Fette an der Universität Hohenheim | Karteikarten & Zusammenfassungen

Lernmaterialien für Fette an der Universität Hohenheim

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Welche Klassen von Membranlipiden gibt es?

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  • Phospholipide
  • Glykolipide
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Wir hoch muss der Anteil an Pflanzenfetten bei einer Haushalts- bzw. Standardmargarine sein?

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mind. 50% Pflanzenfette, Rest tierische Fette

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Was sind Isofettsäuren?

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  • MVFS
  • Methylverzweigung am vorletzten C-Atom

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Wie ist die FS Zusammensetzung bei Rapsöl?

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  • wenig gesättigte FS (6-8%)
  • günstiges n-6/n-3-Verhältnis von ca. 2:1
  • hoher Gehalt an 18:3n-3 FS als auch die in Pflanzen seltene 18:4n-4FS
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Ablauf der Hydrierung (Fetthärtung)

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  • Überführung der mehrfach ungesättigten FS vom Katalysator in konjugierte FS, da diese leichter hydriert werden als isolierte
  • Addition von Wasserstoff an Doppelbindungen der Acyllipide
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Welche FS treten nach der Hydrierung vermehrt auf und wovon ist die Menge abhängig?

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  • trans-FS, abhängig vom Katalysator
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Von welcher FS hat Leinöl einen hohen Gehalt?

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Hoher Gehalt an alpha-Linolensäure

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Welches sind die 2 wichtigsten Vertreter der MVFS?

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  • Isofettsäuren
  • Anteisofettsäuren
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Was sind Lyso-Verbindungen? 

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  • Leiten sich von den Lecithinen (LPC = Lysophosphatidylcholin) und Kephalinen (LPE = Lysophosphatidylethanolamin und LPS = Lysophosphatidylserin) ab, wobei ein Acylrest durch Hydrolyse abgespalten wird (freie OH am Glycerol)
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Bei welchem Fett ist die FS-Zusammensetzung stärker futterabhängig?

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Schweineschmalz

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Nenne die 4 Stufen der Raffination

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  • Entschleimung
  • Entsäuerung
  • Bleichung
  • Desordorierung
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Was sind Quencher?

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deaktivieren Sensibilisatoren und Singulett-Sauerstoff direkt, wenn sie vorkommen

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Q:

Welche Klassen von Membranlipiden gibt es?

A:
  • Phospholipide
  • Glykolipide
Q:

Wir hoch muss der Anteil an Pflanzenfetten bei einer Haushalts- bzw. Standardmargarine sein?

A:

mind. 50% Pflanzenfette, Rest tierische Fette

Q:

Was sind Isofettsäuren?

A:
  • MVFS
  • Methylverzweigung am vorletzten C-Atom

Q:

Wie ist die FS Zusammensetzung bei Rapsöl?

A:
  • wenig gesättigte FS (6-8%)
  • günstiges n-6/n-3-Verhältnis von ca. 2:1
  • hoher Gehalt an 18:3n-3 FS als auch die in Pflanzen seltene 18:4n-4FS
Q:

Ablauf der Hydrierung (Fetthärtung)

A:
  • Überführung der mehrfach ungesättigten FS vom Katalysator in konjugierte FS, da diese leichter hydriert werden als isolierte
  • Addition von Wasserstoff an Doppelbindungen der Acyllipide
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Q:

Welche FS treten nach der Hydrierung vermehrt auf und wovon ist die Menge abhängig?

A:
  • trans-FS, abhängig vom Katalysator
Q:

Von welcher FS hat Leinöl einen hohen Gehalt?

A:

Hoher Gehalt an alpha-Linolensäure

Q:

Welches sind die 2 wichtigsten Vertreter der MVFS?

A:
  • Isofettsäuren
  • Anteisofettsäuren
Q:

Was sind Lyso-Verbindungen? 

A:
  • Leiten sich von den Lecithinen (LPC = Lysophosphatidylcholin) und Kephalinen (LPE = Lysophosphatidylethanolamin und LPS = Lysophosphatidylserin) ab, wobei ein Acylrest durch Hydrolyse abgespalten wird (freie OH am Glycerol)
Q:

Bei welchem Fett ist die FS-Zusammensetzung stärker futterabhängig?

A:

Schweineschmalz

Q:

Nenne die 4 Stufen der Raffination

A:
  • Entschleimung
  • Entsäuerung
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  • Desordorierung
Q:

Was sind Quencher?

A:

deaktivieren Sensibilisatoren und Singulett-Sauerstoff direkt, wenn sie vorkommen

Fette

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Eine der Fette Zusammenfassungen auf StudySmarter | Universität Hohenheim

1. Einführung zu Nahrungsfetten

Triacylglyceride: 9,3 kcal/g (40kJ/g)


Aufgaben:

  • schützt Organe/Knochen gegen mechanische Einwirkungen
  • Fixierung von Blutgefäßen
  • verleiht Haut Elastizität 
  • geringe Wärmeleitfähigkeit schützt vor Kälteverlust
  • bestimmte FS vermitteln Sättigungsgefühl
  • Vitaminträger (fettlösliche Vitamine: A, D, E, K)
  • Lieferant essentieller FS (Linolsäure, alpha-, gamma-Linolensäure, EPA, DHA)
  • Energielieferant


