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Benedict Reagenz

Viele Menschen kennen die Fehling-Probe, um reduzierende Zucker nachzuweisen. Doch es existiert noch eine weitere Nachweismethode für solche organischen Verbindungen: der Nachweis mittels Benedict Reagenz. Aber was ist das Benedict Reagenz?Das Benedict Reagenz ist ein Stoff, um reduzierende Zucker, Flavonoide und Cumarine nachzuweisen.Flavonoide und Cumarine sind sekundäre Pflanzenstoffe. Viele Blütenfarbstoffe zählen zu den Flavonoiden. Sowohl Cumarine als auch Flavonoide kommen…

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Benedict Reagenz

Benedict Reagenz
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Viele Menschen kennen die Fehling-Probe, um reduzierende Zucker nachzuweisen. Doch es existiert noch eine weitere Nachweismethode für solche organischen Verbindungen: der Nachweis mittels Benedict Reagenz. Aber was ist das Benedict Reagenz?

Definition vom Benedict Reagenz

Das Benedict Reagenz ist ein Stoff, um reduzierende Zucker, Flavonoide und Cumarine nachzuweisen.

Flavonoide und Cumarine sind sekundäre Pflanzenstoffe. Viele Blütenfarbstoffe zählen zu den Flavonoiden. Sowohl Cumarine als auch Flavonoide kommen in zahlreichen Lebensmitteln und Pflanzen vor.

Reduzierende Zucker sind Mono-, Di- und Oligosaccharide mit einer frei liegenden Aldehyd-Gruppe. Diese funktionelle Gruppe kann oxidiert werden und somit andere Substanzen reduzieren. Zucker, die eine Keto-Gruppe und in α-Stellung eine Hydroxygruppe aufweisen, gehören auch zu den reduzierenden Zucker. Das bedeutet, die Hydroxygruppe befindet sich an demjenigen C-Atom, welches an die Keto-Gruppe angrenzt. Beispiele für solche organische Verbindungen sind Glucose, Fructose und Lactose.

Abbildung 1 zeigt dir eine Aldehyd-Gruppe und in Abbildung 2 kannst Du ein Beispiel für einen α-Hydroxyketon sehen.

Benedict Reagenz allgemeine Strukturformel einer Aldehydgruppe StudySmarterAbbildung 1: Funktionelle Gruppe eines Aldehyds

Benedict Reagenz Strukturformel eines alpha-Hydroxyketons StudySmarterAbbildung 2: Beispiel für ein α-Hydroxyketon

Das Benedict Reagenz ist nach dem amerikanischen Chemiker Stanley Benedict, der die Lösung im Jahr 1908 entwickelte, benannt.

Stanley Benedict lebte von 1884 bis 1936. Nachdem er an der University of Cinicinnati studierte und an der Yale University promovierte, beschäftigte sich der Amerikaner mit physiologischer Chemie. Er entwickelte den Nachweis von Zucker mit dem Benedict Reagenz, aber auch noch einige andere analytische Methoden für die Medizin.

Benedict Reagenz: Gefährdungsbeurteilung

Das Benedict Reagenz stellt eine Alternative zum Fehling-Reagenz dar. Der Nachweis mit dem Benedict Reagenz eignet sich für den Chemieunterricht in der Schule, denn das Reagenz ist nicht ganz so stark ätzend wie die Lösungen der Fehling-Probe. Die Hintergründe für die weniger stark ätzende Wirkung erfährst du im nächsten Abschnitt.

Wenn Du wissen willst, was die Fehling Probe ist, und, wie sie funktioniert, schaue im Anschluss gerne bei unserer Erklärung dazu vorbei.

Weiterhin solltest Du beim Umgang mit dem Benedict Reagenz darauf achten, dass Du es nicht in deine Augen bekommst. Denn es ist reizend für deine Augen. Zudem solltest Du berücksichtigen, dass die Chemikalie gefährlich für Wasserorganismen ist. Somit ist es zu vermeiden, dass die Chemikalie in die Umwelt gerät.

