Chemie (Vorphysikum) at Universität Leipzig

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Enantiomere (Chemie):

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Welchen Einfluss hat die Temperatur auf das Gleichgewicht nach LeChatelier  und van´t Hoff?

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Erläutern Sie das Prinzip vom kleinsten Zwang (LeChatelier) ?

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polare Atombindung und induktiver effekt kurz: 

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Erläutern Sie die Reaktivität bzw. Reaktionen von Aromaten ?

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Was geben die tiefergestellten Zahlen in der Summenformel an ?

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Atome und Elemente:

Definieren Sie den Begriff Atom mit seinen Bestandteilen ?

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Allgemeine und Anorganische Chemie:

Atombau: Fundamentale Begriffe:

Charakterisieren Sie anschaulich Stoffe als fundamentaler Begriff in der Chemie ?


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Definieren Sie den begriff chemische Reaktionen und formulieren Sie ein Bsp. ?

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Was sind Radioisotope (-nuklide) und wo finden Sie Verwendung ?

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Definieren Sie kurz Molvolumen ?

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Definieren Sie Atommasse und mitwirkende Isotope ?

Warum sind mansche Atommassen nicht ganzzahlig ?

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Chemie (Vorphysikum)

Enantiomere (Chemie):

Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die in ihrer Konstitution übereinstimmen, sie besitzen also die gleiche Summenformel und die Atome sind in gleicher Weise miteinander verknüpft. Da Enantiomere in sämtlichen Stereozentren jeweils die entgegengesetzte Konfiguration besitzen, treten sie stets gepaart auf. Die räumlichen Strukturen eines Enantiomerenpaars verhalten sich zueinander exakt wie Bild und Spiegelbild. Daher nennt man sie auch Spiegelbildisomere. Es handelt sich dabei also um eine Form der Konfigurationsisomerie. Sie können, im Gegensatz zu Konformationsisomeren, nicht durch Drehung von Atombindungen zur Deckung gebracht werden.

Diese Art der Isomerie wird als Chiralität (Händigkeit) bezeichnet. Ein alltägliches Beispiel für ein Paar von Enantiomeren eines Stoffes, dessen Struktur in zwei räumlichen Varianten vorkommt, ist die „rechtsdrehende“ und „linksdrehende“ Milchsäure im Joghurt. Enantiomere haben immer in sämtlichen Stereozentren die entgegengesetzte Konfiguration. Dem gegenüber stehen die Diastereomere, bei denen immer mindestens ein Stereozentrum von mehreren gleich und mindestens eines verschieden ist (siehe dort).

Die Summenformel und die meisten physikalischen Eigenschaften, wie Schmelz- und Siedepunkte von Enantiomeren sind identisch. Sie unterscheiden sich in der optischen Aktivität, das bedeutet, dass sie die Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht nach links oder rechts drehen. Man bezeichnet sie dann als linksdrehend oder rechtsdrehend.

Die beiden Enantiomere reagieren in solchen chemischen Reaktionen unterschiedlich, bei denen ein chirales Bezugssystem vorliegt und rufen bei Reaktionen in der organischen Chemie, insbesondere beim Einsatz als pharmakologische Wirkstoffe in Organismen, unterschiedliche Wirkungen hervor. Dies lässt sich mit einem Beispiel aus dem Alltag veranschaulichen mit dem Anziehen von Handschuhen: Es ist klar, dass nur der rechte Handschuh zur rechten Hand passt. Versucht man den rechten Handschuh auf die linke Hand zu ziehen, so wird man damit scheitern oder nur ein sehr dürftiges Ergebnis erzielen. Man erreicht also damit anstelle einer erwünschten Wirkung eine nutzlose oder schädliche und somit unerwünschte.

Bei der synthetischen Herstellung von unterschiedlich wirkenden enantiomeren Wirkstoffen etwa in der Pharmakologie versucht man heute, von vornherein nur noch das Enantiomer mit der gewünschten Wirkung herzustellen und als Wirksubstanz einzusetzen, während man das andere Enantiomer mit seiner möglicherweise unerwünschten Wirkung von Anfang an ausschließen möchte (Enantioselektive Synthese).


