Substitution Am Aromaten an der Universität Zu Kiel

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Was findet am Aromaten statt: Addition oder Substitution und wieso?

Substitution, da sie Aromaten bleiben wollen

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Welche Atome haben z.B. große Elektronegativitäts-Dfferenz zu C?

Halogene, Stickstoff, Sauerstoff

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Elektronegativität - Zunahme / Abnahme im PSE?

Zunahme nach rechts oben;
H fällt etwas raus, ist aber weniger elektronegativ als C

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Induktiver Effekt: Welcher der beiden macht einen Ring weniger reaktiv und wieso? Durch welche Atome bzw. auch Gruppen wird dies z.B. hervorgerufen?

- Benzolring weniger reaktiv mit OH-Gruppe, Halogenen, Schwefel-Gruppe, Nitro-Gruppe (größten -I-Effekt),da weniger Elektronen zur Verfügung

- -I: elektronenziehend, Elektronendichte an Doppelbindung verringert sich und dadurch weniger reaktiv

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Zweitsubstitution: Was bedeutet Substituenten 1. bzw. 2. Ordnung?

1.: ortho- / para

2.: meta

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Ist die Nitrierung reversibel?

Nein

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Bsp. Elektrophil

Lewis Säuren: No2+, So3, Co2, AlCl3, H+

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- NR2

-I<+M

1. Ordnung

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-NHR

-I<+M

1. Ordnung

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-NH2

-I<+M

1. Ordnung

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-OH

-I<+M

1. Ordnung

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-OR

-I<+M

1. Ordnung

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