Organische Chemie at Fachhochschule Campus Wien

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Was besagen das Pauli’sches Ausschließungsprinzip bzw. die Hund’sche Regel?


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Definieren Sie in Schlagworten 4 Kriterien der Aromatizität!

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Was verstehen Sie unter den Begriffen Mesomerie, mesomere Grenzstrukturen und Mesomeriepfeil?

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Was unterscheidet Aromatische Doppelbindungen von Olefinischen?

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Wieso reagiert Pyrrol nicht basisch?

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Geben Sie die unterschiedliche Flüchtigkeit  vergleichbarer Alkane, Alkohole, Ether und Carbonsäuren und ihre Begründung an!

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Begründen Sie physikalische Eigenschaften (Flüchtigkeit, Wasserlöslichkeit) von Alkoholen in Abhängigkeit ihrer Kettenlänge.

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Wie definieren Sie einen Kronenether? Geben Sie eine Anwendung an.

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  • Wie sind Doppelbindungen in den natürlichen Fettsäuren konfiguriert? 
  • Was zeichnet Omega 3 FS aus?
  • Woher stammt diese Nummerierung?

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Beschreibe die charakteristischen Merkmale des induktiven Effekts. Geben Sie je ein Beispiel für eine funktionelle Gruppe mit +I bzw mit -I Effekt.

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Beschreibe die charakteristischen Merkmale des mesomeren Effekts. Geben Sie Beispiele für 3 funktionelle Gruppen mit + bzw. - M Effekt.

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Warum wird im C-Atom das 2py-Orbital mit einem Elektron besetzt, obwohl das 2px-Orbital erst mit einem Elektron belegt ist?


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Organische Chemie

Was besagen das Pauli’sches Ausschließungsprinzip bzw. die Hund’sche Regel?


  • Pauli Prinzip: Keine 2 Elektronen dürfen in allen Quantenzahlen übereinstimmen - sie müssen sich mindestens in der Spin- Quantenzahl unterscheiden
  • Hund´sche Regel: Einfachbesetzung der Orbitale geht vor Doppelbesetzung

Organische Chemie

Definieren Sie in Schlagworten 4 Kriterien der Aromatizität!

Ringsystem, Planarität, Konjugation, Hückel- Regel (4n + 2 Pi Elektronen)

Organische Chemie

Was verstehen Sie unter den Begriffen Mesomerie, mesomere Grenzstrukturen und Mesomeriepfeil?

  • Mesomerie: Erscheinung, dass in einem organischen Molekül vorliegende Bindungsverhältnisse nicht durch eine einzige Strukturformel dargestellt werden können
  • mesomere Grenzstrukturen: Sind Strukturen, die die Rahmenstrukuren angeben, welche die mesomeren Strukturen annehmen können. Die Realität liegt irgendwo zwischen diesen Grenzstrukturen.
  • Mesomeriepfeil: Gibt an welche mesomeren Strukturen ineinander überführt werden können

Organische Chemie

Was unterscheidet Aromatische Doppelbindungen von Olefinischen?

Olefinische Doppelbindungen können an einer Addition beteiligt sein, während bei aromatischen Dopppelbindngen nur eine Substitution stattfinden kann. Bei einer Addition an aromatische Doppelbindungen würde der aromatische Charakter verloren gehen. 

Organische Chemie

Wieso reagiert Pyrrol nicht basisch?

Pyrrol reagiert nicht basisch, da das freie Elektronenpaar am N- Atom an der Ausbildung des Pi Elektronensextetts beteiligt ist und bei der Prolongierung (Aufnahme von H+) am N- Atom in die Hückel Regel nicht mehr erfüllt wird, d.h. Aromatizität würde aufgehoben werden.

Organische Chemie

Geben Sie die unterschiedliche Flüchtigkeit  vergleichbarer Alkane, Alkohole, Ether und Carbonsäuren und ihre Begründung an!

