Stereochemie an der Universität Mainz

• Kostitution = gegenseitige Verknüpfung
• Konfiguration = räumliche Anordnung
• Konformation = Drehung um Einfachbindungen

• Funktionelle und Positionsisomere
• Tautomere
• Valenzisomere / Valenztautomere

Konfiguration beschreibt bei gegebener Konstitution die Anordnung der Atome im Raum, soweit sie von Drehungen um Einfachbindungen nicht beeinflusst wird.

Um die Konfiguration eines Moleküls zu ändern, müssen chemische Bindungen
gespalten und neu gebildet werden.

Gleiche Konstitution = Atome sind in der gleichen Reihenfolge angeordnet, jedoch
unterschiedliche Konfiguration = unterschiedliche räumliche, dreidimensionale Anordnung ohne Berücksichtigung von Rotationen um Einfachbindungen.

Konfigurationsisomere sind demnach Stereoisomere, die nicht durch Drehung
um eine Einfachbindung ineinander überführt werden können.

Verhalten sich immer wie Bild und Spiegelbild; zu einer chiralen Verbindung gibt es immer nur ein Enantiomer!

Bei Vorhandensein von mehreren Stereozentren ist das Enantiomer dasjenige,
welches an allen Stereozentren die jeweils andere absolute Konfiguration aufweist.

Man bezeichnet biologisch aktive Enantiomere als Eutomere.

Man bezeichnet biologisch weniger aktive oder inaktive Enantiomere als Distomere.

Zwei oder mehr Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Konformation ist die exakte Anordnung der Atome im Raum bei gegebener Konstitution und Konfiguration.

Konformationsisomere können durch Drehung (Rotation) um Einfachbindungen ineinander überführt werden. Es existieren theoretisch unendlich viele Konformationen.

Konformationsisomere, die Energieminima darstellen.