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Karteikarten und Zusammenfassungen für Arzneistoffmetabolismus Phase I an der Universität Giessen

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Xenobiotika

= nicht verwertbare chemische Verbindungen

Pflanzliche Pestizide
Natürliche Kanzerogene
Meist sehr lipophil -> Akkumulation
Dienen als Fraßgifte (Phytoalexine)

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Reaktion pflanzenfressender Organismen auf Xenobiotika

Biotransformation

Aufgrund der unterschiedlichen Struktur der Fraßgifte breite Substratspezifität
-> Fremdstoffmetabolismus
Auch Arzneistoffe und chemische Verbindungen werden metabolisiert
-> Arzneistoffmetabolismus

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Fremdstoffmetabolismus - Einteilung

Phase I: Funktionalisierungsreaktionen
- Oxidation, Reduktion
- Hydrolyse, Hydratisierung
Phase II: Konjugationsreaktionen
- Glucuronidierung
- Sulfatierung
- Methylierung
- Acetylierung
- Glutathion-Konjugation
- Phase II Metaboliten sind i.d.R. polar und unwirksam

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Enzyme des Phase-I-Metabolismus

Cytochrom-P450 Enzyme (fragt er gerne!!)

Mischfunktionelle Monooxygenasen
Hämproteine Fe3+
In der Membran der ER verankert (Mikrosomen)
Cytochrom-P450:
- Cytochrom hat in reduziertem Zustand (Fe2+) und nach Begasung mit CO ein Absorptionsmaximum bei 450 nm

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Familie der Cytochrom-P450-Enzyme (CYPs)

In Bakterien, Pflanzen und Tieren
Gemeinsames Vorläufergen
Einteilung nach Sequenzhomologie in Familien und Subfamilien
- z.B. CYP2C9
Mensch: 18 Familien mit 43 Subfamilien
- Synthese und Metabolismus endogener Substrate (Cholesterin, Steroide, Gallensäuren, Eicosanoide)
- Fremdstoffmetabolismus: 12 Isoformen
- Breite Substratspezifität und Multiplizität

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Grundtypen CYP-katalysierter Reaktionen

Aliphatische Hydroxylierung
Epoxidirung
Aromatische Hydroxylierung
N-Oxidation
S-Oxidation
N-Desalkylierung
O-Desalkylierung
Desaminierung
Entschwefelung
Oxidation Dehalogenierung

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Nicht CYP-Reaktionen des Phase-I-Metabolismus

Alkoholdehydrogenase Reaktion
Aldehyddehydrogenase Reaktion
Oxidasen
Reduktasen
Estraden und Epoxidhydrolasen

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Nicht CYP-Reaktionen: Oxidasen

ADH, ALDH
Xanthinoxidase: Koffein, Theobromin
Aminooxidase, Monoaminooxidase: Catecholamine
Diaminooxidase: Histamin
Flavinhaltige Monooxygenase (FMO): Methamphetamin

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Nicht CYP-Reaktionen: Reduktasen

(Cytochrom-P450-Enzyme unter Hypoxie

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Nicht CYP-Reaktionen: Estraden und Epoxidhydrolasen

Acetylcholinesterase, Pseudocholinesterase
Expoxidhydrolasen: Inaktivierung der durch Cytochrom-P450 gebildeten zeltschädigenden Epoxide

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Das Prodrug-Prinzip !!!!

Das Prodrug ist pharmakologisch unwirksam und wird erst durch Biotransformation in den aktiven Arzneistoff überführt
Beispiel:
- Codein
- ACE-Hemmer (Ramipril, Enalapril)

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Induktion von Cytochrom-P450-Enzymen

Nahrungsbestandteile, Genussmittel und Arzneistoffe können die Genexpression bestimmter CYPs induzieren
- Induktion von CYP1A2 durch Inhaltsstoffe des Zigarettenrauchs
- Induktion von CYP3A4, 2C8, 2C9, 2C19 durch Rifampicin
  -> Arzneistoffinteraktionen
- Induktion von CYP1A1, CYP1A2, CYP1B1 durch PAKs über den AH-Rezeptor
  -> Arzneistoffinteraktionen

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Arzneistoffmetabolismus Phase I an der Universität Giessen

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