OC at RWTH Aachen

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Alkene

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Amine

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Halogenalkan

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was passiert bei einer Eliminierungsreaktion?

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was macht die Güte der Austrittsgruppe(SN1)?

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erkläre die Polarität des Lösungsmittels(SN1)

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Alkohol

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was macht der Einfluss des Nukleophils?

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wie macht man die Nomenklatur chiraler Verbindungen

(Die Fischer Projektion)

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OC

Alkene

C=C

OC

erkläre was die Polarität des Lösungsmittels (SN2) ist

Je besser ein Nukleophil solvatisiert ist, desto schlechter ist es. Der SN2-Mechanismus findet bevorzugt in polaren aprotischen Lösungsmitteln statt.

OC

Amine

NH3

OC

Halogenalkan

R-X

OC

Alkine

C=C

OC

was passiert bei einer Eliminierungsreaktion?

es werden aus einem Molekül zwei Atome oder Atomgruppen abgespalten (eliminiert). Die am häufigsten vorkommende Eliminierung betrifft zwei im Ausgangsmolekül benachbarte, aneinander gebundene Atome, wobei danach eine Doppel- (oder Dreifachbindung) zwischen diesen entsteht. Dies wird als β-Eliminierung bezeichnet.  

OC

was macht die Güte der Austrittsgruppe(SN1)?

Die Reaktion verläuft schneller bei besseren Abgangsgruppen, die die negative Ladung gut „kompensieren“.

OC

was macht die Güte der Austrittsgruppe(SN2)?

Die Reaktion verläuft schneller bei besseren Abgangsgruppen, die die negative Ladung gut „kompensieren“.

OC

erkläre die Polarität des Lösungsmittels(SN1)

Je polarer das Lösungsmittel ist, desto besser kann es die SN1-Reaktion durch Wasserstoffbrückenbindungen stabilisieren und beschleunigt dadurch die Reaktion. Die SN1-Reaktion wird in protischen Lösungsmitteln bevorzugt.

OC

Alkohol

R-OH

OC

was macht der Einfluss des Nukleophils?

-Eine negative Ladung erhöht die Nukleophilie.

-Die Nukleophilie nimmt im Periodensystem nach rechts ab:       NH3 > H2O

-Hohe Polarisierbarkeit führt zu hoher Nukleophilie:    H2S > H2O;     I- > Br-
 (Nukleophilie nimmt im Periodensystem von oben nach unten zu)

Sterische Hinderung stört die SN2-Reaktion

OC

wie macht man die Nomenklatur chiraler Verbindungen

(Die Fischer Projektion)

  1. Die längste Kohlenstoffkette wird von oben nach unten gezeichnet.
  2. Das höchstoxidierte Ende der Kette steht oben.
  3. C-Atome werden als Kreuzungspunkte gezeichnet.
  4. Substituenten stehen nach links und rechts.
  5. Bindungen nach oben und unten zeigen nach hinten.
  6. Bindungen nach links und rechts weisen nach vorne.
  7. Der Substituent am untersten chiralen C-Atom bestimmt die Nomenklatur:

      Substituent nach rechts: D

      Substituent nach links: L

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