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In der Chemie gibt es verschiedene Möglichkeiten, um Moleküle darzustellen. Diese Schreibweisen werden als chemische Formeln bezeichnet. Somit wird verdeutlicht, welche Atome an einem Molekül beteiligt sind bzw. in welcher Anordnung sich diese Atome befinden.
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Feedback sendenChemische Formeln sind ebenfalls die Grundlage für alle weiteren Prozesse, die man graphisch darstellen will. Dazu gehören Reaktionsgleichungen und Reaktionsmechanismen.
In diesem Abschnitt lernst du besonders die Formen kennen, die für Reaktionsgleichungen von Bedeutung sind. Die wichtigste Rolle spielt dabei die Summenformel. Anhand dieser Schreibweisen lernst du bereits viel über ein Molekül, was dir auch beim Aufstellen von Reaktionsgleichungen hilft.
| Verbindung | Konstitutionsformel | Summenformel | Verhältnisformel |
| Methan | CH4 | CH4 | CH4 |
| Propan | CH3–CH2–CH3 | C3H8 | C3H8 |
| Essigsäure | CH3–COOH | C2H4O2 | CH2O |
| Wasser | H2O | H2O | H2O |
Bei der Summenformel handelt es sich um die Schreibweise, die in Reaktionsgleichungen üblicherweise verwendet wird. Sie gibt an, wie viele Atome einer Art sich zu einem Molekül zusammengeschlossen haben. Die Elemente werden dabei entsprechend ihrer Elektronegativität angeordnet.
| Art des Teilchens | Summenformeln Beispiele |
| Moleküle |  |
| Ionen |  |
| Komplexe |  |
Die kleinen Zahlen, die jeweils neben den Atomen stehen, beschreiben übrigens, wie oft dieses Atom vorkommt. Sie werden Index genannt. In Fällen wie der Komplexchemie kommt es häufiger auch zu Klammern. Im Fall von Tetraaquakupfer(II)-sulfat, dem ersten Beispiel für einen Komplex in der Tabelle, steht das Wasser in Klammern. Die kleine 4 dahinter bezieht sich nun darauf, dass Wasser als Ligand viermal vorkommt.
Ein ähnliches Phänomen tritt auch bei Basen auf, z. B. Al(OH)3. In diesem Fall bedeutet die Klammer, dass das Molekül drei OH-Gruppen hat.
In Reaktionsgleichungen ist es besonders wichtig, dass auf beiden Seiten der Gleichung die gleiche Menge an Atomen steht. Mithilfe der Summenformel kannst du einfach ausrechnen, ob alle Atome vorhanden sind.
Die Verhältnisformel ist eine abgewandelte Form der Summenformel und wird kaum verwendet. Sie gibt nur an, in welchem Verhältnis zueinander die Atome in einem Molekül vorkommen. Dabei zeigt die Verhältnisformel jedoch nicht immer die genaue Anzahl der Atome an. So besitzt Benzol mit der Summenformel C6H6 die entsprechende Verhältnisformel von C1H1. Konkret bedeutet das, dass auf ein Kohlenstoffatom immer ein Wasserstoffatom folgt.
Die Konstitutionsformel gibt einen gründlicheren Einblick in den Aufbau eines Moleküls. Dabei werden immer Gruppen gebildet. Diese Formel wird vorrangig in der organischen Chemie angewendet. So können auf diese Weise klar und deutlich Mehrfachbindungen hervorgehoben werden. Außerdem wird so die Lage der funktionellen Gruppen spezifiziert.
Butan: 
Propansäure: 
Die Konstitutionsformel wird oftmals auch mit der Valenzstrichformel gleichgesetzt. Daher kann man die Konstitutionsformel in dieser Form als Übergang zu den Strukturformeln bezeichnen. Teilweise wird sie sogar direkt Halbstrukturformel genannt.
Die nachfolgenden chemischen Formeln sind nun alles Strukturformeln, die folglich angeben, wie genau ein Molekül aufgebaut ist.
Die Lewis-Formel wird oftmals auch als Elektronenformel bezeichnet, da bei dieser Art jegliche Elektronen des Moleküls dargestellt werden. Dabei werden die Elektronen, die eine Bindung zwischen zwei Atomen formen, als Punkte dazwischen dargestellt.
Die atomeigenen Elektronenpaare werden als zwei Punkte nebeneinander dargestellt.
Mithilfe dieser Schreibweise ist es besonders einfach, die Oktett-Regel nachzuvollziehen.
Die Oktett-Regel besagt, dass alle Atome darauf abzielen, 8 Außenelektronen zu besitzen. Zu den Ausnahmen gehören hier nur die Nebengruppenelemente und Wasserstoff.
