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Was ist Diastereoselektivität?
Die Diastereoselektivität spielt in der Chemie eine bedeutende Rolle, insbesondere in der organischen Chemie und der Synthesechemie. Im Kontext der Stereoselektivität konzentriert sie sich auf die präferentielle Bildung des einen Diastereomers gegenüber anderen. Aber was sind Diastereomerer, fragst du dich vielleicht? Keine Sorge, du wirst es bald verstehen.
Diastereomerer sind Moleküle, die sich durch die räumliche Anordnung ihrer Atome unterscheiden, jedoch gleiches Molekulargewicht und gleiche molekulare Formel haben.
Eine Reaktion wird in der Chemie als diastereoselektiv bezeichnet, wenn sie bevorzugt in einer bestimmten Art und Weise abläuft, um eines von mehreren möglichen Diastereomeren zu erzeugen.
Das Verhältnis der erzeugten Diastereomerer beschreibt die Stärke der Diastereoselektivität und wird in der Regel in \% oder als Verhältnis angegeben, dividiert durch die Summe aller anderen Produkte.
Beispiel: Wenn du eine Reaktion durchführst, welche zwei Diastereomerer erzeugen kann, erhältst du 90% des einen Isomers und 10% des anderen, dann ist die Diastereoselektivität 90/10.
oder: Wenn du eine Reaktion durchführst, welche 3 Diastereomerer erzeugen kann, wobei 2 davon gleichwertig sind, erhältst du 80% des einen Isomers und 10% der beiden anderen, dann ist die Diastereoselektivität 80/20.
Induzierte Diastereoselektivität
Es wird von induzierter Diastereoselektivität gesprochen, wenn die Selektivität einer chemischen Reaktion durch ein Chiralitätszentrum im Substrat oder im Reagenz gesteuert wird.
Ein Beispiel ist die Reaktion von einem chiralen Aldehyd (R)-Propanal mit einem achiralen Nucleophil Methylenmalonat. Das Protoprodukt ist ein chirales Molekül, das in zwei unterschiedlichen, spiegelbildlich verschiedenen Orientierungen vorliegen kann. Die stereoselektive Reaktion findet statt, weil das chirale Zentrum im Aldehyd die Reaktion auf einer Seite sterisch behindert, so dass die Reaktion preferenziell auf der anderen Seite stattfindet und somit eines der beiden Diastereomeren bevorzugt bildet.
| Chiralitätszentrum | Zentrum im Molekül, an dem die vier Substituenten in drei Dimensionen räumlich unterschiedlich angeordnet sind. |
| Stereoselektivität | Ist eine Eigenschaft chemischer Reaktionen, bei denen aus verschiedenen räumlichen Anordnungen (Stereoisomeren) der Ausgangsstoffe bevorzugt ein Stereoisomer gebildet wird. |
| Induzierte Diastereoselektivität | Wenn die Selektivität einer chemischen Reaktion durch ein Chiralitätszentrum im Substrat oder im Reagenz gesteuert wird. |
Du wirst vielleicht bemerken, dass induzierte Diastereoselektivität oft bei stereoselektiven Reaktionen eine wichtige Rolle spielt. Dabei kann ein chirales Molekül als Katalysator wirken, um eine bevorzugte räumliche Ausrichtung der Reagenzien zu erzielen und somit ein bestimmtes Stereoisomer als Produkt zu erhalten.
Anwendungsbereiche der Diastereoselektivität
In der Chemie wird Diastereoselektivität in verschiedenen Bereichen eingesetzt, einschließlich der Medikamentenentwicklung, der synthetischen Chemie und der Katalyse. Die Fähigkeit, selektiv das eine Stereoisomer über das andere herzustellen, ist von entscheidender Bedeutung für die Wirksamkeit und Sicherheit von Arzneimitteln sowie für die Effizienz chemischer Prozesse.
Auxiliar induzierte Diastereoselektivität
Die Auxiliar induzierte Diastereoselektivität ist eine besondere Form der Diastereoselektivität, bei der ein Chiralitätszentrum in einem Hilfsstoff (Auxiliar) verwendet wird, um die Selektivität einer Reaktion zu steuern. Das Auxiliar ist dabei ein bestandteil des Substrats und beeinflusst die räumliche Ausrichtung der Reaktanden.