Aufbau des Benedict Reagenzes

Das Benedict Reagenz besteht aus zwei Lösungen:

  • eine wässrige Lösung aus Natriumcitrat (C6H5Na3O7) und Natriumcarbonat (Na2CO3)
  • eine wässrige Lösung aus Kupfer(II)-sulfat (CuSO4)

Wenn du das Benedict Reagenz mit dem Fehling-Reagenz vergleichst, kannst Du zwei Beobachtungen feststellen. Die Tabelle zeigt dir diese Feststellungen sowie deren Auswirkung.

Fehling-Reagenzien Benedict-ReagenzienBeobachtung Effekt
Lösung 1 Kalium-Natrium-Tartrat-Tetrahydrat-LösungNatriumcitratCitrat statt Tartratstabilere Lösung
NatriumcarbonatCarbonat statt Hydroxidweniger ätzend
Lösung 2Kupfer(II)-sulfat Kupfer(II)-sulfat --

Benedict Reagenz herstellen

Nachdem Du erfahren hast, aus welchen beiden Lösungen das Benedict Reagenz besteht, lernst Du in diesem Abschnitt, wie Du diese herstellst.Für das Benedict Reagenz I löst Du 17g Natriumcitrat-Dihydrat (C6H5Na3O7 · 2 H2O) und 10g Natriumcarbonat (Na2CO3) in 70ml destilliertem Wasser. Zur Herstellung des Benedict Reagenz II wird 2g Kupfer(II)-sulfat-Pentahydrat (CuSO4 · 5 H2O) in 20ml Wasser gelöst. Anschließend vermischst Du die beiden Reagenzien und filtrierst das Gemisch.

Das so hergestellte Benedict Reagenz hat den Vorteil, dass es über eine längere Zeit haltbar ist. Im Gegensatz dazu musst Du die Fehling-Reagenzien frisch vermischen.

Benedict Reagenzes: Versuche

Der Nachweis wird auch als "Benedict-Reaktion" bezeichnet.

Durchführung

Zunächst gibst Du das Benedict Reagenz und deine Probelösung in ein Reagenzglas. Beachte hierbei, dass Du in etwa die gleichen Volumina verwendest. Außerdem sollte deine Lösung einen alkalischen pH-Wert aufweisen, damit die Nachweisreaktion optimal stattfinden kann. Du kannst die Mischung mit einem Indikatorpapier vorab testen. Falls der pH-Wert zu sauer sein sollte, gibst Du noch etwas Natronlauge oder Natriumcarbonat hinzu, sodass die Lösung alkalisch wird.

Anschließend erhitzt Du deine Probe, indem Du ein Wasserbad nutzt. Dadurch wird die Gefahr eines Siedeverzugs vermindert. Bei einem positiven Nachweis verfärbt sich die anfangs blaue Lösung zunächst grün und danach gelb. Nachdem ein gelber Niederschlag entstanden ist, bildet sich eine rotbraune Farbe.

In der Tabelle kannst Du den Farbverlauf sehen.

Vor der Benedict Reaktion
Im Verlauf der Benedict Reaktion
Positiver Nachweis
Benedict Reagenz blaue Lösung in einem Reagenzglas Versuch StudySmarter
Abbildung 3: Zunächst liegt eine blaue Lösung vor
 Benedict Reagenz grüne Lösung in einem Reagenzglas Versuch StudySmarter
Abbildung 4: Während der Reaktion entsteht eine grüne Farbe
 Benedict Reagenz rotbraune Lösung in einem Reagenzglas Versuch StudySmarter
Abbildung 5: Rotbraune Färbung als positiver Nachweis

Benedict Reagenz: Reaktionsgleichung

Die Benedict Reaktion basiert auf einer Redoxreaktion. Die Kupfer(II)-Ionen dienen als Oxidationsmittel und werden somit reduziert. Die reduzierenden Zucker, welche nachgewiesen werden sollen, werden oxidiert. Durch die Reaktion entstehen Kupfer(I)-hydroxid und eine Carboxylgruppe beim Zucker. Demnach kannst Du folgende Reaktionsgleichung aufstellen:

R-CHO+2 Cu2++5 OH-R-COO-+2 CuOH +2 H2OReduktion: 2 Cu2+ + 2e-2 Cu+Oxidation: R-CHO R-COO-+2e-

Damit die Kupfer(II)-Ionen ihre Oxidationskraft vollständig entfalten können, muss die Probelösung ausreichend alkalisch sein. Aufgrund dessen spielt die Überprüfung und gegebenenfalls ein Einstellen des pH-Werts eine zentrale Rolle.Wie du bereits gelernt hast, sollte bei der Durchführung des Nachweises nicht zu viel Benedict Reagenz verwendet werden. Denn die rotbraune Farbe, welche als Endprodukt entsteht, wird ansonsten durch die blaue Färbung überdeckt.

Titration mit dem Benedict Reagenz

Neben dem Nachweis von unter anderem reduzierenden Zuckern kannst Du das Benedict Reagenz auch für eine quantitative Bestimmung nutzen. Bei einer quantitativen Bestimmung wird die Menge einer Substanz untersucht.Durch eine Titration mit dem Benedict Reagenz kann die Menge an Zucker im Urin von einem Menschen bestimmt werden. Dieses Verfahren wird beispielsweise bei einem Verdacht auf Diabetes verwendet. Hierbei solltest Du jedoch beachten, dass keine spezifische Bestimmung auf Glucose möglich ist, da auch andere reduzierende Zucker mit dem Benedict Reagenz reagieren.

Benedict Reagenz - Das Wichtigste

  • Das Benedict Reagenz ist ein Stoff, um reduzierende Zucker, Flavonoide und Cumarine nachzuweisen.
  • Es setzt sich aus einer wässrigen Lösung aus Natriumcitrat und Natriumcarbonat sowie einer wässrigen Kupfer(II)-sulfatlösung zusammen.
  • Im Vergleich zum Fehling-Reagenz ist das Benedict Reagenz weniger ätzend und stabiler, sodass es eine längere Haltbarkeit hat.
  • Bei der Benedict Reaktion findet eine Redoxreaktion statt, wobei Kupfer(II)-Ionen reduziert und der reduzierende Zucker oxidiert wird.
  • Bei einem positiven Nachweis verfärbt sich die Probelösung rotbraun.

Nachweise

  1. seilnacht.com: Reagenzlösungen herstellen (08.06.2022)
  2. chemieunterricht.de: Anmerkungen zum Arbeiten mit dem Benedict-Reagenz (08.06.2022)
  3. jbc.org: Benedict's Solution, a Reagent for Measuring Reducing Sugars: the Clinical Chemistry of Stanley R. Benedict (08.06.2022)

Häufig gestellte Fragen zum Thema Benedict Reagenz

Das Benedikt Reagenz setzt sich aus zwei Lösungen zusammen. Für die erste Lösung werden Natriumcitrat und Natriumcarbonat in Wasser gelöst. Zur Herstellung der zweiten Lösung wird Kuper(II)-sulfat in Wasser gelöst. Anschließend werden die beiden Lösungen vermischt und filtiert.

Für das Benedict Reagenz I  wird 17g Natriumcitrat-Dihydrat und 10g Natriumcarbonat in 70ml destilliertem Wasser gelöst. Zur Herstellung des Benedict Reagenz II wird 2g Kupfer(II)-sulfat-Pentahydrat in 20ml Wasser gelöst. Anschließend werden beide Lösung vermischt und filtriert.

Mit dem Benedict Reagenz werden, ähnlich wie mit der Fehling Probe, reduzierende Zucker, sowie Flavonoide und Cumarine nachgewiesen.

Finales Benedict Reagenz Quiz

Benedict Reagenz Quiz - Teste dein Wissen

Frage

Was wird mit dem Benedict Reagenz nachgewiesen?

Antwort anzeigen

Antwort

Mit dem Benedict Reagenz werden reduzierende Zucker, Flavonoide und Cumarine nachgewiesen.