2. Aufbau und Bausteine der Lipide


Fettsäuren (FS)     --> wichtigster Baustein von Lipiden (sind unpolar)

polare Kopfgruppe: Carboxylrest + unpolarer Alkylrest

  • gut löslich in organischen Lösungsmitteln -> praktisch unlöslich in Wasser
  • niederste Kohlenstoffzahl: 4, größte C-Zahl: i.d.R. 24 C-Atom


gesättigte FS:

--> keine Doppelbindung (DB)

Normal: gerade Anzahl an C-Atomen


Buttersäure (Butansäure) --> 4:0

Palmitinsäure --> 16:0

Stearinsäure --> 18:0


ungesättigte FS:
--> eine o. mehrere DB liegen vor; kann cis- oder trans-konfiguriert sein


  • ab 3 DBs liegen 3 C-Atome dazwischen => DB ist isoliert
  • cis-Konfiguration in Nahrungsmitteln

        cis-DB o. Z-DB     (=zusammen)                                                       trans-DB o. E-DB (=entgegen)
-> C-Atome links und rechts der DB sind auf der -> C-Atome links und rechts sind
    gleichen Seite                                                                               entgegengesetzt angeordnet


Einfach ungesättigte FS (monounsaturated fatty acids, MUFA)

- viele MUFAs in Fleisch

  • Ölsäure          --> 18:1 n-9 bzw. 18:1 (9)        


zweifach ungesättigte FS:

  • Linolsäure     --> 18:2 n-6 bzw. 18:2 (9,12)    


Mehrfach ungesättigte FS (polyunsaturated fatty acids, PUFA)

  • sehr wichtig: n-3-FS (=omega-3-FS)
    • Docosahexaensäure (DHA)    --> 22:6 n-3  bzw. 22:6(4,7,10,13,19)
      ,
    • Eicosapentaensäure (EPA)     --> 20:5 n-3  bzw. 20:5(5,8,11,14,17)
    • Docosapentaensäure (DPA)  --> 22:5 n-3
    • Alpha-Linolensäure (ALA)      --> 18:3 n-3
    • gamma-Linolensäure             --> 18:3 n-6
    • Arachidonsäure                        --> 20:4 n-6


FS und Aggregatszustand:

  • gesättigte FS (ab Decansäure):fest
    • eng stapelbar
    • hoher Schmelzpunkt
  • ungesättigte FS: flüssig
    • schlecht stapelbar durch Knick
    • niederer Schmelzpunkt

=> Fette: fest, enthalten viele gesättigte FS

=> Öle: flüssig, enthalten vorrangig ungesättigte FS


Nomenklatur von FS:

  • Anzahl der C-Atome zur Angabe der Kettenlänge
  • nach Doppelpunkt: Zahl der DBs   --> z.B. 18:0    .... 18:1   ... 18:3
  • zur Zählweise: Carboxyl-Gruppe ist generell C1
  • Lage der DBs
    • Δ(Delta) -Nomenklatur: gibt an, an welchem C-Atom die DB liegt z.B. (9) --> an C9
    • n-Nomenklatur (früher omega): geht vom hinteren Ende aus, gibt nur die endständige DB an 
Bsp.:Δ-Notationn-Bezeichnung
Ölsäure18:1 (9)18:1 n-9
alpha-Linolensäure18:3 (9,12,15)18:3 n-3
  • grundsätzlich wird von einer cis-Konfiguration der DB ausgegangen (nur trans-FS werden kenntlich gemacht: z.B. 18:1 n-9-tr, bei komplexeren FS: cis-10, trans-12-18:2 entspricht 18:2(10c,12tr)


Minorfettsäuren:

trans-FS:

↑ LDL, ↓ HDL  --> erhöhtes Risiko für Schlaganfälle und Herzinfarkte

man sollte nicht mehr als 1% des Gesamtenergiebedarfs an trans-FS zu sich nehmen


Entstehung von Trans-FS:

(1) Nebenreaktion der Lipidoxidation

(2) Entstehung im Pansen von Wiederkäuern (bakterielle Fermentation) 

        (a) Isomerisierung von Linolsäure --> CLA 18:2(9,11tr)

(3) durch Fetthärtung (katalytische Hydrierung) von Pflanzenölen


konjugierte Linolsäuren (CLA)    --> gesund

Isomerisierung von Linolsäure zu konjugierten Linolsäure
   => aus 9,1,2-Octadecadiensäure wird 9,11- und 10,10-Octadiensäure

  • jede der beiden DBs kann cis- o. trans-Konfiguration aufweisen
    => 8 CLA-Isomere: 9tr,11tr; 9tr,11; 99,11tr; 9,11; 10tr,12tr; 10,12tr; 10tr,12tr; 10,12
  • Rumenic acid (Rumensäure, RA): höchste biologische Wirksamkeit
  • CLA hat antikanzerogene Wirkung
  • Kochen und Braten erhöht CLA-Konz.
  • Vorkommen: Fleisch von Wiederkäuern, Käse + andere Milchprodukte 
  • CLA-Konz. bei Biomilch höher als bei konventioneller Milch, da mehr frisches Gras gefressen wird (enthält Linolsäure)


Monomethyl-verzweigte FS (MCFS, brached-chain fatty acids, BCFA)