Diese Methode wird insbesondere dazu verwendet, Moleküle darzustellen und sie zu deutlicher zu veranschaulichen.
Die Valenzstrichformel ist der Lewis-Formel sehr ähnlich. Dabei werden die Punkte durch simple Striche ausgetauscht, die die Atome miteinander verbinden. Dabei werden zweidimensional jeweils die größtmöglichen Winkel gewählt. Die Elektronenpaare der Atome werden ebenfalls nun durch Striche dargestellt.
Mit dieser Methode ist es ebenfalls möglich, die Elektronen zu zählen und die Oktett-Regel zu verdeutlichen. Einzelne Atome werden in dieser Form dennoch mit einem einzelnen Punkt gekennzeichnet.
Der Vorteil dieser Methode liegt besonders darin, dass somit auch größere Moleküle dargestellt werden können, ohne dass man als Betrachter*in den Überblick verliert. Es sind dennoch alle Bindungen offensichtlich zu erkennen.
Der Nachteil besteht jedoch darin, dass diese Methode schlecht geeignet ist für Moleküle, bei denen die Atome die Oktett-Regel überschreiten und mehr Bindungen eingehen, als möglich sein sollte.
Die Keilstrichformel ist eine erweiterte Form der Valenzstrichformel. In diesem Fall werden übrige Elektronenpaare an den Atomen bereits weggelassen. Weiterhin wird mithilfe von Keilen in unterschiedlicher Stärke die sterische (räumliche) Anordnung eines Moleküls angegeben. Ausgefüllte Keile führen dabei nach vorn. Die breite Seite stellt das vordere Ende dar. Gestrichelte Keile hingegen führen nach hinten in den Raum. Das breitere Ende zeigt ebenfalls die Vorderseite an.
Abbildung 1: Keilstrichformel von Methan
Wusstest du, dass viele Lehrbücher die Keilstrichformel falsch zeichnen?
Diese Abbildung hier ist korrekt. Oftmals wirst du es allerdings sehen, dass der gestrichelte Keil andersherum dargestellt wird. Die breite Seite zeigt dann nach hinten. Diese Schreibweise ist jedoch falsch. Räumliche Anordnungen werden schließlich auch nicht breiter, wenn sie weiter entfernt sind. Bedenke das, wenn du demnächst wieder in ein Lehrbuch schaust.
Die Skelettformel ist die vereinfachte Form der Keilstrichformel, die jedoch nur in der organischen Chemie verwendet wird. In ihr werden alle Kohlenstoffatome durch Striche beziehungsweise Ecken oder Knicke dargestellt.
Wasserstoffatome werden in dieser Schreibweise vollständig ignoriert. Stattdessen werden nur funktionelle Gruppen oder Heteroatome (also alle außer Kohlenstoff und Wasserstoff) dargestellt, die für die Wirkung dieses Moleküls essentiell sind. Besonders große Moleküle können mit dieser Schreibweise optimal dargestellt werden, da es nicht zu einer chaotischen Darstellung aufgrund der Wasserstoffatome oder Bindungswinkel kommt.
Abbildung 2: Skelettformel des Antidepressivums Escitalopram
Die Abbildung zeigt dir nun eine bereits komplexe Skelettstruktur. Die Besonderheit liegt darin, dass auch Merkmale der Keilstrichformel verwendet werden, um die räumliche Darstellung zu verdeutlichen. Genauso kannst du anhand dieser Abbildung erkennen, wie leicht sich auch Doppel- und Dreifachbindungen darstellen lassen.
Die folgenden drei Formeln sind Darstellungen, die hauptsächlich in der organischen Chemie oder der Biochemie angewandt werden.
Die Fischer-Projektion ist eine Anordnung, die es möglich macht, auf Bindungswinkel zu verzichten. Im Grunde verbindet diese Darstellungsform die simple Valenzstrichformel mit der Keilstrichformel. Dabei gibt es jedoch Regeln zu beachten. Grundlage dafür ist, dass um jedes Kohlenstoffatom ein Tetraeder gebaut wird, der mit einer glatten Fläche auf dem Boden liegt. Der Betrachter blickt genau senkrecht auf eine der Kanten der Grundfläche.
Abbildung 3: Umwandlung der Keilstrichformel in die Fischer-Projektion
Nachdem du nun die Fischer-Projektion kennst, lässt diese sich einfach in eine Haworth-Projektion umwandeln, solange es sich dabei um ringförmige Moleküle handelt. Diese können fünf- oder sechsgliedrig sein. Dabei wird ein Sechseck oder Fünfeck so gezeichnet, dass eine Bindung direkt zum Betrachter zeigt. Auf ihn ist keine Ecke gerichtet!
