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Einführung in die cis trans Isomerie
Durch die cis trans Isomerie, einem wichtigen Konzept aus der organischen Chemie, wird beschrieben, wie Atome oder Atomgruppen in Molekülen zueinander angeordnet sein können. Diese Art der Isomerie, welche man auch als geometrische Isomerie bezeichnet, betrifft vorwiegend Kohlenwasserstoffverbindungen, die Doppelbindungen enthalten. Hierbei ist es besonders entscheidend zu verstehen, dass trotz gleichem Molekülaufbau, die räumliche Anordnung der Atome Unterschiede in den chemischen und physikalischen Eigenschaften bewirken können.
Cis-Trans-Isomerie einfach erklärt
Angenommen, du betrachtest ein Molekül mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Aut diese Doppelbindung befinden sich zwei weitere Atomgruppen, an jedem der beiden Kohlenstoffatome eines. Bei der cis Trans Isomerie geht es nun um die Anordnung dieser Gruppen: Stehen sie auf der gleichen Seite der Doppelbindung, spricht man von einer cis-Konfiguration. Stehen sie jedoch auf entgegengesetzten Seiten, liegt eine trans-Konfiguration vor.
- Anordnung auf der gleichen Seite: cis-Konfiguration
- Anordnung auf entgegengesetzten Seiten: trans-Konfiguration
Angenommen, wir haben ein Buten-Molekül. Dieses enthält eine Doppelbindung und an den beiden Kohlenstoffatomen der Doppelbindung je zwei Wasserstoff-Atome. Wenn beide Wasserstoff-Atome auf der gleichen Seite stehen (cis), erhalten wir cis-Buten. Wenn sie auf entgegengesetzten Seiten stehen (trans), haben wir trans-Buten.
Cis-Trans-Isomerie Definition
Die cis trans Isomerie, auch als geometrische Isomerie bekannt, ist eine Form der Stereoisomerie, bei der sich Atomgruppen aufgrund der räumlichen Anordnung um eine Doppelbindung in ihrer Eigenschaft unterscheiden, obwohl sie die gleiche strukturelle Formel aufweisen.
Die cis trans Isomerie ist nicht auf Kohlenstoffverbindungen beschränkt. Sie kann auch in anderen Verbindungen beobachtet werden, die Doppelbindungen aufweisen, wie z.B. in einigen anorganischen Verbindungen oder sogar in Metallkomplexen.
Cis-Trans-Isomerie Chemie Studium – Was du wissen musst
In deinem Chemie Studium wirst du auf die cis trans Isomerie in vielen Zusammenhängen stossen. Sie spielt eine wichtige Rolle beim Verständnis der Struktur und Funktion organischer Verbindungen. Daher ist es wichtig, dass du die Konzepte rund um die cis trans Isomerie gut verstehst. Zum Beispiel ist es wichtig zu wissen, dass die cis- und trans-Formen eines Moleküls unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften haben können, wie z.B unterschiedliche Schmelz- und Siedepunkte.
Und hier ist, was du darüber wissen musst:
- Doppelbindungen stellen eine Einschränkung der Rotation dar und erzeugen damit unterschiedliche räumliche Anordnungen.
- Die räumliche Anordnung der Atomgruppen in cis- und trans-Isomeren führt zu deutlichen Unterschieden in den physikalischen und chemischen Eigenschaften der Verbindungen.
- Cis-Verbindungen tendieren dazu, polare Eigenschaften zu haben, da die ladungsähnliche Gruppen auf derselben Seite des Moleküls stehen. Trans-Verbindungen sind eher unpolar, da die ladungsähnlichen Gruppen auf entgegengesetzten Seiten stehen.
- Die cis-trans-Isomerie ist nicht auf Kohlenwasserstoffe beschränkt und kann auch in anderen Arten von chemischen Verbindungen vorkommen.
Cis trans Isomerie bei Alkenen
Alkene, auch Olefine genannt, sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthalten. Besonderes Augenmerk muss dabei auf die cis trans Isomerie gelegt werden. Insbesondere Alkene weisen diese Art der Isomerie auf, da sie Doppelbindungen enthalten, um die keine freie Rotation möglich ist. Dies führt dazu, dass sich unterschiedliche Isomere bilden können, je nachdem, auf welcher Seite der Doppelbindung sich die restlichen Atome oder Atomgruppen befinden.
