Naturstoffchemie 1 at Leibniz Universität Hannover

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Erklärung/ Definition: Metabolons

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Beispiele für Funktionen und Eigenschaften von Wasser (in Zellen).

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Bei zunehmender Kettenlänge einer gesättigten Fettsäure...
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Nenne einen Polyester, der nur aus Fettsäuren besteht und wo und mit welchem Zweck dieser vorkommt.

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Tocopherole sind...

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In welche Kategorie fallen Eicosanoide? Welche Rolle übernehmen sie physiologisch?
Nenne die zwei Enzyme der Prostaglandin-H2-Synthase Reaktion.

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Fettsäure synthese mit drei Tricks

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Kettenverlängerung FS Synthese; Lösen der FS

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Funktion Sphingolipide

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Reaktionen der Terpenvorstufen DMAPP und IPP

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Terpene (Struktur, Bildung, Vorkommen)

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Erklärung/ Definition: Volumenausschlusseffekt

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Naturstoffchemie 1

Erklärung/ Definition: Metabolons
Metabolons sind komplexe sequenziell funktionierende Enzyme eines Stoffwechselweges, durch nicht kovalente Wechselwirkung und Strukturelemente der Zelle werden sie zusammen gehalten.

Naturstoffchemie 1

Beispiele für Funktionen und Eigenschaften von Wasser (in Zellen).
Mittelviskos
hochpolar 
Hydrathülle
Wärmespeicher
Wärmeisolator
Osmose
Kapillarkräfte
Säure
Base
schwaches Nukleophil
Komplexligand

Naturstoffchemie 1

Bei zunehmender Kettenlänge einer gesättigten Fettsäure...
nimmt die Säurestärke ab.

Naturstoffchemie 1

Nenne einen Polyester, der nur aus Fettsäuren besteht und wo und mit welchem Zweck dieser vorkommt.
Cutin
Ein Polyester, wasserdicht, mit Cutinase spaltbar.
Kommt mit Cellulose, Pektin und Wachsen in der Cuticula von Pflanzenzellen vergesellschaftet vor.

Naturstoffchemie 1

Tocopherole sind...
ein anderes Wort für Vitamin E.

Naturstoffchemie 1

In welche Kategorie fallen Eicosanoide? Welche Rolle übernehmen sie physiologisch?
Nenne die zwei Enzyme der Prostaglandin-H2-Synthase Reaktion.
-Kategorie: Lipidbegleitstoffe
-lokale Hormone (Typ 1 & 3: antiinflammatorisch, Typ 2: verstärkt Entzündungsreaktionen, Schmerzwahrnehmung im betroffenen Gewebe)
-Prostaglandin(...): Cyclooxygenase katalysiert Addition und Umlagerung zum Cyclopentanring; Peroxidasen generiert PGH2

Naturstoffchemie 1

Fettsäure synthese mit drei Tricks

  • Bindung von Acetat an CoA –> reaktiver Thioester 
    • CoA ist eine gute Abgangsgruppe 
  • Säurekatalyse durch Metallionen
    • katalysieren die Bildung des ENols 
  • Bildung von Malonyl-CoA 
    • reaktives α,ß-Dicarbonyl 
    • bildet später Nu- Ester für Claisen Reaktion 

Naturstoffchemie 1

Kettenverlängerung FS Synthese; Lösen der FS

  • Weitere Kettenverlängerung bis hin zur „gewünschten“ Kettenlänge durch weitere Kondensation mit Malonyl-CoA
  • Vorherige C werden an das Ende der FS verschoben
  • Lösen der Fettsäure durch Thioesterase 
    • Trennt C-Kette aus der FS-Synthase und bildet Säurefunktion
    • Finale FS länge wird durch Esterase bestimmt
    • Substrat (Kettenlängen) – spezifische hydrolyse
  • Hauptsächliche Synthese von Palmiat als Speicherfett

Naturstoffchemie 1

Funktion Sphingolipide

  1. Metabolische Eigenschaften, nicht nur Bausteinfunktion
  2. Signalmoleküle
    • Sphingosin – stimuliert Apoptose
    • Phosphosphingosin – Zellbeweglichkeit
    • Beim Abtrennen aus der Membran tritt Sphingosin in die Zelle ein und bewirkt verschiedenes
      • Proliferation, Phosphorylierungsgleichgewicht, Mitose und Meiose Regulation
  3.  Glycosphingolipide
    • Für Zellerkennung – Körpereigen / Fremd, Gewebezuordnung
    • Pflanzen – Stressantwort – O2-Mangel, Schädlingsbefall
    • Mos – hydroxylierte Sphl. zur Verminderung der Membranfluidität
  4. Fumonisine
    • Strukturell Sphingosin ähnlich
    • Unterbidet Ceramid-Synthese – behindern die Übertragung von Acylgruppen auf Sphingosin
    • Inhibieren Sphingosin-N-Acyltransferase

Naturstoffchemie 1

Reaktionen der Terpenvorstufen DMAPP und IPP

  • Dimethylallyldiphosphat als Elektrophil und Nukleophil 
    1. Addition von Nu und an Elektrophile, bspw. Isoprene
  • Zyklisierung oder Addition weiterer Isoprene nach erster Addition 
  • Kondensationsreaktion von Isopren (ohne Wasserabspaltung)

Naturstoffchemie 1

Terpene (Struktur, Bildung, Vorkommen)

  • Erkennen an regelmäßigen Methylresten (an jeden 5. C), nicht an Doppelbindung
  • Terpenherkunft durch Position der Methylgruppe(n) bestimmbar
  • Von Isopren abgeleitet
  • Aufbau der Terpen(oide) ausgehend von DMAPP und IPP , idR durch mehrfach Addition
  • Durch Kettenverlängerung und Zyklisierung
  • Sekundärmetabolite in MO, Pilzen, Algen, Tieren

Naturstoffchemie 1

Erklärung/ Definition: Volumenausschlusseffekt
Verminderung des Raumangebotes stabilisiert Proteine, beschleunigt Proteinaggregation und Enzymkatalyse, und verursacht eine Kompression von ungefalteten Proteinen.
-> begünstigt Bildung von Proteinkomplexen
-> membranlose Kompartimentierung
-> Substrat kanalisierende Metabolons

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