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Stereochemie
Strukturebenen
Stereochemie
3 Arten von Konstitutionsisomeren
Stereochemie
Konfiguration
Konfiguration beschreibt bei gegebener Konstitution die Anordnung der Atome im Raum, soweit sie von Drehungen um Einfachbindungen nicht beeinflusst wird.
Um die Konfiguration eines Moleküls zu ändern, müssen chemische Bindungen
gespalten und neu gebildet werden.
Stereochemie
Konfigurations- / Stereoisomere
Gleiche Konstitution = Atome sind in der gleichen Reihenfolge angeordnet, jedoch
unterschiedliche Konfiguration = unterschiedliche räumliche, dreidimensionale Anordnung ohne Berücksichtigung von Rotationen um Einfachbindungen.
Konfigurationsisomere sind demnach Stereoisomere, die nicht durch Drehung
um eine Einfachbindung ineinander überführt werden können.
Stereochemie
Enantiomere
Verhalten sich immer wie Bild und Spiegelbild; zu einer chiralen Verbindung gibt es immer nur ein Enantiomer!
Stereochemie
Chirale Verbindung mit mehreren Stereozentren - Bestimmung des Enantiomers
Bei Vorhandensein von mehreren Stereozentren ist das Enantiomer dasjenige,
welches an allen Stereozentren die jeweils andere absolute Konfiguration aufweist.
Stereochemie
Eutomere
Man bezeichnet biologisch aktive Enantiomere als Eutomere.
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Distomere
Man bezeichnet biologisch weniger aktive oder inaktive Enantiomere als Distomere.
Stereochemie
Diastereomere - Definition
Zwei oder mehr Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.
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Konformation
Konformation ist die exakte Anordnung der Atome im Raum bei gegebener Konstitution und Konfiguration.
Stereochemie
Konformationsisomere
Konformationsisomere können durch Drehung (Rotation) um Einfachbindungen ineinander überführt werden. Es existieren theoretisch unendlich viele Konformationen.
Stereochemie
Konformere
Konformationsisomere, die Energieminima darstellen.
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