Beispiele für Cis-Trans-Isomerie bei Alkenen
Die cis trans Isomerie tritt in vielen Alkenen auf. Zum Beispiel ist Buten ein Alken, das sowohl eine cis- als auch eine trans-Konfiguration hat.
Buten ist ein vierfaches Alken mit der chemischen Formel \( C_4H_8 \). Es kann in zwei unterschiedlichen Isomeren auftreten. Beim cis-Buten sind die Wasserstoffatome auf der gleichen Seite der Doppelbindung, während sie beim trans-Buten auf gegenüberliegenden Seiten stehen. Trotz der identischen chemischen Formel weisen beide eine unterschiedliche räumliche Anordnung und somit auch verschiedene physikalische Eigenschaften auf.
Die beiden Isomere von 2-Buten (Buten mit der Doppelbindung zwischen dem 2. und 3. Kohlenstoffatom) sind ein weiteres Beispiel.
| 2-Buten Isomer | Struktur |
| cis-2-Buten | Die Methylgruppen sind auf der gleichen Seite der Doppelbindung |
| trans-2-Buten | Die Methylgruppen sind auf entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung |
Siedetemperaturunterschied bei Cis-Trans-Isomerie Alkenen
Viele Alkene, einschließlich denen die in der cis trans Isomerie untersucht werden, zeigen merkliche Unterschiede in ihren Siedepunkten. Der Unterschied im Siedepunkt zwischen cis- und trans-Isomeren kann oft erheblich sein. Diese Unterschiede sind in erster Linie auf die Unterschiede in den intermolekularen Kräften zurückzuführen.
Intermolekulare Kräfte sind Wechselwirkungen, die zwischen Molekülen stattfinden, darunter Wasserstoffbrückenbindungen, Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und Van-der-Waals-Kräfte. Sie sind entscheidend für die Bestimmung der physikalischen Eigenschaften einer Verbindung, einschließlich ihres Siedepunktes.
Das cis-Isomer hat in der Regel einen höheren Siedepunkt als das trans-Isomer. Dies ist darauf zurückzuführen, dass cis-Isomeren häufig eine größere Polarität aufweisen als ihre trans-Pendants. Die größere Polarität führt zu stärkeren intermolekularen Kräften (vor allem Dipol-Dipol-Wechselwirkungen) und erhöht somit den Siedepunkt.
In Kombination mit anderen Eigenschaften, wie z.B. der Masse der Moleküle, führen diese Unterschiede in den intermolekularen Kräften zu Unterschieden in den Siedetemperaturen von cis- und trans-Isomeren innerhalb einer gegebenen Serie von Alkenen.
Ein interessantes Beispiel hierfür ist das von 2-Buten: cis-2-Buten hat einen Siedepunkt von -6.9°C, während trans-2-Buten bereits bei -0.9°C siedet. Das ist ein Unterschied von ca. 6°C, der allein auf die räumliche Anordnung der Atomgruppen zurückzuführen ist.
Cis trans Isomerie bei Cyclohexan
In der Chemie ist das Cyclohexan-Molekül eine wichtige strukturelle Einheit, die häufig in organischen Verbindungen vorkommt. Interessanterweise kann Cyclohexan, ähnlich wie Alkene, cis- und trans-Isomere bilden. Der Conformer, der stabiler ist, hängt stark von thermodynamischen und sterischen (räumlichen) Faktoren ab.
Cis-Trans-Isomerie Cyclohexan einfach erklärt
Die Theorie der cis trans Isomerie gilt auch für Cyclohexanringe. Hier ist es jedoch eher unüblich, von einer cis- oder trans-Isomerie zu sprechen, da es sich bei Cyclohexan, um einen Ring handelt. Stattdessen spricht man von axialer (ax) und äquatorialer (eq) Position. Die Substituenten des Cyclohexanringes können entweder axial oder äquatorial orientiert sein. Die axiale Position bezieht sich auf Substituenten, die senkrecht zum Ring (nach oben oder nach unten) orientiert sind, während Substituenten in äquatorialer Position parallel zum Ring (in der Ebene des Rings) orientiert sind. Bezugnehmend auf die cis trans Isomerie entspricht dabei die cis-Konfiguration den Substituenten in äquatorialer Position und die trans-Konfiguration den Substituenten in axialer Position. Dies ergibt sich aus der räumlichen Anordnung der Bindungen in den Ringformen.