Ein Auxiliar ist eine Substanz, die in der Synthese verwendet wird, um die Selektivität einer Reaktion zu steuern, aber nicht Teil des finalen Produktes ist. Sie werden nach der Reaktion entfernt.
Ein Beispiel ist die Verwendung von einem chiralen Auxiliar in der asymmetrischen Synthese von Aminosäuren. Hier dient das Auxiliar dazu, das Substrat so zu orientieren, dass nur ein Enantiomer gebildet wird. Nach der Reaktion wird das Auxiliar entfernt und die gewünschte Aminosäure liegt enantiomerenrein vor.
Verwendung in der Medikamentenentwicklung: Zur Herstellung von chiralen Arzneimitteln, bei denen nur ein Enantiomer die gewünschte Wirkung zeigt.
Anwendung in der synthetischen Chemie: Zur effizienten Herstellung von komplexen Molekülen mit selektiver Bildung eines bestimmten Stereoisomers.
Diels Alder Diastereoselektivität
Die Diels-Alder-Reaktion ist ein bekanntes Beispiel für Diastereoselektivität. Es handelt sich um eine [4+2] Cycloaddition zwischen einem Dien und einem Dienophil. Der aus der Reaktion resultierende sechsgliedrige Ring kann in verschiedenen Stereoisomeren vorliegen, was bedeutet, dass die Reaktion diastereoselektiv ablaufen kann.
Die Diels-Alder-Reaktion ist eine pericyclische Reaktion in der organischen Chemie, bei der ein konjugiertes Dien und ein Alken (das Dienophil) zu einem cyclischen Produkt reagieren. Sie ist nach den beiden deutschen Chemikern Otto Diels und Kurt Alder benannt.
Als Beispiel nehmen wir die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien mit Maleinsäureanhydrid, die ein bicyclisches Produkt ergibt. Im Falle von Maleinsäureanhydrid als Dienophil tritt bevorzugt eine endo-Selektivität auf, sodass größtenteils das endo-Produkt gebildet wird. Das endo-Produkt und das exo-Produkt sind Diastereomere, daher sprechen wir von einer diastereoselektiven Reaktion.
Interessant ist hierbei, dass die Diels-Alder-Reaktion beispielhaft zeigt, wie Stereochemie eine entscheidende Rolle in den Produktverteilungen chemischer Reaktionen spielt. Die endo-Selektivität wird durch sekundäre Orbitalwechselwirkungen bei der Bildung des Übergangszustandes erklärt.
Die Dimension der Stereochemie ist essentiell für die Verständnis und Kontrolle der Diels-Alder-Reaktion und ihre Anwendungen. Diese Reaktion spielt eine große Rolle im Feld der organischen Synthese und wurde in der Entwicklung zahlreicher Naturstoffe und pharmazeutisch aktiver Moleküle eingesetzt.
Zusammenhang und Beispiele zur Diastereoselektivität
Die Diastereoselektivität in chemischen Reaktionen hängt von einer Vielzahl an Faktoren ab, darunter die Art des Reaktionsmechanismus, die Art der verwendeten Reagenzien und die räumliche Anordnung der beteiligten Atome und Moleküle.
Einfache Diastereoselektivität
Einfache Diastereoselektivität tritt auf, wenn eine chemische Reaktion zwischen zwei oder mehr Stereoisomeren stattfindet und eines davon überwiegend oder ausschließlich gebildet wird. Das ist der Fall, wenn zwischen den möglichen Diastereomeren des Produkts energetische Unterschiede bestehen, die durch sterische oder elektronische Effekte hervorgerufen werden. Häufig führt der stereochemische Verlauf solcher Reaktionen dazu, dass ein Diastereomer bevorzugt hergestellt oder isoliert wird.
