Organische Chemie an der Universität Hamburg

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Was passiert bei der Umwandlung einer Seesselkonfirmation?

die axialen und äquartorialen Substituenten tauschen die positionen

axiial = nach oben/unten

äquartorial = nach links/rechts

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energiereiche Anordnung (Torsionsspannung)

In ebenen Cycloalkanen stehen alle benachbarten
Wasserstoffatome ekliptisch.

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Form Cyclopropan

Dreieck

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Ab welchem C sind cycloalkane nicht mehr eben?

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Ringspannung

In größeren ebenen Ringen weichen die C-C-Bindungswinkel
stark vom Optimum von 109,5° ab.

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Name der Konfermation mit Bindungswinkel 88°

Segel

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Welche uhrsache hatt die hohe Energiehaltung der Boot/twist-Konfirmation?

größtenteils ekliptische Anordnung der Wasserstoffatome

-sterische Behinderung

-hohe energierhaltung

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Cyclopentan

Fünfeck

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Weg der Seselkonfirmation:

1. Sesselkonfirmation(energieärmste Konfirmation

2. Boot/ Wannenkonfirmation(ca. 30kj/mol- energiereich)

oder Twist-Form(23 kj/mol- energiereich)

3. Gespiegelte Sesselkonfirmation(energieärmste konfirmation)

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Wie kann man die Alkane optimal anordnen?

Durch Änderung der Konformation können die Bindungs- und Torsionswinkel optimiert werden.

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Nomenklatur Cycloalkane

Vorsatz Cyclo- vor dem Wortstamm des entsprechenden Alkans (z.B. Cyclohexan)

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Cyclohexan

Sechseck

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