Chemische Formeln

Allgemeine chemische Formeln

In diesem Abschnitt lernst du besonders die Formen kennen, die für Reaktionsgleichungen von Bedeutung sind. Die wichtigste Rolle spielt dabei die Summenformel. Anhand dieser Schreibweisen lernst du bereits viel über ein Molekül, was dir auch beim Aufstellen von Reaktionsgleichungen hilft.

Summenformel

Bei der Summenformel handelt es sich um die Schreibweise, die in Reaktionsgleichungen üblicherweise verwendet wird. Sie gibt an, wie viele Atome einer Art sich zu einem Molekül zusammengeschlossen haben. Die Elemente werden dabei entsprechend ihrer Elektronegativität angeordnet.

Art des Teilchens	Summenformeln Beispiele
Moleküle
Ionen
Komplexe

Die kleinen Zahlen, die jeweils neben den Atomen stehen, beschreiben übrigens, wie oft dieses Atom vorkommt. Sie werden Index genannt. In Fällen wie der Komplexchemie kommt es häufiger auch zu Klammern. Im Fall von Tetraaquakupfer(II)-sulfat, dem ersten Beispiel für einen Komplex in der Tabelle, steht das Wasser in Klammern. Die kleine 4 dahinter bezieht sich nun darauf, dass Wasser als Ligand viermal vorkommt.

Ein ähnliches Phänomen tritt auch bei Basen auf, z. B. Al(OH)₃. In diesem Fall bedeutet die Klammer, dass das Molekül drei OH-Gruppen hat.

Verhältnisformel

Die Verhältnisformel ist eine abgewandelte Form der Summenformel und wird kaum verwendet. Sie gibt nur an, in welchem Verhältnis zueinander die Atome in einem Molekül vorkommen. Dabei zeigt die Verhältnisformel jedoch nicht immer die genaue Anzahl der Atome an. So besitzt Benzol mit der Summenformel C₆H₆ die entsprechende Verhältnisformel von C₁H₁. Konkret bedeutet das, dass auf ein Kohlenstoffatom immer ein Wasserstoffatom folgt.

Konstitutionsformel

Die Konstitutionsformel gibt einen gründlicheren Einblick in den Aufbau eines Moleküls. Dabei werden immer Gruppen gebildet. Diese Formel wird vorrangig in der organischen Chemie angewendet. So können auf diese Weise klar und deutlich Mehrfachbindungen hervorgehoben werden. Außerdem wird so die Lage der funktionellen Gruppen spezifiziert.

Die Konstitutionsformel wird oftmals auch mit der Valenzstrichformel gleichgesetzt. Daher kann man die Konstitutionsformel in dieser Form als Übergang zu den Strukturformeln bezeichnen. Teilweise wird sie sogar direkt Halbstrukturformel genannt.

Chemische Formeln – Strukturformeln

Die nachfolgenden chemischen Formeln sind nun alles Strukturformeln, die folglich angeben, wie genau ein Molekül aufgebaut ist.

Lewis-Formel

Die Lewis-Formel wird oftmals auch als Elektronenformel bezeichnet, da bei dieser Art jegliche Elektronen des Moleküls dargestellt werden. Dabei werden die Elektronen, die eine Bindung zwischen zwei Atomen formen, als Punkte dazwischen dargestellt.

Die atomeigenen Elektronenpaare werden als zwei Punkte nebeneinander dargestellt.

Mithilfe dieser Schreibweise ist es besonders einfach, die Oktett-Regel nachzuvollziehen.

Diese Methode wird insbesondere dazu verwendet, Moleküle darzustellen und sie zu deutlicher zu veranschaulichen.

Valenzstrichformel

Die Valenzstrichformel ist der Lewis-Formel sehr ähnlich. Dabei werden die Punkte durch simple Striche ausgetauscht, die die Atome miteinander verbinden. Dabei werden zweidimensional jeweils die größtmöglichen Winkel gewählt. Die Elektronenpaare der Atome werden ebenfalls nun durch Striche dargestellt.

Der Vorteil dieser Methode liegt besonders darin, dass somit auch größere Moleküle dargestellt werden können, ohne dass man als Betrachter*in den Überblick verliert. Es sind dennoch alle Bindungen offensichtlich zu erkennen.

Der Nachteil besteht jedoch darin, dass diese Methode schlecht geeignet ist für Moleküle, bei denen die Atome die Oktett-Regel überschreiten und mehr Bindungen eingehen, als möglich sein sollte.

Keilstrichformel

Die Keilstrichformel ist eine erweiterte Form der Valenzstrichformel. In diesem Fall werden übrige Elektronenpaare an den Atomen bereits weggelassen. Weiterhin wird mithilfe von Keilen in unterschiedlicher Stärke die sterische (räumliche) Anordnung eines Moleküls angegeben. Ausgefüllte Keile führen dabei nach vorn. Die breite Seite stellt das vordere Ende dar. Gestrichelte Keile hingegen führen nach hinten in den Raum. Das breitere Ende zeigt ebenfalls die Vorderseite an.

