Stereochemie an der Universität Mainz

Karteikarten und Zusammenfassungen für Stereochemie an der Universität Mainz

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Strukturebenen

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3 Arten von Konstitutionsisomeren

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Konfiguration

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Konfigurations- / Stereoisomere

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Enantiomere

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Chirale Verbindung mit mehreren Stereozentren - Bestimmung des Enantiomers

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Eutomere

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Distomere

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Diastereomere - Definition

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Konformation

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Konformationsisomere

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Konformere

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Stereochemie

Strukturebenen

  • Kostitution = gegenseitige Verknüpfung
  • Konfiguration = räumliche Anordnung
  • Konformation = Drehung um Einfachbindungen

Stereochemie

3 Arten von Konstitutionsisomeren

  • Funktionelle und Positionsisomere
  • Tautomere
  • Valenzisomere / Valenztautomere

Stereochemie

Konfiguration

Konfiguration beschreibt bei gegebener Konstitution die Anordnung der Atome im Raum, soweit sie von Drehungen um Einfachbindungen nicht beeinflusst wird.

Um die Konfiguration eines Moleküls zu ändern, müssen chemische Bindungen
gespalten und neu gebildet werden.

Stereochemie

Konfigurations- / Stereoisomere

Gleiche Konstitution = Atome sind in der gleichen Reihenfolge angeordnet, jedoch
unterschiedliche Konfiguration = unterschiedliche räumliche, dreidimensionale Anordnung ohne Berücksichtigung von Rotationen um Einfachbindungen.

Konfigurationsisomere sind demnach Stereoisomere, die nicht durch Drehung
um eine Einfachbindung ineinander überführt werden können.

Stereochemie

Enantiomere

Verhalten sich immer wie Bild und Spiegelbild; zu einer chiralen Verbindung gibt es immer nur ein Enantiomer!

Stereochemie

Chirale Verbindung mit mehreren Stereozentren - Bestimmung des Enantiomers

Bei Vorhandensein von mehreren Stereozentren ist das Enantiomer dasjenige,
welches an allen Stereozentren die jeweils andere absolute Konfiguration aufweist.

Stereochemie

Eutomere

Man bezeichnet biologisch aktive Enantiomere als Eutomere.

Stereochemie

Distomere

Man bezeichnet biologisch weniger aktive oder inaktive Enantiomere als Distomere.

Stereochemie

Diastereomere - Definition

Zwei oder mehr Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Stereochemie

Konformation

Konformation ist die exakte Anordnung der Atome im Raum bei gegebener Konstitution und Konfiguration.

Stereochemie

Konformationsisomere

Konformationsisomere können durch Drehung (Rotation) um Einfachbindungen ineinander überführt werden. Es existieren theoretisch unendlich viele Konformationen.

Stereochemie

Konformere

Konformationsisomere, die Energieminima darstellen.

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