Beachte:
FLOH – Atome und funktionelle Gruppen, die beim Fischer links sind, sind oben bei Haworth!
Mit dieser Regel lässt sich nun leicht deine Fischer-Projektion in die Haworth-Projektion umwandeln.
Abbildung 4: Umwandlung von Glucopyranose aus der Fischer-Projektion (links) in die Haworth-Projektion (rechts)
Wird in den Ring ein Sauerstoffatom eingeschlossen, steht dieses immer in der rechten, oberen Ecke des Sechseckes. Bei Fünfecken nimmt der Sauerstoff die Ecke ein, die nach hinten zeigt. Anschließend werden die Atome im Uhrzeigersinn entsprechend ihrer Reihenfolge notiert. Dabei muss nicht immer das erste Kohlenstoffatom auch die Position 1 im Molekül besitzen. In der Abbildung ist das jedoch der Fall.
Bei der Newman-Projektion wird nun eine Bindung ausgesucht, die als Rotationsachse betrachtet wird. Die Aufzeichnung erfolgt dadurch, dass scheinbar direkt von vorne auf die Rotationsachse geblickt wird. Die drei übrigen Gruppen um das Zentrum werden nun im 120°- Winkel angeordnet. Das Gleiche gilt für das hintere Kohlenstoffatom.
Abbildung 5: Die Newman-Projektion
Anhand dieser Anordnung kann die sterische Hinderung bestimmt werden. In der Abbildung sind die funktionellen Gruppen (in diesem Fall zwei Methylgruppen) in einer Anti-Konformation angeordnet, d. h. sie sind so weit wie möglich voneinander entfernt (180°- Winkel), indem sie sich direkt gegenüberstehen.
Eine sterische Hinderung entsteht besonders, wenn die Gruppen am C-Atom rotieren und dann an der gleichen Stelle sind. Diese Konformation wird als ekliptisch bezeichnet. Sind sie leicht versetzt, nennt man dies dann gauche (60°- oder 120°- Winkel).
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Wie schreibt man chemische Formeln?
Die Schreibweise ist abhängig von der Art der chemischen Formel. Die einfachste Schreibweise ist die Summenformel, bei der Elemente entsprechend ihrer Elektronegativität angeordnet werden. Der Index als kleine Fußnote gibt dabei an, wie häufig dieses Atom im Molekül vorkommt.
Was ist die Summenformel in Chemie?
Dabei handelt es sich um die am häufigsten verwendete chemische Formel. Sie stellt entsprechend der Elektronegativität alle Elemente dar. Der Index gibt dabei an, wie oft dieses Atom im Molekül vorkommt. Er wird als kleine Fußnote hinter das Element geschrieben.
Welche Bedeutung haben chemische Symbole und Formeln?
Chemische Symbole und Formeln stellen Elemente und Moleküle dar, die miteinander reagieren. Dadurch wird die Reaktionsgleichung vereinfacht, indem sich leichter ausrechnen lässt, ob auf beiden Seiten ein Gleichgewicht herrscht. Weiterhin lassen sich dadurch Anordnungen angeben sowie Reaktionsmechanismen.
Was ist eine Strukturformel in Chemie?
Die Strukturformel gibt an, wie die Atome räumlich angeordnet sind. Dabei wird vor allem zwischen Lewis-Formel, Valenzstrichformel, Keilstrichformel und Skelettformel unterschieden.
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Lily Hulatt ist Digital Content Specialist mit über drei Jahren Erfahrung in Content-Strategie und Curriculum-Design. Sie hat 2022 ihren Doktortitel in Englischer Literatur an der Durham University erhalten, dort auch im Fachbereich Englische Studien unterrichtet und an verschiedenen Veröffentlichungen mitgewirkt. Lily ist Expertin für Englische Literatur, Englische Sprache, Geschichte und Philosophie.
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Gabriel Freitas ist AI Engineer mit solider Erfahrung in Softwareentwicklung, maschinellen Lernalgorithmen und generativer KI, einschließlich Anwendungen großer Sprachmodelle (LLMs). Er hat Elektrotechnik an der Universität von São Paulo studiert und macht aktuell seinen MSc in Computertechnik an der Universität von Campinas mit Schwerpunkt auf maschinellem Lernen. Gabriel hat einen starken Hintergrund in Software-Engineering und hat an Projekten zu Computer Vision, Embedded AI und LLM-Anwendungen gearbeitet.
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