ist eine Doppelbindung zu erkennen. Hier sind nicht nur zwei Elektronen beteiligt, sondern gleich vier, die entsprechend zwei Bindungen ausbilden. So entsteht die bekannte Doppelbindung zwischen den Sauerstoffatomen.

Mehrfachbindungen in den Molekülorbitalen

Erklärend wirkt hier vielmehr die Molekülorbitaltheorie. Diese gibt Hinweise darauf, warum Doppelbindungen entstehen.

Als Orbital bezeichnet man einen Raum um den Atomkern, in dem die Elektronen eine bestimmte Aufenthaltswahrscheinlichkeit besitzen. Diese Orbitale können sich überlagern. In einem solchen Fall kommt es dann zur Bindung.

Entsprechend dieser Theorie befinden sich Elektronen auf verschiedenen Energieniveaus. Diese können jeweils doppelt besetzt werden. Sind sie allerdings nur einfach besetzt, können sie Bindungen eingehen, was zur Entstehung von Molekülorbitalen führt. Im Fall einer Mehrfachbindung unterscheidet man zwischen den σ-Bindungen, die auch in den Einfachbindungen vorkommen, und den π-Bindungen, die besonders die Mehrfachbindungen charakterisieren.

Die Bindungstypen unterscheiden sich hauptsächlich in ihrem Energieniveau. Die Anzahl der Bindungen wird beispielsweise mit der Molekülorbitaltheorie über die Bindungsordnung gegeben.

Mehr Informationen darüber findest Du im Artikel zur Molekülorbitaltheorie. Dort sind alle Einzelheiten noch einmal genauer erklärt.

Physikalischer Nachweis von Mehrfachbindungen

Eine komplexe Methode ist der Nachweis von Mehrfachbindungen über verschiedene physikalisch-chemische Verfahren zur Strukturanalyse. Der Vorteil liegt hier besonders darin, dass die Position der Mehrfachbindung sehr genau bestimmt werden kann. Ein Beispiel dafür ist die NMR-Spektroskopie (nuclear magnetic resonance).

Hier sorgt eine Mehrfachbindung für eine Verschiebung des Signals. Inzwischen ist dank zahlreicher Experimente in diese Richtung in der Literatur bereits angegeben, wie solche Verschiebungen in der Ergebnisanalyse aussehen.

Die Verschiebung des Signals entsteht aufgrund des Vergleichs mit einer Referenzsubstanz. In den meisten Fällen wird dafür TMS (Tetramethylsilan, (CH3)4Si) verwendet. Die Messung selbst erfolgt größtenteils an den magnetisch aktiven Wasserstoffkernen (1H-Atomkerne). Der Unterschied im Signal zwischen TMS und der Probe ist dann als Verschiebung zu bezeichnen.

Nachweis von Mehrfachbindungen NMR-Spektroskopie Verschiebung physikalisch StudySmarterAbbildung 2: Chemische Verschiebung in der NMR-SpektroskopieQuelle: chemgapedia.de

Eine weitere Methode der Analyse ist die UV-VIS-Spektroskopie, bei der ausgewertet wird, welche Wellenlängen von den entsprechenden Molekülen absorbiert werden. Die Absorption von langwelligem Licht ist hier ein Zeichen für Mehrfachbindungen.

Chemischer Nachweis von Mehrfachbindungen mit Bromwasser

Eine der bekanntesten Nachweise von Mehrfachbindungen ist jener mit Bromwasser. Dieser wird vor allem für Alkene verwendet, eine organische Stoffgruppe mit Doppelbindungen. Aufgrund dieser Doppelbindungen sind Alkene reaktiver als Alkane.

Bei Bromwasser handelt es sich um eine gesättigte, wässrige Lösung mit Brom (Br2). Es können damit C=C-Doppelbindungen nachgewiesen werden.