= FS mit einer Methylgruppe in der Kette

=> analytische Unterscheidungsmöglichkeit von z.B. Rindertalg (bis 3% MCFS) und Schweineschmalz (<0,2%)und Gänseschmalz (keine MCFS)


Wichtigste Vertreter:

1. Isofettsäuren (Methylverzweigung am vorletzten C-Atom)

2. Anteiosofettsäuren (Methylverzweigung am drittletzten C-Atom)


Vorkommen: in Milch und Säugern, Hautfett, Rindertalg, Hauptfettsäuren in (gram-positiven) Bakterien (bis über 80%)


Physiologische Bedeutung:

  • Verzweigung am Kettenedne verändert Phasenumwandlungstemp. --> niedrigerer Schmelzpkt
    • wichtig für Membraneigenschaften von Lipiden
    • stören Orientierung ähnlich wie ungesättigte FS
  • zur Erhatung der Lipidfluidität verändern Organsimen häufig FS-zusammensetzung durch
    a) ↑ des Anteils einfach ungesättigter FS (Seetiere)
    (Bakterien stellen generell keine mehrfach ungesättigten FS her) 
    b) Verkürzung der durchschnittlichen Kettenlänge
    c) vermehrter Einbau von MVFS
  • Listeria monocytogenes - Verursacher der Listeriose
    • bei Abkühlung vermehrte Produktion von MVFS
    • Memrbanfluidität wird aufrechterhalten
    • Erreger wird durch Abkühlen/Gefrieren der LM nicht abgetötet, sondern wächst u.U.


Phytansäure + Pristansäure

  • Aufnahme über Nahrung
  • entsteht im Pansen der Wiederkäuer aus Phytol (Seitenkette des Chlorophylls  --> Quelle: Pflanzen)
  • kann nicht über beta-Oxidation abgebaut werden, da
    -> Abbau nur über alpha-Oxidation -> führt zu Kettenverkürzung: Entstehung von Pristansäure
  • Biomilch hat höhere Gehalte an Phytansäure als konvent. Milch, da mehr Grünfutter

Bioaktivität der Phytansäure

  • bei seltener Stoffwechselkrankheit (Refsum-Syndrom) --> besitzen keine Phytanoyl-CoA-Oxidase
  • Phytansäure akkumuliert im Körper --> früher Tod (äußert sich zuerst in Nachtblindheit)
  • Therapie: strikte Vermeidung von Phytansäurehaltiger Nahrung: Milch, -produkte, Fleisch von Wiederkäuern + marine LM


Hydroxy-Fettsäure (OH-FS)

2-Hydroxy-Fettäure (2-OH-FS)        

  • Vorkommen: 
    • in Spuren in Milchfett; Kräuter, Gewürze, Blattgemüse, MOs (Hefen, Pilze Bakterien), Boden und Sedimenten
  • Kettenlängen von 10-26 C-Atome, meist gesättigt
  • OH-gruppe dient zur Unterstüzung der H-Bindungskapazität d. Sphingolipide, stabilisiert Membranstrukturen + verstärkt WW mit Membranproteinen


3-Hydroxy-FS

  • Folge der beta-Oxidation von FS in Säugern => erhöhte Werte im Blut o. Urin sind Indikator für ungeordnete FS-Oxidation
  • 15-OH-16:0 und 17-OH-18:0 -> Bestandteil v. Bienenwachs


Furanfettsäuren

  • Vorkommen: Soja, Fisch, Milch, Grüntee, Gewürzen, Zwiebel, Lauch,..
  • Vermutung, dass nicht n-3-FS (PUFAs) sondern Furan-FS auf gesundheitsfördernde Eigenschaften von Fisch verantwortlich sind
  • Radikalfänger

  

Physiologische Bedeutung von FS:

  • als essentiell gelten Linolsäure, alpha-/gamma-Linolensäure, EPA, DHA 
  • ungesättigte Fettsäuren wertvoller als gesättigte 
  • mehrfach ungesättigte n-3 wertvoller als n-6 
  • n-3-Fettsäuren sollen positive Gesundheitseffekte bei kardiovaskulären Erkrankungen, Störungen des Immunsystems, Entzündungen, Nierenerkrankungen, Allergien, Diabetes haben 
  • im Körper Konkurrenz der n-3 und n-6 Fettsäuren
    => n-3-Zufuhr wichtig (alpha-Linolensäure (Rapsöl); Seefisch) 
  • bei Linolensäure: n-3/n-6 Verhältnis beachten 
  • v.a. DHA ist bei Kindern wichtig für die Entwicklung von Gehirn und Augen 
  • DHA/EPA: Verabreichung von DHA in Kombination mit EPA soll bei Kindern negative Effekte auf das Wachstum haben (nicht gesichert)
  • Einfluss auf Risiko des kardiovaskulären Syndroms: 
    • trans-FS: ↑, Linolensäure: ↓, Fisch und -öl (EPA +DHA): ↓


Fettsäuren als Bausteine von Lipiden

Triacylglyceride (TGs)

Esterbildung:    Carboxylrest der FS kann leicht mit Alkoholen verestert werden
TG = Ester von 3 FS mit dreifachem Alkohol Glycerol