Physikalische und Chemische Eigenschaften

Enantiomere unterscheiden sich nicht in ihren physikalischen Eigenschaften, mit Ausnahme ihrer optischen Aktivität. Auch ihre chemischen Eigenschaften sind identisch, bis auf ihr Reaktionsvermögen in stereoselektiven Reaktionen. Chemisch reine Enantiomere sind optisch aktiv, drehen also die Schwingungsebene des linear polarisierten Lichts im Uhrzeigersinn (rechtsdrehende Form) oder gegen den Uhrzeigersinn (linksdrehende Form).

 

R- und S- Sequenzregel

  • Enantiomere werden nach der R- und S- Sequenzregel eingestuft.
  • Um herauszufinden, ob ein Enantiomer als R oder S einzustufen ist, muss man alle Substituenten nach ihrer Priorität ordnen 1>2>3>4. Den Substituenten mit der niedrigsten Priorität (4) dreht man aus der Papierebene. Nun geht man von 1 über 2 nach 3.
  • Wenn die Richtung, in der man gehen muss, mit dem Uhrzeigersinn verläuft, ist das Enantiomer R.
  • Wenn die Richtung, in der man gehen muss, gegen den Uhrzeigersinn verläuft, ist das Enantiomer S.
  • Siehe auch: Cahn-Ingold-Prelog-Konvention für eine Erklärung, wie man die Substituenten in ihre Prioritäten einstuft.

Nomenklatur

Zu Unterscheidung der Enantiomere bedient man sich der CIP-Konvention (Cahn-Ingold-Prelog-Konvention, auch R-S-Nomenklatur), mit der die räumliche Anordnung der Substituenten beschrieben wird. Bei bestimmten Substanzklassen (Zucker, Aminosäuren) wird nach wie vor die ältere Fischer-Projektion (D-L-Nomenklatur) benutzt, die den Vorteil hat, dass die Bezeichnungen von verwandten Verbindungen gleich sind. Im Namen einer Verbindung kann man die Drehrichtung des Lichtes durch Voransetzen von „(+)-“ für rechtsdrehend beziehungsweise „(−)-“ für linksdrehend deutlich machen; z. B. (−)-Weinsäure oder (+)-Milchsäure.

Racemat

Ein Gemisch von (+)- und (–)-Form eines Stoffes, bei dem sich die optische Aktivität der einzelnen Stoffe ausgleicht, nennt man ein Racemat. Es ist optisch nicht aktiv und hat den Drehwinkel 0°, da sich die Anteile rechtsdrehender und linksdrehender Form gerade aufheben. Aus dem Verhältnis des gemessenen Drehwinkels zum maximalen Drehwinkel des reinen Enantiomers ergibt sich der so genannte Enantiomerenüberschuss (ee – enantiomeric excess) dieses Enantiomerengemisches.



Chemie (Vorphysikum)

Welchen Einfluss hat die Temperatur auf das Gleichgewicht nach LeChatelier  und van´t Hoff?

Mit der van´t Hoff Beziehung (Delta G = -R*T*lnK) kann auch die Temperaturabhängigkeit des Gleichgewichts verstzanden werden. Allerdings muss berücksichtigt werden, dass die frei Enthalpie Delta G gemäss Delta G = Delta H - T* Delta S selbst temperaturabhängig ist:


K = e^-(Delta RG / R *T) 

K = e^(Delta RS/ R) - (Delta RH/ R*T)

            unabhängig von T - abhängig von T


Da T nur in dem Quotienten mit Delta H auftaucht, bestimmt die Enthalpie die Abhängigkeit des Gleichgewichts von der Temperatur 



Reaktion/ Temperatur / K / GG verschiebt sich

Delta H > 0 (endotherm)/erhöhen/größer/Richtung Produkte

Delta H > 0 (endotherm)/erniedrigen/kleiner/Richtung Edukte

Delta H < 0 (exotherm)/erniedrigen/größer/Richtung Produkte

Delta H < 0 (exotherm)/erhöhen/kleiner/Richtung Edukte


nach Chatelier:

Eine Temperaturerhöhung verschiebt das Gleichgewicht in Richtung des endothermen Ablaufs (wo Wäre verbraucht wird), eine T Senkung verschiebt das Gleichgewicht in Richtung exotherm!