Versuchsaufbau und Ablauf des Nachweises

Für diesen Versuch wird der zu untersuchende Stoff in ein Gefäß mit Bromwasser gegeben. Die Reaktion ist nach einer Zeit von etwa zehn Minuten besonders deutlich. Das ehemals aufgrund des Broms bräunliche Bromwasser entfärbt sich, wenn mindestens eine Doppelbindung enthalten ist. Konkret bedeutet das, dass die Anzahl der Doppelbindungen nicht bekannt ist und auch nicht ermittelt werden kann.

Dennoch funktioniert diese Reaktion auch mit Aromaten, wobei dann Bromwasserstoffsäure entsteht (HBr). Um den Aromaten nun eindeutig zu bestimmen, sind weitere Nachweise notwendig, beispielsweise mit einem Universalindikator oder Silbernitrat, wodurch ein gelber Niederschlag gebildet wird.

Erklärung des Nachweises mit Bromwasser

Die grundlegende Reaktion hinter diesem Nachweis ist eine Elektrophile Addition. Eine Beispielreaktion dafür ist die Reaktion von Ethen mit Brom.

Ethen + Brom → Dibromethan

Nachweis von Mehrfachbindungen Reaktionsgleichung Bromwasser StudySmarter

Nachweis von Mehrfachbindungen Bromwasser Reaktionsmechanismus StudySmarterAbbildung 4: Reaktionsmechanismus des Nachweises mit BromwasserQuelle: seilnacht.de

Aufgrund der hohen Elektronendichte an der Doppelbindung wird Brom als Elektrophil davon angezogen. Es kommt zum Aufbrechen der Doppelbindung. Brom wird heterolytisch gespalten und die entstandenen Bromonium-Ionen reagieren mit der Doppelbindung, sodass Brom an Ethen gebunden wird und Dibromethan entsteht. Aufgrund der Verbindung von Brom mit Ethen gibt es fast keine freien Brommoleküle mehr, weshalb es zu einer Entfärbung der Flüssigkeit kommt.

Zwar hast Du hier nur den Versuch für Alkene mit einer Doppelbindung kennengelernt, er wirkt aber genauso in anderen Strukturen mit beispielsweise Dreifachbindungen.

Chemischer Nachweis von Mehrfachbindungen mit Kaliumpermanganat

Eine zweite Methode des chemischen Nachweises von Mehrfachbindungen funktioniert mit Kaliumpermanganat (KMnO4). Hintergrund dieser Reaktion ist eine Redoxreaktion.

Diese Methode ist unter anderem auch als Baeyer-Probe bekannt. Benannt wurde sie nach dem Chemiker Adolf von Baeyer. Damit lassen sich zuverlässig die Doppelbindungen in Alkenen nachweisen.

Auch hier bezieht sich der Fokus hauptsächlich wieder auf organische Substanzen und die Doppelbindungen in den Alkenen.

Versuchsaufbau und Ablauf der Baeyer-Probe

Für diesen Versuch wird zuerst die Baeyer-Reagenz hergestellt, indem eine Spatelspitze Natriumcarbonat (NaHCO3) in 10 ml einer Kaliumpermanganatlösung gelöst wird. Die Kaliumpermanganatlösung beinhaltet dabei 10 g Kaliumpermanganat pro 100 ml Wasser.

Diese Lösung ist ursprünglich violett. Wenn der zu untersuchende Stoff und die Baeyer-Reagenz in gleichen Mengen zusammengeschüttet werden, kommt es im Fall einer vorhandenen Doppelbindung zur Entfärbung. Ein bräunlicher Niederschlag fällt aus. Eine Negativ-Kontrolle zeigt keine Veränderung.

Nachweis von Mehrfachbindungen Kaliumpermanganat StudySmarterAbbildung 5: Nachweis von Mehrfachbindungen mit der Baeyer-ProbeQuelle: unterrichtsmaterialien-chemie.uni.goettingen.de

Erklärung der Baeyer-Probe

Die Reaktion beruht auf einer Redoxreaktion. Dabei wird die Doppelbindung ebenfalls aufgespalten und ein Diol entsteht. Hierbei handelt es sich um die Oxidation. Kaliumpermanganat hingegen wird reduziert und es entstehen Kaliummanganat (KMnO4) und Braunstein (MnO2), wobei letzterer als Niederschlag ausfällt.

