Naturstoffchemie at Universität Wien

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Naturstoffe Basis Stickstoff

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N-haltige Kofaktoren von Proteinen

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Alkaloide

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Einteilung der Naturstoffe nach Nützungsmöglichkeiten

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Primäre Naturstoffe

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Sekundäre Naturstoffe

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Einteilung der Naturstoffe nach Funktion

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Biotransformation: Phase 1 Reaktion

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Biotransformation: Phase 2 Reaktion

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Glykoside

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Cyanogene Glykoside

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Naturstoffchemie

Naturstoffe Basis Stickstoff

- Aminosäuren

- Peptide

- Proteine

- Enzyme

- Biologisch aktive Peptide / Proteine (Bsp. Hormone)

- Nukleoside und Nukleotide

- Nukleinsäuren

- N-haltige Kofaktoren von Proteinen 

- Alkaloide

Naturstoffchemie

N-haltige Kofaktoren von Proteinen

- Thiamin

- Biotin

- Nikotinsäureamid und Pyrridinnukelotide

- Pantothensäure und Coenzym A

- Pteridin‐ und Benzopteridin‐Derivate (z.B. Riboflavin)

- Pyridoxalphosphat

- Pyrrolidinchinolinchinone

- Tetrapyrrole (z.B. Chlorophyll, Corrinoide (z.B. Vitamin B12))

Naturstoffchemie

Alkaloide

- Aliphatische Amine (Muscarin)

- Proto‐Alkaloide (Biogene Amine)

- Purin‐Alkaloide (Coffein, Theophyllin, Theobromin)

- Pyrrolidin‐, Piperidin‐ und Pyridin‐Alkaloide (Coniin, Nicotin)

- Pyrrolizidin‐Alkaloide (Senkirkin, Retronecin)

- Tropan‐Alkaloide (Atropin, Cocain)

- Indol‐Alkaloide (Physostigmin, Ergotamin)

- Isochinolin‐Alkaloide (Morphin, Tubocurarin)

- Chinolin‐Alkaloide (Chinin)

- Chinazolin‐Alkaloide (Tetrodotoxin)

Naturstoffchemie

Einteilung der Naturstoffe nach Nützungsmöglichkeiten

- Pflanzen (Nahrungsmittel, Arzneistoffe)

- Tierische Materialien (Nahrungsmittel, Arzneistoffe (Insulin, monoklonale Antikörper))

- Mikroorganismen (Arzneistoffe (Antibiotika), Stoffabbaureaktionen (Abwasserbeseitigung, Erdölbeseitigung), Gentechnik)

Naturstoffchemie

Primäre Naturstoffe

- Kommen in allen Organismen vor

- Bildung im Rahmen des Grundstoffwechsels

- Carbonsäuren, Proteine und Nukleinsäuren sowie deren Bausteine, KH und Lipide

Naturstoffchemie

Sekundäre Naturstoffe

- Bildung im Sekundärstoffwechsel (enge Beziehungen zum Grundstoffwechsel)

- Vorwiegend in Pflanzen und Mikroorganismen, selten in höher entwickelten Tieren

- Beim Menschen Zufuhr mit der Nahrung entscheidend

- Aromatische Verbindungen, Terpene, Steroide, Alkaloide und Antibiotika

Naturstoffchemie

Einteilung der Naturstoffe nach Funktion

- Primäre Naturstoffe

- Sekundäre Naturstoffe

- Farbstoffe (Carotenoide, Flavonoide, Anthocyanine)

- Duftstoffe (ätherische Öle)

- Attraktanzien (Anlocken von Insekten)

- Mechanische Schutzfunktion (Exogerüste von Insekten, Krebsen und Pflanzen)

- Kommunikation zwischen Organismen (Hormone oder Pheromone) -> Erhaltung der Art

- Toxine als Angriffsstoffe, zur Abwehr von Fressfeinden oder zur antimikrobiellen Abwehr (Glycoside)

Naturstoffchemie

Biotransformation: Phase 1 Reaktion

- Anhängen funktioneller Gruppen an Xenobiotika 

- Zwischenprodukte sind elektrophil

- Die Phase‐I‐Reaktion ist Voraussetzung für die Phase‐II‐Reaktion


- Cytochrom‐P450‐abhängige Mono‐Oxygenasen

- Hydroxylasen

Naturstoffchemie

Biotransformation: Phase 2 Reaktion

Anhängen wasserlöslicher Moleküle an die funktionellen Gruppen (Konjugation) → ausscheidungsfähige Verbindungen


- Glutathion‐S-Transferase

- UDP‐Glucoronyl‐Transferase

- Sulfo‐Transferase

- N‐Acetyl‐Transferase

Naturstoffchemie

Glykoside

- Derivate der zyklischen Form eines Zuckers

- OH‐Gruppe des Zuckers reagiert unter Wasserabspaltung mit einem anderen Molekül

- Je nach dem über welches bindende Atom der anderen Moleküle 


- O‐Glykoside (Glykoside)

- N‐Glykoside (Glycosylamine)

- Seleno‐Glykoside

- S‐Glykoside (Thio‐Glykoside)

Naturstoffchemie

Cyanogene Glykoside

- Ca. 2500 in Pflanzen gefunden

- Meist α‐Hydroxynitrile als Aglyka

- Meist Glucose als Monosaccharid

- Zusätzliche Monosaccharide möglich

- Cyanogene Glykoside von Enzymen begleitet

- Im intakten Gewebe cyanogene Glykoside in der Vakuole, Enzyme im Zellwandbereich

- Nach Zerstören des Gewebes erfolgt Kontakt 

Naturstoffchemie

Naturstoffe Basis Kohlenstoff
- Kohlenhydrate
- Lipide
- Isoprenoide Verbindungen
- Shikimisäure-Abkömmlinge
- Polyketide

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