Nomenklatur

  • den wichtigsten FS wird ein Buchstabe zugeordnet:
    • Palmitinsäure: P, Stearinsäure: S, Myristinsäure: M, Arachidonsäure, A, Ölsäure: O, Linolsäure: L, α-Linolensäure: Ln
  • damit ergeben sich TGs wie z.B.: PPP / SPPP / OPO ...
  • andere generelle Einteilung:     S = saturated, U = unsaturated  => USU entspricht z.B. OPO
  •  es kommt auf die Stellung der FS im TG-Muster an!
    • Nachweis von Verfälschungen
    • biochemische Fragestellungen: 
      • Muttermilch enthält 16:0 insbesondere in sn-2-Stellung (OPO dominiert)


Monoacylglyceride (MG) und Diacylglyceride (DG)

MGs + DGs ---> jeweils zwei isomere Formen:    

  • Vorkommen in natürlichen FS nur als Minorkomponenten
  • höhere Anteile lassen auf Hydrolyse von TG schließen (enzymatisch o. anderweitig katalysiert)
  • Verseifbar
  • technische Anwendung als Emulgatoren in LM
    • gezielte Spaltung der TG mit nachfolgender Destillation zur Abtrennung der MG (Anreichuerung von 1-MG (>90%; 2-MG <10%)


Emulgatoren und Emulsionen

  • MG + DG besitzen durch freie OH-Gruppen am Glycerol dipolaren Charakter
  • Emulgatoren führen nicht mischbare Phasen in disperse Systeme über, besetzen Grenzfläche zwischen beiden Phasen und senke Grenzflächenspannung, schützen gebildete Tropfen vor Aggregation
  • Unterscheidung zwischen Öl-in-Wasser-Emulsionen (z.B. Milch) und Wasser-in-Öl-Emulsionen (z.B. Butter)
  • Einsatz als LM-Zusatzstoffe


Phospholipide (Phosphatide)

Aufbau: 

Bedeutung: mit Sterolen Hauptbestandteil der Zelllipide, Grundgerüst biologischer Membranen (zusammen mit Glycolipiden, Cholesterol, Proteinen)


- Glycerophospholipide (Baustein: Glycerol) 

  • amphoterer Charackter (lipophil/hydrophil)  -> Einsatz als Emulgatoren in LM
  • unlöslich in Aceton (im Gegensatz zu Neutralfetten): Trennmöglichkeit
  • handelsübliche Phosphatide enthalten meist neben 50% Neutralfett:
  • Reste der Esterphosphatide:
    • enthalten ein Amin (Base)
      • Phosphatidylcholine (Lecithine, PC)
      • Phosphatidylethanolamine (Colaminkephaline, PE)
      • Phosphatidylserine (Serinkephaline, PS)
    • oder myo-Inositol (Phosphatidylinosit(ol), PI)

         

  • Reste der Lysoverbindungen:
    • leiten sich von den Lecithinen (LPC) und Kephalinen (LPE, LPS) ab, wobei ein Acylrest durch Hydrolyse abgespalten wird (freie OH am Glycerol): 
      • Phospholipase A1 (in Säugern und Bakterien) spaltet selektiv an sn-1 
      • Phospholipase A2 (Schlangen und Bienengifte) spaltet selektiv an sn-2
  • Lecithin: 
    • Fraktion an Glycero-PL, die bei Entschleimung (nach Raffination) von Pflanzenölen anfällt
    • Emulgator + Feuchthaltemittel (z.B. in Teigzubereitungen für Backwaren)


- Sphingo(phospho)lipide (Baustein: Sphingosin)

  • enthalten i.d.R. 4-Sphingenin (Sphingosin) => zweiwertiger ungesättigter (trans!) Aminoalkohol, z.B.:
  • Beispiele: Sphingomyelin (SM), Glycosphingolipide, Ceramid


Lipoproteine

-> kugelförmig (globulär)

  • Chylomikronen (ChM)
    • aus TG und Cholesterolester, umschlossen von Protein, PL und Cholesterol
    • gebildet in Darmmucosa -> Transport d. exogenen Cholesterols von Darm über Blutbahn zur Leber
  • LDL (Low density lipoproteins)
    • Partikel in Blut
    • enthält Cholesterol (ca. 45%)
    • transportiert Cholesterol von Leber in Peripherie
    • außen: einfache Schicht aus PL, in die apoB Proteine eingefügt sind; innen: verestertes Cholesterol
  • HDL (High density lipoproteins)
    • höchster Proteingehalt (apoA)
    • aufgebaut wie LDL nur mit apoA Protein in PL-Schale
    • entfernt Cholesterol aus Blut

Mechanismus des Lipidtransports:

  • Lipoproteine (L) ermöglichen Transport der Lipide im Blut 
  • Nahrungsfette (inkl. Cholesterol und TG) werden im Darm zu großen Chylomikronen (ChM; hoher TG-Anteil) verpackt und an Blut abgegeben 
  • L-Lipase setzt aus ChM Fettsäuren frei (Einlagerung ins Fettgewebe) 
  • verbliebene ChM werden in die Leber aufgenommen (spez. Rezeptor) 
  • nach weiterer Reinigung setzt die Leber LDL ins Blut frei (TG < als in ChM) (…) 
  • LDL transportiert Cholesterol, dieses gelangt in normale Zellen 
  • überschüssiges Cholesterol wird verestert und gespeichert; unterdrückt die Biosynthese von LDL-Rezeptoren => Cholesterol-Aufnahme sinkt (Cholesterol-Biosynthese wird unterdrückt) 
  • Neuverpackung liefert HDL => wird im Blut freigesetzt 
  • HDL wird in der Leber durch HDL-Rezeptoren wahrgenommen => Leber erhält permanent Infos über den LDL und HDL Gehalt im Blut 





