OC Praktikum an der Universität Heidelberg

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Welchen Einfluss hätte der Zusatz von AlCl3 zur Reaktionsmischung von Anthracen und Malein-
säureanhydrid?

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Welchen Vorteil hat die Verwendung von Pyridin als Base gegenüber Triethylamin oder wässriger KOH? Bei der Synthese von Isoamylacetat

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Warum wird die Reaktionsmischung vor der Destillation durch Kieselgel filtriert? Welche Stoffe werden hierdurch entfernt? Bei Bildung von Isoamylacetat

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Hydrazinsulfat 

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Wieso wird die wässrige Phase 3mal mit je 40 mL Diethylether extrahiert anstatt einmal mit 120 mL? Erläutern Sie dies anhand des Nernst´schen Verteilungssatzes.

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Erklären Sie die Reinigungsoperation Umkristallisieren! Wie können dabei Verunreinigungen abgetrennt werden? Welches Kriterium muss das Lösungsmittel dabei erfüllen?

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Welche Trends bezüglich der Rf-Werte würden Sie erwarten bei Verwendung einer 1:1 bzw. 10:1 Mischung von Cyclohexan/Ethylacetat?

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Wieso hat 3-Nitronailin einen höheren Rf-Wert als  3-Bromnitrobenzol?

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OC Praktikum

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OC Praktikum

Welchen Einfluss hätte der Zusatz von AlCl3 zur Reaktionsmischung von Anthracen und Malein-
säureanhydrid?

Die Lewissäure AlCl3 würde als Katalysator agieren, sodass die Diels-Alder-Reaktion schneller und
bereits bei Raumtemperatur stattfinden würde. Somit wäre eine Erwärmung und ein Rückflusskühler
bei Nutzung des Katalysators überflüssig.
In seiner Funktion würde es durch Bindung and die Carbonylgruppe des Maleinsäureanhydrids das
energetische Niveau der LUMOs herabsetzen, sodass sich Anthracen, das HOMO der Reaktion,
schneller anlagern kann

OC Praktikum

Welchen Einfluss hätte der Zusatz von AlCl3 zur Reaktionsmischung von Anthracen und Malein-
säureanhydrid?

Die Lewissäure AlCl3 würde als Katalysator agieren, sodass die Diels-Alder-Reaktion schneller und
bereits bei Raumtemperatur stattfinden würde. Somit wäre eine Erwärmung und ein Rückflusskühler
bei Nutzung des Katalysators überflüssig.
In seiner Funktion würde es durch Bindung and die Carbonylgruppe des Maleinsäureanhydrids das
energetische Niveau der LUMOs herabsetzen, sodass sich Anthracen, das HOMO der Reaktion,
schneller anlagern kann

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Dichte Wasser

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Welchen Vorteil hat die Verwendung von Pyridin als Base gegenüber Triethylamin oder wässriger KOH? Bei der Synthese von Isoamylacetat

- wässrige KOH : Es können geringe Mengen des Kaliumcarboxylats als Nebenprodukt durch Verseifung des Produkts entstehen. --> KOH-Überschuss müsste vermieden werden

- Triethylamin: keine Verseifung, kein nukleophiler Katalysator --> keine beschleunigte Reaktion


- Pyrdin:

 --> sehr gutes Nukleophil, das schnell mit Acylierungsreagentien eine Substitution eingeht

--> erhöht Elektonenaffinität des C-Atoms und beschleunigt Abgang des Chlorids somit 

--> kationisches Intermediat mit sehr guter Abgangsgruppe wird erzeugt.

--> bindet als Base entstehndes HCl sodass gleichgewicht auf seite des Esters liegt

OC Praktikum

Warum wird die Reaktionsmischung vor der Destillation durch Kieselgel filtriert? Welche Stoffe werden hierdurch entfernt? Bei Bildung von Isoamylacetat

Pyridin siedet bei 115°C,

Dichlormethan bei 40°C

Isoamylacetat siedet bei 142°C und besitzt somit einen ähnlichen Siedepunkt zu Pyridin


Wenn sich Pyridin in der Lösung der fraktionierten Destillation befinden würde, könnte dies zu einer starken Senkung der Reinheit des Produkts führen, da Pyridin mit Isoamylacetat verdampfen würde. 


Um eine Verunreinigung durch Pyridin zu verhindern wird es vor der Destillation mithilfe die Kieselgelsäule entfernt. 


Bei der Filtration durch die Kieselgelsäule wird zudem aufgrund der Polarität auch überschüssiges Acetylchlorid mit einem ebenfalls ähnlichen Siedepunkt bei 118°C durch das Kieselgel herausgefiltert.

OC Praktikum

Warum wird die Reaktionsmischung vor der Destillation durch Kieselgel filtriert? Welche Stoffe werden hierdurch entfernt?

Pyridin siedet bei 115°C,

Dichlormethan bei 40°C

Isoamylacetat siedet bei 142°C und besitzt somit einen ähnlichen Siedepunkt zu Pyridin


Wenn sich Pyridin in der Lösung der fraktionierten Destillation befinden würde, könnte dies zu einer starken Senkung der Reinheit des Produkts führen, da Pyridin mit Isoamylacetat verdampfen würde. 


Um eine Verunreinigung durch Pyridin zu verhindern wird es vor der Destillation mithilfe die Kieselgelsäule entfernt. 


Bei der Filtration durch die Kieselgelsäule wird zudem aufgrund der Polarität auch überschüssiges Acetylchlorid mit einem ebenfalls ähnlichen Siedepunkt bei 118°C durch das Kieselgel herausgefiltert.