Chemie (Vorphysikum)

Erläutern Sie das Prinzip vom kleinsten Zwang (LeChatelier) ?

Das Prinzip von Le Chatelier trifft eine Aussage darüber, wie man das chemsiche Gleichgewicht beinflussen kann:


Übt man auf ein im Gleichgewicht befindliches System durch Änderung von Konzentration Temperatur oder Druck einen Zwang aus, dann verschiebt sich das Gleichgewicht so, dass es dem Zwang entgegenwirkt/kompensiert !



Chemie (Vorphysikum)

polare Atombindung und induktiver effekt kurz: 

Polare Atombindungen sind chemische Bindungen, bei denen die beteiligten Atome infolge ihrer unterschiedlichen Elektronegativität Teilladungen tragen.



Der Induktive-Hahn Effekt, ist in der organischen Chemie ein ladungsverändernder Effekt, der sowohl als +I-Effekt („elektronenschiebend“) als auch als −I-Effekt ("elektronenziehend") auftritt. Er wird durch funktionelle Gruppen oder auch durch einzelne Atome ausgelöst.

Er wird in der Chemie beobachtet, wenn Elektronegativitätsunterschiede zwischen Atomen oder funktionellen Gruppen eines Moleküls Atombindungen polarisieren.

Chemie (Vorphysikum)

Erläutern Sie die Reaktivität bzw. Reaktionen von Aromaten ?

Die typische Reaktion von Aromaten ist die elektrophile Substitution. Alkene und Alkine reagieren bevorzugt in Additionsreaktionen unter Bildung gesättigter Verbindungen (da Sie im Grundzustand durch Mehrfachbindungen ungesättigte Kohlenwasserstoffe sind ). Auf Grund der besonderen Stabilisierung des aromatischen Systems reagieren Aromaten nicht in Additionsreaktionen, die das delokalisierte pi-Elektronensystem zerstören würden, sondern unter Substitution, meist der Wasserstoffe am Aromaten. Dabei bindet zunächst eine WW mit dem elektronenreichen pi-System des Aromaten statt, daher spricht man auch von einer elektrophilen aromatischen Substitution. Auf den Mechanismus der Reaktion soll aber nicht genauere eingegangen werden. 


Substitution unter Erhalt des aromatischen Systems (cyclisch konjugierte Doppelbindungen)


Addition wäre typisch für eine isolierte Doppelbindung

Chemie (Vorphysikum)

Was geben die tiefergestellten Zahlen in der Summenformel an ?

Das stöchiometrische Verhältnis der Atome in der Verbindung, z.B. kommen im Salz Calciumsulfat auf ein Calciumion ein Schwefelatom und vier Sauerstoffatome 

Chemie (Vorphysikum)

Atome und Elemente:

Definieren Sie den Begriff Atom mit seinen Bestandteilen ?

Das Atom (von altgriechisch ἄτομος (ὕλη) átomos (hýle) „unteilbare (Materie)“) ist der kleinste chemisch nicht weiter teilbare Baustein der Materie (veraltet). Im Laufe der Wissenschaftsgeschichte wurden unterschiedliche Atommodelle vorgeschlagen.


Atome bestehen aus einem elektrisch positiv geladenen Atomkern und einer Atomhülle aus negativ geladenen Elektronen. Atome sind im Normalzustand elektrisch neutral; die Anzahl von Protonen und Elektronen ist dann jeweils gleich. Sofern Atome eine elektrische Ladung tragen, werden sie als Ionen bezeichnet. Die Umwandlung eines neutralen Atoms in ein Ion (durch Entfernen oder Hinzufügen von Elektronen) heißt Ionisierung.

Der Atomkern ist aus positiv geladenen Protonen und elektrisch neutralen Neutronen aufgebaut. Atomsorten oder Nuklide, welche die gleiche Anzahl von Protonen (Kernladungszahl) und damit dieselbe Ordnungszahl besitzen, gehören zu ein und dem selben Element und heißen Isotope. Da die Eigenschaften der Atomhülle das chemische Verhalten eines Atoms bestimmen, sind Isotope ein und des selben Elements chemisch nicht unterscheidbar.