Fettbegleitstoffe (Die Unverseifbaren)

  • Kohlenwasserstoffe, Sterole, Tocopherole, Carotinoide, aber auch lipophile Schadstoffe (Öle, chlorierte KWSt., Weichmacher usw.) 
  • ständige Begleiter der eigentlichen Fette, gewöhnlich im Bereich 0,1 - 1,5%

-> Fallen nicht aus -> lassen sich nicht in Seifen überführen
-> können als Indikator verwendet werden um zu schauen, um Öl zu bestimmen


Wachse

  • Ester aus FS und primärem Fettalkohol bzw. Substanzen mit vergleichbarer Zusammensetzung und physikalischen Eigenschaften wie Bienenwachs
    --> es kommen auch Kohlenwasserstoffe, sek. Alkohole, Dialkohole, Aldehyde, Ketone und -Diketone vor 

Funktion: meist an Oberflächen als Schutz gegen Benetzung, Quellung, Austrocknung (wichtig für Wasserhaushalt von Pflanzen), Mikroorganismenbefall und langfristige Beschmutzung 


  • tierische Wachse:
    • Bienenwachs, Wollwachs
  • Pflanzenwachse:
    • Candelillawachs, Fruchtschalenwachse, Raps, Jojoba

Wachsen bei Obst: Nachweis des Wachses über GC/FID-Analyse


Steroide

= cyclische Triterpene, leiten sich von Steran (4 kondens. Ringe) ab

cis/trans: 5: (H) 10: CH3  <----- Bezugspunkt

Sterole 

  • i.d.R. wasserunlöslich
  • besitzen am Steran 
    • eine Hydroxy-Gruppe an C3
    • häufig Methylgruppen an C10 und C13 
    • einen längeren Rest an C17 (z.B. 1,5-Dimethylhexyl bei Cholesterol) 
    • eine (meist C5/C6) oder zwei (C5/C6 und C7/C8) Doppelbindungen in Ring B
  • Vorkommen im Tier- (Cholesterol) und im Pflanzenreich (beta-Sitosterol) + bei Pilzen
  • Vitamine, Sexualhormone, Gallensäure, (herzaktive) Gifte

 

 



- tierische Steroide

Cholesterol    (in Spuren auch in Pflanzen)

  • Biosynthese aus Squalen
  • alpha und beta beziehen sich auf die Stellung realtiv zur Methylgruppe am C10
    -> alpha = anti 
  • in Tieren Ausgangspunkt für Bildung v. Sexualhormonen: Progesteron, Testosteron, 13-Estradiol   --> Spuren in Fleisch, Milch + deren Produkte


- Phytosterole (pflanzliche Sterole)

  • gewöhnlich dominiert beta-Sitosterol gefolgt von Stigma- und Campesterol
  • Unterscheidung einzelner Öle über Phytosterolverhältnis 
  • Nachweis pflanzlicher Fette in tierischen über Phytosterole


Antioxidantien

= schützende Wirkung auf Sauerstoff

-> chemische Verbindungen (Tocopherole, Carotinoide usw.) sowie Enzmye (Glutathionperoxidase, Superoxiddismutase), Ascorbinsäure (im millimolaren Bereich) und Phenole, Flavone und Flavinoide

Wirkung:

  • als Reduktionsmittel (Abbrechen der Radikalkettenreaktion) 
  • abfangen von reaktiven Sauerstoffspezies (reactive oxygen species, ROS), bevor diese Schäden anrichten •

-> LM: verlängern die Haltbarkeit von anfälligen Pflanzenölen, heute auch Einsatz synthetischer Antioxidantien


- Tocopherole und Tocotrienole

  • abgeleitet von Chromen
  • in 6-Position generell OH-Gruppe, 2,3-Dihydrochroman
  • in 2-Position zusätzlich eine Methylgruppe und einen C16-Rest 
  • in 5, 8 und variabel in 7-Position Methylgruppen

Tocopherole: gesättigte Seitenketten, Tocotrienole: ungesättigte Seitenketten




- Carotinoide 

  • gelb-orange Kohlenwasserstoffe mit 40 C-Atomen (Tetraterpene)
  • Biosynthese ausschließlich in Pflanzen (auch MOs); aber auch in Tieren vorhanden (durch Nahrungsaufnahme)
  • Vorstufe von Vitamin-A (=> Provitamin)
  • ohne Heteroatom: Carotine, mit Sauerstoff: Xantophylle
  • durch die vielen (ab 7-8) konjugierten DB (DBs direkt nacheinander) erscheinen sie farbig
    • je konjugierte D verschiebt λmax ca. 30nm nach höherer Wellenlänge


3. Arten von Speisefetten

Tierfette (Schlachttierfette o. Schlachtfette)

⇨ Gewinnung durch Erwärmung des Fettgewebes (leicht zugänglich (keine starren Zellwände wie bei Pflanzen)