OC Praktikum

Hydrazinsulfat 

NH2- NH3 (+) HSO4 (-)

OC Praktikum

Wieso wird die wässrige Phase 3mal mit je 40 mL Diethylether extrahiert anstatt einmal mit 120 mL? Erläutern Sie dies anhand des Nernst´schen Verteilungssatzes.

Die Ausbeute soll maximal sein, daher versuchen wir so viel Produkt wie möglich aus der wässrigen Phase zu extrahieren.


 Bei mehrfachem Extrahieren erhöhen sich unsere Chancen organisches Material aus der wässrigen Phase zu bekommen.


 Nach dem Nernst’schen Verteilungssatz, welcher die Löslichkeit eines Stoffes in zwei angrenzenden Phasen beschreibt, gilt: Kd= c1/c2


 --> Hierbei ist Kd der Verteilungskoeffizient (=Gleichgewichtskonstante) - dieser ist stets konstant und stoffspezifisch

 

--> c1 bzw. c2 entspricht der Konzentration in der wässrigen bzw. organischen Phase


Daher reduziert die mehrfache Extraktion hier 3mal, die Konzentration des Produktes in der wässrigen Phase um K³


, während eine einmalige Extraktion bei dreifachem Volumen sie lediglich um 3K reduzieren würde.

OC Praktikum

Erklären Sie die Reinigungsoperation Umkristallisieren! Wie können dabei Verunreinigungen abgetrennt werden? Welches Kriterium muss das Lösungsmittel dabei erfüllen?

Umkristallisieren= Auflösen eines Stoffgemischs in einem geeigneten Lösungsmittel unter Hitze und anschließendem Auskristallisieren der gewünschten Verbindung aus der gesättigten Lösung in Kälte.


Hierzu wird die erhaltene Substanz in gerade so viel, auf Siedetemperatur erhitztem Lösungsmittel wie nötig komplett gelöst, sodass eine gesättigte Lösung entsteht.


Diese wird anschließend abgekühlt und das gewünschte Produkt kristallisiert aus, da die Löslichkeit mit sinkender Temperatur abnimmt.


 Die Kristalle erhalten eine hohe Reinheit, da die Verunreinigungen in der Lösung verbleiben und nicht mit auskristallisieren.


 Die Kristalle können durch Filtration oder Dekantieren isoliert und getrocknet werden.


 Das Lösungsmittel sollte so gewählt werden, dass es Verunreinigungen auch bei niedrigen Temperaturen noch sehr gut löst, während das Produkt lediglich bei hohen Temperaturen in gelöster Form vorliegt. 


Daher sollte die Differenz der Lösungskoeffizienten im Lösungsmittel des gewünschten Produkts zu dem Nebenprodukt möglichst hoch sein, um ein möglichst reines Produkt zu erhalten. 


Zu viel Lösungsmittel kann zu Ausbeuteverlusten führen da Anteile des Produkts nicht mehr auskristallisieren und in der Lösung verbleiben.

OC Praktikum

Welche Trends bezüglich der Rf-Werte würden Sie erwarten bei Verwendung einer 1:1 bzw. 10:1 Mischung von Cyclohexan/Ethylacetat?

Der Rf-Wert ist bei gegebener stationärer und mobiler Phase eine stoffspezifische Konstante.


--> stationären Phase, zB. Kieselgel, mit poröser Struktur und großer Oberfläche mit zahlreichen OH-Gruppen über polare WW


--> meist organischen und schwächer polaren mobilen Phase, dem Lösungsmittel(-gemisch).


--> unpolare Stoffe wandern weiter als polare Stoffe --> weniger WW mit stationärer Phase


--> an Struktur erkennbar: Edukt 3-Nitroanlilin mehr polare WW über HBBs als das Produkt 3-Bromnitrobenzol und sich daher weniger weit bewegt.


--> Cyclohexan ist unpolar und Ethylacetat die polare Komponente des Lösungsmittelgemischs.


-->  Cyclohexan durch geringere Wechselwirkungen mit der Substanz eine geringere Elutionskraft als Ethylacetat. 


--> Die Elutionskraft beschreibt die Fähigkeit eines Lösungsmittels die Substanz mitzutragen durch die stationäre Phase. 


--> Bei einem 1:1 Gemisch wäre das Lösungsmittel stärker polar als bei einem 5:1-Gemisch und besitzt eine stärkere Elutionskraft, die Substanz wird stärker mit der mobilen Phase mitgetragen, sodass eine geringere Differenz der Lösungsmittelfront zur Substanzfron besteht und daraus ein höherer Rf-Wert resultieren würde.


--> Bei einem 10:1 Gemisch wäre das Lösungsmittel weniger polar und somit die Elutionskraft geringer, sodass niedrigere Rf-Werte erhalten werden. 


--> Die Wechselwirkungen zwischen der Substanz und dem Kieselgel bleiben jedoch weiterhin bestehen, sodass in diesem Beispiel das Edukt aufgrund seiner stärker polaren Eigenschaften immer weniger weit als das Produkt wandert.

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Wieso hat 3-Nitronailin einen höheren Rf-Wert als  3-Bromnitrobenzol?

--> unpolare Stoffe wandern weiter als polare Stoffe.


 --> an Struktur ist bereits zu erkennbar: dass 3-Nitroanlilin mehr polare WW über HBB eingehen kann als das Produkt 3-Bromnitrobenzol und sich daher weniger weit bewegt.

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