Bei einem Diol handelt es sich um einen Alkohol, der zweimal die charakteristische, funktionelle Gruppe, die Hydroxid-Gruppe, enthält.

Die Reaktion kannst Du Dir so vorstellen:

Nachweis von Mehrfachbindungen Kaliumpermanganat Reaktionsgleichung StudySmarterAbbildung 6: Reaktionsgleichung der Baeyer-ProbeQuelle: chemieunterricht.de

Die einzelnen Redoxreaktionen können ebenfalls dargestellt werden. Die Reaktion in diesem Beispiel wurde mit Ethen durchgeführt.

Abschnitt
Reaktionsgleichung
Reduktion
Nachweis von Mehrfachbindungen Reaktionsgleichung Kaliumpermanganat Reduktion StudySmarter
Oxidation
Nachweis von Mehrfachbindungen Reaktionsgleichung Kaliumpermanganat Oxidation StudySmarter
Gesamtgleichung
Nachweis von Mehrfachbindungen Reaktionsgleichung Kaliumpermanganat StudySmarter
gekürzt:
Nachweis von Mehrfachbindungen Kaliumpermanganat Reaktionsgleichung gekürzt StudySmarter

Obwohl die Baeyer-Probe ebenfalls eindeutige Aussagen darüber trifft, ob Mehrfachbindungen vorhanden sind, ist sie nicht spezifisch und reagiert auf jegliche Mehrfachbindungen. So reagiert diese Probe bei Doppelbindungen und Dreifachbindungen zwischen jeglichen Atomen wie Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen, Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindungen oder Kohlenstoff-Stickstoff-Mehrfachbindungen.

Zu Beginn war die Rede von Fünffachbindungen, die zwischen Chromatomen bestehen. Solche Bindungen können mit herkömmlichen Nachweismitteln nicht aufgezeigt werden. In einem solchen Fall ist eine Strukturanalyse verpflichtend. Theoretisch sind sogar Sechsfachbindungen möglich. Diese wurden bisher allerdings kaum beobachtet, da sie nicht sehr stabil sind.

Nachweis von Mehrfachbindungen - Das Wichtigste

  • Mehrfachbindungen bestehen zwischen zwei Atomen, wenn mehr als zwei Elektronen daran beteiligt sind. Laut Molekülorbitaltheorie existieren dann σ- und π-Bindungen.
  • Der physikalische Nachweis von Mehrfachbindungen kann mit der NMR- oder UV-VIS-Spektroskopie erfolgen. Diese Methoden ermöglichen eine spezifische Lokalisation.
  • Bromwasser weist Mehrfachbindungen nach, indem sich die bräunliche Flüssigkeit entfärbt. Die Doppelbindung wird dabei gelöst und Brom gebunden.
  • Kaliumpermanganat fördert eine Redoxreaktion im Fall einer Doppelbindung, bei der sich die Flüssigkeit von ihrem violett entfärbt und ein brauner Niederschlag (Braunstein) entsteht.
  • Vierfach-, Fünffach- und Sechsfachbindungen sind mit herkömmlichen Mitteln nicht nachweisbar. Sie müssen über die Strukturanalyse lokalisiert werden.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Nachweis von Mehrfachbindungen

Doppelbindungen können über verschiedene Methoden nachgewiesen werden. Dazu zählt die Strukturanalyse mittels NMR- und UV-VIS-Spektroskopie sowie der chemische Nachweis mittels Bromwasser oder Kaliumpermanganat. 

Dreifachbindungen können meist auf die gleiche Weise wie Doppelbindungen nachgewiesen werden. Dazu zählen NMR- und UV-VIS-Spektroskopie zur Strukturanalyse oder Bromwasser und Kaliumpermanganat als chemische Methoden. 

Es gibt keinen spezifischen Nachweis. Im Fall von Bromwasser wird dieser als Bromierung bezeichnet. Die physikalischen Methoden nennt man allgemein Strukturanalyse. Dazu zählen beispielsweise die NMR- und UV-VIS-Spektroskopie. Eine weitere Möglichkeit ist der Nachweis mit Kaliumpermanganat. 