Einteilung nach Konsistenz in Schmalz (weicher) und Talg (fester -> höherer Schmelzpunkt)


z.B. Schweineschmalz und Rindertalg


FS-Zusammensetzung tierischer Landfette -> zum Nachweis von Tierfetten eignet sich die Arachidonsäure (0,1-0,7%) 


Pflanzenfette

Einteilung in Samen- und Fruchtfleischfette


Fruchtfleischfette

z.B. Oliven-, Palm-, Avocadoöl


- Olivenöl

-> ↑ einfach ungesättigte FS

Güteklassen:

  1. Natives Olivenöl Extra (Kategorie 1a)
    max. Gehalt an freien FS: 0,8%, Peroxidzahl <20 meq O2/kg Öl, EU-Sensorik Paneltest min. 6,5 Punkte
  2. Natives Olivenöl (Kategorie 1b)
    max. Gehalt an freien FS: 2%, EU-Sensorik Paneltest mind. 5,5 P.
  3. Lampantöl (Kategorie 1c)
    nicht zum Verzehr geeignet, da z.B. Gehalt an freien FS, Peroxidzahl überschritten o. sensorische Mängel => wird raffiniert







Gewinnung:

Oliven müssen innerhalb <24h verarbeitet werden

-> nach Kaltpressung (helles, dünnflüssiges "Jungfernöl) folgt 2. Pressung bei ca. 40° (braun), Presskuchen wird dann Lösungsmittelextrahiert


Bsp. für Analyseparameter: 

Säurezahl, Peroxidzahl, UV: K232 und K270 <-- Wellenlängen, kommen bei nativen Ölen nicht vor, Hinweis auf Lipidoxidation,  Uvaol + Erythrodiol (beides Hydroxytriterpene) -> dürfen in Kat. 1-3 höchstens Anteil von 4,5% haben


- Palmöl

↑ Carotinoide ( α-/β-Carotin = 2 : 3) -> Öl ist gelb-rot
Vitamine A und E (v.a. Tocotrienole)

  • raffiniertes Öl (farblos) -> Einsatz als Speiseöl


- Avocadoöl

  • FS-Zusammensetzung ähnelt Olivenöl
    • Unterschied: 16:1 n-7 höher als bei Olivenöl, auch Tocopherolverteilung unterschiedlich
    • hoher Anteil an Fettbegleitstoffen -> sollen Lysyloxidase-hemmend sein (anti-aging)
    • enthält Tiergift Persin -> tödlich für Vögel + andere Tiere
    • Palmstearin -> feste Fraktion aus Palmöl (PPP:MOP erhöht) -> Gewinnung aus Vollraffinat von Palmöl


Samenfette

Bsp.: Soja-, Raps-, Sesam-, Kokos-, Leinöl


feste Pflanzensamenfette

  • Kakaobutter
    • Analytik für Kakaobutter (Unterscheidet sich von Kakaobutteräquivalenten (CBE))
      • TG -> POP : POS : SOS nahezu konstantes Verhältnis 22 : 46 : 31
      • unterscheidet sich von den Austauschfetten, TG überwiegend SUS
      • zertifiziertes Referenzmaterial wird zur Analyse von Kakaobutter und CBE verwendet => Qualitätsstandard
      • CBE: Illipé-, Sheabutter + Borneotalg
        • Schmelzbereiche ziemlich ähnlich -> viele gesättigte FS
  • Kokosfett
    • gesättigte FS

flüssige Samenfette (Samenöle)

  • Sonnenblumenöl
    • > 60% Linolsäure (18:2 n-6)
    • "Winterisierung" zum Entfernen von Wachsbestandteilen durch Filtration -> sonst Trübung beim Kühlen
  • Sojaöl
    • oxidationsempfindlich wegen Gehalt an Furan-FS
    • Furansäureabbau führt zu Aromafehler (Reversionsaroma) -> Lichtausschluss wichtig für Haltbarkeit
  • Rapsöl
    • früher: hohe Anteile (bis 50%) Erucasäure (22:1n-9) -> pathologisch
    • heute: 0-Raps (ohne Erucasre), 00-Raps (zudem ohne Glucosinolate)
      • Prüfparameter Lm-Überwachung: Erucaöl <5%
    • FS-Zusammensetzung optimal:
      • nur 6-8% gesättigte FS, günstiges n-6/n-3-Verhältnis von ~2:1
      • hoher Gehalt an 18:3n-3, auch die in Pflanzen seltene 18:4n-3
  • Leinöl
    • alpha-Linolensäure -> Autoxidation


3.3 Bearbeitung von Fetten

Gewinnung von Vollraffinat (Bsp. Rapsöl)


Rohölgewinnung

1) Zerkleinerung

2) Konditionierung 

  • Wasserdampfbehandlung zur Erleichterung der Ölabtrennung -> intakte Zellen reißen auf, EW wird denaturiert

3) Trocknung 

4) Pressung u./o. Extraktion

  • Schneckenpressung (mechanisch) meist bis ca. 15-20% restölgehalt, dann Extraktion
  • Lösungsmittelextraktion -> Presskuchen wird mit Benzinfraktion extrahiert

5) Raffination -> Entfernung von Feststoffen aus festen bestandteilen des Ölsamens

    5.1) Entschleimung 
            -> Entfernung v. Schleimstoffen (= v.a. Phospholipide -> negativ für Haltbarkeit)