Frage anzeigen

Frage

Woraus setzt sich das Benedict Reagenz zusammen?

Antwort anzeigen

Antwort

Das Benedict Reagenz setzt sich aus einer wässrigen Lösung aus Natriumcitrat und Natriumcarbonat sowie einer wässrigen Kupfer(II)-sulfatlösung zusammen.

Frage anzeigen

Frage

Reduzierende Zucker sind Mono-, Di- und Oligosaccharide mit einer ... . Diese funktionelle Gruppe kann ... werden und somit andere Substanzen reduzieren. Zu den reduzierenden Zucker gehören auch Zucker, die eine ... und in α-Stellung eine Hydroxygruppe aufweisen.

Antwort anzeigen

Antwort


1) frei liegenden Aldehyd-Gruppe 

2) oxidiert

3) Keto-Gruppe

Frage anzeigen

Frage

Nenne zwei Beispiele für reduzierende Zucker.

Antwort anzeigen

Antwort


Glucose und Fructose

Frage anzeigen

Frage

Welche zwei Vorteile hat das Benedict Reagenz im Vergleich zum Fehling Reagenz?

Antwort anzeigen

Antwort

Im Vergleich zum Fehling-Reagenz ist das Benedict Reagenz weniger ätzend und stabiler, sodass es eine längere Haltbarkeit hat.

Frage anzeigen

Frage

Die zwei Lösungen des Benedict Reagenzes müssen immer frisch miteinander vermischt werden.

Antwort anzeigen

Antwort

Falsch

Frage anzeigen

Frage

Wie wird der Nachweis mittels des Benedict Reagenzes bezeichnet? 

Antwort anzeigen

Antwort

Er wird als Benedict-Reaktion bezeichnet.

Frage anzeigen

Frage

Wer entwickelt das Benedict Reagenz?

Antwort anzeigen

Antwort

Das Benedict Reagenz wurde 1908 vom amerikanischen Chemiker Stanley Benedict entwickelt.

Frage anzeigen

Frage

Wie wird das Benedict Reagenz II hergestellt? 


Antwort anzeigen

Antwort

Zur Herstellung des Benedict Reagenz II wird 2g Kupfer(II)-sulfat-Pentahydrat in 20ml Wasser gelöst.

Frage anzeigen

Frage

Wie wird das Benedict Reagenz I hergestellt?

Antwort anzeigen

Antwort

Für das Benedict Reagenz I wird 17g Natriumcitrat-Dihydrat und 10g Natriumcarbonat in 70ml destilliertem Wasser gelöst.

Frage anzeigen

Frage

Warum sollte das Benedict Reagenz nicht im Überschuss verwendet werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Das Benedict Reagenz sollte nicht im Überschuss verwendet werden, da die rotbraune Farbe, welche als Endprodukt entsteht, ansonsten durch die blaue Färbung überdeckt wird.

Frage anzeigen

Frage

Die Benedict Reaktion basiert auf einer ... . Die Kupfer(II)-Ionen dienen als ... und werden somit reduziert. Die reduzierenden Zucker werden oxidiert. Durch die Reaktion entstehen ... und eine ... beim Zucker.

Antwort anzeigen

Antwort


1) Redoxreaktion 

2) Oxidationsmittel 

3) Kupfer(I)-hydroxid 

4) Carboxylgruppe

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe den Farbverlauf der Benedict Reaktion.

Antwort anzeigen

Antwort

Im Verlauf der Reaktion verfärbt sich die Lösung grün und danach gelb. Nachdem ein gelber Niederschlag entstanden ist, bildet sich eine rotbraune Farbe.

Frage anzeigen

Frage

Warum sollte der pH-Wert der Probelösung vorab überprüft werden?

Antwort anzeigen

Antwort

Der pH-Wert sollte vorab getestet werden, da die Lösung ausreichend alkalisch sein sollte. Erst dann kann sich die Oxidationskraft der Kupfer(II)-Ionen vollständig entfalten.

Frage anzeigen

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