Sieh dir die folgenden Punkte an, um diesen Zusammenhang besser zu verstehen:
- Cyclohexanringe können Substituenten in axialer (ax) oder äquatorialer (eq) Position haben.
- Die axiale Position entspricht Substituenten, die senkrecht zum Ring orientiert sind.
- Die äquatoriale Position entspricht Substituenten, die parallel zum Ring orientiert sind.
- Cis-Konfiguration entspricht zwei Substituenten in äquatorialer Position.
- Trans-Konfiguration entspricht einem Substituenten in axialer und einem in äquatorialer Position.
Beispiele für Cis-Trans-Isomerie bei Cyclohexan
Eines der bekanntesten Beispiele für die cis trans Isomerie bei Cyclohexan ist die Unterscheidung zwischen cis- und trans-1,2-Dimethylcyclohexan. Da es sich hier um einen Cyclohexanring mit zwei Methylgruppen handelt, die an den Kohlenstoffatomen 1 und 2 gebunden sind, können diese entweder in der gleichen Position (cis) oder in unterschiedlichen Positionen (trans) stehen.
Für cis-1,2-Dimethylcyclohexan befinden sich beide Methylgruppen entweder in axialer oder in äquatorialer Position. Im Falle von trans-1,2-Dimethylcyclohexan ist eine Methylgruppe in axialer und die andere in äquatorialer Position. Trotz der gleichen chemischen Formel, \( C_8H_{16} \), zeigt das Molekül unterschiedliche räumliche Anordnungen und hat somit unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften.
| Isomer | Methylgruppenposition |
| cis-1,2-Dimethylcyclohexan | Beide Methylgruppen in äquatorialer oder axialer Position |
| trans-1,2-Dimethylcyclohexan | Eine Methylgruppe in axialer, die andere in äquatorialer Position |
Es ist auch wichtig zu erwähnen, dass äquatoriale Substituenten im Allgemeinen energetisch bevorzugt sind, weil sie weniger sterische Spannungen (räumliche Konflikte) mit den Wasserstoffatomen des Cyclohexanringes haben. Diese energetische Bevorzugung kann zur Konversion von axialen zu äquatorialen Substituenten führen, ein Phänomen, das als Ringinversion bezeichnet wird.
Trotzdem kann es durch elektrostatische Effekte, Wasserstoffbrückenbildung oder sterische Hinderung zu Fällen kommen, in denen axiale Substituenten stabil sind. Dies und die Vielzahl möglicher Substituenten macht die cis-trans-Isomerie beim Cyclohexan zu einem wichtigen Forschungsgegenstand in der organischen Chemie.
cis trans Isomerie - Das Wichtigste
- Cis trans Isomerie bezieht sich auf die räumliche Anordnung von Atomen oder Atomgruppen in Molekülen.
- Cis-Konfiguration: Atomgruppen befinden sich auf der gleichen Seite der Doppelbindung, Trans-Konfiguration: Atomgruppen sind auf entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung.
- Cis-Trans-Isomerie betrifft vorwiegend Kohlenwasserstoffverbindungen mit Doppelbindungen, kommt aber auch in anderen chemischen Verbindungen vor.
- Die unterschiedliche räumliche Anordnung in cis und trans Isomeren führt zu Unterschieden in den chemischen und physikalischen Eigenschaften, einschließlich Schmelz- und Siedepunkte.
- Cis trans Isomerie bei Alkenen: Unterschiedliche räumliche Anordnungen führen zu Unterschieden in den physikalischen Eigenschaften und Siedepunkten von cis- und trans-Isomeren.
- Cis trans Isomerie bei Cyclohexan: Substituenten können in axialer oder äquatorialer Position stehen, wobei die cis-Konfiguration zwei Substituenten in äquatorialer Position und die trans-Konfiguration einen Substituenten in axialer und einen in äquatorialer Position entspricht.
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