Chemie der organischen Stoffklassen an der Universität Leipzig

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Zu wie vielen Nachbaratomen kann der Kohlenstoff in den drei Hybridisierungszuständen jeweils Bindungen eingehen?

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Welche räumliche Anordnung nehmen die sp3 , sp2 und sp-Hybridorbitale ein? Welche Bindungswinkel resultieren daraus? Wie sind im Verhältnis dazu die verbleibenden p-Orbitale im sp2 - und sp-Zustand angeordnet?

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Benennen sie auswendig die ersten 20 Vertreter der homologen Reihe der Alkane. Machen Sie sich dabei klar, welche davon Trivialnamen und welche systematische Namen sind. Machen sie sich ebenfalls die Systematik der griechischen Zählweise klar.

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Welche beiden Faktoren tragen dazu bei, dass planare Cycloalkane ab C4 eine höhere Energie besitzen als nicht-planare Konformere?

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Welche Reaktionsschritte werden bei der radikalischen Chlorierung von Ethan durchlaufen? Geben Sie alle Teilschritte und mögliche Nebenprodukte an.

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Wie lassen sich generell (z.B aus Chlormolekülen) Radikale (Chloratome) erzeugen?

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Chemie der organischen Stoffklassen

Zu wie vielen Nachbaratomen kann der Kohlenstoff in den drei Hybridisierungszuständen jeweils Bindungen eingehen?

bei sp3 zu 4 Nachbaratomen, bei sp2 zu 3 Nachbaratomen und bei sp zu 2 Nachbaratomen

Chemie der organischen Stoffklassen

Welche räumliche Anordnung nehmen die sp3 , sp2 und sp-Hybridorbitale ein? Welche Bindungswinkel resultieren daraus? Wie sind im Verhältnis dazu die verbleibenden p-Orbitale im sp2 - und sp-Zustand angeordnet?

Die 4 sp3 -Hybridorbitale nehmen eine tetraedrische Anordnung ein, die 3 sp2 -H.O. eine trigonal planare und die beiden sp-H.O. eine lineare. Die Bindungswinkel betragen 109,5°, 120° und 180°. Die übrig gebliebenen p-Orbitale stehen senkrecht zu der Ebene der 3 sp2 -H.O. und zu den beiden sp-H.O.

Chemie der organischen Stoffklassen

Benennen sie auswendig die ersten 20 Vertreter der homologen Reihe der Alkane. Machen Sie sich dabei klar, welche davon Trivialnamen und welche systematische Namen sind. Machen sie sich ebenfalls die Systematik der griechischen Zählweise klar.

  • Methan
  • Ethan
  • Propan
  • Butan
  • Pentan
  • Hexan
  • Heptan
  • Octan
  • Nonan
  • Decan
  • Undecan
  • Dodecan
  • Tridecan
  • Tetradecan
  • Pentadecan
  • Hexadecan
  • Heptadecan
  • Octadecan
  • Nonadecan
  • Eicosan

Chemie der organischen Stoffklassen

Welche beiden Faktoren tragen dazu bei, dass planare Cycloalkane ab C4 eine höhere Energie besitzen als nicht-planare Konformere?

Die Bindungswinkel weichen mitunter weit vom Optimum von 109,5° ab (Winkelspannung). Weiterhin sind in ebenen Cycloalkanen alle H-Atome ekliptische angeordnet (Torsionsspannung)

Chemie der organischen Stoffklassen

Welche Reaktionsschritte werden bei der radikalischen Chlorierung von Ethan durchlaufen? Geben Sie alle Teilschritte und mögliche Nebenprodukte an.

1.) Startreaktion: homolytische Spaltung von Cl2 in 2 Cl-Radikale 


2.) Kettenfortpflanzung: Cl* + CH3-CH3 → HCl + CH3-CH2* CH3-CH2* + Cl2 → CH3-CH2Cl + Cl* 


3.) Abbruchreaktion: Rekombination zweier Radikale; kann auch Butan ergeben. Die weitere Chlorierung zu Dichlorethan soll unberücksichtigt bleiben.

Chemie der organischen Stoffklassen

Wie lassen sich generell (z.B aus Chlormolekülen) Radikale (Chloratome) erzeugen?

homolytische Dissoziation eines Chlormoleküls in 2 Chlorradikale (endothermer Reaktionsschritt), Initiierung durch Erwärmung > 300°C oder durch Licht

Chemie der organischen Stoffklassen

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Hydroxygruppe, Alkohol

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Thiol

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Thioether, Sulfid

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