Flüchtigkeit in sinkender Reihenfolge:

Alkane, Ether, Alkohole, Carbonsäuren (am  wenigsten flüchtig)


Ether sind weniger flüchtig als Alkane wegen Dipol- Dipol WW (EN- Differenz von C zu O)


Alkohole weniger flüchtig als Ether wegen Wasserstoffbrückenbindungen


Carbonsäuren weniger flüchtig als Alkohole weil diese dimere Assoziate Bilden (H- Brücken immer in Paaren ausgebildet)



Organische Chemie

Begründen Sie physikalische Eigenschaften (Flüchtigkeit, Wasserlöslichkeit) von Alkoholen in Abhängigkeit ihrer Kettenlänge.

  • Flüchtigkeit: kürzere Alkohole sind leichter flüchtig, da weniger Energie aufgewandt werden muss um den Alkohol zum Verdunsten zu bringen (= niedrigere Molekularmasse)
  • Wasserlöslichkeit: kürzere Alkohole sind besser wasserlöslich, weil sie verglichen mit langatmigen Alkoholen mehr polaren Charakter aufweisen (höhere Kettenlänge= höhere Apolarität)

Organische Chemie

Wie definieren Sie einen Kronenether? Geben Sie eine Anwendung an.

  • Definition: Cyclische Mehrfachether (Nomenklatur [x] - Krone [y]
    x...Gesamtzahl der Ringatome
    y... Zahl der O- Atome)
  • Anwendung: aufgrund des lipophilen Charakters und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln ist KmnO4- Oxidation in Benzens möglich

Organische Chemie

  • Wie sind Doppelbindungen in den natürlichen Fettsäuren konfiguriert? 
  • Was zeichnet Omega 3 FS aus?
  • Woher stammt diese Nummerierung?
  • Doppelbindungen sind in cis Konfiguration, sind konfigurierte Doppelbindungen
  • Omega 3 FS sind essentiell. Sie haben vom hintersten C Atom weggezählt eine Doppelbindung zwischen dem 3. und 4. C, dem 6. und 7. und dem 9.10 C Atom
  • es wird vom Ende weggezählt (deswegen omega) Das Ende ist dort, wo die Carbonsäuregruppe nicht ist.

Organische Chemie

Beschreibe die charakteristischen Merkmale des induktiven Effekts. Geben Sie je ein Beispiel für eine funktionelle Gruppe mit +I bzw mit -I Effekt.

  • induktiver Effekt: Polarisationseffekt, der über sigma Bindungen übertragen wird.
    I Effekt entsteht durch Ladungsverschiebungen, die aufgrund unterschiedlicher EN zustande kommen. Er nimmt mit zunehmender Entfernung ab.
  • +I Effekt: Ladungsdichte der Pi Elektronen wird vom Substituierten zu den benachbarten Atomen hingeschoben
    Bsp: CH3, Alkylgruppen
  • -I Effekt: Ladungsdichte der Pi Elektronen wird zum Substituenden verschoben
    Bsp: OH-, F-, Cl-

Organische Chemie

Beschreibe die charakteristischen Merkmale des mesomeren Effekts. Geben Sie Beispiele für 3 funktionelle Gruppen mit + bzw. - M Effekt.

  • mesomerer Effekt: Resonanzeffekt der über Pi Bindungen übertragen wird
    Er entsteht durch Verschiebung der Pi- Elektronen bzw. freier Elektronenpaare und ist weiterreichend wirksam.
  • +M Effekt: Ladungsdichte der Pi Elektronen wird vom Substituierten zu den benachbarten Atomen hingeschoben
    F-, Cl-, Br-
  • -M Effekt: Ladungsdichte der Pi Elektronen wird zum Substituten hingeschoben
    CN, NO2

Organische Chemie

Warum wird im C-Atom das 2py-Orbital mit einem Elektron besetzt, obwohl das 2px-Orbital erst mit einem Elektron belegt ist?


Aufgrund der Hund´schen Regel. 

Laut dieser geht Einfachbesetzung der Orbitale vor Doppelbesetzung

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