Reaktivität organischer Verbindungen at TU München

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Peroxidbildung

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Radikaladdition

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Radikalsubstitution 

-> Kettenreaktion

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Hydrolyse

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Alkine herstellen

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Selektivität von Radikalen

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Aktivierung von Alkoholen

-> OH- schlechte AG

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Aldol-Reaktionen

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Hammond-Postulat

(Thema Radikale)

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Bell-Evans-Polanyi-Prinzip

(Thema Radikale -> Selektivität)

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Defunktionalisierung (Radikale)

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Reaktivität organischer Verbindungen

Peroxidbildung

Die  Lösungsmittel Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan neigen zur Bildung von Peroxiden.

-> Autoxidation (alpha-H-Abstraktion) -> alpha-Alkoxyradikalbildung durch Konjugation des Lonepairs am Sauerstoff


Reaktivität organischer Verbindungen

Radikaladdition

Reaktionsmechanismus bei dem einem Molekül mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung Atome oder Atomgruppen hinzugefügt werden.

Initiatoren sind beispielsweise Peroxide.

Man erhält ein anti-Markownikow-Produkt.

Reaktivität organischer Verbindungen

Radikalsubstitution 

-> Kettenreaktion

an einem sp3-substituierten Kohlenstoffatom wird ein Wasserstoffatom ersetzt, häufig durch Halogen- oder Sauerstoff-Atome (z. B. bei der Autoxidation).

Radikalkettenreaktion über drei Schritte:

  1. Startreaktion (Radikalbildung)
  2. Kettenfortpflanzung
  3. Kettenabbruch (durch Rekombination)

Reaktivität organischer Verbindungen

Hydrolyse

• Nitril -> Amid

• Amid -> Carbonsäure + Amin

• Acetal -> Carbonyl + Alkohol

• Ester -> Carbonsäure + Alkohol

• Enamin -> Carbonyl + Amin

• Enolether -> Carbonyl + Alkohol


Reaktivität organischer Verbindungen

Alkine herstellen

Alken bromieren, dann zweifache Eliminierung durch z.B. KOH

Reaktivität organischer Verbindungen

Selektivität von Radikalen

Je reaktiver/exothermer eine Komponente, desto weniger selektiv und vice versa.


Durch Stabilität des entstehenden Intermediats, was eine niedrige Energie aufweist, wissen wir auch, dass dieses den niedrigst energetischen ÜZ hat und somit eher gebildet wird als Intermediäre mit einem höheren ÜZ. (Bell-Evans-Polanyi-Prinzip) Dieser Effekt kann verstärkt werden, wenn die Rkt. noch endothermer wird.

Reaktivität organischer Verbindungen

Aktivierung von Alkoholen

-> OH- schlechte AG

- Protonieren mit Säure

- Umwandlung in Sulfonsäureester (z.B. OTs, OTf, OMs)


-APPEL-Reaktion

-MITSUNOBU-Reaktion

Reaktivität organischer Verbindungen

Aldol-Reaktionen

Aldehyd/Keton -> α,β-ungesättigtes Carbonyl

Reagenz: Base (Enolat-Bildung)


- Aldol-Addition

- Aldol-Kondensation 

Reaktivität organischer Verbindungen

Hammond-Postulat

(Thema Radikale)

Bei exothermen Reaktionen ist die Geometrie des Übergangszustands dem Edukt ähnlicher, da der Energieunterschied zwischen Edukt und Übergangszustand geringer ist als der Unterschied zwischen Übergangszustand und Produkt.

Reaktivität organischer Verbindungen


Bell-Evans-Polanyi-Prinzip

(Thema Radikale -> Selektivität)

Modell, das eine energetische Beziehung zwischen der Aktivierungsenthalpie und der Reaktionsenthalpie einer chemischen Reaktion aufstellt. Es besagt, dass innerhalb einer Reihe ähnlicher Reaktionen eine lineare Beziehung zwischen den obigen Reaktionskonstanten gegeben ist.

Reaktivität organischer Verbindungen

Defunktionalisierung (Radikale)

Entfernung von funktionellen Gruppen:

Ersetzen von —NH2, —X, —COOH,… mit —H

Beispielmechanismep:


- Barton-McCombie Deoxygenierung

- Hydro-de-mercurierung

- Decarboxylierung (Hunsdiecker, Kolbe)


Reaktivität organischer Verbindungen

Peroxidbildung

Die  Lösungsmittel Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan neigen zur Bildung von Peroxiden.

-> Autoxidation (alpha-H-Abstraktion) -> alpha-Alkoxyradikalbildung durch Konjugation des Lonepairs am Sauerstoff


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