OC 2 Übungsaufgaben at Hochschule Reutlingen

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Erläutern Sie den Begriff empirische Resonanzenergie und Delokalisierungs-energie.

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Was verstehen Sie unter einer aromatischen Verbindung? Nennen Sie die Voraussetzungen für Aromatizität sowie die wichtigsten Kriterien, mit denen das Vorliegen einer aromatischen Verbindung bewiesen werden kann! Was besagt die Hückel-Regel?

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Warum wird Cyclobutadien als anti-aromatische Verbindung bezeichnet? Handelt es sich beim Cyclooctatetraen um eine aromatische Verbindung? 
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In wie weit befindet sich ein chemischer Gleichgewichtszustand im Stillstand?

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Warum ist ein Carbonsäurechlorid reaktiver als ein Carbonsäureamid?

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Welcher Zusammenhang besteht zwischen der Molekülmasse und dem Siedepunkt einer
Substanz? Erklären Sie das anhand eines Beispiels

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unterschiede elektrophile aromatische substitution und nucleophile aromatische substitution (wann läuft was ab?)

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Welche Länge (in pm) besitzen die C–C- und C–H-Bindungen im Benzol?

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Erklären Sie, warum die Acidität der Alkohole in der Reihenfolge primär > sekundär >tertiär abnimmt?

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Warum ist Fluorbenzol reaktiver als Benzol?
Warum ist Chlorbenzol bei der elektrophilen aromatischen Substitution ein deaktivierender
Substituent jedoch o- und p-dirigierend

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Warum liegt, trotz gleicher Molekülmasse, der Siedepunkt für tert-Butanol tiefer als für n-Butanol?

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Was besagt die Erlenmeyer-Regel?

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OC 2 Übungsaufgaben

Erläutern Sie den Begriff empirische Resonanzenergie und Delokalisierungs-energie.

empirische Resonanzenergie= 124 kJ/mol

Delokalisierungsenergie = 252 kJ/mol (Deformationsenergie + empirische Resonanzenergie)

OC 2 Übungsaufgaben

Was verstehen Sie unter einer aromatischen Verbindung? Nennen Sie die Voraussetzungen für Aromatizität sowie die wichtigsten Kriterien, mit denen das Vorliegen einer aromatischen Verbindung bewiesen werden kann! Was besagt die Hückel-Regel?

  • Verbindung muss cyclisch sein
  • Es muss eine ununterbrochene Reihenfolge von pz-Orbitalen vorliegen
  • Planare Struktur
  • Hückel-Regel:

(4n+2)π           Aromat

(4m)π              Anti-Aromt

OC 2 Übungsaufgaben

Warum wird Cyclobutadien als anti-aromatische Verbindung bezeichnet? Handelt es sich beim Cyclooctatetraen um eine aromatische Verbindung? 
Begründen Sie Ihre Antwort.

- Erfüllt nicht die Hückel-Regel für Aromate dafür die für anti-Aromaten

- Erfüllt auch nicht die Hückel-Regel für Aromaten und ist auch nicht planar da die Winkel größer als 120° sind was zu sterischen Spannungen führt

OC 2 Übungsaufgaben

In wie weit befindet sich ein chemischer Gleichgewichtszustand im Stillstand?

Im dynamischen Gleichgewichtszustand (GG) ist die Reaktion nicht zum Stillstand gekommenen. Da im GG der Stoffumsatz der Hinreaktion dem Stoffumsatz der Rückreaktion entspricht, ändern sich die Konzentrationen der Edukte und Produkte nicht. (Anhang 2).

OC 2 Übungsaufgaben

Warum ist ein Carbonsäurechlorid reaktiver als ein Carbonsäureamid?

Ein Chloridsubstituent erhöht die Elektrophilie des Carbonylkohlenstoffs stärker als ein Amid, wodurch nucleophile eher angreifen können. 


OC 2 Übungsaufgaben

Welcher Zusammenhang besteht zwischen der Molekülmasse und dem Siedepunkt einer
Substanz? Erklären Sie das anhand eines Beispiels

Umso höher die Molekülmasse, desto höher der Siedepunkt. Zusätzlich sind wirkende Kräfte wichtig (Van-der-Waals, H-Brücken etc) 

Bei z.B. cyklischen Verbindungen steigt der Siedepunkt pro C-Atom um ca 20-30°C

OC 2 Übungsaufgaben

unterschiede elektrophile aromatische substitution und nucleophile aromatische substitution (wann läuft was ab?)

- elektronenziehende Substituenten in ortho/para stellung erhöhen die Reaktivität des Benzolrings für nucleophile Substitutionen und vermindern die Reaktivität für elektrophile Substitutionen. 

- Ein Substituent, der den Ring für elektrophile aromatische Substitutionen desaktiviert, aktiviert ihn für nucleophile aromatisch Substitutionen


OC 2 Übungsaufgaben

Welche Länge (in pm) besitzen die C–C- und C–H-Bindungen im Benzol?

C-C: 139 pm

C-H: 109 pm

OC 2 Übungsaufgaben

Erklären Sie, warum die Acidität der Alkohole in der Reihenfolge primär > sekundär >tertiär abnimmt?

Ein wichtiger Grund ist, dass die sterisch anspruchsvollen Alkylgruppen die Hydratisierung des Alkoholat-Anions stören. Wasserstoffbrückenbindungen können schlechter ausge-bildet werden. Das Anion wird daher schlechter stabilisiert.

OC 2 Übungsaufgaben

Warum ist Fluorbenzol reaktiver als Benzol?
Warum ist Chlorbenzol bei der elektrophilen aromatischen Substitution ein deaktivierender
Substituent jedoch o- und p-dirigierend

Die p-Orbitale des Fluors können besser mit dem p-Orbital des C-Atoms überlappen
(+M-Effekt) und überkompensieren damit die starke elektronenabziehende
Wirkung (-I-Effekt) des Fluoratoms (hohe Elektronegativität)


Das Chlorbenzol ist jedoch weniger reaktiv als Benzol2. Es ist deaktiviert. Ursache: +M < -I.
Im sigma-Komplex wirkt sich jedoch der +-M-Effekt aus und sorgt für eine o,p-Orientierung.



OC 2 Übungsaufgaben

Warum liegt, trotz gleicher Molekülmasse, der Siedepunkt für tert-Butanol tiefer als für n-Butanol?

Sterische Hinderung (z.B. aufgrund voluminöser Substituenten) erschwert die Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen und verringert somit den Siedepunkt.

OC 2 Übungsaufgaben

Was besagt die Erlenmeyer-Regel?

an ein und dasselbe C-Atom darf nicht mehr als eine OH-Gruppe gebunden sein

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