            -> Zugabe von Phosphorsäure, Erwärmen

    5.2) Entsäuerung

            -> Entfernung freier FS durch Neutralisation o. Destillation

            -> Extraktion mit 15% NaOH

    5.3) Bleichung

            -> Abtrennung von Farbstoffen (Chlorophylle, Carotinoide), deren Abbauprodukte + Reste 

                von Seifen, Spurenmetallen und Schwefelverbindungen

            -> Rühren im Vakuum mit aktivierten Fuller-Erden

            -> nach Bleichung häufig autoxidative Bildung von konjugierten Oxodienen und Trienen -> UV-

                Nachweis bei 270nm)

    5.4) Desodorierung  (Wasserdampfdestillation unter Vakuum)

            -> Eliminierung von Oxidationsprodukten und Geruchs- + Geschmacksstoffe

            -> kaum Verluste an Fetten


Fetthärtung (Hydrierung)

-> Anlagerung von Wasserstoff an ungesättigte FS

-> Überführung flüssiger Öle in halbfeste o. feste Fette -> Erhöhung des Schmelzpunktes + Stabilität


Partielle Hydrierung: (veraltet)

  • führt zu monoensäurereiche Öle
  • relativ hoher Gehalt an trans-FS


vollständige Hydrierung:

  • liefert gesättigte FS, die bei Bedarf mit Pflanzenölen gemischt werden


Heterogene katalytische Hydrierung

=> Addition von Wasserstoff an DBs der Acyllipide (stereoselektive cis-Addition)

  • MUFAs werden zuerst von Katalysator in konjugierte FS überführt, die leichter hydriert werden können als isolierte
  • Hydrierung PUFAs leichter als MUFAs
  • Katalysator hat Einfluss auf trans-FS-Gehalt


Umesterung

  • intramolekular
  • intermolekular  
    -> Austausch zwischen 2 Molekülen


  • Einphasenumesterung: Acylreste werden statistisch verteilt 
  • gelenkte Umesterung: niedere Temp.führung -> bestimmte TGs kristallisieren aus -> neue Gleichgewichte stellen sich ein)

=> Verwendung eines Katalysators (Natriumethylat, 80-100°C

=> Erfolgt bei Raffination zwischen Entsäuerung und Bleichung
      (freie FS stören: FS + NaOMe -> Seife + Methanol) -> Grenzwert an Methanol

-> Je nach Prozessführung resultieren "maßgeschneiderte" Fette (=tailor-made facts)


Margarine

Zutaten:

  • raffinierte Öle/Fette (maßgeschneidert)
  • Wasser (für bessere Qualität: Zusatz von Magermilchpulver -> Casein verbessert Emulsion -> Maillard-Reaktion)
  • Emulgatoren
  • Citronensäure, Milchsäure -> pH Einstellung auf 4,5 (Konservation, komplexiert Schwermetallionen (Autoxidation)
  •  Farbstoffe: beta-Carotin
  • Aromastoffe
  • Salz
  • evtl. Vit. A und D


Fettreduzierte LM

  1. fettreduzierte Butter/Margarine => Zusatz von Wasser und Emulgatoren
  2. Fettersatzstoffe (=Kunstfette)
    1. aus Stärke u. Zellulose
    2. EW-basiert+
    3. synthetische Fettersatzstoffe: Saccharosepolyether (Verbindungen von Zucker mit FS von Sojabohnen, Mais- und Baumwollsaat)
      z.B. Olestra -> FS an achtarmiges Zuckermolekül gebunden -> vollkommen unverdaulich
    4. kalorienreduzierte TGs
      z.B. Salatrim (short and long acyl triglyceride molecule) (1:2/2:1-Verhältnis)
  3. Fettblocker    => keine LM sondern Medikamente 
    1. Unterdrückung des Hungergefühls
    2. Lipaseinhibitoren: Tetrahydrolipstain
    3. Fettzerstörung


4. Lipidoxidation - Fettverderb


Peroxidation (Peroxidbildung)

Entstehung von Peroxid durch: Autoxidation, Fotooxidation oder enzymkatalysierter Reaktion


Autoxidation

  •  Oxidation von FS durch Kontakt mit Triplettsauerstoff -> Biradikal (ohne Lichteinfluss; autokatalytisch)
  • vorrangig Radikalreaktion


1. Schritt: Radikalbildung bei FS (limitierender Schritt)

  • leichteste Radikalbildung aus C-Atome neben DBs (Allylposition), insbes. in Diallyl-Positionen (zwischen 2 DBs)
  • Stabilität: gesättigte FA > MUFA > PUFA
  • erst nach bestimmter Zeit (Inkubationsperiode) treten Oxidationsprodukte auf, danach steigt Reaktionsgeschwindigkeit (exponentieller Verlauf)
    • Länge der Induktionsperiode + Oxidationsgeschwindigkeit hängen u.a. von Der FS-Zusammensetzung ab
      => Je mehr Allylgruppe, desto kürzer Induktionsperiode und desto schneller verläuft die Autoxidation mit Triplettsauerstoff

Zeitlicher Verlauf der Lipidoxidation:

bimolekulare Phase ist relativ unwichtig, da Fett zu diesem Zeitpunkt bereits ungenießbar ist


(2) Hydroperoxid-Bildung (ROO• -> ROOH)