Abbildung 1: Keilstrichformel von Methan

Skelettformel

Die Skelettformel ist die vereinfachte Form der Keilstrichformel, die jedoch nur in der organischen Chemie verwendet wird. In ihr werden alle Kohlenstoffatome durch Striche beziehungsweise Ecken oder Knicke dargestellt.

Wasserstoffatome werden in dieser Schreibweise vollständig ignoriert. Stattdessen werden nur funktionelle Gruppen oder Heteroatome (also alle außer Kohlenstoff und Wasserstoff) dargestellt, die für die Wirkung dieses Moleküls essentiell sind. Besonders große Moleküle können mit dieser Schreibweise optimal dargestellt werden, da es nicht zu einer chaotischen Darstellung aufgrund der Wasserstoffatome oder Bindungswinkel kommt.

Die Abbildung zeigt dir nun eine bereits komplexe Skelettstruktur. Die Besonderheit liegt darin, dass auch Merkmale der Keilstrichformel verwendet werden, um die räumliche Darstellung zu verdeutlichen. Genauso kannst du anhand dieser Abbildung erkennen, wie leicht sich auch Doppel- und Dreifachbindungen darstellen lassen.

Weitere chemische Formeln

Die folgenden drei Formeln sind Darstellungen, die hauptsächlich in der organischen Chemie oder der Biochemie angewandt werden.

Fischer-Projektion

Die Fischer-Projektion ist eine Anordnung, die es möglich macht, auf Bindungswinkel zu verzichten. Im Grunde verbindet diese Darstellungsform die simple Valenzstrichformel mit der Keilstrichformel. Dabei gibt es jedoch Regeln zu beachten. Grundlage dafür ist, dass um jedes Kohlenstoffatom ein Tetraeder gebaut wird, der mit einer glatten Fläche auf dem Boden liegt. Der Betrachter blickt genau senkrecht auf eine der Kanten der Grundfläche.

1. Die oben liegende Spitze im Tetraeder liegt auch in der Fischer-Projektion oben.
2. Die Atome, die an der Kante links und rechts liegen, werden dann auch entsprechend in der Fischer-Projektion links und rechts neben einem Kohlenstoffatom angeordnet.
3. Die Ecke der Grundfläche, die nicht gesehen wird, zeigt nach unten.

Abbildung 3: Umwandlung der Keilstrichformel in die Fischer-Projektion

Haworth-Projektion

Nachdem du nun die Fischer-Projektion kennst, lässt diese sich einfach in eine Haworth-Projektion umwandeln, solange es sich dabei um ringförmige Moleküle handelt. Diese können fünf- oder sechsgliedrig sein. Dabei wird ein Sechseck oder Fünfeck so gezeichnet, dass eine Bindung direkt zum Betrachter zeigt. Auf ihn ist keine Ecke gerichtet!

Beachte:

FLOH – Atome und funktionelle Gruppen, die beim Fischer links sind, sind oben bei Haworth!

Mit dieser Regel lässt sich nun leicht deine Fischer-Projektion in die Haworth-Projektion umwandeln.

Wird in den Ring ein Sauerstoffatom eingeschlossen, steht dieses immer in der rechten, oberen Ecke des Sechseckes. Bei Fünfecken nimmt der Sauerstoff die Ecke ein, die nach hinten zeigt. Anschließend werden die Atome im Uhrzeigersinn entsprechend ihrer Reihenfolge notiert. Dabei muss nicht immer das erste Kohlenstoffatom auch die Position 1 im Molekül besitzen. In der Abbildung ist das jedoch der Fall.

Newman-Projektion

Bei der Newman-Projektion wird nun eine Bindung ausgesucht, die als Rotationsachse betrachtet wird. Die Aufzeichnung erfolgt dadurch, dass scheinbar direkt von vorne auf die Rotationsachse geblickt wird. Die drei übrigen Gruppen um das Zentrum werden nun im 120°- Winkel angeordnet. Das Gleiche gilt für das hintere Kohlenstoffatom.

Abbildung 5: Die Newman-Projektion

Anhand dieser Anordnung kann die sterische Hinderung bestimmt werden. In der Abbildung sind die funktionellen Gruppen (in diesem Fall zwei Methylgruppen) in einer Anti-Konformation angeordnet, d. h. sie sind so weit wie möglich voneinander entfernt (180°- Winkel), indem sie sich direkt gegenüberstehen.

Eine sterische Hinderung entsteht besonders, wenn die Gruppen am C-Atom rotieren und dann an der gleichen Stelle sind. Diese Konformation wird als ekliptisch bezeichnet. Sind sie leicht versetzt, nennt man dies dann gauche (60°- oder 120°- Winkel).