Finales Nachweis von Mehrfachbindungen Quiz

Frage

Was ist Bromwasser?

Antwort anzeigen

Antwort

Bromwasser ist die gesättigte wässrige Lösung von Brom.

Frage anzeigen

Frage

Welcher Stoff/ welche Stoffe werden in der Chemie mit Bromwasser nachgewiesen?

Antwort anzeigen

Antwort

Stoffe mit Mehrfachbindungen

Frage anzeigen

Frage

Sind Alkane oder Alkene reaktiver?

Antwort anzeigen

Antwort

Alkene sind aufgrund ihrer Doppelbindung reaktiver.

Frage anzeigen

Frage

Um welche Art der Reaktion handelt es sich bei dem Nachweis von Mehrfachbindungen mit Bromwasser?

Antwort anzeigen

Antwort

Bei dem Nachweis von Mehrfachbindungen mit Bromwasser handelt es sich um eine elektophile Addition.

Frage anzeigen

Frage

Mit welchem Stoff, außer Bromwasser, kann man ebenfalls Mehrfachbindungen nachweisen?

Antwort anzeigen

Antwort

Kaliumpermanganat

Frage anzeigen

Frage

Wie wird der qualitative Nachweis von Mehrfachbindungen mit Kaliumpermangant auch genannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Der Nachweis von Doppelbindungen mit Kaliumpermanganat wir auch Baeyer-Probe genannt.

Frage anzeigen

Frage

Aus was besteht die Baeyer-Reagenz?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Baeyer-Reaganz besteht aus Natriumcarbonat und Kaliumpermanganatlösung.

Frage anzeigen

Frage

Um welche Reaktion handelt es sich bei dem Nachweis von Mehrfachbindungen mit Kaliumpermanganat?

Antwort anzeigen

Antwort

RedOx-Reaktion

Frage anzeigen

Frage

Wann fällt der Nachweis mit Bromwasser positiv aus?

Antwort anzeigen

Antwort

Der Nachweis mit Bromwassser fällt dann positiv aus, wenn sich das zuvor braune Bromwasser klärt.

Frage anzeigen

Frage

Ist der Nachweis von Mehrfachbindungen mit Kaliumpermangant eindeutig?

Antwort anzeigen

Antwort

Nein, weil ein positives Testergebnis auch durch Aldehyde, Ameisensäure (und ihre Ester, Phenol- und Anilinderivate), Mercaptane und Thioether ausgelöst werden kann.

Frage anzeigen

Frage

Wie kann man erkennen, dass der Nachweis mit Kaliumpermanganat positiv ausfällt?

Antwort anzeigen

Antwort

Man kann erkennen, dass der Nachweis positiv ausfällt, wenn sich die zuvor lila farbene Lösung entfärbt oder braun wird.

Frage anzeigen

Frage

Welche Stoffe entstehen bei der Baeyer-Probe?

Antwort anzeigen

Antwort

Wenn die Baeyer-Probe positiv abläuft entsteht ein Diol, Braunstein und Mangan.

Frage anzeigen

Frage

Nach wem wurde die Baeyer-Probe benannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Adolf von Baeyer

Frage anzeigen

Frage

Worauf beruht die Farbigkeit von Molekülen?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Farbigkeit beruht auf Doppelbindungen, die anhand ihrer Anzahl und Position die Farbe des Moleküls bestimmen. 

Frage anzeigen

Frage

Wie viele Elektronen sind an der Doppelbindung von Sauerstoff beteiligt?

Antwort anzeigen

Antwort

Insgesamt sind vier Elektronen beteiligt, die die zwei Bindungen bilden. 

Frage anzeigen

Frage

Welche zwei Bindungsarten kommen in einer Mehrfachbindung laut Molekülorbitaltheorie vor?

Antwort anzeigen

Antwort

Man unterscheidet zwischen σ- und π-Bindungen, die beide vorkommen. Je nach Mehrfachbindung schwankt die Anzahl der π-Bindungen.

