Organische Chemie at LMU München

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Reaktionen der Alkohole

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Nucleophile Substitution 

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Reaktionen der Aldehyde 

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Reaktionen der Aldehyde und Ketone 

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Alkohol als Säure / Base

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Reaktionen der Alkene

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Homologe Reihe der Aldehyde

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Reaktivität der Carbonsäurederivate

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Homologe Reihe der Ketone 

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Beeinflussung der Säureatärken bei Carbonsäuren durch den Alkylrest

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Alpha-C-Atom 

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Konkurrenz zwischen Eliminierung und Substitution 

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Organische Chemie

Reaktionen der Alkohole

  • Oxidation zum Aldehyd / Keton
  • Dehydratisierung zum Alken
  • Substitution-Eliminierungs zu Halogenalkanen

Organische Chemie

Nucleophile Substitution 

  • SN1: unimolekulare Reaktion, Substitution erfolgt in zwei Schritten 
  • SN2: bimolekular, Reaktion erfolgt im einem Schritt

Organische Chemie

Reaktionen der Aldehyde 

  • Protonierung zu Alkoholen
  • Hydratisierung zum geminalen Diol
  • Addition von Alkoholen zu Halb- und Vollacetalen
  • Bildung von Iminen, Enaminen und Cyanhydrinen
  • Keto-Enol Tautomerie: Azidität 
  • Aldoladdition und -kondensation 

Organische Chemie

Reaktionen der Aldehyde und Ketone 
  • Hydratisierung zum geminalen Diol
  • Halb- und Vollacetalbildung 
  • Bildung von Iminen und Enaminen 
  • Bildung von Cyanhydrinen 
  • Keto-Enol-Tautomerie: Azidität
  • Aldoladdition und -kondensation

Organische Chemie

Alkohol als Säure / Base

  • Alkohole sind amphoter
  • Als Säure: zum Alkoxid
  • Als Base: zum Alkoxoniumion 
  • Insgesamt eher schwach 
  • Primäre Alkohole sind stärkere Säuren als tertiäre Alkohole 

Organische Chemie

Reaktionen der Alkene

  • Addition von Halogenen
  • Addition von Wasser zu Alkohol
  • Addition von Halogenwasserstoffen 
  • Radikalische Polimerisation 
  • Kationische und Anionische Polymerisation 

Organische Chemie

Homologe Reihe der Aldehyde
  • Methanal (Formaldehyd) 
  • Ethanal (Acetaldehyd) 
  • Propanal (Proprionaldehyd) 
  • Butanal (Butyraldehyd) 
  • Propenal (Acrolein) 

Organische Chemie

Reaktivität der Carbonsäurederivate
  • steigende Reaktivität
  • Carboxylat-Anion 
  • Carbonsäure
  • Carbonsäureamid
  • Carbonsäureester
  • Carbonsäureanhydrid
  • Carbonsäurehalogenid

Organische Chemie

Homologe Reihe der Ketone 

  • Propanon (Aceton)
  • Butanon
  • Pentanon
  • Hexanon

Organische Chemie

Beeinflussung der Säureatärken bei Carbonsäuren durch den Alkylrest

  • Je länger die Alkylrestkette, desto schwächer die Säure 
  • Je mehr und je näher sich zwei Carbonsäuregruppen, desto stärker ist die Säure 
  • Je mehr, je elektronegativer und je näher Halogenen an der Carbonsäuregruppe sind, desto stärker die Säure 

Organische Chemie

Alpha-C-Atom 

Benachbartes C-Atom zur Aldehydgruppe

Organische Chemie

Konkurrenz zwischen Eliminierung und Substitution 

  • Starke Basen begünstigen die Eliminierung
  • Je größer die steirische Abschirmung, desto wahrscheinlicher ist eine Eliminierung 
  • Eliminierung wird bevorzugt, wenn das Nucleophil selber steirische gehindert ist

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