Stereochemie an der Universität Mainz

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Strukturebenen

Kostitution = gegenseitige Verknüpfung
Konfiguration = räumliche Anordnung
Konformation = Drehung um Einfachbindungen

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3 Arten von Konstitutionsisomeren

Funktionelle und Positionsisomere
Tautomere
Valenzisomere / Valenztautomere

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Racematspaltung - 3 Methoden

HPLC
Spontane Kristallisation
Enzymatische / biochemische Racematspaltung

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Konfiguration

Konfiguration beschreibt bei gegebener Konstitution die Anordnung der Atome im Raum, soweit sie von Drehungen um Einfachbindungen nicht beeinflusst wird.

Um die Konfiguration eines Moleküls zu ändern, müssen chemische Bindungen
gespalten und neu gebildet werden.

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Konformationsisomere

Konformationsisomere können durch Drehung (Rotation) um Einfachbindungen ineinander überführt werden. Es existieren theoretisch unendlich viele Konformationen.

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Konfigurationsinversion - Definition

Wenn an einem asymmetrisch substituiertem C-Atom zwei beliebige Substituenten ausgetauscht werden, kommt es stets zur Konfigurationsinversion also zur Umkehr der Konfiguration

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Eutomere

Man bezeichnet biologisch aktive Enantiomere als Eutomere.

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Rotamere

Konformationsisomere, bei denen aus sterischen Gründen oder infolge partiellen Doppelbindungscharakters die Drehbarkeit um eine Bindung eingeschränkt ist.

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Diastereomere - Definition

Zwei oder mehr Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.

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Distomere

Man bezeichnet biologisch weniger aktive oder inaktive Enantiomere als Distomere.

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Enantiomere

Verhalten sich immer wie Bild und Spiegelbild; zu einer chiralen Verbindung gibt es immer nur ein Enantiomer!

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Chirale Verbindung mit mehreren Stereozentren - Bestimmung des Enantiomers

Bei Vorhandensein von mehreren Stereozentren ist das Enantiomer dasjenige,
welches an allen Stereozentren die jeweils andere absolute Konfiguration aufweist.

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