Frage anzeigen

Frage

Mit welchen physikalischen Methoden können Mehrfachbindungen nachgewiesen werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Zu diesen Methoden zählen zum Beispiel NMR-Spektroskopie und und UV-VIS-Spektroskopie. 

Frage anzeigen

Frage

Welche zwei Methoden dienen als chemischer Nachweis von Mehrfachbindungen?

Antwort anzeigen

Antwort

Es werden jeweils die Substanzen Bromwasser oder Kaliumpermanganat verwendet. Aufgrund chemischer Reaktion und einer entsprechenden Farbänderung lassen sich so Mehrfachbindungen nachweisen. 

Frage anzeigen

Frage

Bei Bromwasser handelt es sich um eine (1) ....., wässrige Lösung mit Brom (2) ...... Es können dabei (3) ....-Doppelbindungen nachgewiesen werden. 

Antwort anzeigen

Antwort

(1) gesättigte

(2) Br2

(3) C=C

Frage anzeigen

Frage

Wie sieht ein positiver Nachweis für einen Nachweis von Mehrfachbindungen mit Bromwasser aus? 

Antwort anzeigen

Antwort

Die durch Brom bräunlich gefärbte Lösung entfärbt sich, wenn Mehrfachbindungen vorhanden sind. 

Frage anzeigen

Frage

Was kann der Nachweis von Mehrfachbindungen mit Bromwasser nicht?

Antwort anzeigen

Antwort

Dieser Nachweis ist nicht in der Lage, die Anzahl und Position der Mehrfachbindungen zu bestimmen. Es kann nur gesagt werden, dass pro Molekül mindestens eine Doppelbindung vorhanden ist. 

Frage anzeigen

Frage

Welches Produkt entsteht bei dem Nachweis von Mehrfachbindungen mit Bromwasser an Aromaten? 

Antwort anzeigen

Antwort

In diesem Fall entsteht als Produkt Bromwasserstoff (HBr). 

Frage anzeigen

Frage

Auf welchem Reaktionsmechanismus beruht die Reaktion von Bromwasser?

Antwort anzeigen

Antwort

Dieser Nachweis von Mehrfachbindungen erfolgt entsprechend der elektrophilen Addition. 

Frage anzeigen

Frage

Auf welcher Reaktionsart basiert der Nachweis von Mehrfachbindungen mit Kaliumpermanganat?

Antwort anzeigen

Antwort

Es handelt sich dabei um eine Redoxreaktion. 

Frage anzeigen

Frage

Wie wird der Nachweis von Mehrfachbindungen mit Kaliumpermanganat noch genannt?

Antwort anzeigen

Antwort

Man nennt diesen Nachweis auch Baeyer-Probe. 

Frage anzeigen

Frage

Die Baeyer-Reagenz wird hergestellt, indem eine Spatelspitze (1) ..... in 10ml einer (2) .... gelöst wird. Die Lösung beinhaltet dabei 10 mg (3) .... pro 100 ml (4) ....

Antwort anzeigen

Antwort

(1) Natriumcarbonat (NaHCO3)

(2) Kaliumpermanganatlösung

(3) Kaliumpermanganat

(4) Wasser

Frage anzeigen

Frage

Wie sieht eine positiver Nachweis von Mehrfachbindungen mit der Baeyer-Reagenz aus?

Antwort anzeigen

Antwort

In diesem Fall entfärbt sich die ursprünglich violette Lösung. Es bildet sich zudem ein bräunlicher Niederschlag. 

Frage anzeigen

Frage

Eine Negativ-Kontrolle in der Baeyer-Probe zeigt ebenfalls einen Farbumschlag. 

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch. 

Frage anzeigen

Frage

Welches Problem weist die Baeyer-Probe auf?

Antwort anzeigen

Antwort

Diese Probe reagiert auf jegliche Arten von Mehrfachbindungen. Daher kann nicht zwischen Doppel- oder Dreifachbindungen beziehungsweise C=C-, C=O- oder C=N-Doppelbindungen unterschieden werden. 

Frage anzeigen
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