Nahezu die gesamte von uns wahrnehmbare, unbelebte und belebte Materie in unserer irdischen Umgebung besteht aus (neutralen oder ionisierten) Atomen. Daneben gibt es noch Neutronenmaterie von Neutronensternen und eventuell eine noch hypothetische Dunkle Materie bislang unbekannter Natur.


Atomkern:

- Protonen (p+, 1 postive Elementarladung)

-Neutronen (n, neutral)


beides sind Nukleonen (Bausteine des Atomkerns)


Atomhülle: 

Elektronen (e-, negative Elementarladung)


Absolutmasse von p+ und n: 1,7*10^-24g


Absolutmasse von e-. 9 * 10^-28g (1:1836 eines Protons)


Durchmesser Atomkern:

10^-14 - 10^-15 m (SI-Einheit m)


Durchmesser Atomhülle:

ca. 10^-10 m ( 1 Angström, 0,1 nm keine SI-Einheit)





  


Chemie (Vorphysikum)

Allgemeine und Anorganische Chemie:

Atombau: Fundamentale Begriffe:

Charakterisieren Sie anschaulich Stoffe als fundamentaler Begriff in der Chemie ?


Ein chemischer Stoff ist ein Element, eine Verbindung oder ein Gemisch mit bestimmten chemischen und physikalischen Eigenschaften:


- Unterteilung in 1) Reinstoff/Substanzen mit Elemnten und Verbindungen, sowie 2) Stoff Gemische mit Homogenen und heterogenen Gemischen:


Reinstoff und Stoffgemische:

Wenn man es mit einem Stoff im chemischen Sinne zu tun hat, kann es sich um einen Reinstoff (Substanz) oder um ein Stoffgemisch handeln. Ein Stoffgemisch besteht aus mehrern Substanzen, die homogen gemischt sein können, d.h. die verschieden Substanzen sind molekular fein vermischt, sodass man auch mit einem Mikroskop nur eine Phase erkennen Würde. Bei einem heterogenen Stoffgemisch sind nur einem Mikroskop zwei Phasen erkennbar. Bsp. für homogene Mischungen sind: Luft (Gase mischen sich immer homogen), Meerwasser (Salze wie NaCl sind molekular fein gelöst), oder eine Mischung Ethylaklohol und Wasser z.B. im Wein. Hetterogene Mischungen sind z.B. Milch, Nebel oder Schwarzpulver (Gemenge aus Schwefel, KAliumnitrat und Holzkohle)


Elemente und Verbindungen:

Ein Reinstoff kann entweder nur aus einem Elemnt bestehen, oder es kann sich um eine Verbindung aus mehren Elementen handeln. Bsp. für elemntare Stoffe sind Quecksiler (Hg), Blei (Pb), Eisen (Fe). Schwefel (S), Wasserstoff (h2), Sauerstoff (O2). In einer Verbindung haben sich zwei oder mehr Elemnte zu einem neuen Stoff verbunden. Zwischen den Elemnten liegt eine chemische Bindung vor. Das Zahlenverhältnis der Elemnte in einer Verbindung ist konstant, z.B. sind im H20 doppelt soviele Wasserstoff, als Sauerstoffatome vorhanden. Eine chemische Verbindung wird meist entweder durch eine Summenformel (H2O) oder durch eine Strukturfomel (H-O-H) beschreiben. Die Summenformel gibt an, wie die Atome eine Elemnt in der Verbindung in der Summe vorkommen. Die Anzal der Atome wird dabei rechts unten an das Elemt geschrieben. Die Strukturformel gibt an, wie die Atome in der Verbindung miteinander verbunden sind.



Chemie (Vorphysikum)

Definieren Sie den begriff chemische Reaktionen und formulieren Sie ein Bsp. ?

