Organische Chemie 2 at Universität Erlangen-Nürnberg

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Welche funktionelle Gruppe hat welchen Effekt?

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Was ist ein Nukleophil und was ein Elektrophil? 

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Beschreibe den mesomeren und den induktiven Effekt

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Was sind Aromate und wie werden sie definiert? 

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Beschreibe Chiralität

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Was sind Diastereomere?

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Was beschreibt die Mesoform?

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Was ist ein Racemat?

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Was sind die Eigenschaften chiraler Verbindungen?

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Wie überträgt  man die Keilstrichform in die Fischer-Projektion?

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Wie bestimmt man die absolute Konfiguration?

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Wie funktioniert die Benennung nach Fischer?

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Organische Chemie 2

Welche funktionelle Gruppe hat welchen Effekt?

Carbonsäure: -M / -I

Carbonsäureester: -M / -I

Säureamid: -M / -I

Säurehalogenid: -M / -I

Nitril/ Cyanid: -M / -I

Alkohol: +M / -I

Ether: +M / -I

Aldehyd: -M / -I

Keton: -M / -I

Thiol: +M / -I

Thioether: +M / -I

Nitrit: -M / -I

Amin: +M / -I

Halogenid: +M / -I

Organische Chemie 2

Was ist ein Nukleophil und was ein Elektrophil? 

Elektrophil: e-Paar-aufnehmendes angreifendes Reagenz


Nukleophil: e-Paar-lieferndes angreifendes Reagenz)

Organische Chemie 2

Beschreibe den mesomeren und den induktiven Effekt

Induktiver Effekt:

Vermittlung über sigma-Bindung; verantwortlich ist unterschiedliche Elektronegativität


Mesomerie: 

Eine wirklich existierende Struktur wird durch eine Kombination nicht existierender, aber darstellbarer Grenzstrukturen beschrieben

Voraussetzungen: konjugiertes System, Überlappung mit p-Orbitalen oder freien e-Paaren müssen möglich sein

Organische Chemie 2

Was sind Aromate und wie werden sie definiert? 

Bedingungen für Aromate:

1. cyclisch-konjugiertes System, planar

2. 4n+2 pi-Elektronen (Hückel-Regel)

3. Magnetfeldinduzierender Ringstrom

 

Organische Chemie 2

Beschreibe Chiralität

Lässt sich Bild und Spiegelbild nicht zur Deckung bringen spricht man von Chiralität.

Bild und Spiegelbild dieser Verbindung nennt man dann Enantiomere


Chiralitätszentrum: Atom mit 4 verschiedenen Substituenten


Moleküle mit Chiralitätszentrum sind chiral, vorausgesetzt sie besitzen außer Drehachsen keine Symmetrieelemente (zB. Spiegelebene)

Organische Chemie 2

Was sind Diastereomere?

Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten

Organische Chemie 2

Was beschreibt die Mesoform?

Verbindungen mit mindestens 2 Chiralitätszentren, die aber deckungsgleich mit ihrem Spiegelbild sind

Organische Chemie 2

Was ist ein Racemat?

1:1-Mischung aus den beiden Enantiomeren einer Verbindung

Organische Chemie 2

Was sind die Eigenschaften chiraler Verbindungen?

Enantiomere verhalten sich physikalisch völlig identisch mit folgenden Ausnahmen:


WW mit polarisiertem Licht sind unterschiedlich

Verhalten sich anders in chiralen Medien

Organische Chemie 2

Wie überträgt  man die Keilstrichform in die Fischer-Projektion?

Regeln:

1. Waagrechte Striche zeigen zum Betrachter

2. Senkrechte Striche zeigen vom Betrachter weg

3. längste Kette von oben nach unten

4. höchste Oxidationstufe oben


Manipulationen:

1. zweimaliger Austausch benachbarter Substituenten ist erlaubt (Konfigurationserhalt)

2. einmaliger Austausch benachbarter Substituenten führt zu Konfigurationsumkehr

3. Bei Rotation der Fischer-Projektion um 180° bleibt die Konfiguration unverändert

4. Eine Rotation der Fischer-Projektion um 90° ist nicht erlaubt

Organische Chemie 2

Wie bestimmt man die absolute Konfiguration?

1. Bestimmung der Prioritäten

(Je höher die Ordnungszahl, desto höher die Priorität: H < C < N < O < Cl < Br)

Doppel- oder Dreifachbindungen werden wir Einfachbindungen gehandhabt; Doppelbindung entspricht hierbei zwei Einfachbindungen und eine Dreifachbindung drei Einfachbindungen


2. Anordnung des Moleküls

Substituent mit der niedrigsten Konfiguration nach hinten. 


3. Bestimmung der Konfiguration:

Wenn dann im Uhrzeigersinn R-Form

Gegen den Uhrzeigersinn: S-Form 

Organische Chemie 2

Wie funktioniert die Benennung nach Fischer?

Bezieht sich auf die am weitesten von der C--O Gruppe entfernt stehende asymmetrische C-Atom der Zuckerkette

D-Verbindung: rechts

L-Verbindung: links


+ und - beschreiben die Richtung, in welche polarisiertes Licht gedreht wird

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