Wenn eine Reaktion diastereoselektiv verläuft, bedeutet dies, dass ein bestimmtes räumliches Isomer (Diastereomer) gegenüber anderen bevorzugt gebildet wird. Diese Selektivität kann auf Faktoren wie sterische Hinderung, elektrostatische Wechselwirkungen oder die Anordnung der Atome in den Ausgangsstoffen zurückgeführt werden.
Diastereoselektivität einfach erklärt
Die Diastereoselektivität lässt sich am besten anhand einfacher Beispiele erklären. Betrachten wir eine hypothetische Reaktion, die zwei mögliche Produkte erzeugen kann - Produkt A und Produkt B. Diese Produkte sind Diastereomere von einander, d.h. sie haben die gleiche molekulare Formel, unterscheiden sich aber in ihrer räumlichen Anordnung der Atome.
Wenn es der Fall ist, dass Produkt A überwiegend ist, während Produkt B nur in geringen Mengen produziert wird, dann sprechen wir von einer diastereoselektiven Reaktion. Die diastereoselektive Synthese beinhaltet Verfahren, die die Menge eines Diastereomers gegenüber dem anderen erhöhen.
Es ist jedoch zu beachten, dass Diastereoselektivität kein schwarz-weiß Phänomen ist. Verschiedene Reaktionsbedingungen können verschiedene Grade der Diastereoselektivität induzieren, wodurch verschiedene Verhältnisse von Diastereomeren erzeugt werden können.
Einfache Diastereoselektivität Beispiele
Für ein praxisbezogenes Beispiel für einfache Diastereoselektivität kann die Addition von Brom an einen Alken herangezogen werden. Diese Reaktion liefert zwei Produkte - ein cis- und ein trans-Diastereomer - abhängig von der relativen Orientierung der Bromatome zum Alken.
In der Bromwasserstoff-Addition an cis-2-Buten erhält man ein racemisches Gemisch von 2-Brombutanen. Hier ist die Reaktion diastereoselektiv, da die Bromatome aufgrund sterischer Hinderung lieber auf der gegenüberliegenden Seite des Moleküls (trans) addiert werden, was zu einer größeren Menge an trans-2-Brombutan führt.
Die Diastereoselektivität dieser Bromwasserstoff-Addition entsteht durch den Mechanismus der Reaktion und die sterischen Effekte, die während der Bildung des Übergangszustands auftreten. In diesem speziellen Fall bestimmt die sterische Hinderung das Stereoselektivitätsmuster.
| cis-Diastereomer | Ein Diastereomer, bei dem sich die Substituenten auf der gleichen Seite des Moleküls befinden. |
| trans-Diastereomer | Ein Diastereomer, bei dem sich die Substituenten auf entgegengesetzten Seiten des Moleküls befinden. |
| sterische Effekte | Effekte, die durch die räumliche Anordnung von Atomen oder Gruppen in einem Molekül entstehen und die physikalischen und chemischen Eigenschaften dieses Moleküls beeinflussen. |
Diastereoselektivität - Das Wichtigste
- Diastereoselektivität: Präferentielle Bildung eines Diastereomers gegenüber anderen in chemischen Reaktionen, insbesondere in der organischen und Synthesechemie.
- Diastereomerer: Moleküle, die sich durch ihre räumliche Anordnung unterscheiden, aber das gleiche Molekulargewicht und die gleiche molekulare Formel haben.
- Induzierte Diastereoselektivität: Selektivität einer chemischen Reaktion gesteuert durch ein Chiralitätszentrum im Substrat oder im Reagenz.
- Auxiliar induzierte Diastereoselektivität: Spezielle Form der Diastereoselektivität, bei der ein Chiralitätszentrum in einem Hilfsstoff (Auxiliar) verwendet wird, um die Selektivität einer Reaktion zu steuern.
- Diels Alder Diastereoselektivität: Diastereoselektivität in einer [4+2] Cycloaddition zwischen einem Dien und einem Dienophil, wie bei der Diels-Alder-Reaktion.
- Einfache Diastereoselektivität: Auftritt, wenn eine chemische Reaktion zwischen zwei oder mehr Stereoisomeren stattfindet und eines davon überwiegend oder ausschließlich gebildet wird.
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