Ausgangsstoffe, Edukte, Reaktanten --> (irreversibel) Endstoffe, Produkte


chemische Reaktionen sind Stoffumwandlungen. Die Reaktion wird durch eine Reaktionsgleichung beschrieben, bei der auf der linken Seite die Ausgangstoffe (Edukte) und auf der rechten Seite die gebildeten Stoff (Produkte) stehen. Die Richtung wird durch einen Reaktionspfeil (-->) verdeutlicht. Wenn es sich um eine Gleichgewichtsreaktion handelt, bei der die Edukte nicht vollständig in Produkte umgewandelt werden, benutzt man man den Gleichgewichts-Doppel Pfeil 


Gesetz von der Massen-Erhaltung:

Summe der Masse der Edukte = Summe der Masse der Produkte:

Da Elemnte bei einer chemischen Reaktion nicht ineinander umgewandelt werden (das wäre eine Kernraektion, z.B. radioaktiver Zerfall) müssen auf der linken Seite der Reaktionsgleichung immer gleich viele Atome eines Elements stehen, wie auf der rechten Seite. Die Reaktionsgleichung ist dann stöchiometrisch richtig ausgegliechen. Weiterhin muss die Summe der LAdungen auf beiden Seiten gleich sein, da weder Elektronen noch Protonen erzeugt oder vernichtet werden. 


2 Moleküle Wasserstoff reagiert mit einem Molekül O2 zu zwei Molekülen H2O. Sie reagieren stöchiometrisch im Verhältnis 2:1 d.h. es werden doppelt so viele Wasserstoffmoleküle wie Sauerstoffmoleküle verbraucht 

2H2 + O2 --> 2H2O

Chemie (Vorphysikum)

Was sind Radioisotope (-nuklide) und wo finden Sie Verwendung ?

Als Radionuklid oder radioaktives Nuklid bezeichnet man ein Nuklid (eine Atomsorte), wenn es instabil und damit radioaktiv ist. 


Einige Radionuklide haben eien Bedeutung in der biochemischen Forschung und in der med. Diagnostik oder Therapie, aber auch als krebserzeugende Verbindungen.

-14 C Radiocarbonmethode

-Radioiodtherapie (Schilddrüsen Tumore) 131 Jod 

- Ein Technetium-99m-Generator ist ein Radionuklidgenerator zur Extraktion des metastabilen Isotops Technetium-99m in Nuklearmedizin


Chemie (Vorphysikum)

Definieren Sie kurz Molvolumen ?

Das molare Volumen des idealen Gases beträgt 22,413996 l/mol unter Normalbedingungen und 24,4640424 l/mol bei Standardbedingungen. Für reale Gase, Feststoffe und Flüssigkeiten ist das molare Volumen hingegen stoffabhängig.

Chemie (Vorphysikum)

Definieren Sie Atommasse und mitwirkende Isotope ?

Warum sind mansche Atommassen nicht ganzzahlig ?

Die Atommasse wird als im Wesentlichen durch die Zahl der Protonen und Neutronen bestimmt, welche jeweils die relative Masse 1 haben. Atommasse = Nukleonenzahl. Die Atommasse sollte daher fast immer geradzahlig sein. Jedoch gibt es auch Isotope die Zahl mitbestimmen 


Isotope sind Atome eines Elements die sich in der Zahl der Neutronen unterscheiden:

Als Isotope (von altgriechisch ἴσος ísos „gleich“ und τόπος tópos „Ort, Stelle“) bezeichnet man Atomarten, deren Atomkerne gleich viele Protonen, aber unterschiedlich viele Neutronen enthalten. Sie haben die gleiche Ordnungszahl, stellen daher das gleiche Element dar, weisen aber verschiedene Massenzahlen auf; es gibt also Sauerstoffisotope, Eisenisotope usw. Die verschiedenen Isotope eines Elements verhalten sich chemisch fast identisch. 

-Die Massenzahl der Elemente im Periodensystem kann deutlich von ganzzahligen werten abweichen da hier die natürliche Häufigkeit der Isotope eingeht. So besteht z.B. Chlor aus 75,4 % 35Cl und 24,6 % aus 37Cl:

0,754 * 35 + 0,246 *37 = 35,451 (Dalton) Atommasse


- Ein Element, von dem in der Natur nur ein Nuklid (keine Isotope) vorliegt: Reinelemente


- Ein Element von dem in der Natur Isotope existieren: Mischelemente 





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