  • Peroxyradikal ROO• ist relativ reaktionsträge => entfernt selektiv das am schwächsten gebundene H-Atom aus einem FS-Molekül
  • exotherme Reaktion (nur für Allyl-Wasserstoffe) -> Grund weshalb nur ungesättigte FS bei Raumtemperatur autoxidieren


(1) + (2): Radikal- und Peroxoradikal-Bildung ( R → R ROO•) 

Radikalbildung neben DB (nur 1 von 2 Möglichkeiten gezeigt)

=> insgesamt 4 Produkte werden gebildet


Peroxidation bei zweifach-ungesättigte FS mit konjugierter DB - Bsp: Linolsäure (18:2 n-6):

=> Autoxidation entsteht an Diallylbindung (C11)


Geschwindigkeit der Autoxidation hängt ab von..

    - FS-Zusammensetzung (Gehalt an oxidierbaren FS)

    - Konzentration und Wirksamkeit von Pro- und Antioxidantien

    - Sauerstoffpartialdruck

    - Größe der Oberfläche (die mit Sauerstoff in Berührung kommt)

    - Lagerbedingungen (Temperatur, Licht, Wassergehalt)

    - Position der ungesättigte FS im TG (unges. FS in 1- o. 3-Stellung oxidieren leichter als in stärker abgeschirmten 2-Stellung)

  • Fotooxidation (Bildung von + Reaktion mit Singulettsauerstoff)
    • Sensibilisatoren spielen eine wesentliche Rolle (-> Quencher)
    • durch Einfluss von Licht und Sensibilisatoren wird Fettverderb beschleunigt
    • durch Lichtaktivierung kann Singulett-Sauerstoff (O=O) gebildet werden 
      • gepaarte Elektronen
      • sehr instabil

    • Bildung von Singulettsauerstoff mit Fotosensibilisatoren
      • Fotosensibilisatoren: Chlorophyll (deshalb Entfernung aus Öl), Riboflavin, Myoglobin, synthetische Farbstoffe, Phäophytine, Porphyrine
        • können Lichtenergie absorbieren und diese unter Bildung von Singulettsauerstoff auf Triplettsauerstoff übertragen

    • Reaktivität und Selektivität von Singulettsauerstoff
      • reagiert direkt mit elektronenreichen Substanzen (mit DB)
        -> ohne Bildung von Zwischenstufen in Form von freien Radikalen

    • "en"-Reaktion von Singulettsauerstoff mit Olefinen:
      • Sauerstoffeintritt an DB möglich
        => pro DB 2 Produkte, DB wandert um 1 C-Atom
      • es entstehen doppelt so viele Hydroperoxide wie DB im FS-Molekül vorliegen
      • Bildung konjugierter (s.u. LFH1 + LFH4) und nicht-konjugierter Hydroperoxide (s.u. LFH2 + LFH3)
      • "en"-Reaktion mit Linolsäure:

      • Nachweis und Bewertung von Singulettsauerstoffs
        -> indirekte Detektionsmethode: Elektronenspinresonanz-Spektroskopie (ESR) (da Singulettsauerstoff extrem instabil)
        => hochsensitiv für freie Radikale
        -> Einsatz von TMPD -> reagiert mit Singulettsauerstoff unter Bildung des stabilen TAN (Radikal -> kann mit ESR erfasst werden) => Methode spezifisch für Singulett-O, da durch andere reaktive Sauerstoffspezies andere Produkte entstehen)

    • Reaktionspartner von Singulettsauerstoff in LM
      • AS  (Tryptophan, Histidin, Tyrosin, Methionin, Cystein)
      • Vitamin D
      • Riboflavin (Vit. B2)
      • Antioxidantien  (Carotinoide, Tocopherole, Ascorbinsäure)
      • Sterole

    • Hemmung von Singulett-O durch Quencher
      • Cholorphyll liefert bei Photosynthese Triplettsauerstoff
        => wirkt auch als Fotosensibilisator -> Umwandlung von Triplett- in Singulettsauerstoff
        (Singulettsauerstoff würde Chlorophyll zerstören -> Pflanzenzellen enthalten beta-Carotin => desaktiviert Singulett-O permanent zu Triplettsauerstoff; diese Verbindungen nennt man Quencher)

    • Produktspektrum bei Hydroperoxidbildung bei MUFA und PUFA:
      => Unterschiedliche Produktspektren bei Singulett- o. Triplettsauerstoff (wichtig zur Unterscheidung)
      • nicht-konjugierte Hydroperoxide kommen nur bei Singulett-O auf; bei Ölsäure: Bildung von nur zwei Hydroperoxiden
      • direkte Reaktion von Singulett-O mit DB gestattet Bildung von Peroxiden an C10 und C12 bei Linkólsäure und C10 und C15 bei Linolensäure

    • Vergleich der Reaktionsraten mit Triplett- und Singulettsauerstoff
      • Reaktivität von Singulettsauerstoff ungefähr um Faktor 1000 höher
      • bei Triplettsauerstoff: große Unterschiede der Reaktionsraten von Öl-, Linol-, Linolen- und Arachidonsäure (Stabilisierung von R• entscheidend: Diallyl > Allyl)
      • bei Singulettsauerstoff: Rate der versch. Ölsäuren nicht so hoch (ungefähr 1:2:3:4)























Fette

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